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Teoria e exerccios
Prof. WAGNER LUIZ Aula 03
AULA 03: MACROMOLCULAS NATURAIS E SINTTICAS
SUMRIO
PGINA
1. Polmeros
2. Exerccios propostos
28
pela
repetio
de
molculas
pequenas
formando
molculas
POLMEROS
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1. Classificao
Os polmeros podem ser classificados pelo mtodo de preparao:
Polmeros por Adio
Copolmeros
Polmeros por Condensao
2.1. Polietileno
O polmero do etileno chama-se polietileno:
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2.3. PVC
O cloreto de vinila um gs que polimeriza rapidamente em presena de perxido,
resultando em uma resina chamada cloreto de polivinila (PVC).
usado em toalhas de mesa, garrafas dgua, cortina para banheiros, tubos, couro
artificial para estofamento etc.
2.4. Benzeno
Uma polimerizao importante a trimerizao do acetileno na obteno do
benzeno.
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3. Copolmeros
o polmero formado por mais de um tipo de monmero, possuindo estrutura
variada.
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Esse polmero, por ser muito resistente ao atrito, usado nas bandas de rodagem
dos pneus.
3.2. Buna-n
obtido pela copolimerizao do 1,3 butadieno com o propeno-nitrilo, sendo o sdio
metlico usado como catalisador.
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Como o grupo O=C-N presente na molcula caracteriza a funo amida esta uma
ligao amdica; diz-se que o nilon uma poliamida.
5. Silicones
So polmeros com silcio e so obtidos pela condensao do dimetilsiloxana.
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Cauchu
obtido na Amaznia, a partir da hevea brasiliensis, conhecida como seringueira.
So feitas incises oblquas no caule da seringueira de onde escorre o ltex que
coloidal (emulso de borracha em gua).
Na extrao do ltex procede-se coagulao do colide. Para isso, seca-se o
ltex, isto , evapora-se a gua, deixando finas camadas de ltex em tanques
abertos. Para facilitar a coagulao, adiciona-se cido actico.
No Brasil usa-se a defumao para coagular o ltex e, exposto fumaa, vai
perdendo gua e ao mesmo tempo coagula pela ao do acido actico proveniente
da madeira verde queimada. A borracha obtida impura e chamada de borracha
bruta.
Vulcanizao
A borracha bruta, mesmo depois de purificada, apresenta certos inconvenientes.
Sob temperaturas um pouco mais altas (vero) torna-se pegajosa e, em
temperaturas mais baixas, (inverno), quebradia e pouco resistente trao e ao
desgaste (abraso).
Em 1838, Hanconck e Goodyear descobriram um processo para melhorar as
propriedades fsicas da borracha natural. Esse processo recebeu o nome de
vulcanizao e consiste no tratamento do cautchu com enxofre.
Ao que parece, com a vulcanizao, as extensas molculas lineares se unem
atravs de pontes de enxofre, tornando a borracha mais dura e menos elstica.
Dependendo da porcentagem de enxofre, o produto poder ter diferentes
propriedades.
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Resumo de Polmeros
O quadro abaixo apresenta alguns dos principais polmeros e suas aplicaes
bsicas:
Polmeros de adio
POLMERO
MONMERO(S)
Polietileno
etileno
Polipropileno
propileno
PVC
cloreto de vinila
Isopor
estireno
isolante trmico
Orlon
acrilnitrilo
Plexiglas
baldes,
sacos
de
lixo,
sacos
de
embalagens
"Vidro metilacrilato
plstico" Acrlicos
metila
Teflon
tetrafluoretileno
Borracha fria
isobuteno
APLICAO
sinttica,
agasalhos,
cobertores,
tapetes.
