Manual de Practicas Química Orgánica Ii 2013 PDF

Manual de Prcticas de
Qumica Orgnica 2
Divisin de
Ingeniera Qumica.
2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin
PRESENTACIN
La asignatura de Qumica Orgnica II, que se imparte en el Tercer Semestre de la carrera de
Ingeniera Qumica, que ofrece el Tecnolgico de Estudios Superiores de San Felipe del Progreso
(TESSFP) en la divisin de Ingeniera Qumica y es una asignatura Terico-Prctica; es una
asignatura que aporta al perfil del ingeniero qumico los conocimientos bsicos para identificar la
estructura de los diferentes grupos funcionales que existen en Qumica Orgnica y comprender el
origen de sus propiedades fsicas y la reactividad que presentan para aplicarlo en el diseo y control
de los procesos qumicos.
Por la amplitud de los contenidos se propuso dividirlos en dos partes, para una en la que se
desarrollan los conceptos bsicos de nomenclatura y propiedades y en esta segunda parte el
desarrollo de las reacciones ms comunes en el campo de la Qumica Orgnica.
La ubicacin propuesta para la asignatura es dentro de las materias inciales de la retcula, despus
de la Qumica Orgnica I Los temas aqu tratados se requieren de manera implcita en gran parte de
las materas posteriores, donde es necesario nombrar los compuestos que participan en el proceso,
as como conocer sus propiedades fsicas.
El presente Manual de Laboratorio tiene como objetivos:
Que el alumno adquiera la habilidad y destreza para el trabajo de Laboratorio de Qumica
Orgnica.
El alumno pueda comprender y manejar adecuadamente las tcnicas de purificacin
habitualmente utilizadas en un Laboratorio de Qumica Orgnica.
Por otro lado, este Manual de Prcticas corresponde al nuevo Plan de Estudios, por lo que se
incorporan los enfoques basados en competencias profesionales que dicta la nueva reforma
educativa.
SECRETARA DE EDUCACIN
SUBSECRETARA DE EDUCACIN MEDIA SUPERIOR Y SUPERIOR
DIRECCIN GENERAL DE EDUCACIN SUPERIOR
TECNOLGICO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE SAN FELIPE DEL PROGRESO
AV. INSTITUTO TECNOLGICO S/N EJIDO DE SAN FELIPE DEL PROGRESO, SAN FELIPE DEL PROGRESO, ESTADO DE MXICO, C.P. 50640. TELS. 712 104 19 81, 712 104 19 82.
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SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
El laboratorio de qumica es un lugar que puede ser peligroso si no se respetan las normas bsicas
de trabajo. La mayora de los productos qumicos son nocivos de una u otra forma, pero si se
manejan correctamente no hay razn alguna para que puedan afectarnos. Las reglas esenciales
para la seguridad en el laboratorio se pueden clasificar en dos apartados: precauciones que siempre
hay que seguir y acciones que nunca se deben realizar.

Precauciones que se deben tomar:
Familiarizarse con los procedimientos de seguridad en el laboratorio en que se trabaje:

saber dnde estn los extintores, duchas, salidas de emergencia, etc.
Llevar gafas protectoras siempre. Las salpicaduras son relativamente frecuentes y los ojos
son muy sensibles hacia la prctica totalidad de los materiales orgnicos.
Llevar ropa adecuada. No slo es imprescindible llevar bata, sino que hay que evitar llevar
pantalones cortos, sandalias, etc.
Leer las instrucciones atentamente antes de empezar un experimento.
Antes de utilizar un aparato, comprobar que funciona correctamente. Aqu se puede

englobar el material de vidrio, el cual hay que verificar que no tiene ninguna rotura antes de
agregarle ningn producto.
Manejar todos los productos qumicos con gran cuidado. Estos pueden ser txicos,
corrosivos, inflamables, explosivos, con posibles propiedades cancergenas, etc.
El principal peligro en el laboratorio es el fuego. Nunca se debe encender un mechero antes

de comprobar que no hay ningn lquido inflamable en las proximidades.
Para evitar el contacto de los productos con la piel, es recomendable utilizar guantes. En
caso de contacto, en general, se debe lavar con abundante agua.
Mantener el rea de trabajo limpia.
Recoger lquidos o slidos que se derramen inmediatamente. Para cidos y bases conviene
neutralizar previamente.
Preguntar al profesor en caso de duda.
En caso de accidente, avisar inmediatamente al profesor.

Lavarse las manos antes de abandonar el laboratorio.
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Acciones que nunca se deben realizar:
Comer o beber en el laboratorio.
Fumar en el laboratorio. Inhalar, probar o esnifar productos qumicos.
Distraer a los compaeros que estn trabajando.
Correr en el laboratorio.
Trabajar solo.
Llevar a cabo experimentos no autorizados
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REGLAMENTO
ART. 1 El presente Reglamento es complementario del Reglamento de Higiene y Seguridad, para
laboratorios de la carrera de Ingeniera Qumica del TESSFP.
Es aplicable a todos aquellos lugares de la seccin de Qumica Orgnica de la Ingeniera

