Na Pr-histria tnhamos na ...

... fermentao da uva

... vinagre

... vinho

a obteno do ...

... lcool etlico

Na Pr-histria tnhamos a produo de ...

... sabo

... corantes

H muitos anos atrs surgiu a expresso

COMPOSTOS ORGNICOS
para indicar as substncias produzidas por
ORGANISMOS VIVOS
Era a TEORIA DA FORA VITAL

Prof. Agamenon Roberto

H
gs de cozinha

etanol

Prof. Agamenon Roberto

A partir desta observao, define-se

Em 1828,
o cientista
alemo Whler
A URIA
QUMICA
ORGNICA
como
sendo
a aparte
da
qumica
que
estuda
os
conseguiu
produzir
uria
a partir
doela
cianato
de
amnio,
era
obtida
a partir
da urina,
onde
existe
devido
compostos
doprotenas
elemento
qumico
COMPOSTO
INORGNICO
degradao
de
no
organismo
CARBONO

NH2
O

C
NH2

Prof. Agamenon Roberto

Alguns elementos formam, praticamente, todos

Existem substncias como o
os compostos orgnicos,
CO, CO2,
tais elementos so chamados de
H2CO3 e demais carbonatos,
ORGANGENOS e,
HCN e demais cianetos,
so constitudos pelos elementos
que so considerados compostos de transio
C, H, O e N

Prof. Agamenon Roberto

Frmulas Estruturais Simplificadas

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 OH

Prof. Agamenon Roberto

H
H

CH2 = CH CH CH3
CH3

H
C

H3C CH2 CH2 C

C
O

O
H

OH

H
Prof. Agamenon Roberto

H
C

H
C

CH3

H
H
C
H

Prof. Agamenon Roberto

H
C

H
C
H

Prof. Agamenon Roberto

01) (Unifor-CE) O cido araquednico tem frmula

9
13

12
8

6
9

5
3

8
5

3
2
7
11

10
15

7
4
13
19

2032

23
16

17
12

14
20

15
21

17
25

Ex. 04

CH3

18
27
16
11

Pg.30

COOH

19
29

Em uma molcula desse cido os nmeros de tomos de carbono

e hidrognios so, respectivamente:

a) 20 e 32.
b) 20 e 30.
c) 20 e 20.
d) 19 e 30.
e) 18 e 32.
Prof. Agamenon Roberto

HETEROTOMO

H
H

C
H

tomo diferente do carbono entre carbonos

Prof. Agamenon Roberto

Os tomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS

CARBNICAS

C
C

Prof. Agamenon Roberto

H
H

Uma CADEIA CARBNICA constituda por:

Todos os tomos de carbono.
Todos os heterotomos.

O
C
O

NH2
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Classificao do carbono na CADEIA CARBNICA

C

CH3

H3C C CH2 CH CH3

CH3

CH3

Carbono primrio: Liga-se a 1 outro tomo de carbono, apenas (ou a nenhum).

Carbono secundrio: Liga-se a 2 outros tomos de carbono, apenas.
Carbono tercirio: Liga-se a 3 outros tomos de carbono, apenas.
Carbono Quaternrio: Liga-se a 4 outros tomos de carbono.
Prof. Agamenon Roberto

01) Classifique os carbonos presentes na seguinte molcula em

primrios, secundrios, tercirios e quaternrios
Pg. 35
Ex. 17

CH3
H3C CH CH CH2 C CH2 CH3
CH3 CH2

CH3

CH3
Carbonos primrios
Carbonos secundrios
Carbonos tercirios
Carbono quaternrio

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BENZENO
H
C
H

C
H

Lquido incolor.
Muito inflamvel.
Odor forte e caracterstico.
Prof. Agamenon Roberto

RESSONNCIA NO BENZENO

H
C
H

ou

Em funo desta ressonncia esta a representao do BENZENO

Prof. Agamenon Roberto

CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS

ABERTAS
Possuem extremidades
H3C CH2 CH2 CH3
H3C CH CH2 CH3
I
CH3
H3C CH O CH2 CH3
I
CH3
H3C CH CH = CH2
I
CH3

