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Qumica para ANVISA 2013
Teoria e exerccios
Prof. WAGNER LUIZ Aula 03
AULA 03: MACROMOLCULAS NATURAIS E SINTTICAS
SUMRIO
PGINA
1. Polmeros
2. Exerccios propostos
28
Ol amigos (as). Nesta aula abordaremos os polmeros. Estes so compostos

formados
pela
repetio
de
molculas
pequenas
formando
molculas
gigantescas, de alta massa molecular.

Vale a pena observar que no edital poucas so as funes orgnicas
abordadas. Porm, para um estudo mais completo de polmeros necessrio
trabalhar com polmeros que envolvem em sua formao monmeros formados por
funes no mencionadas no edital. De uma maneira geral interessante observar
as formas com que se formam os polmeros, alm de seus respectivos usos.
Boa sorte, bom estudo e sigamos firmes rumo ao concurso.
AULA 03: MACROMOLCULAS NATURAIS E SINTTICAS
POLMEROS
Polmeros (poli= vrios; meros= partes) so macromolculas (molculas

grandes) obtidas pela combinao de um nmero muito grande de molculas
menores denominadas monmeros. O processo em que isso feito chama-se
polimerizao. Podem ser artificiais (sintticos) ou naturais.
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Esse processo conhecido em laboratrio desde 1860, mas foi em 1864 que
se desenvolveu o primeiro polmero com aplicaes prticas: o celulide.
1. Classificao
Os polmeros podem ser classificados pelo mtodo de preparao:
Polmeros por Adio
Copolmeros
Polmeros por Condensao
2. Polmeros por Adio

So os polmeros formados a partir de um monmero que deve ser um composto
insaturado. A polimerizao se d por meio de reao de adio.
Os polmeros de massa molecular relativamente baixa so timos leos
lubrificantes. Os de massa molecular mdia assemelham-se s ceras. Os de cadeia
maior so duros e resistentes temperatura. Empregando-se catalisadores
especiais, consegue-se a polimerizao em uma presso prxima a da atmosfera.
2.1. Polietileno
O polmero do etileno chama-se polietileno:
O polietileno insolvel, isolante eltrico e inatacvel por cido ou base. usado no

recobrimento de cabos para velas de ignio, em fios telefnicos, na fabricao de
tubos plsticos, recipientes domsticos etc...
2.2. Teflon (Politetrafluor etileno)

A polimerizao do tetrafluoretileno a 50 atmosferas de presso, em presena de
catalisadores base de perxido, resulta em um produto conhecido como teflon
(massa molecular de 500.000 a 2.000.000).
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A caracterstica do teflon a sua extrema inrcia qumica, resistindo ao ataque de
todos os reativos com exceo dos materiais alcalinos fundidos. Como apresenta a
superfcie extremamente lisa e resiste alta temperatura sem fundir, o teflon
usado no revestimento de panelas, frigideiras etc...
2.3. PVC
O cloreto de vinila um gs que polimeriza rapidamente em presena de perxido,
resultando em uma resina chamada cloreto de polivinila (PVC).
usado em toalhas de mesa, garrafas dgua, cortina para banheiros, tubos, couro
artificial para estofamento etc.
2.4. Benzeno
Uma polimerizao importante a trimerizao do acetileno na obteno do
benzeno.
Essa reao constitui o mtodo histrico de Berthelot para a preparao do

benzeno.
2.5. Polimerizao dos Alcadienos
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Resumindo temos...
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3. Copolmeros
o polmero formado por mais de um tipo de monmero, possuindo estrutura
variada.
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3.1. Buna-s
obtido pela copolimerizao do butadieno 1,3 com o vinil benzeno, sendo o sdio
metlico usado como catalisador.
Esse polmero, por ser muito resistente ao atrito, usado nas bandas de rodagem
dos pneus.
3.2. Buna-n
obtido pela copolimerizao do 1,3 butadieno com o propeno-nitrilo, sendo o sdio
metlico usado como catalisador.
4. Polmeros por Condensao

Condensao a reao entre molculas de um ou mais compostos que origina um
nico composto polimrico. Na polimerizao por condensao tem-se a liberao
de uma substncia, geralmente gua, que no se torna parte do polmero final.
Observe a condensao da glicose com produo de amido.
4.1. Baquelite (Polifenol)

preparada por condensao de aldedo frmico com fenol comum. A baquelite
muito usada como isolante na fabricao de materiais eltricos (pinos, tomadas,
plugues etc).
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4.2. Nilon (Poliamida)

um polmero obtido por condensao do cido adpico HOOC(CH2)4COOH e
hexametilenodiamina H2N(CH2)6NH2.
Por estiramento, os fios de nilon adquirem grande resistncia trao. Queima
com dificuldade, tem boa resistncia aos agentes qumicos, gua quente e aos
leos.
Como o grupo O=C-N presente na molcula caracteriza a funo amida esta uma
ligao amdica; diz-se que o nilon uma poliamida.
4.3. Dcron (Polister)