Qumica, en donde se realice trabajo experimental, sea de docencia o de investigacin;
estos sitios para efectos del presente Reglamento, sern denominados laboratorios. Se
considerarn tambin como reas de laboratorio aquellos anexos donde se lleven a cabo
experimentos.
Su observancia es obligatoria para el personal acadmico, alumnos y trabajadores

administrativos, y no excluye otra reglamentacin que resulte aplicable.
ART. 2 Los laboratorios debern estar acondicionados, como mnimo, con lo siguiente:
a) Un control maestro para energa elctrica.
b) Un botiqun de primeros auxilios.
c) Extintores.
d) Un sistema de ventilacin adecuado.
e) Agua corriente.
f) Drenaje.
g) Un control maestro para suministro de gas.
h) Sealamientos de proteccin civil.
i) Manta contra incendios.
j) Guantes de neopreno.
k) Mascarillas de seguridad.
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ART. 3 Todas las actividades que se realicen en los laboratorios debern estar supervisadas por un
responsable. Los responsables nombrados en la Seccin de Qumica Orgnica son:
a) Responsable:
b) Corresponsable:
c) Responsable por grupo: profesores del rea de Qumica Orgnica que se encuentren realizando
trabajo experimental en el que participen alumnos.
ART. 4 Al realizar actividades experimentales, nunca deber estar una persona sola en los
laboratorios. El mnimo de personas deber ser, invariablemente de dos. En el caso de que uno de
ellos sea alumno, deber haber siempre un profesor como segunda persona.
a) Profesor profesor.
b) Profesor alumno.
c) Profesor Laboratorista.
ART. 5 El equipo de proteccin personal que ser usado en los laboratorios y anexos de laboratorio
donde se lleven a cabo trabajos de experimentacin ser:
ALUMNOS
1) Bata de algodn (100 %).
2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En caso de
lentes graduados, solicitar a los alumnos que sean de vidrio endurecido e
inastillable, y uso de protectores laterales.
3) El pelo recogido (en las prcticas que se utilice mechero).
4) Guantes en caso de que el experimento lo exija a criterio del profesor.
5) Toalla o lienzo de algodn.
6) Gafete de laboratorio (el color depender de la Qumica Orgnica que se curse).
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PROFESORES
2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En caso de
lentes graduados, solicitar a los alumnos que sean de vidrio endurecido e
inastillable, y uso de protectores laterales.
3) El pelo recogido (en las prcticas que se utilice mechero).
LABORATORISTAS
2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En caso de lentes graduados,
solicitar a los alumnos que sean de vidrio endurecido e inastillable, y uso de protectores laterales.
3) Guantes, cuando se encuentre en contacto con los reactivos.
Ninguna persona podr permanecer en el laboratorio si le falta alguno de los implementos antes
descritos y no se admitir a nadie que llegue extraoficialmente de visita.
ART. 6 En los laboratorios y anexos en donde se realicen experimentos, queda prohibido fumar,
consumir alimentos o bebidas, el uso de lentes de contacto y el uso de zapatos abiertos (tipo
guarache).
ART. 7 Todas las sustancias, equipos, materiales, etc., debern ser manejados con el mximo
cuidado, atendiendo a las indicaciones de los manuales de uso o de los manuales de seguridad,
segn sea el caso.
ART. 8 Las puertas de acceso y salidas de emergencia debern estar siempre libres de obstculos,
accesibles y en posibilidad de ser utilizadas en cualquier eventualidad. El responsable del rea
deber verificar esto al menos una vez cada semana.
ART. 9 Las regaderas debern contar con el drenaje correspondiente, funcionar correctamente,
estar lo ms alejadas que sea posible de instalaciones o controles elctricos y libres de todo
obstculo que impida su correcto uso. El responsable del rea deber verificar esto, al menos una
vez cada semana.
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ART. 10 Los controles maestros de energa elctrica y suministros de gas, agua y vaco, para cada
laboratorio, debern estar sealados adecuadamente, de manera tal que sea identificados
fcilmente.
ART. 11 En cada laboratorio, deber existir al alcance de todas las personas que en l trabajen un
botiqun de primeros auxilios. El responsable del rea deber verificar, al menos una vez cada
semana, el contenido del botiqun, para proceder a reponer los faltantes y/o enriquecerlos a criterio
de los jefes de laboratorio.

ART. 12 Los extintores de incendio debern ser de CO , o de polvo qumico seco, deber revisarse
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como mnimo una vez al semestre, y debern recargarse cuando sea necesario, de conformidad con
los resultados de la revisin o por haber sido utilizados. Durante el tiempo que el extintor est vaco,
deber ser removido de su lugar para evitar confusiones en caso de necesitarlo. El responsable del
rea deber hacer la solicitud correspondiente para que se cumpla con lo establecido en este
artculo.
ART. 13 Los sistemas de extraccin de gases y campana debern mantenerse siempre sin
obstculos que impidan cumplir con su funcin. Asimismo debern ser accionados al inicio del
trabajo experimental, para verificar su buen funcionamiento; en caso contrario, los responsables de
cada rea debern avisar a la coordinacin de mantenimiento y servicios tcnicos, para que
efecten el mantenimiento preventivo o correctivo que se requiera.
ART. 14 Los sistemas de suministro de agua corriente y drenaje debern verificarse a fin de que
estn en buen estado; en caso contrario, los responsables de cada rea darn aviso a la
coordinacin de mantenimiento y servicio tcnicos para recibir el mantenimiento preventivo o
correctivo que se requiera.
ART. 15 Los lugares en que se almacenen reactivos, disolventes, equipos, materiales, medios de
cultivo y todo aquello relacionado o necesario para que el trabajo de los laboratorios se lleve a cabo,
estarn sujetos a este Reglamento en su totalidad. En los anexos utilizados para guardar cosas
personales de los profesores, solo estar prohibido fumar.
ART. 16 Queda prohibido arrojar deshechos de sustancias al drenaje o por cualquier otro medio, sin
autorizacin del responsable del rea correspondiente. Los manuales de prcticas correspondientes
debern incluir la forma correcta de desechar los residuos.
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ART. 17 Para transferir lquidos con pipetas, deber utilizarse la forma de llenar correspondiente.
Queda prohibido pipetear con la boca.
ART. 18 Al finalizar las actividades en el laboratorio, el responsable de rea, Profesor o Laboratorista
(el ltimo en salir del laboratorio), debern verificar que queden cerradas las llaves de gas, agua,
vaco, tanques de gas y aire, segn sea el caso; apagadas las bombas de vaco, circuitos elctricos,
luces, etc. En caso de requerir que algn equipo trabaje de manera continua, deber dejarse en el
interior y en el exterior del laboratorio correspondiente, en forma claramente visible y legible, la

