UNIVERSIDAD AUTNOMAAplicaciones

DE NUEVO Qumica
LEN Orgnica
Facultad de Ciencias Qumicas

Proyecto Integrador de Aprendizaje

Arid Aranzaz Martnez Reyna 1524659

2014

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INTEGRANTES

Aplicaciones Qumica Orgnica

Aplicaciones Qumica Orgnica

Contenido
POLIESTIRENO.............................................................................................................................................. 3
POLIACETATO DE VINILO .......................................................................................................................... 4
ETILENO .......................................................................................................................................................... 5
SAFRANINA .................................................................................................................................................... 6
VERDE DE MALAQUITA .............................................................................................................................. 7
GLUTAMATO MONOSDICO ..................................................................................................................... 8
VITAMINA A ....................................................................................................................................................... 8
CIDO PANTOTNICO .............................................................................................................................. 10
BENZOATO DE CALCIO ..................................................................................................................................... 10

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BIBLIOGRAFA .................................................................................................................................................. 11

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Aplicaciones Qumica Orgnica

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POLIESTIRENO
Estructura
Grupo fenilo

Origen y clasificacin
IUPAC Poli (1-phenylethane-1,2-diyl). El poliestireno es un compuesto que
proviene de la familia de los compuestos estirnicos, es decir, derivados
del estireno. Es un compuesto termoplstico lo cual quiere decir que a
altas temperaturas se vuelve moldeable y flexible, por lo cual opta una
forma deseada y al bajar su temperatura su consistencia se vuelve vtrea.
Existen varios tipos de poliestireno como son: PS EXPANDIDO, PS
EXPANDIDO (son semejantes), PS CRISTAL, PS ALTO IMPACTO, PS

En este esquema de reaccin se usa el perxido de benzoilo, el cual es utilizado para la

polimerizacin de monmeros del mismo tipo que el estireno. Lo cual se aplica calor para la
formacin de 2 radicales de benzoilo (ruptura homoltica) los cuales reaccionarn con la molcula
de estireno y se formarn radicales sobre la cadena de estireno, por lo que estos compuestos al
reaccionar traern como producto, el polmero deseado,
el poliestireno.
En todos los tipos de PS se lleva a cabo esta reaccin,
solo que al ser diferente su apariencia fsica se someten
adems a distintos procesos, como por ejemplo el PS alto impacto, se le aade polibutadieno y
acronitrilo a la mezcla, formando un copolimero (compuesto con ms de una unidad de
monmero); estos compuestos oponen resistencia a fuerzas mecnicas, el poliestireno extruido
es un tipo de PS el cual se le aade gas en el proceso de formacin quedando un porcentaje de
95% de poliestireno y 5% de gas, produciendo una estructura de burbuja cerrada, lo cual se
convierte en un material resistente al agua.
IMPACTO AMBIENTAL: El poliestireno es resistente a la fotolisis, tarda cientos de aos para
degradarse, puede crear lquidos txicos debido a la degradacin de materiales.
APLICACIONES
Segn la composicin del poliestireno pueden existir diversas aplicaciones. Por ejemplo los PS de
choque y cristal, se usan para la fabricacin de envases mediante extrusin- termo formado,

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CHOQUE.
Propiedades Fisicoqumicas
PS EXPANDIDO (EPS): Extraordinariamente ligeros aunque
Resistentes, 95% de poliestireno y 5% de gas pentano. DENSIDAD > 19 kg/m3 Punto de
reblandecimiento (C) 70-75C, Punto de inflamacin (C) < 50C. PS CRISTAL (GPPS):
Temperatura de Fusin (C) 220, temperatura de Auto ignicin (C) 480, es vtreo por debajo de
100 C. PS ALTO IMPACTO (HIPS): Punto de fusin: 240.0 C, punto de inflamacin: 345-360 C
(Copa cerrada), temperatura de Auto ignicin (encendido): 427 C (801F).
SNTESIS

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fabricacin de objetos diversos mediante moldeo por inyeccin, expandida y extruida, se usan
para aislantes trmicos en construccin y para la formacin de coquillas de proteccin en los
embalajes de objetos frgiles.
Tambin podemos ver los productos que se forman de acuerdo a su mtodo de fabricacin, por
ejemplo moldeos de PS por inyeccin, juguetes, carcasas de radio y televisin, partes del
automvil, instrumental mdico, menaje domstico, tapones de botellas, contenedores, moldeo
por soplado, fabricacin de botellas, contenedores, partes del automvil, extrusin, pelculas
protectoras, perfiles en general, reflectores de luz, cubiertas de construccin y termo
conformado, equipajes, embalajes alimentarios, servicios desechables, grandes estructuras para
automvil .