FECHADAS
No possuem extremidades
H2C CH2
I
I
H2C CH2
H
C
HC

CH

HC

CH
C
H
Prof. Agamenon Roberto

Abertas, acclicas ou alifticas

Podem ser classificadas em ...
I. Quanto ao nmero de extremidades:
normal:
Possui duas extremidades apenas

H3C CH2 CH2 CH3

H3C CH = CH CH3

ramificada:
Possui mais de duas extremidades
H3C CH CH2 CH3
I
CH3
H3C CH CH = CH2
I
CH3

Prof. Agamenon Roberto

II. Quanto ao tipo de ligao entre os carbonos:

saturada:

insaturada:

Possui apenas ligaes simples

Possui pelos menos uma ligao

entre os carbonos

dupla e/ou tripla entre carbonos

H3C CH2 CH2 CH3

H3C CH CH2 CH3

I
CH3

H3C C C CH3
H3C CH CH = CH2
I
CH3

Prof. Agamenon Roberto

III. Quanto presena do heterotomo:

homognea:

No possui heterotomo

H3C CH CH2 CH3

I
CH3

heterognea:

Possui heterotomo

H3C CH O CH2 CH3

I
CH3

Prof. Agamenon Roberto

fechadas

ou

cclicas

Podem ser classificadas em ...

alicclica
No possui o grupo benznico

aromtica
Possui um ou mais grupos benznicos

H2C CH2
I
I
H2C CH2

Prof. Agamenon Roberto

As cadeias ALICCLICAS podem ser ...

I. Quanto ao tipo de ligao entre os carbonos:

saturada:

insaturada:

Possui apenas ligaes simples

Possui pelos menos uma ligao

entre os carbonos

dupla e/ou tripla entre carbonos

H2C CH2
I
I
H2C CH2

H2C CH2
I
I
HC = CH

Prof. Agamenon Roberto

II. Quanto presena do heterotomo:

homocclica

No possui heterotomo

heterocclica

Possui heterotomo

O
H2C CH2
I
I
HC = CH

H2C

CH2

H2C CH2

Prof. Agamenon Roberto

As cadeias AROMTICAS podem ser ...

mononuclear

nucleos isolados

polinuclear

nucleos condensados

01) (Covest-PE) A acrilonitrila utilizada como matria-prima na

obteno de fibras txteis e tem frmula estrutural:
H2C = C CN
C = CI C
H

Pg. 42
Ex. 35

Sua cadeia carbnica pode ser classificada como:

a) aberta, saturada e ramificada.
b) Aliftica, heterognea e aromtica.
c) Aliftica, homognea e insaturada.
d) Acclica, heterognea e insaturada.
e) Aliftica, homognea e aromtica.

Prof. Agamenon Roberto

02)(UVA-CE) O citral, composto de frmula

O

CH3 C = CH CH2 CH2 C = CH C

CH3

CH3

Pg. 43
Ex. 38

Tem forte sabor de limo e empregado em alimentos para dar

sabor e aroma ctricos. Sua cadeia carbnica classificada como:
a) homognea, insaturada e ramificada.
b) homognea, saturada e normal.

c) homognea, insaturada e aromtica.

d) heterognea, insaturada e ramificada.
e) heterognea, saturada e ramificada.
Prof. Agamenon Roberto

03)(UFPA) O linalol, substncia isolada do leo de alfazema, apresenta

a seguinte frmula estrutural:
OH

CH3 C = CH CH2 CH2 C CH = CH2

CH3

Pg. 43
Ex. 39

CH3

Essa cadeia carbnica classificada como:

a) acclica, normal, insaturada e homognea.
b) acclica, ramificada, insaturada e homognea.
c) alicclica, ramificada, insaturada e homognea.
d) alicclica, normal, saturada e heterognea.
e) acclica, ramificada, saturada e heterognea.
Prof. Agamenon Roberto