informacin acerca del tipo de reaccin o proceso en desarrollo, las posibles fuentes del problema,
la manera de controlar los eventuales accidentes y la forma de localizar al responsable del equipo.
ART. 19 Cuando se trabaje con sustancias txicas, deber identificarse plenamente el rea
correspondiente. Nunca debern tomarse frascos por la tapa o el asa lateral, siempre debern
tomarse con ambas manos, una en la base y otra en la parte media. Adems se deber trabajar en
el rea con sistema de extraccin y equipo de proteccin personal (segn el manual
correspondiente).
ART. 20 En cada laboratorio debe existir, de manera clara, visible y legible, la informacin acerca de
los telfonos de emergencia a los cuales llamar en caso de requerirlo. Estos son:
CENTRAL DE EMERGENCIAS
Atlacomulco (Lada 01712)

Cruz Roja
Polica Municipal
Presidencia Municipal
Centro Antirrbico
Clnica IMSS
1
1
1
1
1
22
22
22
22
22
24
06
02
34
00
24
11
00
31
44
URGENCIAS MEDICAS
SERVICIOS MEDICOS
ISEM: San Felipe del Progreso: (712)1235074 Y 1235309

ISSEMYM San Felipe del Progreso (712) 104-22-93
INFORMACIN
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ANTIRRABICO
BOMBEROS
PROTECCIN
LA
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COMUNIDAD
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PRCTICA 1: CROMATOGRAFA EN CAPA FINA

OBJETIVOS
Conocer la tcnica de cromatografa en capa fina, sus caractersticas y los factores que en
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ella intervienen.
Observar la relacin que existe entre la polaridad de las sustancias que se analizan y la de
los eluyentes utilizados.
Emplear la tcnica de cromatografa en capa fina como criterio de pureza e identificacin
de sustancias.
INFORMACIN
La cromatografa es quiz el medio ms til de la separacin de los compuestos para
purificar e identificar. De hecho, la separacin de compuestos coloridos en tiras de papel
dio el nombre pintoresco de cromatografa en capa fina.
Existen diferentes tipos de cromatografa, que son sorprendentemente similares pero
dependen de la naturaleza de la fase estacionaria y de la fase mvil. Por ejemplo, la
cromatografa en capa fina, cromatografa en columna ya sea hmeda o seca, son tcnicas
comnmente utilizadas en los laboratorios de sntesis orgnica, puesto que la
cromatografa en capa fina, se utiliza principalmente para identificacin de compuestos y
la determinacin de su pureza.
Para realizar la cromatografa en capa fina se necesita conocer lo siguiente:
a) Tipos de adsorbente.
b) Tipos de eluyentes.
c) Tipo de reveladores.
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ANTECEDENTES
a) Concepto de cromatografa. Tipos de cromatografa de adsorcin y cromatografa de
particin. Ejemplos.
b) Fenmeno de adsorcin. La propiedad de retencin. Concepto de Rf.
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c) La cromatografa en capa fina. Sus caractersticas y aplicaciones.
d) Eluyentes, soportes y reveladores ms comunes para la cromatografa en capa fina.
e) Factores que influyen en una separacin por cromatografa de capa fina.
DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIAL
3 Frascos para cromatografa con tapa
1 Tubo capilar
6 Portaobjetos
1 Vidrio de reloj
2 Probetas de 25 mL
1 Esptula
MATERIAL ADICIONAL
1 Lmpara de luz UV, onda larga y onda corta
1 Cmara de yodo
1 Cmara oscura para lmpara de luz UV

SUSTANCIAS Y REACTIVOS
Gel de slice 60 HF254 para ccf
Nipasol
Benzoina
Acetona
cido acetilsaliclico
Acetato de etilo
Cafena
Hexano
Nipagn
Metanol
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PROCEDIMIENTO
I. PREPARACIN DE CROMATOPLACAS Y CAPILARES
Para preparar las cromatoplacas, se introducen dos portaobjetos juntos, limpios y secos,
en una suspensin de gel de slice al 35% en acetato de etilo, se dejan secar al aire y se
separan con cuidado. Se preparan 6 cromatoplacas y se ordenan sobre una hoja de papel.
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Para aplicar las soluciones a las cromatoplacas se utilizan capilares, que previamente
deben ser estirados en la flama del mechero (flama pequea), con el fin de que tengan el
dimetro adecuado (Figura 1).
Figura 1. Preparacin de capilares.

Para mayor claridad de los resultados, se deben incluir en el informe los dibujos de las
cromatoplacas a tamao natural de todos los experimentos de esta sesin.
II. APLICACIN DE LA MUESTRA Y EFECTO DE LA CONCENTRACIN
Se prepara la cmara de elucin con un cuadro de papel filtro dentro de ella de tamao
adecuado y se colocan 4 mL de acetato de etilo, se tapa para que se humedezca
completamente el papel (Figura 2).
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Figura 2. Desarrollo de la cromatoplaca.

Para preparar la cromatoplaca con las muestras se marcan los 3 puntos de aplicacin y se
aplica con ayuda de un capilar una pequea cantidad de la solucin (1) en cada una de
ellas 1, 3 y 9 aplicaciones (Figura 3) al borde inferior a 1 cm aproximadamente
previamente marcado.
Figura 3. a) Aplicacin de la muestra en la cromatoplaca, b) Nmero de aplicaciones.