A condensao de cido tereftlico com etilenoglicol produz um polmero chamado
terilene ou dcron, que usado na fabricao de fibras sintticas de grande
resistncia trao, filmes etc.
5. Silicones
So polmeros com silcio e so obtidos pela condensao do dimetilsiloxana.
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So usados em lubrificaes de moldes, borrachas, laminados, resinas, agentes

antiespumantes, cirurgias plsticas.
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Cauchu
obtido na Amaznia, a partir da hevea brasiliensis, conhecida como seringueira.
So feitas incises oblquas no caule da seringueira de onde escorre o ltex que
coloidal (emulso de borracha em gua).
Na extrao do ltex procede-se coagulao do colide. Para isso, seca-se o
ltex, isto , evapora-se a gua, deixando finas camadas de ltex em tanques
abertos. Para facilitar a coagulao, adiciona-se cido actico.
No Brasil usa-se a defumao para coagular o ltex e, exposto fumaa, vai
perdendo gua e ao mesmo tempo coagula pela ao do acido actico proveniente
da madeira verde queimada. A borracha obtida impura e chamada de borracha
bruta.
Vulcanizao
A borracha bruta, mesmo depois de purificada, apresenta certos inconvenientes.
Sob temperaturas um pouco mais altas (vero) torna-se pegajosa e, em
temperaturas mais baixas, (inverno), quebradia e pouco resistente trao e ao
desgaste (abraso).
Em 1838, Hanconck e Goodyear descobriram um processo para melhorar as
propriedades fsicas da borracha natural. Esse processo recebeu o nome de
vulcanizao e consiste no tratamento do cautchu com enxofre.
Ao que parece, com a vulcanizao, as extensas molculas lineares se unem
atravs de pontes de enxofre, tornando a borracha mais dura e menos elstica.
Dependendo da porcentagem de enxofre, o produto poder ter diferentes
propriedades.
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A ebonite (cautchu com mais de 32% de enxofre) um slido inelstico, usado
como isolante eltrico.
Exemplo de cautchu vulcanizado:
Resumo de Polmeros
O quadro abaixo apresenta alguns dos principais polmeros e suas aplicaes
bsicas:
Polmeros de adio
POLMERO
MONMERO(S)
Polietileno
etileno
Polipropileno
propileno
PVC
cloreto de vinila
tubos para encanamentos hidrulicos
Isopor
estireno
isolante trmico
Orlon
acrilnitrilo
Plexiglas
baldes,
sacos
de
lixo,
sacos
de
embalagens
"Vidro metilacrilato
plstico" Acrlicos
metila
Teflon
tetrafluoretileno
Borracha fria
isobuteno
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APLICAO
cadeiras, poltronas, pra-choques de

automveis
sinttica,
agasalhos,
cobertores,
tapetes.
de
plstico transparente muito resistente

usado em portas e janelas, lentes de
culos.
revestimento interno de panelas

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Borracha natural
Neopreno
pneus,
isopreno
ou
duopreno
Buna
cmaras
de
ar,
objetos
de
borracha em geral
cloropreno
1,3-butadieno
Polmeros naturais por condensao

POLMERO
MONMERO(S)
APLICAO
Amido
glicose
alimentos, fabricao de etanol
Celulose
glicose
papel, algodo, explosivos
Copolmeros de adio
POLMERO
MONMERO(S) APLICAO
Buna-N
ou 1,3-butadieno
perbuna
acrilnitrilo
pneus, cmaras de ar e objetos de borracha
1,3-butadieno
em geral
Buna-S
estireno
Copolmeros de condensao
POLMERO
Nilon
Terilene
MONMERO(S)
APLICAO
rodas dentadas de engrenagens, peas de
1,6-diaminoexano
maquinaria
+ cido adpico
ou Etilenoglicol
em
geral,
tecidos,
cordas,
escovas
cido
tecidos em geral (tergal)
dacron
tereftlico
Baquelite
aldedo frmico + fenol revestimento de mveis (frmica), material
(frmica)
comum
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eltrico (tomada e interruptores)

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polister ou politer +
Poliuretano
isocianato
fenileno
de
p.
colches
travesseiros
(poliuretano
esponjoso), isolante trmico e acstico,

poliuretano rgido das rodas dos carrinhos
de supermercados
6. PROTENAS
So polmeros de at 20 aminocidos naturais que se diferenciam pelas cadeias

laterais. Uma nica molcula de protena pode conter milhares de unidades de
aminocidos.
Os aminocidos so cidos 2 amino carboxlicos.
Esta caracterstica comum confere aos aminocidos a capacidade de formar longas

