Prctica 2 Isomera cis - trans

Conversin del cido Maleico en cido Fumrico

Objetivos
Comprobar la existencia de los ismeros geomtricos (cis - trans) a travs de la obtencin del cido maleico
y posterior transformacin de l, en cido fumrico mediante la adicin de HCl.
Realizar pruebas fsicas y qumicas para confirmar la obtencin de dichos ismeros.
Materiales y reactivos
1 Matraz de Kitazato.
1 Tubo recto de 20 cm tapn horadado.
1 Anillo de hierro.
1 pinza para tubo de ensayo.
1 Vaso de precipitados de 50 mL.
1 Equipo de punto de fusin.
Anhdrido maleico.
Permanganato de potasio al 1%.
Hielo

1 Embudo Bchner pequeo.

1 tubo de ensayo de 20 x 200.
1 Tela de asbesto.
1 Microesptula.
3 Pipetas de 5 mL.
3 Papeles filtro # 1.
cido clorhdrico.
Hidrxido de calcio (cal) al 1%.

1 Manguera para vaco.

1 Mechero Bunsen con manguera.
1 Pinzas de 3 dedos con nuez.
5 Tubos de ensayo de 18 x 150.
1 Agitador (varilla de vidrio).
20 cm2 de papel filtro de pliego.
Bromo en tetracloruro de carbono
Agua destilada.

Introduccin
El anhdrido maleico, se hidroliza fcilmente dando el cido maleico (cis-butenodioico), que es bastante
soluble en agua y tiene bajo punto de fusin. Por accin del HCl el cido maleico puede generar cido
fumrico (trans-butenodioico), que es muy insoluble y de punto de fusin elevado.
Para explicar el cambio del ismero cis al trans, en el mecanismo de la reaccin debe existir un intermediario
que no posea enlace C=C, pues slo a travs de enlaces sigma es posible la rotacin entre los carbonos. Se
supone que primero ocurre una reaccin de adicin de HCl, seguida de una eliminacin.
Reaccin:

Anhdrido maleico

cido maleico

cido fumrico

Parte Experimental
En un tubo de ensayo de 18 x 150 deposite 0.5 g de anhdrido maleico, aada 0.6 mL de agua destilada
caliente y trate de disolver lo ms posible. Enfre la solucin con un bao en agua helada. Recoja el cido
maleico precipitado usando un embudo Bchner pequeo, lave con 1 mL de agua destilada helada. Seque el
precipitado, pselo y determnele su punto de fusin. Entregue en una pequea bolsa de polietileno los
cristales del cido maleico debidamente identificados, con su punto de fusin, peso y rendimiento.
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Dispositivo para calentar a reflujo

Coloque el licor madre en un tubo de ensayo de 20 x 200, aada lentamente y con agitacin 0.5 mL de HCl
concentrado, adicione ncleos de ebullicin y caliente a ebullicin 5 minutos en un dispositivo como el que
se muestra en la figura. Deje enfriar la mezcla. Filtre los cristales con el embudo Bchner pequeo, squelos,
pselos y determine el punto de fusin. Entregue en una pequea bolsa de polietileno los cristales del cido
fumrico debidamente identificados, con su punto de fusin, peso y rendimiento.
Pruebas de caracterizacin. Para detectar la presencia de doble enlace realice las siguientes pruebas:
Prueba de Br2/CCI4. Coloque en un tubo de ensayo 10 mg de cido maleico, aada de gota en gota bromo
en tetracloruro de carbono, agite con una varilla de vidrio despus de cada adicin.
Repita la prueba con el cido fumrico. En el reporte indique lo ocurrido en cada caso
e incluya los mecanismos de las reacciones. Etiquete ambos residuos para confinar en
un cementerio de residuos peligrosos.
Prueba de KMnO4.

Coloque en un tubo de ensayo 10 mg de cido maleico, aada de gota en gota KMnO4

al 1 %, agite con una varilla de vidrio despus de cada adicin. Repita la prueba con
cido fumrico. En el reporte indique lo ocurrido en cada caso e incluya los
mecanismos de las reacciones. Neutralice por adicin de unas gotas de Ca(OH)2 al 1%
y si precipita filtre, vierta al drenaje el lquido y los slidos depostelos en la basura.

Cuestionario.
Explique cmo los puntos de fusin permiten comprobar el cambio del ismero cis al ismero trans?
Qu podra hacerse si los puntos de fusin experimentales de los maleico y fumrico son ms bajos y con
rangos ms amplios que los reportados en la literatura?
Qu pasa cuando a los cidos maleico y fumrico se les se aade bromo en tetracloruro de carbono?
Qu pasa cuando a los cidos maleico y fumrico se les se aade KMnO4?
Qu pasa cuando a los productos de la ltima reaccin se les aade Ca(OH)2?
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