Una vez que se realiz lo anterior se introduce la cromatoplaca a la cmara de elucin.
Cuando la cromatoplaca est dentro de la cmara, no se debe mover, cuando el frente de
eluyente est casi en el borde superior de la capa de gel de slice, se abre el frasco con
cuidado y se retira la cromatoplaca, se marca el frente del eluyente con un lpiz fino. La
cromatoplaca se coloca en una hoja de papel, donde se anotaran los datos y se deja secar
al aire. Para visualizar la cromatoplaca, se revelar primero con una lmpara de luz UV
(Figura 4) marcando el contorno de cada una de las manchas observadas con un lpiz fino
y luego introduciendo la placa en una cmara de yodo.
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Figura 4. Revelado con luz UV.

III. POLARIDAD DE LAS SUSTANCIAS Y POLARIDAD DE LOS ELUYENTES
Para comprobar la polaridad de las sustancias se colocan ahora las soluciones (2) y (3). Se
preparan tres cromatoplacas y se colocan 3 aplicaciones de las soluciones en cada una de
ellas (Figura 5).
Figura 5. Polaridad
La primera cromatoplaca se eluye con hexano, la segunda con acetato de etilo (AcOEt) y la
tercera con metanol (MeOH).
En cada caso, se deja evaporar el eluyente y se revela con luz UV, se observan y se anotan
los resultados (se calculan los Rf de cada compuesto en los diferentes eluyentes). Se
deben anotar las observaciones.
IV. PUREZA DE LAS SUSTANCIAS
Se desea saber de las sustancias (4) y (5) cul es pura y cul es impura. Se prepara una
cromatoplaca y se aplica en ella ambas soluciones, como se observa en la Figura 6.
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Figura 6. Pureza
Se eluye con AcOEt y se deja secar. Se revela con luz UV y despus con yodo.
Se anotan los resultados y observaciones.
V. LA CROMATOGRAFA EN CAPA FINA COMO CRITERIO PARCIAL DE
IDENTIFICACION.
Se desea identificar los componentes de una mezcla, por medio de su comportamiento en
cromatografa en capa fina y comparndolo con el de sustancias estndar bajo las mismas
condiciones experimentales. Para esto, se proporcionarn las soluciones 6A y 6B (nipagn
y nipasol, respectivamente). Se preparan dos cromatoplacas y en ambas se aplican las
muestras como en la Figura 7. Se eluye una de las cromatoplacas con AcOEt, se revela
con luz UV y despus con yodo. Se anotan las observaciones.
La otra cromatoplaca, se debe eluir varias veces (aproximadamente 3) con un eluyente de
menor polaridad, por ejemplo, una mezcla de hexano/AcOEt (4:1), dejando secar la
cromatoplaca y revelndola con luz UV entre una elucin y otra hasta observar la
separacin de los compuestos.
Figura 7. Identificacin.
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Si despus de la tercera elucin la mezcla no se separa, se contina eluyendo hasta lograr

la separacin. Finalmente se revela con yodo y se anotan las observaciones.
CUESTIONARIO
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1. Cmo se elige el eluyente para cromatografa en capa fina?
2. Por qu se dice que la cromatografa en capa fina es un criterio parcial y no total de
identificacin?
3. Cul ser el resultado de los siguientes errores en cromatografa en capa fina?
1. Aplicacin de solucin muy concentrada.
2. Utilizar eluyente de alta polaridad.
3. Emplear gran cantidad de eluyente en la cmara de cromatografa.
4. El valor del Rf depende del eluyente utilizado?
5. Qu significa que una sustancia tenga:
1. Rf < 0.5
2. Rf = 0.5
3. Rf > 0.5
BIBLIOGRAFA
1. Mayo D., Dike R., Forbes D., Microscale Organic Laboratory: with Multistep and
Multiscale Syntheses, 5 ed., USA, Wiley, 2011.
2. Pasto D. J., Johnson C. R., Miller M. J., Experiments and Techniques in Organic
Chemistry, Prentice Hall, 1992.
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PRCTICA 2:
CROMATOGRAFA EN COLUMNA
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OBJETIVOS
Comprender la tcnica de cromatografa en columna, sus caractersticas y los factores que
en ella intervienen.
Emplear la tcnica de cromatografa en columna para la separacin de un compuesto
orgnico.
A travs de cromatografa en capa fina controlar la cromatografa en columna.
INFORMACIN
La cromatografa es quiz el medio ms til de la separacin de los compuestos para
purificar e identificar. Para llevar a cabo una purificacin de un compuesto sea slido o
lquido, es necesario aplicar la tcnica de cromatografa en columna puesto que es fcil, se
puede llevar a cabo a temperatura ambiente y pueden separarse grandes cantidades de
una mezcla de compuesto.
La cromatografa en capa fina es una tcnica que ayuda a determinar el nmero de
componentes de una mezcla y como una prueba preliminar para realizar una
cromatografa en columna, entre otras aplicaciones.
ANTECEDENTES
a) Cromatografa en columna. Para qu sirve y sus aplicaciones.
b) Cromatografa de adsorcin, de particin o reparto.
c) Factores que influyen en una separacin por cromatografa en columna.
d) Seleccin de eluyentes y adsorbentes para la separacin de compuestos por
cromatografa en columna.
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DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIAL
1 Agitador de vidrio
1 Piseta de 125 mL con eluyente
1 Colector
1 Refrigerante para agua con mangueras
1 Columna para cromatografa
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1 T de destilacin
1 Embudo de vidrio
1 Tapn esmerilado
2 Frascos para cromatografa
1 Tubo capilar
8 Frascos viales
2 Vasos de precipitados de 100 mL
1 Matraz redondo de fondo plano de 50 mL