de
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pneus,
isopreno
ou
duopreno
Buna
cmaras
de
ar,
objetos
de
borracha em geral
cloropreno
1,3-butadieno
MONMERO(S)
APLICAO
Amido
glicose
Celulose
glicose
Copolmeros de adio
POLMERO
MONMERO(S) APLICAO
Buna-N
ou 1,3-butadieno
perbuna
acrilnitrilo
1,3-butadieno
em geral
Buna-S
estireno
Copolmeros de condensao
POLMERO
Nilon
Terilene
MONMERO(S)
APLICAO
rodas dentadas de engrenagens, peas de
1,6-diaminoexano
maquinaria
+ cido adpico
ou Etilenoglicol
em
geral,
tecidos,
cordas,
escovas
cido
dacron
tereftlico
Baquelite
(frmica)
comum
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isocianato
fenileno
de
p.
colches
travesseiros
(poliuretano
6. PROTENAS
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7- LIPDIOS
So steres elaborados pelos organismos vivos que, por hidrlise, fornecem cidos
graxos ao lado de outros compostos.
As caractersticas dos lpides so: brancos ou levemente amarelados, untuosos ao
tato, pouco consistentes, sendo alguns lquidos, e deixam sobre o papel uma
mancha translcida que no desaparece com aquecimento, so insolveis na gua.
Os lpides so classificados em cridos e glicridos.
7.1. Cridos
So steres formados a partir de um cido graxo e um lcool superior.
Os cridos so conhecidos como ceras e podem ser de origem animal ou vegetal.
So usados na fabricao de ceras de assoalhos, graxa de sapato, cosmticos,
velas, etc.
Exemplo
7.2. Glicridos
So steres de glicerol com cidos graxos. Os leos e gorduras animais e vegetais
so misturas de glicrides.
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O glicrido formado pode ser um leo ou uma gordura; ser um leo se for derivado
predominantemente de cidos graxos insaturados. Ser uma gordura se for
derivado predominantemente de cidos graxos saturados.
J que a nica diferena qumica entre um leo e uma gordura est na presena ou
ausncia de insaturaes, podemos compreender facilmente como a indstria
transforma leos em gordura pela simples adio de H2.
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8. CARBOIDRATOS
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I. Oses
Acares que no se hidrolisam.
Ex.: glicose, frutose, galactose.
Aldoses: apresentam o grupo aldedo. De acordo com o nmero de tomos de
carbono, classificam-se em aldotriose (3C); aldotetrose (4C); aldohexose (6C)...
Cetoses: apresentam o grupo cetnico, classificam-se tambm em cetotriose (3C);
cetohexose (6C)...
Costuma-se representar as frmulas das aldoses e cetoses na vertical. Nestas
frmulas, um crculo representa o grupo aldedo, o sinal representa o grupo cetona e
um trao, o grupo hidroxila.
Assim, as frmulas de aldotriose e da cetotriose:
so representadas por:
II. Osdeos
Acares que hidrolisam produzindo oses. Classificam-se em:
Holosdeos: osdeos que, por hidrlise, forne- cem somente oses.
Subdividem-se em:
Dissacardeos
Acares que se hidrolisam, fornecendo duas molculas de monossacardeos.
Exemplo
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Polissacardeos
Acares que se hidrolisam, formando mais de duas molculas de monossacardios.
Exemplo
Heterosdeos: Osdeos que, por hidrlise, fornecem outros compostos alm das
oses.
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Como vemos, o aldedo glicrico apresenta 1 tomo de C quiral e, como tal, pode
ser representado por dois antpodas pticos: o dextrogiro (ald. dglicrico) e o
levogiro (ald. l glicrico).
Inicialmente, representaremos as frmulas de projeo dos antpodas dos aldedos
glicricos, na vertical:
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Ocorre no mel e frutos doces; obtida pela hidrlise do amido em meio cido.
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III. Sacarose
C12H22O11
cana-de-acar e a beterraba.
Sua obteno obedece sequncia:
a) obteno da garapa;
b) precipitao das protenas e cidos livres, por tratamento com hidrxido de clcio;
c) eliminao do excesso de Ca(OH)2 borbulhando CO2 (precipita CaCO3);
d) filtrao e cristalizao por centrifugao, separando-se o melao do acar.
Sua aplicao na alimentao e na fabricao de lcool etlico.
IV. Celulose
(C6H10O5)n
(95%).
