INSITUTO DE QUMICA

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS

UNICAMP

QO622
QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL II
(Anlise, Extrao e Sntese de Compostos Orgnicos)

ANLISE DA AMOSTRA DESCONHECIDA N G16

Prof. Dr. Ctia Ornelas Megiatto (Coordenadora)

Prof. Dr. Luiz Carlos Dias
Prof. Dr. Sebastio Fonseca

Nome:

CAMPINAS
NOVEMBRO/2014

RA:

INTRODUO

Na natureza, cada substncia tem sua caracterstica especfica que pode

ser cor, textura, aparncia, mas as propriedades fsicas e qumicas que so
levadas em conta para uma anlise e assim descobrir a amostra. A anlise
qualitativa de compostos orgnicos desconhecidos uma linha muito importante
da qumica

[1]

, e vem sendo alvo de pesquisas e testes de vrias geraes.

Caius Plinius Secundus fez o primeiro registro de um teste qumico de anlise h

uns 2000 anos atrs. Entretanto, somente no sculo XIX, a anlise sistemtica
dos elementos foi introduzida atravs dos trabalhos de Heinrich Rose e de Carl
Remigius Fresenius, publicados em 1829 e 1841, respectivamente

[4]

. Para a

anlise qualitativa de compostos, existem mtodos de anlise orgnica muito

sofisticados, os quais incluem instrumentos altamente desenvolvidos, como
cromatografia, ressonncia magntica, espectro de massas, espectro de
infravermelho, so alguns exemplos[3]. Por meio desses instrumentos, obtido
espectro que caracteriza alguma amostra, e com vrios espetros consegue-se
descobrir a amostra de interesse com preciso.

OBJETIVO

Descobrir a molcula que compe a amostra por meio de espectros de

massas, infravermelho e RMN.

PARTE EXPERIMENTAL

Espectro de massas

Figura 1: Espectro de Massas

Por meio desse espectro pode-se observar que a massa da amostra

169 g/ mol e os picos com maior intensidade da fragmentao da molcula, tem
razo massa/carga de 77, 65 e 51, caractersticos de compostos aromticos,
com ons apresentados a seguir:

Figura 2: Fragmentao do anel e razo massa carga

Infravermelho

Figura 3: Espectro de Infravermelho

O infravermelho da molcula no corresponde as caractersticas encontradas

nos demais espectros. Foi conversado com o PED, Guilherme, e ele confirmou a
suspeita do erro.

Ressonncia Magntica Nuclear (RMN)

Figura 5: Espectro de RMN do hidrognio

Esses primeiros picos, da Figura 3, so caractersticos de compostos

aromticos e o segundo de amina ou lcool, o segundo confirmado pela
massa mpar no espectro de massas.
Ampliando a primeira parte do espectro, obteve-se a Figura 5, com os
hidrognios do aromtico.

Figura 5: Espectro de RMN do hidrognio

O grupo que esta substituindo o anel retirador sigma, isso significa que
os

grupos

meta

tm

suas

densidades

eletrnicas

mais

retiradas

consequentemente o triplete mais deslocado. Pode-se ver que o so quatro

hidrognios, isso significa que so dois aromticos idnticos ligados por um
grupo amina. A posio para menos afetada por esse grupo retirador, j que
a mais longe, ento consequentemente o triplete menos descolado, temos
nesse triplete dois hidrognios, um de cada anel. E por fim, o que duplete que
esta entre os hidrognios para e meta, equivalem aos hidrognios orto.

Por meio da Figura 6, pode-se calcular o acoplamentos de cada um dos

hidrognios.

Figura 6: Espectro de RMN do hidrognio

Acoplamento do primeiro tripleto, meta, 7,8; o acoplamento do dupleto,

para, 7,5; e do ltimo tripleto, orto, 7,2.
Isso significa que os hidrognios interagem entre si de forma bem
semelhante.
Na Figura 7 temos o RMN do carbono.

Figura 7:Espectro de RMN do carbono

O sinal em torno de 143 indica um carbono quartenrio, que apresenta

um pico to pouco intenso porque seu tempo se relaxao muito baixo. Os
demais sinais, 117, 120 e 129 so de carbonos orto, meta e para,
respectivamente. E esto nessa ordem por causa do grupo retirados sigma,
como explicado anteriormente. Eles so muito intensos por equivalerem aos
carbonos dos dois anis.

Ento, por meio de todos os espectros analisados, pode-se concluir que a

amostra uma difenilamina, representada pela estrutura da Figura 8.

Figura 8: Difenilaminda (C12H11N ) amostra G16

Essa amostra foi confirmada atravs do ponto de fuso e ebulio, 5053oC e 302oC dado em aula, respectivamente, e comparada com a literatura
aps descobrir a amostra.
CONCLUSO

Por meio dos espectros que foram entregues, foi possvel identificar a
estrutura da amostra G16, que se tratava de uma difenilaminda, com massa
molecular 169 g/mol e frmula molecular C12H11N.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

[1] Pavia, D.L; Lampman, G; Kriz, G.S.; Introduction to Organic Laboratory

Techniques, Sanders College Publishing, 2Edio, Philadelphia, 1982.
[3] Material utilizado no Instituto de Qumica da Universidade de Braslia Anlise
Orgnica Qualitativa e Estudo da Reatividade de Grupos Funcionais mediante
Reaes Orgnicas Clssicas
[4]ALVIM, Terezinha Ribeiro; ANDRADE, Joo Carlos de. A importncia da
Qumica Analtica Qualitativa nos cursos de Qumica das instituies de ensino
superior brasileiras. Qum. Nova, So Paulo, v. 29, n. 1, Feb. 2006 .