1 Pipeta de 5 mL
1 Vidrio de reloj
1 Esptula
4 Portaobjetos
2 Pinzas de tres dedos con nuez
1 Probeta de 25 mL
1 Recipiente elctrico para bao Mara
MATERIAL ADICIONAL
1 Lmpara de luz UV, onda larga y onda corta
1 Cmara de yodo
1 Cmara oscura para lmpara de luz UV

SUSTANCIAS Y REACTIVOS
cido benzoico
Acetato de etilo
Azul de metileno
Hexano
Gel de slice para columna
Yodo
Gel de slice para cromatografa en capa fina
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PROCEDIMIENTO
I. PURIFICACIN DE CIDO BENZOICO
Se proporcionaran 0.4 g de una mezcla slida de cido benzoico contaminada con azul de
metileno.
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Se coloca la columna de cromatografa en un soporte con ayuda de unas pinzas de tres
dedos, de tal forma que se encuentre totalmente vertical y con una altura al tamao de
los frascos viales.
Para empacar la columna, se coloca la llave de la columna en posicin de cerrado (si la
llave es de vidrio, se deber engrasar ligeramente). Se introduce hasta el fondo un
pequeo pedazo de algodn con ayuda de una varilla de vidrio o de metal, se agregan 5
mL del eluyente (AcOEt) y se presiona suavemente el algodn para eliminar las burbujas.
Se prepara una suspensin de slica gel para columna, 6 g en 30 mL de eluyente y se agita
la suspensin hasta que no se observen burbujas de aire. Con ayuda de un embudo de
vidrio se vierte la suspensin en la columna lo ms rpido posible y se golpea ligeramente
la columna con los dedos para que el empaquetamiento sea uniforme. Se abre la llave
para eliminar el exceso de disolvente cuidando de no dejar secar la silica gel, se debe
mantener el eluyente aproximadamente a 0.5 cm arriba de la slica.
En un vaso de precipitados de 100 mL se disuelve la mezcla problema con la mnima
cantidad de eluyente (de 2 a 3 mL), con ayuda del agitador, se vierte lo ms rpido posible
y con cuidado para no mover la superficie de la slica en la columna. Se abre la llave para
colectar el eluyente y que se adsorba la muestra aplicada, se debe tener cuidado de que la
columna se seque.
Se marcan los frascos viales a 6 mL y se colectan las fracciones (eluatos), se verifica la
separacin realizando cromatoplacas (se preparan las cromatoplacas y capilares
previamente como la prctica anterior). En cada cromatoplaca se aplican 4 de sus
fracciones y un testigo como se indica en la Figura 1.
Se eluyen las cromatoplacas en una mezcla de hexano-acetato de etilo (2:1) y se observa
en cuales fracciones hay presencia del compuesto separado revelando con una cmara de
UV o una cmara de yodo. En cada cromatoplaca se debe observar el cambio de
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coloracin de la mancha del producto principal (a menor concentracin menor intensidad

de color).
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Figura 1. Seguimiento de la separacin por cromatografa en capa fina.

Para recuperar el cido benzoico se destila el disolvente por medio de una destilacin
simple usando como fuente de calentamiento un bao Mara, se deja un residuo de 5 mL
aproximadamente y se vierte en un vidrio de reloj para que termine de evaporarse en la
campana. Finalmente se pesa el producto recuperado y se calcula el rendimiento.
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CUESTIONARIO
1. Indique algunas de las aplicaciones de la cromatografa de adsorcin.
2. Diga cul es la diferencia entre una cromatografa en capa fina y la de columna.
3. Qu debe hacerse para encontrar el eluyente adecuado para un compuesto que se
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purificara en cromatografa en columna?

4. Porqu razn el producto se eluy y el colorante se adsorbi en la fase estacionaria?
5. Si se deseara recuperar el colorante adsorbido, qu debera realizarse?
6. Escriba una lista de eluyentes utilizados en cromatografa en columna en orden de
polaridad creciente. Anote su bibliografa.
BIBLIOGRAFA
1. Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Prctico de Qumica Orgnica,
2 ed., Madrid, Alhambra, 1979.
2. Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6 ed., USA,
Brooks and Cole, 2010.
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PRCTICA 3: DERIVADOS HALOGENADOS

OBTENCIN DE BROMURO DE n-BUTILO
I. OBJETIVOS
Obtencin de un halogenuro de alquilo primario a partir de un
alcohol primario mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica.
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II. ACTIVIDAD PREVIA.

a) Obtencin de haluros de alquilo.
b) Explicar y analizar la siguiente reaccin, indicando el tipo y
mecanismo de reaccin.
c) Mecanismo SN1 y SN2, comparacin entre ellos.