A sua massa molecular mdia de 400.000. A celulose praticamente no
digervel pelo organismo humano.
Sua aplicao na fabricao do papel e no tecido de algodo.
Usado na preparao do algodo, plvora (explosivo potente); na fabricao de
celulides, filmes, sedas artificiais e na fabricao de vidros de segurana para
carros (dois vidros colados com acetato de celulose).
V. Amido
(C6H10O5)n
na fabricao de cola.
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rede
de
ligaes
covalentes.
exemplo
da
figura
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Como
os
polmeros
so
feitos?
Um
dos
mtodos
mais
Este
processo
envolve
uma
iniciando
polimerizao.
As
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O que so COPOLMEROS?
Muitas vezes, o polmero formado pela unio de dois ou mais monmeros
diferentes. Estes polmeros so chamados de copolmeros, em contraste aos
homopolmeros, que so formados pela repetio de somente um monmero.
ou
em
blocos.
As
figuras
abaixo
ilustram
estas
situaes.
permitem
aos
qumicos
criar
polmeros
com
diferentes
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podem
ser
embora
uma
ao
diferentes
propriedades
fsico-qumicas.
e blendas heterogneas.
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ordenado, em
determinadas regies.
Como
este
das
fibras,
no
sentido
de
alinhar
as
molculas.
A figura acima ilustra um diagrama de Volume vs. Temperatura para dois polmeros: um
amorfo e um semicristalino. Em baixas temperaturas, as molculas de ambos os polmeros
vibram com baixa energia; eles esto "congelados" em uma situao do estado slido
conhecida como "estado vtreo". Na medida em que o polmero aquecido, entretanto, as
molculas vibram com mais energia e uma transio ocorre: do estado vtreo para o
estado rubbery. Neste estado, o polmero possui um maior volume e uma maior dilatao
trmica e maior elasticidade. O ponto onde esta transio ocorre conhecido como
temperatura
de
transio
vtrea,
est
denotado
no
grfico
como
T g.
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CH3
CH3
Si
Si
CH3
CH3
CH2
O
m
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a)
n
H
H
b)
C
C
C
N
H
CH2
c)
CH
Cl
d)
e)
CH2
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P, T
Catal.
CH
CH2
Cl
)n
CH
Cl
(PVC)
b) polmero de adio
c) polmero de adio
H
H
C
d) polmero de condensao
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CH
CN
CH2
CH
CN
n
eliminao.
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CH2
CH
CO2Na
CH2
CH3
n
poliacrilato de sdio
n
polipropileno
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Polmero
Teflon
H2C
CHCl
H2C
CH
isopor
Aplicao
revestimento de panelas
filmes para embalar alimentos
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catalisador
CH
CH2
C
X
CH2
(IV)
(III)
(II)
H2C
H2C
CH2
CH3
H2C
Cl
CH
CN
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NCO + HO
R'
OH
OCN
NCO
R'
n
CH
CH3
n
HO
CH2
II)
CO2H
OH
III)
HO
CH
CH
CH2
CO2H
CO2H
IV)
HO
CH2
CO2H
CH
HO
CH2
CO2H
CH3
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18)O nilon 6,6 um polmero, cuja estrutura pode ser representada, de maneira
simplificada, pela figura abaixo:
O
-
(CH2)4
NH(CH2)6NH
O
(CH2)4
NH(CH2)6NH3+
n
a)
c)
b)
d)
e)
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CH
H2N
(CH2)6
H3CCOO
POLMERO
N Orlon, Acrilan
UTILIZAO
Fabricao de tecidos para roupas,
carpetes e estofamentos
Fibras txteis, linhas de pesca
engrenagens
NH2
Nilon
COOCH3
Dracon
Fibras txteis
Baquelite
Propileno
Plticos moldveis
O
H
C
H
H2C
CH CH3
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H
CH2OH
HO
OH
OH
OH
OH
OH
HO
CH2OH
GLICOSE
CH2OH
FRUTOSE
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GABARITO
11
21
12
22
13
23
14
24
15
25
16
26
17
27
18
28
19
29
10
20
30
QUESTES RESOLVIDAS
31)Cada molcula de glicose produz, pela via metablica I, duas molculas de
lactato e, pela via metablica II, seis molculas de CO 2 e seis de H2O. Na via
metablica II ocorre liberao de maior quantidade de energia por mol de
glicose consumido do que na via metablica I. Explique a influncia da
capacidade de transporte do oxignio para o tecido muscular dos atletas na
determinao da via metablica e a relao entre o desgaste fsico dos
mesmos e a concentrao de lactato nos msculos.