cadeias de poliamida que constituem as protenas.
Uma molcula formada a partir de dois ou mais aminocidos chamada de peptdio
e a ligao entre eles denominada de ligao peptdica. Cada aminocido
presente em um peptdio chamado de resduo. Conforme o nmero de resduos,
as peptidas recebem o nome de dipeptidas, tripeptidas, etc. Para as protenas
(cadeia polipeptdica), encontramos mais de cem resduos unidos por ligaes
peptdicas.
As ligaes peptdicas podem ser representadas:
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A denaturao corresponde precipitao irreversvel de uma protena, causada
pela ao do calor, cidos ou bases fortes.
Observao O termo denaturao tambm encontrado como desnaturao.
7- LIPDIOS
So steres elaborados pelos organismos vivos que, por hidrlise, fornecem cidos
graxos ao lado de outros compostos.
As caractersticas dos lpides so: brancos ou levemente amarelados, untuosos ao
tato, pouco consistentes, sendo alguns lquidos, e deixam sobre o papel uma
mancha translcida que no desaparece com aquecimento, so insolveis na gua.
Os lpides so classificados em cridos e glicridos.
7.1. Cridos
So steres formados a partir de um cido graxo e um lcool superior.
Os cridos so conhecidos como ceras e podem ser de origem animal ou vegetal.
So usados na fabricao de ceras de assoalhos, graxa de sapato, cosmticos,
velas, etc.
Exemplo
7.2. Glicridos
So steres de glicerol com cidos graxos. Os leos e gorduras animais e vegetais
so misturas de glicrides.
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O glicrido formado pode ser um leo ou uma gordura; ser um leo se for derivado
predominantemente de cidos graxos insaturados. Ser uma gordura se for
derivado predominantemente de cidos graxos saturados.
J que a nica diferena qumica entre um leo e uma gordura est na presena ou
ausncia de insaturaes, podemos compreender facilmente como a indstria
transforma leos em gordura pela simples adio de H2.
A hidrogenao modifica no s as propriedades fsicas como tambm as

propriedades qumicas. As gorduras hidrogenadas tornam-se ranosas com menos
facilidade do que as no hidrogenadas. A rancidez deve-se presena de cidos e
aldedos volteis, de mau odor, obtidos atravs da reao do oxignio do ar com
carbonos prximos das duplas ligaes, na cadeia carbnica. A hidrogenao reduz
o nmero de insaturaes na cadeia carbnica, o que retarda o desenvolvimento do
rano.
Fisicamente, os leos se apresentam no estado lquido temperatura e presso
ambientes (25C e 1 atm) enquanto as gorduras se apresentam no estado slido.
Gorduras e leos podem derivar tanto de animais como de vegetais.
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8. CARBOIDRATOS
So compostos de funo mista polilcool-aldedo ou polilcool-cetona, assim como

todos os compostos que, por hidrlise, produzem os referidos compostos de funo
mista.
Os carboidratos so assim chamados porque freqentemente apresentam frmula
mnima CH2O, que sugere um hidrato de carbono.
8.1. Classificao
Oses: Monossacardeos
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Osdeos
I. Oses
Acares que no se hidrolisam.
Ex.: glicose, frutose, galactose.
Aldoses: apresentam o grupo aldedo. De acordo com o nmero de tomos de
carbono, classificam-se em aldotriose (3C); aldotetrose (4C); aldohexose (6C)...
Cetoses: apresentam o grupo cetnico, classificam-se tambm em cetotriose (3C);
cetohexose (6C)...
Costuma-se representar as frmulas das aldoses e cetoses na vertical. Nestas
frmulas, um crculo representa o grupo aldedo, o sinal representa o grupo cetona e
um trao, o grupo hidroxila.
Assim, as frmulas de aldotriose e da cetotriose:
so representadas por:
II. Osdeos
Acares que hidrolisam produzindo oses. Classificam-se em:
Holosdeos: osdeos que, por hidrlise, fornecem somente oses.
Subdividem-se em:
Dissacardeos
Acares que se hidrolisam, fornecendo duas molculas de monossacardeos.
Exemplo
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Polissacardeos
Acares que se hidrolisam, formando mais de duas molculas de monossacardios.
Exemplo
Heterosdeos: Osdeos que, por hidrlise, fornecem outros compostos alm das
oses.
8.2. Isomeria nos Acares

Uma aldose com n tomos de carbono apresenta (n 2) tomos de carbono quirais
diferentes e, portanto, 2n 2 ismeros opticamente ativos.
Uma cetose com n tomos de carbono apresenta (n 3) tomos de carbono quirais
diferentes e, portanto, 2n 3 ismeros opticamente ativos.
Uma cetohexose apresenta trs tomos de carbono quirais diferentes. So
possveis, portanto, oito ismeros. Destes oito ismeros, apenas a frutose
abundante na natureza.
Uma aldohexose apresenta quatro tomos de carbono quirais diferentes. So

possveis, portanto, 16 ismeros. Na natureza so abundantes apenas trs: glicose,
manose e galactose.
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8.3. Estrutura dos Monossacardeos
Por conveno, o estudo das estruturas das oses feito a partir da aldose mais
simples, que o aldedo glicrico (aldotriose).
Como vemos, o aldedo glicrico apresenta 1 tomo de C quiral e, como tal, pode
ser representado por dois antpodas pticos: o dextrogiro (ald. dglicrico) e o
levogiro (ald. l glicrico).
Inicialmente, representaremos as frmulas de projeo dos antpodas dos aldedos
glicricos, na vertical:
As oses tm suas estruturas convencionadas a partir dos aldedos glicricos.