04)(UFPB) A estrutura do composto orgnico de frmula molecular

C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterognea
e alicclica :
H

a)

c) CH3 C C = CH2

C
H2 C

C=O

H2C

H
d) H2C = C C C CH3

b)
H2 C
H3C

CH2

O CH3

CH

C
H

CH

Prof. Agamenon Roberto

O CH3

e) H2C = C O C = CH2
CH3

Pg. 43
Ex. 41

Exerccios adicionais

Prof. Agamenon Roberto

01) Dado o composto:

HC

HC

CH CH2 O CH3
CH2

CH2
Assinale a opo que classifica corretamente a cadeia carbnica:
a) acclica, insaturada, heterognea.
b) cclica, insaturada, heterognea.
c) mista, saturada, homognea.
d) mista, insaturada, heterognea.
e) cclica, saturada, homognea.

Prof. Agamenon Roberto

02) (FEI-SP) O cido acetilsaliclico de frmula:

O
C

OH
O

C
CH3

um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e

outros) apresenta cadeia carbnica:

a) acclica, heterognea, saturada e ramificada.
b) mista, heterognea, insaturada e aromtica.
c) mista, homognea, saturada e alicclica.
d) aberta, heterognea, saturada e aromtica.
e) mista, homognea, insaturada e aromtica.
Prof. Agamenon Roberto

03) O perxido de benzola um catalisador das polimerizaes dos plsticos.

Sua temperatura de auto - ignio 80oC, podendo causar inmeras
exploses. Sua cadeia :

a) alicclica e saturada.
b) aromtica e polinuclear.
c) aliftica e heterognea.
d) aromtica e saturada
e) saturada e heterognea.

Prof. Agamenon Roberto

TPICO OPCIONAL 2 TIPOS DE LIGAES

Podemos ter entre dois tomos ligaes do tipo ...

sigma (): ocorre com a interpenetrao de orbitais num mesmo eixo.

Toda ligao simples SIGMA ()

Pg.448
Prof. Agamenon Roberto

TPICO OPCIONAL 2 TIPOS DE LIGAES

pi (): ocorre com a interpenetrao de orbitais de eixos paralelo.

Nas ligaes dupla e tripla, a 2 e 3 ligaes so pi ()

Prof. Agamenon Roberto

TPICO OPCIONAL 3 HIBRIDAES DO CARBONO

Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza

Observando o carbono no estado normal concluiramos que ele
quatro ligaes.
s teria condies de efetuar apenas duas ligaes covalentes,
Para justificar este fato surgiu a
pois possui somente dois eltrons desemparelhados
TEORIA DA HIBRIDIZAO

sp

sp2

sp3
Pg.451
Prof. Agamenon Roberto

HIBRIDIZAO sp3

sp3

sp3

sp3

sp3

L
K

fundamental
EstadoEstado
ATIVADO
Estado
HBRIDO
ou EXCITADO

Um eltron
emparelhado,
A forma geomtrica
do carbono
hibridizado sp3
do ltimo nvel, TETRADRICA
pula para o primeiro orbital vazio,
de umentre
subnvel
maisvalncias
energtico
e o ngulo
as suas
de
10928
GEOMETRIA DOS TOMOS DE CARBONO (PG.183)

Prof. Agamenon Roberto

HIBRIDIZAO sp2

sp2

sp2

sp2

L
K

Estado
fundamental
Estado
ATIVADO
Estado
HBRIDO
ou EXCITADO

Um eltron
emparelhado,
A forma geomtrica
do carbono
hibridizado sp2
do ltimo nvel,TRIGONAL
pula para oPLANA
primeiro orbital vazio,
de um subnvel
e o ngulo
entre as mais
suas energtico
valncias de
120