POLIACETATO DE VINILO
IUPAC: poli (1-acetyloxiethene). El poli acetato de vinilo que tambin
es conocido de las siguientes maneras: PVA, PVAc o poli (etenil
etonoato), es denominado como un polmero sinttico gomoso,
pertenece a la familia de los polmeros poli vinil ster, su monmero
Ester
es el acetato de vinilo

y es un polmero termoplstico.

PROPIEDADES FISICOQUMICAS
Su apariencia es de un lquido, incoloro y tiene un olor caracterstico dulce. Presenta un punto de
inflamacin a -8 C, temperatura de auto ignicin a 426C, su punto de ebullicin es de 72-73 C,
punto de fusin de -93C, es insoluble en agua. Segn la NFPA presenta las siguientes
numerologas: Salud 2 (peligroso), Inflamabilidad 3 (debajo de 37 C), Inestabilidad 2 (inestable en
caso qumico violento).

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SINTESIS
Su sntesis es a partir de su monmero el acetato de
vinilo, el cual es polimerizado va radicales libres,
iniciando con la activacin de la doble ligadura del vinilo
trmicamente con un catalizador como lo es el perxido
de benzoilo (usado ms en las industrias), ya activada
esta unidad de la doble ligadura la cual ahora tendr un electrn sin unir en el otro tomo de
carbono, se comenzar la polimerizacin.

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TOXICOLOGA
Su inhalacin causa tos, jadeo, dolor de garganta, la ingestin causa somnolencia, irritacin
gastrointestinal, al contacto con la piel causa enrojecimiento, dolor quemaduras leves. Es toxico
para organismos acuticos.
APLICACIONES
El poli acetato de vinilo es usado de manera general como adhesivo en emulsin acuosa, para
materiales porosos, cuando est en forma de copolimero con el etileno; se utiliza en el
recubrimiento de papel, pintura, entre otros recubrimientos, como aglutinante para telas, toallas
sanitarias, papel de filtro y es usado tambin como aditivo para el concreto.
En cuanto se refiere a la industria de alimentos el poli acetato de vinilo se usa para recubrimientos
de quesos esto como proteccin de los hongos y la humedad; se usa como una base para la
goma de mascar.
En la industria farmacutica, nos referiremos al acetato de vinilo copolimerizado con
vinilpirrolidona, el compuesto formado se usa como excipiente en algunos comprimidos.

ETILENO

PROPIEDADES FISICOQUMICAS
El etileno tiene una temperatura de ebullicin de 169.44 C, un punto de fusin de 104 C, su
temperatura de autoignicin es a 763 K, estado fsico gas, incoloro, olor dulce.
BIOSINTESIS
La biosntesis del etileno se da a partir del aminocido
hidrfobo Metionina y ATP, produciendo S-adenosilmetionina (SAM), esta reaccin es catalizada por
SAM-sintetasa o AdoMet-sintetasa. Despus de este
proceso SAM se convierte en cido 1aminociclopropano-1-carboxlico (ACC) y la actividad
de ACC es inducida por diferentes tipos de estrs
para
las
plantas,
como
inundacin,
lesiones y los
herbicidas
auxnicos. La

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El etileno tambin es conocido como eteno, es un compuesto aliftico de la

familia de los alquenos. Es una olefina (reacciona con halgenos para
producir leos) y sirve para obtener productos petroqumicos. Su doble
ligadura olefnica es muy importante debido a que nos permite meter diversos
compuestos como heterotomos y halgenos, tambin podemos tener a partir
de este compuesto polmeros y copolmeros. El etileno tambin es conocido como la hormona del
envejecimiento debido a que contribuye al envejecimiento de las plantas.