A cadeia carbnica poder ser aumentada a partir do grupo aldedico.
Assim, obteremos, a partir do aldedo d glicrico, uma aldotetrose em que a base
(os ltimos carbonos) da cadeia ser idntica da aldotriose inicial.
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As duas aldotetroses levaro a letra d em sua nomenclatura, pois so provenientes
do aldedo d glicrico.
Da mesma forma, as aldotetroses, provenientes do ald. l glicrico, levaro a letra l
em sua nomenclatura oficial.
Seguindo o mesmo raciocnio, poderemos obter aldopentose a partir do aldotetrose,

ou ainda, aldohexose a partir de aldopentose, e assim sucessivamente.
Portanto, uma ose levar a letra d e l em seu nome, de acordo com a origem, isto ,
se pertencer srie do aldedo d ou l glicrico, respectivamente.
Reconhecemos pela estrutura a srie a que pertence uma ose pela posio da
penltima oxidrila: se estiver direita da cadeia, convencionamos pertencer srie
d e levar tal letra em sua nomenclatura e, se estiver esquerda da cadeia, a ose
levar a letra l e pertencer, portanto, srie l.
Outros exemplos
Pelas representaes anteriores, notamos que a glicose e a frutose pertencem

srie d das oses, porm a primeira dextrogira (+) e a segunda levogira ().
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Portanto, as letras d e l no nome das oses nada tm a ver com a rotao do plano
da luz polarizada.
8.4. Simplificao das Frmulas Estruturais das Oses

Pode ser feita representando-se a cadeia principal por uma linha vertical e as
hidroxilas por pequenos traos direita ou esquerda dessa vertical.
8.5. Propriedades Fsicas dos Glicdios

As oses so compostos cristalinos, incolores, solveis na gua e pouco solveis em
solventes orgnicos. Apresentam sabor adocicado. Os dissacardeos apresentam
propriedades semelhantes.
Os polissacardeos so amorfos insolveis em gua sem sabor.
I. Oses Epmeras
So oses que diferem somente na configurao de um nico carbono quiral.
Exemplo
8.6. Estudo Geral dos Oses e Osdeos

I. Glicose
C6H12O6
glucose dextrogira, acar da uva.
Ocorre no mel e frutos doces; obtida pela hidrlise do amido em meio cido.
Sua aplicao na fabricao de lcool etlico, alimentao de crianas, de atletas

(aps as competies).
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II. Frutose
C6H12O6
levulose (ocorre no mel, nos frutos doces, sempre na forma d ().
III. Sacarose
C12H22O11
acar de cana, acar comum: ocorre em plantas, principalmente, a
cana-de-acar e a beterraba.
Sua obteno obedece sequncia:
a) obteno da garapa;
b) precipitao das protenas e cidos livres, por tratamento com hidrxido de clcio;
c) eliminao do excesso de Ca(OH)2 borbulhando CO2 (precipita CaCO3);
d) filtrao e cristalizao por centrifugao, separando-se o melao do acar.
Sua aplicao na alimentao e na fabricao de lcool etlico.
IV. Celulose
(C6H10O5)n
ocorre em todos os vegetais. O algodo praticamente celulose
(95%).
A sua massa molecular mdia de 400.000. A celulose praticamente no
digervel pelo organismo humano.
Sua aplicao na fabricao do papel e no tecido de algodo.
Usado na preparao do algodo, plvora (explosivo potente); na fabricao de
celulides, filmes, sedas artificiais e na fabricao de vidros de segurana para
carros (dois vidros colados com acetato de celulose).
V. Amido
(C6H10O5)n
ocorre nas reservas dos vegetais; sua aplicao na alimentao e
na fabricao de cola.
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uma sntese de nossa poca.

Estrutura Molecular dos Polmeros
Dependendo da natureza qumica dos monmeros e da tcnica empregada para
a polimerizao, os polmeros podem exibir diferentes tipos de arquiteturas. Os
mais comuns so os de estrutura linear, ramificada ou em rede. A primeira
figura, ilustra o polietileno de alta densidade (HDPE): uma molcula de cadeia
longa elinear, feita pela polimerizao do etileno, um composto cuja frmula
estrutural CH2=CH2
A indstria tambm produz uma outra variedade de polietileno, que possui

cadeias ramificadas. Este conhecido como polietileno de baixa densidade
(LDPE), e esta ilustrado na figura abaixo. O impedimento espacial provocado
pelas ramificaes dificulta um "empilhamento" das cadeias polimricas. Por
esta razo, as foras intermoleculares que mantm as cadeias polimricas
unidas tendem a ser mais fracas em polmeros ramificados. Por isso o LDPE
bastante flexvel e pode ser utilizado como filme plstico para embalagens,
enquanto que o HDPE bastante duro e resistente, sendo utilizado em garrafas,
brinquedos,etc..
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A figura seguinte mostra um polmero cujas cadeias esto entrelaadas numa

complexa
rede
de
ligaes
covalentes.
exemplo
da
figura
resinafenolformaldedo, onde molculas de fenol so unidas pelo formaldedo.
Nossos descendentes, no futuro, talvez se refiram nossa poca como sendo a