d) Propiedades fsica y qumica de reactivos y productos
e) Informacin toxicolgica de los reactivos y productos. (DL50, tipo de
toxicidad, efectos peligrosos para la sald)
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III. MATERIALES
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IV. SUSTANCIAS
V. MTODO
En un matraz pera de dos bocas de 50 mL coloque 5 mL de agua,
aada 7 g de bromuro de sodio, agite y adicione 5 ml de n-butanol.
Mezcle perfectamente, aada perlas de ebullicin y adapte un
sistema de destilacin simple y una trampa de disolucin de sosa (25
mL) como lo indica la figura 1.
Enfre el matraz en un bao de hielo y pasados unos minutos
adicione por la boca lateral del matraz 5.0 mL de cido sulfrico
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concentrado, mediante un embudo de adicin, en porciones de

aproximadamente 1 mL cada vez. Terminada la adicin, retire el
bao de hielo y el embudo de adicin y tape la boca lateral del
matraz de pera con el tapn esmerilado. Caliente la mezcla de
reaccin suavemente empleando un bao de aire. Se empieza a
notar el progreso de la reaccin por la aparicin de dos fases, siendo
la fase superior la que contiene el bromuro de n-butilo. Reciba el
destilado en un recipiente enfriado en un bao de hielo. Contine la
destilacin hasta que la fase superior desaparezca.
Pase el destilado al embudo de separacin y lvelo con 5 mL de agua
(el bromuro es la capa inferior), agite vigorosamente. Verifique que
el pH no sea cido (en caso necesario haga otro lavado con 5 mL de
agua). Transfiera el bromuro de n-butilo hmedo a un matraz
Erlenmeyer y seque con sulfato de sodio anhidro. Decante al matraz
de pera y destile por destilacin simple, colecte la fraccin que
destile entre 80-90 C en un recipiente al cual previamente se le
determin su masa.
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Fig 1.
VI. CUESTIONARIO.
1) Qu tipo de mecanismo sigue la reaccin experimentada en la
prctica?
2) Indica la implicacin terica de esta prctica.
3) De acuerdo con la reaccin general:
Indique las reacciones por separado que tuvieron lugar previamente
antes de llegar al resultado final.
4) De qu manera influye en la reaccin el medio acido? Si se
tuviera un medio con pH 7, y pH 4, como influira en la reaccin?
Justifique su respuesta.
5) Considerando los residuos de la mezcla de reaccin, Cul
procedimiento qumico realizara antes de desecharla? Cmo
eliminara los residuos de la disolucin de hidrxido de sodio y de
cido sulfrico concentrado?
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VII. BIBLIOGRAFA
1) Pavia, D., Lampman, G. M., Kriz, Jr. G. S., Introduction to Organic
Laboratory Techniques: A Microscale Approach, Thomson Brooks,
California, 2007.
2) Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A., Curso de Qumica Orgnica
Experimental, Alambra, Madrid, 1974.
3) Allinger, N. L., et al., Qumica Orgnica, Revert, Barcelona, 1984.
27
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PRCTICA 4: REACCIONES DE SUSTITUCIN

ELECTROFLICA AROMTICA.
YODACIN DE LA VAINILLINA.
28
I.
OBJETIVOS
Llevar a cabo la yodacin de la vainillina para ejemplificar una
reaccin de sustitucin electroflica aromtica.
Observar el efecto de los sustituyentes en el anillo aromtico
ante una sustitucin electroflica aromtica.
II.
ACTIVIDAD PREVIA.
a) Indicar la importancia, accin y que tipos de sustituyentes se
puede anexar al anillo aromtico por sustitucin electrofilia
aromtica.
b) Con un diagrama sintetice cuales son los mtodos de obtencin
de haluros de arilo
c) Explique de manera breve cada mecanismo de reaccin,
mencione un ejemplo donde se expliquen los pasos de la
reaccin, tipo de reaccin (endotrmica, exotrmica, reversible,
irreversible), si la reaccin est catalogada como Reaccin de
Friedel-Crafts, Reaccin de Schiemann, etc.
d) Elabore una tabla donde se mencione efecto del sustituyente,
(direccin. Grupo, tupo de activacin)
e) Rellene la siguiente tabla, con las propiedades fsicas de cada
sustancia.
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29
f)
Investigue toxicidad de reactivos y productos.
III.
MATERIALES
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IV.
SUSTANCIAS
30
V.
MTODO
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, disuelva 0.2 g de vainillina en 4
mL de etanol. Introduzca el matraz en un bao de hielo y adicione
0.25 g de yoduro de sodio. Con agitacin agregue a la disolucin fra,
2.2 mL de blanqueador Cloralex gota a gota, en un perodo de 10
min. La disolucin tomar un color caf rojizo. Una vez terminada la
adicin, deje que la disolucin llegue a temperatura ambiente y
agtela durante 10 minutos ms. Agite suavemente y agregue 2 mL
de una disolucin al 10 % de Tiosulfato de sodio. La disolucin se
tornar turbia y tomar un color amarillo grisceo. Acidule con cido
clorhdrico 3 M hasta pH cido.
Evapore el exceso de etanol (caliente suavemente si es necesario).
Enfre en un bao de hielo por diez minutos y filtre al vaco el slido
formado. Lave los cristales con agua helada. Recristalice el producto
crudo con acetato de etilo. Mida la masa y el punto de fusin del
producto obtenido y calcule el rendimiento de la reaccin. Realice
una cromatografa en capa fina, de la sustancia obtenida y la
sustancia patrn.
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VI.
CUESTIONARIO
a) Cul fue la reaccin general experimentada en esta prctica?
b) Por qu el matraz Erlenmeyer que contiene la vainillina y etanol,
debe meterse a un bao de hielo, antes de adicionar el yoduro de
sodio?
c) Qu objetivo cumple aadir el blanqueador Cloralex? Por qu
se debe aadir gota a gota?
d) Por qu era necesario acidular hasta pH 3?
VII.
31
BIBLIOGRAFA
Edgar, K. J., Falling, S. N., JOC, 1990, 55, 5287-5291.