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fase final es catalizada por ACC-oxidasa formando etileno, dixido de carbono y cianuro de
hidrgeno. Esta biosntesis de da en rganos senescentes, tejidos en divisin o expansin, as
como frutos en maduracin.
SINTESIS
Este compuesto se obtiene a partir de una reaccin de eliminacin, en este caso se utilizar un
alcohol (etanol) y se usar un catalizador cido para obtener el etileno.

TOXICOLOGA
La inhalacin de este compuesto puede causar problemas en el sistema nervioso central, tambin
puede causar efectos anestsicos y a elevadas concentraciones asfixia. Segn la NFPA, es poco
peligroso (salud= 1), su inflamabilidad va por debajo de los 25C (Inflamabilidad= 4) y es inestable
en caso de cambio qumico violento (reactividad= 2).
APLCACIONES
El etileno se considera la materia petroqumica ms importante, debido que a partir de este
compuesto se pueden obtener ms compuestos de uso industrial como alcohol etlico, cloruro de
vinilo, estireno. Se usa sobre todo en la industria petroqumica. Se produce etileno propileno
dieno monmero (EPDM), el cual es de gran importancia en la industria de autos, el etileno
promueve la maduracin de frutos, se usa como aleacin para la fabricacin de televisores.

SAFRANINA
IUPAC es 3,7-dimethyl-10-phenylphenazin-10-ium-2,8-diamine
la safranina es un colorante catinico que tambin es conocido
como dimetil safranina, safranina O y rojo bsico 2. Su
propiedad catinica le permite combinarse con elementos
celulares aninicos. La safranina proviene de la familia de las
indaminas.
PROPIEDADES FISICOQUMICAS
Tiene forma lquida, color rojo, olor etanlico, presenta un
punto de inflamacin de 49C, es soluble en agua a una
temperatura de 20 C.
SINTESIS

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Se obtiene a partir de una molcula de N-fenilamina, una molcula de 2,4- toluendiamina y otra de
o-toluidina, por fusin oxidante.

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TOXICOLOGA
La safranina puede causar irritacin en el tracto respiratorio, tracto gastrointestinal, enrojecimiento
en la piel y dolor, es muy daina para el ojo humano.
FARMACOLOGIA
Este compuesto impide o inhibe la proliferacin de neoplasias, es decir, acta como agente
antineoplsico.
APLICACIONES
Se utiliza como contrastante en las bacterias gram, determinando si es positiva o negativa, se
utiliza para la identificacin del cartlago de mucina y grnulos de mastocitos, se usa para la
identificacin de cromosomas, se usa como indicador redox en qumica analtica, y en tcnicas
espectrales en fluorometra donde puede medir el potencial de la membrana mitocondrial, donde
este componente es excitado a una longitud de onda de 495 nm y la longitud de onda en la que
emite radiacin en forma de fotones es de 587nm.

VERDE DE MALAQUITA
IUPAC: 4 - {[4- (dimetilamino) fenil] (fenil) metilideno} - N, N cloruro de dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-iminio. Es un colorante de la familia de los
triarilmetanos, estos compuestos son colorantes fuertes que a menudo
se suelen utilizar como indicadores de PH.
PROPIEDADES FISICOQUMICAS
Es un slido color verde, con un olor caracterstico, su pH es de 2.4,
presenta un punto de fusin menor o igual a 159 C, una solubilidad de
110 g/L, su banda de absorcin en el espectro electromagntico es de
621 nm.
SINTESIS

Podemos tener 2 tipos de compuestos de malaquita como son la leuco malaquita verde o
malaquita verde:
Para tener la malaquita verde lo que ocurrir es
una reaccin accin con peroxidasas y as
obtendremos la forma oxidada verde. La diferencia
entre una y otra es que la leucomalaquita no
presenta coloracin, lo contrario de la malaquita
verde.
TOXICOLOGIA
El verde de malaquita suele ser ms daino conforme aumenta en su temperatura y su toxicidad
aumenta con el tamao de exposicin, afecta a los huevos de los peces.
APLICACIONES
Es utilizada como medio de contraste, es un compuesto activo contra el oomiceto saprolegnia
bacteria que infecta los huevos de los peces, es un pesticida y antibacteriano, se utiliza como

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Su obtencin es mediante una condensacin de

benzaldehdo y dimetilanilina donde reaccionan
con un agende deshidratante que puede ser
cido sulfrico o cloruro de zinc, obtendremos
leucomalaquita.