era dos plsticos. Embora o primeiro polmero sinttico s tenha sido obtido em
1907, hoje os plsticos j esto onipresentes em nosso cotidiano. Muitos dos
utenslios domsticos, automveis, embalagens e at mesmo roupas, so feitas
com polmeros. Seria possvel a vida humana, mantendo os atuais padres de
conforto, sem os plsticos?
Um polmero uma macromolcula formada pela repetio de pequenas e
simples unidades qumicas (monmeros), ligadas covalentemente. Se somente
uma espcie de monmero est presente na estrutura do polmero, este
chamado de homopolmero. Se espcies diferentes de monmeros so
empregadas, o polmero recebe a denominao de copolmero.
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Polmeros biolgicos fundamentam a existncia da vida, e existem desde o
surgimento da primeira clula na superfcie da terra. Os polmeros
naturais tm sido empregados pelo homem desde os mais remotos
tempos: asfalto era utilizado em tempos pr-bblicos; mbar j era
conhecido pelos gregos e a goma pelos romanos. Os polmeros
sintticos, porm, somente surgiram no ltimo sculo.
Um grande marco na histria da indstria de plsticos foi a
descoberta do processo de vulcanizao da borracha em 1839 (a
partir do ltex, um polmero natural, que j era largamente
empregado) pela Goodyear. O prximo grande passo foi a nitrao da celulose,
resultando na nitrocelulose, produto comercializado primeiramente por Hyatt, em
1870. De seu produto foi obtido o celulide, alavancando a
indstria cinematogrfica. Em 1865 foi descoberto o
processo de acetilao da celulose, resultando em produtos
comerciais de grande uso no incio deste sculo, como fibras
de rayon, celofane, entre outros. Entretanto, o primeiro polmero puramente
sinttico somente surgiu em 1907; resinas de fenol-formaldedo
foram produzidas por Baekeland - entre elas, o primeiro polmero
sinttico de uso comercial: o "Bakelite". Desde ento, a indstria e o
uso de polmeros no para de crescer.
Hoje, mesmo roupas e demais vestimentas so feitas com fibras
polimricas sintticas. Roupas especiais, como o uniforme de
astronautas, vestes dos corredores de frmula 1, e roupas de mergulho
submarino tambm so produzidas com polmeros especiais, que possuem as
propriedades desejadas, em cada caso.
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Alguns polmeros foram verdadeiros salva-vidas. A polimerizao do
N-vinilpirrolidona foi recebida com grande mpeto durante a Segunda Guerra
Mundial, quando os alemes usaram solues salinas do polmero como um
substituto do plasma sangneo nos soldados feridos de suas
tropas. O PVP poli(vinilpirrolidona), possui um baixo grau de
toxidade e tem sido utilizado tambm em cosmticos,
adesivos, indstria txtil, lentes de contato, e numa variedade
de frmacos, incluindo a manufaturao de materiais micro-encapsulados. Um
complexo de PVP com iodeto um dos anti-spticos mais utilizados.
Como
os
polmeros
so
feitos?
Os polmeros so produzidos sinteticamente

atravs da reao de polimerizao de seus
monmeros.
Um
dos
mtodos
mais
utilizados, nas indstrias, para a produo de

polmeros de vinilas a polimerizao em
emulso.
Este
processo
envolve
uma
emulso estvel de gua, monmeros do

polmeros, e um surfactante (sabo ou
detergente) como o agente emulsificante. Os
surfactantes formam micelas, que dissolvem
os monmeros, geralmente hidrofbicos. Os
iniciadores de radicais livres, quando jogados
na fase aquosa, tambm migram para a fase
micelar,
iniciando
polimerizao.
As
vantagens deste mtodo incluem o baixo

consumo de energia (a reao pode ser feita
mesmo na temperatura ambiente) e a
obteno de polmeros com grande massa molar. A maior desvantagem que a
formulao relativamente complexa se comparada com os outros mtodos, e
requer uma etapa de purificao do polmero que, algumas vezes, pode ser
problemtica.
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O que so COPOLMEROS?
Muitas vezes, o polmero formado pela unio de dois ou mais monmeros
diferentes. Estes polmeros so chamados de copolmeros, em contraste aos
homopolmeros, que so formados pela repetio de somente um monmero.
Os Copolmeros, por outro lado, so produzidos com dois ou mais monmeros,

cujas unidades podem ser distribudas randomicamente, em uma maneira
alternada
ou
em
blocos.
As
figuras
abaixo
ilustram
estas
situaes.
Nestas figuras, a estrutura molecular de cada polmero demonstrada,

esquematicamente, com as unidades de repetio de cada polmero.Tais
combinaes
permitem
aos
qumicos
criar
polmeros
com
diferentes
propriedades, baseados nas estruturas obtidas.
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Nas indstrias, os polmeros e/ou
copolmeros
podem
ser
misturados, obtendo-se Blendas

Polmricas. Quando miscveis, as
propriedades das blendas derivam
das propriedades dos polmeros
individuais,
embora
uma
ao
sinrgica pode vir a ocorrer. De

acordo com a aplicao, podem-se
preparar diferentes blendas, de distintas composies, resultando em polmeros
com
diferentes
propriedades
fsico-qumicas.
Produtos industriais incluem homopolmeros, copolmeros, blendas homogneas
e blendas heterogneas.
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Amorfo X Cristalino
Os polmeros exibem 2 tipos de morfologia no estado slido: amorfo e semicristalino. Em
um polmero amorfo, as molculas esto orientadas aleatriamente e esto entrelaadas lembram um prato de spaghetti cozido. Os polmeros amorfos so, geralmente,
transparentes. Nos polmeros semicristalinos, as molculas exibem um empacotamento
regular,
ordenado, em
determinadas regies.
Como
pode ser esperado,
este
comportamento mais comum em polmeros lineares, devido a sua estrutura regular.