Gab:
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cuja
polimerizao
leva
formao
do
poli-(3-
CH
CH2
CH
CH3
CH2
CH3
n
CH3
OH
OH
cido Ltico
CH3
OH
NH2
Alanina
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CH
OH
O
N
CH
CH3
C
OH
II
O
H3C
CH
NH2
O
O
CH
C
OH
CH3
d) I) grupo amida
II) grupo ster
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Substncia
I
CH3(CH2)3CH3
36
II
NC-CH=CH2
77
III
CH3
138
CH3
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Pt
HC CH H 2 X
H
X H 2 O
Y
3 HC
CH
Benzeno
b) X
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b.
CH2
CH2
+ H
CH3
H
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43)Um mai produzido com material polimrico foi utilizado pela maioria dos
competidores de natao em Beijing. Afirma-se que ele oferece uma srie de
vantagens para o desempenho dos nadadores: reduo de atrito,
Prof. Wagner Luiz
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Gab:
a)
b) No. O cido ltico no poderia ser usado para produzir um tipo de nilon, pois
conforme o texto da questo, a reao requer um cido dicarboxlico e o cido
ltico um cido monocarboxlico.
CH3 CH3
B.
CH 2 CHCl
C.
CH
CH2
D.
O
C
HO
C
OH
E. HOCH2CH2OH
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F.
CH3
CH2CH3
HOOC
COOH
cido tereftlico
HO
OH
etilenoglicol
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CH2
CH2
O
n
OH
H
HO
OH
Celulose
OCH2CH2O
Poli(tereftalato de etileno)
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OH
OH
HO
H
OH
Celulose
c)
HO
OH
HO
CH2
CH2
OH
lcool
cido carboxlico
CH2
CH2
CH2
CH2
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NH2
NH2
NH2
N
C
H
O
O
H
N
C
C
O
H
O
A estrutura pode ser descrita como sendo formada por longas fibras polimricas,
aproximadamente planares, mantidas por ligaes covalentes fortes, e cada fibra
interagindo com suas vizinhas atravs de ligaes de hidrognio, representadas
por linhas interrompidas na figura. Devido ao conjunto dessas interaes, o
polmero altamente resistente a impactos, propriedade que aproveitada na
confeco de coletes prova de bala.
a) Escreva as frmulas estruturais dos dois reagentes utilizados na sntese do
Kevlar, identificando as funes orgnicas presentes nas molculas de cada
um deles.
b) Transcreva a poro representativa da frmula estrutural da fibra polimrica
em destaque na figura (dentro dos colchetes) para seu caderno de respostas.
Assinale e identifique a funo orgnica que se origina da reao de
polimerizao.
Gab:
a) O Kevlar pode ser obtido da copolimerizao por condensao dos seguintes
monmeros:
HO
OH
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NH2
funo: amina
b)
H
O
N
C
H
O
funo: amida
CH3
CH3
OH
OH
NH2
OH
Alanina
cido Ltico
CH
OH
O
N
CH
CH3
C
OH
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CH
NH2
O
O
CH
C
OH
CH3
d) I) grupo amida
II) grupo ster
(CH3 CH 2 S S CH 2 CH3 )
dimerizao de um tiol
( R SH ) .
CH3
H3C
CH2
SH
ismero
b)
H 3C CH 2 SH HS CH 2 CH 3
H 2 H 3C CH 2 S S CH 2 CH 3
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n (CH2
CH2)
catalisador
P,
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
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