Doxsee, K. 3er. Simposio Internacional de Qumica en Microescala, 2005,
Centro Mexicano de Qumica en Microescala. UIA. Curzons, A. D., Constable,
D. J. C., Mortimer, D. N., Cunningham, V. L., Green Chemistry 3, 1-6, 2001.
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PRCTICA 5: OBTENCIN DE ALQUENOS POR

DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES.
I.
OBJETIVOS
32
Preparar ciclohexeno por deshidratacin cataltica de

ciclohexanol.
Comprender la influencia de factores experimentales que
modifican una reaccin reversible.
II.
ACTIVIDAD PREVIA.
a) Esquematiza y explica el mecanismo de reaccin para la
deshidratacin cataltica de alcoholes para obtener alquenos.
b) De qu manera se logra sintetizar un alqueno para que sea ms
estable.
c) Segn el tipo de alcohol (primario, secundario, terciario), Cmo se
ve influenciada la velocidad de reaccin?
d) Si se protona el grupo hidroxilo, A que dar resultado?
e) Qu es un carbocatin? Cuntos tipos hay?
f) De qu manera se ve relacionada la estabilidad de los
carbocationes con la facilidad de deshidratacin de los alcoholes
en medio cido.
g) Indica que es un mecanismo E1, y E2, propiedades, ejemplos y
comparacin entre ambos.
h) Qu son las reacciones reversibles? Cmo se puede evitar la
reversibilidad de una reaccin?
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i) Indica
propiedades
productos
fsicas
de
los
reactivos
33
j) Indica la toxicologa de reactivos y productos.
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III.
MATERIALES
34
IV.
SUSTANCIAS
5 mL de ciclohexanol
0.25 mL de cido sulfrico

concentrado
10 g de bicarbonato de
sodio
Sulfato de sodio anhidro.
V.
MTODO
Monte un equipo de reflujo directo. En el matraz pera de una boca
coloque 5.0 mL de ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.25
mL de cido sulfrico concentrado, agregue perlas de ebullicin y
adapte el resto del equipo.
Caliente el sistema con el mechero a travs de la tela de alambre con
asbesto, empleando un bao de aire, durante 45 minutos. Luego
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djelo enfriar un poco y vierta la mezcla de reaccin en una

suspensin de 1 g de bicarbonato de sodio en 5 mL de agua.
Separe entonces la fase orgnica, lvela con 3 porciones de 2.5 mL
de una disolucin saturada de bicarbonato de sodio y squela con
sulfato de sodio anhidro. Purifique el ciclohexeno obtenido por
destilacin simple, empleando un bao de aire. Mida el volumen
obtenido del producto y calcule el rendimiento de la reaccin.
(Sugerencia realizar en 2 clases)
VI.
35
CUESTIONARIO
a. Si esta reaccin se lleva a cabo en medio cido, Qu tipo de
mecanismo se sigue?
b. La reaccin general de esta prctica es:
Explica cada semirreacin para dar lugar a la reaccin general.

c. Segn las semirreacciones que propusiste en la pregunta
anterior, la eliminacin de agua en el alcohol protonado que
genera?
d. Tomando como base la respuesta anterior, gana o pierde
electrones y/o protones para dar lugar al alqueno?
e. Cul es paso que determina la velocidad del proceso en la
reaccin?
f. Si se necesita transformar un alcohol en alqueno en medio
bsico, Es posible? De ser as, Qu mecanismo sigue?
Explica el mecanismo e indica la diferencia, y cada paso
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g. Cmo comprobaras que el resultado final es un alqueno?

h. Qu pruebas de insaturacin, realizaras al resultado final.
(realiza un esquema, con sustancias, reacciones, y colores)
VII. BIBLIOGRAFA
36
Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A., Curso de Qumica Orgnica Experimental,

Alambra, Madrid, 1974.
Allinger, N. L., et al., Qumica Orgnica, Revert, Barcelona, 1984
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PRCTICA 6: OBTENCIN DE CIDO

ACETILSALICLICO, POR REACCIONES DE
ESTERIFICACIN DE CIDOS CARBOXLICOS.
I.
37
OBJETIVOS
Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico
como lo es un ster.
II.
ACTIVIDAD PREVIA.
a) Indica cmo actan los electrones no enlazantes del grupo
hidroxilo, del fenol, en las reacciones de sustitucin aromtica
electroflica.
b) Cules son las reacciones en las que los fenoles actan como buen
sustrato? Da un ejemplo de cada una.
c) Cul es la acidez de los fenoles?
d) Indica las propiedades fsicas y qumica de la molcula de cido
acetilsaliclico.
e) Cul es la reaccin de formacin de la aspirina, mediante la unin
de cido saliclico y anhdrido actico?
f) Indica paso a paso la reaccin de esterificacin de la pregunta
anterior.
g) El cido acetil saliclico de donde puede obtenerse? (En sntesis
orgnica)
h) Cmo acta el cido acetil saliclico en el organismo?
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III.
MATERIALES
38
IV.
SUSTANCIAS
V.
MTODO
En un vaso de precipitados de 100 mL coloque 0.56 g de cido
saliclico y 1.2 mL de anhdrido actico. Con una varilla de vidrio
mezcle bien los dos reactivos. Una vez que se obtenga una mezcla
homognea, adicionar 4 lentejas de NaOH (o bien 4 lentejas de
KOH 2.4 g de carbonato de sodio) previamente molidas y agitar
nuevamente la mezcla con la varilla de vidrio por 10 minutos.
Adicionar lentamente 6 mL de agua destilada y posteriormente una
disolucin de cido clorhdrico al 50% m hasta que el pH de la
disolucin sea de 3. La mezcla se deja enfriar en un bao de hielo.
El producto crudo se asla por medio de una filtracin al vaco. Los
cristales del cido acetilsaliclico se pueden bajar con agua fra.
Purifique el producto crudo por medio de una recristalizacin con 9
mL de una mezcla de hexano/acetato de etilo (40:60). Asle los
cristales por medio de una filtracin al vaco. Mida la masa y el
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punto de fusin del producto obtenido y calcule el rendimiento de