Devido s fortes interaes intermoleculares, os polmeros semicristalinos so mais duros
e resistentes; como as regies cristalinas espalham a luz, estes polmeros so mais
opacos. O surgimento de regies cristalinas pode, ainda, ser induzido por um
"esticamento"
das
fibras,
no
sentido
de
alinhar
as
molculas.
A figura acima ilustra um diagrama de Volume vs. Temperatura para dois polmeros: um
amorfo e um semicristalino. Em baixas temperaturas, as molculas de ambos os polmeros
vibram com baixa energia; eles esto "congelados" em uma situao do estado slido
conhecida como "estado vtreo". Na medida em que o polmero aquecido, entretanto, as
molculas vibram com mais energia e uma transio ocorre: do estado vtreo para o
estado rubbery. Neste estado, o polmero possui um maior volume e uma maior dilatao
trmica e maior elasticidade. O ponto onde esta transio ocorre conhecido como
temperatura
de
transio
vtrea,
est
denotado
no
grfico
como
T g.
Quando aquecidos, os polmeros podem vir a derreter. A temperatura de fuso dos

polmeros indicada, no diagrama, como Tm. No estado lquido, os polmeros podem ser
moldados ou divididos em micro-fibras, por exemplo. Somente alguns polmeros podem
ser derretidos, e so chamados de termoplsticos.
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EXERCCIOS PROPOSTOS
1) A borracha de silicone MQ um polimetilsiloxano que contm grupos metila,
conforme a figura abaixo.
CH3
Si
CH3
Com a introduo de alguns grupos vinila na molcula de MQ obtm-se a

borracha metil-vinil-siliconada, VMQ.
CH
CH3
Si
Si
CH3
CH3
CH2
O
m
A borracha VMQ vulcaniza mais rapidamente que a borracha MQ como

consequncia
a) do aumento das unidades monomricas.
b) da alternncia entre grupos metil e vinil na cadeia polimrica.
c) da introduo de insaturao no polmero.
d) da maior massa molar do polmero VMQ.
e) dos encadeamentos lineares.
2) As olefinas so o nome comum para o grupo dos alcenos. O eteno o

composto mais simples desse grupo e, sobre ele, pode-se afirmar que
I.
o monmero do polmero de adio polietileno.
II. sofre hidrogenao para obteno do etano.

III. menos reativo que os alcanos.
Est correto o que se afirma SOMENTE em
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.
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3) O polipropileno (PP), um termoplstico commodity, uma das resinas que
apresentou maior
crescimento no consumo, nos ltimos anos, devido sua grande versatilidade
em inmeras aplicaes. O monmero utilizado para obteno do PP est
representado na alternativa
CH3
a)
n
H
H
b)
C
C
C
N
H
CH2
c)
CH
Cl
d)
e)
4) O estireno, que apresenta a estrutura qumica mostrada abaixo, o precursor

do poliestireno (isopor), um isolante trmico obtido pela reao de
______________dos monmeros.
CH
CH2
Assinale a alternativa que preenche corretamente a lacuna acima.

a) copolimerizao
b) adio
c) eliminao
d) condensao
e) hidrlise
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5) Novos compsitos, que podem trazer benefcios ambientais e sociais, esto
sendo desenvolvidos por pesquisadores da indstria e universidades. A
mistura de polietileno reciclado com serragem de madeira resulta no
compsito plsticomadeira, com boas propriedades mecnicas para uso na
fabricao de mveis. Com relao ao polmero utilizado no compsito
plstico-madeira, correto afirmar que seu monmero tem frmula
molecular
a) C2H4 e trata-se de um copolmero de adio.
b) C2H4 e trata-se de um polmero de adio.
c) C2H4 e trata-se de um polmero de condensao.
d) C2H2 e trata-se de um polmero de adio.
e) C2H2 e trata-se de um copolmero de condensao.
6) O policloreto de vinila (PVC) e o poliestireno (PS) so dois polmeros
bastante utilizados no cotidiano. O primeiro, na fabricao de tubulaes de
esgoto, e o segundo, na produo de objetos moldados e isopor.
n CH2
P, T
Catal.
CH
CH2
Cl
)n
CH
Cl
(PVC)
A classificao do PVC e a frmula estrutural do monmero utilizado na

produo do PS so, respectivamente,
a) polmero de adio
b) polmero de adio
c) polmero de adio
H
H
C
d) polmero de condensao
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e) polmero de condensao
7) As equaes I, II e III representam reaes de adio de alguns

hidrocarbonetos insaturados.
I. CH 2 CH 2 Cl 2 CH 2 CH 2
|
|
Cl
Cl
II. HC CH Cl 2 CHCl CHCl