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colorante para microscopa, es utilizado para teir telas, mancha las endoesporas de las clulas y
es utilizado para la deteccin de sangre en la ciencia forense.

GLUTAMATO MONOSDICO
IUPAC: Sodio (2S)-2-amino-5-hidroxi-5-oxo-pentanoato
El glutamato monosdico (GMS) es la sal del cido glutmico, uno
de los aminocidos no esenciales ms abundantes, siendo de origen
animal. Lo podemos encontrar en alimentos como patatas, tomates,
setas etc. Entre sus sinnimos podemos encontrar L-glutamato
monosdico monohidratado, MSG monohidrato, glutamato de sodio monohidratado etc.
Propiedades fisicoqumicas:
En apariencia es un slido cristalino color blanco, sabor dulce-salado, su punto de fusin es de
232 C, presenta una solubilidad en agua de 74 g/mL, es muy soluble en agua.
Sntesis
Se obtiene mediante fermentacin y los pasos que se siguen son la coleccin y concentracin de
melaza filtrada, hidrlisis con ceniza de sosa, neutralizacin y acidificacin de hidrolisato,
remocin parcial de sales inorgnicas, cristalizacin, separacin y purificacin de glutamato
monosdico.

TOXICOLOGIA
El GMS puede ser peligroso porque causa un incremento de cido glutmico, afectando diversos
rganos, puede causar migraas, puede causar diarrea debido al alteramiento del proceso de
desdoblamiento de grasas en el hgado y la vescula biliar, puede presentar irritacin en el
intestino, puede llegar a causar lesiones a los fetos, de mujeres embarazadas, el GMS puede
llegar a causar infertilidad en mujeres.
APLICACIONES
Se utiliza como aditivo, al aadir glutamato monosdico a los alimentos se produce un sabor a
carne llamado UMAMI, es utilizado para la preparacin de sopas, aderezos, salsas, carnes.
Es un potenciador del sabor.
IUPAC: (2E, 4E, 6E, 8E)-3,7-Dimetil-9-(2, 6,6trimetilciclohex-1-en-1-il) nona-2, 4, 6,8-tetraen-1-ol
Es una vitamina liposoluble, es un nutriente esencial
para el cuerpo humano y sirve para el funcionamiento
de la retina pues genera pigmentos necesarios. Se

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VITAMINA A

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La actividad que ms se conoce es en su forma 11-cis-retinal, la cual se combina con la protena

opsina por medio de un grupo amino de la lisina en la pigmentacin de rodopsina, produciendo
la forma trans-retinal, se isomeriza nuevamente y realiza as un proceso cclico. Su deficiencia
puede causar xeroftalmia que es la disminucin de la transparencia de la crnea en nios y en los
adultos puede ocasionar ceguera.
En ausencia de oxgeno y calor, al exponerse a cidos fuertes, exponer a radiacin UV o con
fluorescencia provocar isomerizacin.
TOXICIDAD
El abuso de esta vitamina en preparaciones farmacuticas puede causar intoxicacin, al no
llevarse una alimentacin balanceada, as como hipervitaminosis A, causando patologas como
anorexia, prdida de peso, vmito, nauseas, hipertensin craneana en nios entre otras.
Al momento de oxidarse, la vitamina A forma hidroperxidos, por radicales libres en las que puede
deteriorase otras molculas, es por esto que en la industria se aaden antioxidantes como TBHQ
y vitamina E.
ACTIVIDAD BIOLGICA
Se presenta cuando todas las insaturaciones estn en trans.
La actividad biolgica se pierde de manera parcial cuando se isomeriza
ESTABILIDAD
La vitamina A al ser un hidrocarburo isoprenoide insaturado con dobles ligaduras, es sensible a
oxidacin, en especial a temperaturas altas y en presencia de enzimas, metales de transicin
como Fe y Cu, con radiacin electromagntica y en sistemas con una baja actividad del agua.
APLICACIONES
Previene el endurecimiento del epitelio de varias partes del cuerpo como el sistema
respiratorio, visual, reproductivo y urinario y las estructuras sea y dental.
Estimula la respuesta de los anticuerpos y la actividad de diversas clulas producidas por
la mdula sea,
Promueve la reparacin de tejidos infectados y aumenta la resistencia a las infecciones.