la reaccin.
VI.
CUESTIONARIO
a) Ya que a se pueden obtener steres de cido por interaccin
directa del cido actico con un alcohol o un fenol, Por qu se
suele usar un sustituto del cido actico, como agente acilante?
b) Si se trata un fenol con hidrxido de sodio, Qu producto se
obtiene? Este producto es ms o menos reactivo hacia la
sustitucin electroflica aromtica?
c) En la reaccin experimentada en esta prctica Que ocurre
cuando el grupo hidroxilo ataca al anhdrido actico?
d) Por qu es necesario en la mezcla de cido saliclico y anhdrido
actico, agregar NaOH?
e) Por qu se puede sustituir el NaOH, por KOH, o por carbonato
de sodio?
f) Despus del punto anterior Qu funcin cumple obtener el pH
3?
g) Para purificar el producto crudo por medio de una
recristalizacin, se utiliza una mezcla de hexano/acetato de etilo
Por qu se sugiere el uso de esta mezcla?
h) Cmo acta esta mezcla sobre el producto?
i) Si el laboratorio no contara con estas sustancias, que otra
mezcla se podra utilizar?
j) Existen otros mtodos usando diferente reactivos para la
obtencin del cido acetilsaliclico?
39
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VII.
BIBLIOGRAFA
1) Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A., Curso de Qumica Orgnica

Experimental, Alambra, Madrid, 1974.
2) Doxsee, K. 3er. Simposio Internacional de Qumica en Microescala, 2005,
Centro Mexicano de Qumica en Microescala. UIA. Curzons, A. D., Constable,
D. J. C., Mortimer, D. N., Cunningham, V. L., Green Chemistry 3, 1-6, 2001.
40
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Apndice 1.
Prctica
Tiempo estimado.
Prioridad
3 horas
Importante
3 horas
Relevante
4 Horas
Importante
3 horas
Importante
3 Horas
Importante
3 horas
Relevante
Total
20 horas
41
Consideraciones:
El temario de esta asignatura esta complementado con las prcticas del 3 al 6, se sugiere
su realizacin de acuerdo al tema.
La Actividad Previa, apartado 2 de cada prctica, est pensada para ser objeto de
investigacin y anlisis, con efectuacin anterior a la realizacin de la prctica. Esto tiene
por objeto que el alumno conozca el tema previamente, y sepa cmo se debe realizar el
mtodo, para lo cual tambin se sugiere que el alumno realice un diagrama de los pasos a
realizar del procedimiento experimental, mismo que se deber realizar y evaluar
previamente al inicio de la prctica.
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DIRECTORIO
42
ACADEMIA DE INGENIERA QUMICA
JEFATURA DE LA DIVISIN DE INGENIERA QUMICA
DIVISIN DE INGENIERA QUMICA
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Manual de Practicas Química Orgánica Ii 2013 PDF

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Manual de Prcticas de

2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin

2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin

hay que seguir y acciones que nunca se deben realizar.

Familiarizarse con los procedimientos de seguridad en el laboratorio en que se trabaje:

Leer las instrucciones atentamente antes de empezar un experimento.

Antes de utilizar un aparato, comprobar que funciona correctamente. Aqu se puede

El principal peligro en el laboratorio es el fuego. Nunca se debe encender un mechero antes

Mantener el rea de trabajo limpia.

Preguntar al profesor en caso de duda.

En caso de accidente, avisar inmediatamente al profesor.

2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin

Acciones que nunca se deben realizar:

Comer o beber en el laboratorio.

Fumar en el laboratorio. Inhalar, probar o esnifar productos qumicos.

Distraer a los compaeros que estn trabajando.

Llevar a cabo experimentos no autorizados

2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin

Es aplicable a todos aquellos lugares de la seccin de Qumica Orgnica de la Ingeniera

Su observancia es obligatoria para el personal acadmico, alumnos y trabajadores

a) Un control maestro para energa elctrica.

b) Un botiqun de primeros auxilios.

d) Un sistema de ventilacin adecuado.

g) Un control maestro para suministro de gas.

h) Sealamientos de proteccin civil.

i) Manta contra incendios.

2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin

2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin

3) El pelo recogido (en las prcticas que se utilice mechero).

2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin

de los jefes de laboratorio.

2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin

interior y en el exterior del laboratorio correspondiente, en forma claramente visible y legible, la

Atlacomulco (Lada 01712)

ISEM: San Felipe del Progreso: (712)1235074 Y 1235309

2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin

2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin

PRCTICA 1: CROMATOGRAFA EN CAPA FINA

2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin

1 Cmara oscura para lmpara de luz UV

2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin

Figura 1. Preparacin de capilares.

2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin

Figura 2. Desarrollo de la cromatoplaca.

Figura 3. a) Aplicacin de la muestra en la cromatoplaca, b) Nmero de aplicaciones.

2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin

Figura 4. Revelado con luz UV.

2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin

2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin

Si despus de la tercera elucin la mezcla no se separa, se contina eluyendo hasta lograr

2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin

2013. Ao del Bicentenario de los Sentimientos de la Nacin

1 Piseta de 125 mL con eluyente

1 Refrigerante para agua con mangueras

1 Columna para cromatografa

2 Frascos para cromatografa

2 Vasos de precipitados de 100 mL

1 Matraz redondo de fondo plano de 50 mL

2 Pinzas de tres dedos con nuez

1 Recipiente elctrico para bao Mara

1 Cmara oscura para lmpara de luz UV

Gel de slice para columna

Gel de slice para cromatografa en capa fina