III. HC CH HCl CH 2 CHCl
O polietileno obtido a partir da reao de polimerizao do composto orgnico,

representado como reagente na equao
a) I, e o cloreto de polivinila a partir da reao de polimerizao do composto
orgnico, representado como produto na equao I.
b) I, e o cloreto de polivinila a partir da reao de polimerizao do composto
orgnico, representado como produto na equao II.
c) I, e o cloreto de polivinila a partir da reao de polimerizao do composto
orgnico, representado como produto na equao III.
d) II, e o cloreto de polivinila a partir da reao de polimerizao do composto
orgnico, representado como produto na equao II.
e) II, e o cloreto de polivinila a partir da reao de polimerizao do composto
orgnico, representado como produto na equao III.
8) A fibra conhecida como Orlon, utilizada em algumas roupas de l, um

homopolmero obtido a partir da acrilonitrila, um monmero que pode ser
polimerizado em soluo aquosa de acordo com a reao:
n CH2
CH
CN
CH2
CH
CN
n
Esta reao de polimerizao pode ser classificada como:

a) adio.
b) oxidao.
c)
eliminao.
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d) substituio.
e) condensao.
9) Para que ocorra uma reao de polimerizao do tipo adio, estritamente

necessrio que:
a) no haja ligaes insaturadas no monmero
b) que haja um iniciador polimrico
c) o monmero seja instvel e radicalar
d) o polmero seja aditivvel
e) o monmero possua uma dupla ligao polimerizvel
10)Diversos materiais polimricos so utilizados na fabricao de fraldas

descartveis. Um deles, o poliacrilato de sdio, responsvel pela absoro
da gua presente na urina; um outro, o polipropileno, constitui a camada que
fica em contato com a pele.
Analise a estrutura de cada um desses dois materiais:
CH
CH2
CH
CO2Na
CH2
CH3
n
poliacrilato de sdio
n
polipropileno
Considerando-se esses dois materiais e suas respectivas estruturas,

CORRETO afirmar que
a) o poliacrilato de sdio apresenta ligaes covalentes e inicas.
b) o poliacrilato de sdio um polmero apolar.
c) o polipropileno apresenta grupos polares.
d) o polipropileno tem como monmero o propano.
11)Na tabela, so apresentadas algumas caractersticas de quatro importantes

polmeros.
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Polipropileno, poliestireno e polietileno so, respectivamente, os polmeros

a) X, Y e Z.
b) X, Z e W.
c) Y, W e Z.
d) Y, Z e X.
e) Z, Y e X.
12)Ao unir pequenas molculas produzindo outras bem maiores, obtm-se os

polmeros que esto presentes em inmeros objetos do cotidiano, como
embalagens e brinquedos, entre outros. A tabela fica completa se A, B e C
forem, respectivamente,
Monmero
A
Polmero
Teflon
H2C
CHCl
H2C
CH
isopor
Aplicao
revestimento de panelas
filmes para embalar alimentos
a) propileno, poliestireno e isolante trmico.

b) tetrafluoretileno, policloreto de vinilideno e isolante trmico.
c) acrilonitrila, policloreto de vinilideno e tapetes.
d) etileno, polietileno e brinquedos.
e) cloreto de vinila, orlon e pra-choque de automvel.
13)A polimerizao do H2C=CH-Cl d origem a um produto (polmero) de fcil

processamento e de grande aplicabilidade industrial, comercial e at
domstica. Assinale a alternativa que corresponde a este polmero.
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a) Polipropileno.
b) Polister.
c) Poliestireno.
d) Polietileno.
e) PVC.
14)Um dos mtodos de produo de polmeros orgnicos envolve a reao geral

H
n CH2
catalisador
CH
CH2
C
X
onde X pode ser H, grupos orgnicos alifticos e aromticos ou halognios. Dos

compostos orgnicos cujas frmulas so fornecidos a seguir
(I)
CH
CH2
(IV)
(III)
(II)
H2C
H2C
CH2
CH3
H2C
Cl
CH
CN
podem sofrer polimerizao pelo processo descrito:

a) I, apenas.
b) III, apenas.
c) I e II, apenas.
d) I, II e IV, apenas.
e) II, III e IV, apenas.
15)Sobre os polmeros sintticos, podemos afirmar que:

a) so misturas de substncias de alta massa molar;
b) so formados por unidades repetidas de monmeros;
c) apresentam uma massa molar definida;
d) podem ser extrados da natureza;
e) so obtidos por adio de monmeros vinlicos.
16)Abaixo est representado o esquema de formao de um tipo de poliuretano.
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OCN
NCO + HO
R'
OH
OCN
NCO
R'
n
Sobre esse tipo de poliuretano, pode-se afirmar que