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encuentra solo en el reino animal, principalmente en el hgado, como tambin en el huevo, leche y
el pescado. La podemos encontrar en las formas retinoides: alcohol o retinol y cido retinoico.
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
Presenta un punto de fusin de 61 C, un punto de ebullicin de 125C.
SINTESIS
Se puede conseguir vitamina A, a partir de B-caroteno, ocurriendo
reacciones de oxidorreduccin, donde primero se transforma en retinal y
despus en retinol.
Puede existir de dos formas: 11-cis-retinal y trans retinal

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Contribuye al buen funcionamiento del aparato reproductor tanto del hombre como de la
mujer.
El retinol mejora la visin nocturna.
Acta como antioxidante previniendo el envejecimiento celular y la aparicin de cncer.
Elimina los radicales libres y previene al ADN de su accin mutagnica.

CIDO PANTOTNICO
IUPAC: D (+)-N-(2,4-dihidroxi-3, 3-dimetilbutiril)-beta-alanina. El cido
pantotnico tambin conocido como vitamina B5 es una vitamina hidrosoluble
y es considerado un nutriente esencial, se encuentra en la naturaleza y es una
vitamina pticamente activa. Se encuentra en alimentos en las formas libre y
ligada, en cereales, levaduras, hgado, huevo, leche etc.
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
Slido blanco, con un PH de 7.2-8, soluble en agua.
Es pticamente activa, forma dextrorrotatoria presenta propiedades
biolgicas.
DEGRADACIN
Se pierde por lixiviacin, aun con el pH estable se puede degradar por efecto de las altas
temperaturas, por lo que productos sometidos a esterilizacin o deshidratacin muestran prdidas
considerables. Al someter a PH muy cidos o alcalinos puede haber hidrolisis.
APLICACIONES
Es parte de la coenzima A.
Participa en la transferencia de grupos acetilo como donador y receptor de protones y en el
metabolismo de las molculas con dos tomos de carbono.
Cuando se presentan casos de deficiencia el cuadro clnico incluye fatiga, nusea,
problemas de sueo y ardor en los pies y las piernas.

BENZOATO DE SODIO
Tambin conocido como benzoato de sosa (E211) es una sal del cido benzoico,
usado como un aditivo.
Propiedades fisicoqumicas

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En apariencia forma grnulos o polvo cristalinos con un suave y astringente

sabor, es soluble en agua y poco soluble en alcohol.
SINTESIS

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TOXICOLOGIA
Segn la NFPA el benzoato de sodio presenta una inflamabilidad = 0, es un material que no se
quema, es un material que causa irritacin (salud=1), es un material estable en condiciones de
incendio (Inestabilidad =0). El benzoato de calcio puede producir alergias en personas intolerantes
al cido acetil saliclico, su acumulacin en el organismo puede producir cncer y puede generar
episodios en trastornos como dficit de atencin o hiperactividad, adems de ataques de asma e
hipertensin.
APLICACIONES
El benzoato de sodio en la conservacin de alimentos como bebidas, pastas de fruta bajas en
caloras, deteniendo el crecimiento de mohos y levaduras. Tiene aplicacin en la industria de
perfumera para la produccin de steres.
MECANISMO DE CONSERVACIN EN ALIMENTOS
Sus propiedades antifngicas, protegen a los alimentos de la invasin de microorganismos, los
cuales causan la descomposicin en los alimentos. El benzoato de sodio se introduce en las
clulas de la comida y equilibra su nivel de PH, aumentando la acidez para de esta manera crear
un ambiente antimicrobiano.

Badui Dergal, S., Qumica de los Alimentos, Quinta Edicin, Editorial Pearson., Mxico 2013
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