Prof. Agamenon Roberto

HIBRIDIZAO sp

sp

sp

L
K

fundamental
EstadoEstado
ATIVADO
Estado
HBRIDO
ou EXCITADO

Um eltron
emparelhado,
A forma geomtrica
do carbono
hibridizado sp
do ltimo nvel, pula LINEAR
para o primeiro orbital vazio,
de um subnvel
e o ngulo
entre as mais
suas energtico
valncias de
180

Prof. Agamenon Roberto

01)(UFRGS-RS) Na obteno do vinagre de vinho, o etanol reage com o

O2 do ar e transforma-se em cido actico, conforme representado

abaixo:

H3C CH2 OH + O2 H3C COOH + H2O

etanol

cido actico

Nessa reao, a geometria dos ligantes em torno do tomo de

carbono do grupo funcional sofre alterao de:

a) tetradrica para trigonal plana.

b) trigonal plana para tetradrica.

c) tetradrica para piramidal.

TETRADRICA

d) linear para trigonal plana.

e) linear para tetradrica.
Pg. 186
Ex. 05
Prof. Agamenon Roberto

O
H3 C C

TRIGONAL PLANA

OH

02)(Ufersa-RN)
I.

Se um tomo de carbono apresenta geometria linear, ento

esse tomo, obrigatoriamente, participa da formao de uma
ligao tripla.

II. O tomo de carbono s admite 4 (quatro) ligantes quando sua

hibridao sp3.
III. O tomo de carbono em hibridao sp2 sempre participa da
formao de apenas 3 (trs) ligaes covalentes.
Considere as afirmativas e marque a opo correta:
a) se I e II forem corretas.
b) se apenas II for correta.

Pg. 454
Ex. 02

c) se apenas I for errada.

d) se I e III forem corretas.
e) se todas forrem corretas.
Prof. Agamenon Roberto

03)(Ufac) A hibridao do tomo de carbono nos compostos

orgnicos uma das principais razes pela existncia dos
milhares de compostos orgnicos conhecidos.
Considerando a sequncia de trs tomos de carbono em um
composto orgnicos com hibridizaes sp3, sp2 e sp2,
respectivamente, isto indica que:

a) as ligaes formadas entre os carbonos so: saturada e

insaturada, respectivamente.
b) as ligaes formadas entre os carbonos so: saturada e
saturada, respectivamente.
c) as ligaes formadas entre os carbonos so: insaturada e
insaturada, respectivamente.
d) Os carbonos dessas ligaes so quaternrios.
e) Os carbonos dessas ligaes so tercirios..

H3C CH = CH2
Pg. 454
Ex. 03

saturado
insaturado
Prof. Agamenon Roberto

04)(Ufersa-RN) Considere a frmula estrutural do hidrocarboneto:

Pg. 455
Ex. 11

HCC=CCCH
5

H
So feitas a seguintes afirmativas:
I.

O tomo de carbono 1 forma 2 ligaes sigma () e 2 ligaes pi

(), enquanto que o tomo de carbono 5 forma 4 ligaes ().
II. O tomo de carbono 3 forma 3 ligaes sigma () e uma pi ().
III. Os ngulos formados pelas ligaes entre os carbonos 1, 2 e 3
de 120.
IV. As hibridizaes dos tomos de carbono 1, 2, 3, 4 e 5 ,
respectivamente: sp, sp, sp2, sp2 e sp3.
Assinale a alternativa correta:

Prof. Agamenon Roberto

a) I e IV so falsas.
d) III falsa.
b) I, II e III so verdadeiras. e) Todas so verdadeiras.
c) I e III so verdadeiras.

05) Indique os ngulos reais entre as valncias dos carbonos 2, 3 e

5, respectivamente, na figura abaixo:

H
H 3C

(2)
120

120
(3)

10928
(5)

a) 90o, 180o e 180o.

b) 90o, 120o e 180o.
c) 109o28, 120o e 218o.

d) 109o28, 120o e 109o28.

e) 120o, 120o e 109o28.

Prof. Agamenon Roberto