I.
se forma pela insaturao da cadeia carbnica dos monmeros;
II. um polmero de condensao;

III. durante a polimerizao h eliminao de gua.
Est correto o que se afirma SOMENTE em
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.
17)Alguns polmeros biodegradveis so utilizados em fios de sutura cirrgica,

para regies internas do corpo, pois no so txicos e so reabsorvidos pelo
organismo. Um desses materiais um copolmero de condensao que pode
ser representado por:
O
CH2
O
CH
CH3
n
Dentre os seguintes compostos,

I)
HO
CH2
II)
CO2H
OH
III)
HO
CH
CH
CH2
CO2H
CO2H
IV)
HO
CH2
CO2H
CH
HO
CH2
CO2H
CH3
os que do origem ao copolmero citado so

a) I e III
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b) II e III
c) III e IV
d) I e II
e) II e IV
18)O nilon 6,6 um polmero, cuja estrutura pode ser representada, de maneira
simplificada, pela figura abaixo:
O
-
(CH2)4
NH(CH2)6NH
O
(CH2)4
NH(CH2)6NH3+
n
Durante sua produo, as fibras so esticadas at que as cadeias do polmero

fiquem paralelas. Isto aumenta a resistncia da fibra, pois formam-se ligaes de
hidrognio entre cadeias vizinhas. Dentre as figuras abaixo, aquela que
representa a formao dessas ligaes de hidrognio :
H
a)
c)
b)
d)
e)
19)Polmeros so molculas de grande massa molecular que vm sendo cada

vez mais utilizados em substituio materiais tradicionais como vidro,
madeira, ao, algodo e na fabricao dos mais diversos produtos.
Com relao a estes compostos, analise as proposies abaixo e coloque V nas
verdadeiras e F nas falsas.
( ) Nas reaes de polimerizao por condensao, alm da formao da
macromolcula, ocorre liberao de molculas menores, como gua e
metanol.
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( ) O poliestireno um polmero obtido por reao de adio sendo muito
utilizado na fabricao de pratos, xcaras e como isolante trmico (isopor).
( ) Polmero amorfo aquele que apresenta as cadeias polimricas dispostas
ao acaso e apresenta alta temperatura de fuso, duro e quebradio.
( ) Celuloses so polmeros formados a partir de unidades de glicose.
Assinale a alternativa que apresenta a seqncia correta:
a) F V V V
b) V V F V
c) F V F V
d) V F V F
e) V F F F
20)Em se tratando de polmeros, sabe-se que estes so obtidos pela

combinao de monmeros (molculas relativamente pequenas). Encontramse relacionados a seguir, alguns desses elementos bsicos da polimerizao.
MON MERO
H2C
CH
H2N
(CH2)6
H3CCOO
POLMERO
N Orlon, Acrilan
UTILIZAO
Fabricao de tecidos para roupas,
carpetes e estofamentos
Fibras txteis, linhas de pesca
engrenagens
NH2
Nilon
COOCH3
Dracon
Fibras txteis
Baquelite
Frmica, objetos domsticos

isolantes trmicos
Propileno
Plticos moldveis
O
H
C
H
H2C
CH CH3
Identifique a funo qumica de cada um dos monmeros apresentados,

respectivamente, e assinale a alternativa correta:
a) Amina, ster, cido carboxlico, ter, alcino.
b) Amina, nitrila, cido carboxlico, aldedo, alceno.
c) Isonitrila, amida, ster, cetona, alcano.
d) Nitrila, amida, aldedo, cetona, alcadieno.
e) Nitrila, amina, ster, aldedo, alceno.
21)A busca do lcool extrado de celulose, chamado de etanol de segunda

gerao, est mobilizando um nmero crescente de pesquisadores
brasileiros. O alvo aproveitar o bagao e a palha da cana-de-acar, fontes
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de celulose, que respondem por dois teros da energia da planta, mas no
so convertidos em biocombustveis. Resduos, como aparas de madeira,
bagao de cana ou sabugo de milho so formados por celulose e podem
transformar-se em biocombustvel, quando submetidos a reaes de
hidrlise, um processo qumico de quebra de molculas. O interesse
brasileiro pelo etanol de celulose busca tornar ainda mais competitivo o
etanol de cana, ampliando sua produo, sem precisar aumentar, na mesma
proporo, a rea plantada de cana-de-acar.
MARQUES, F., O alvo o bagao, Revista Pesquisa Fapesp, Edio 163,
2009. (adaptado)
Celulose um polmero cujos monmeros so:
a) molculas de glicose.
b) lipdeos.
c) aminocidos.
d) molculas de frutose.
e) molculas de sacarose.
22)A glicose e a frutose so dois importantes acares amplamente encontrados

na natureza. Suas estruturas qumicas so representadas abaixo:
O
H
CH2OH
HO
OH
OH
OH
OH
OH
HO
CH2OH
GLICOSE
CH2OH
FRUTOSE
A respeito da glicose e da frutose so feitas as seguintes afirmaes:

I. A glicose um hidrocarboneto.
II. A frutose apresenta uma funo cetona.
III. Glicose e frutose so ismeros.
IV. A oxidao parcial da glicose fornece um acido carboxlico
V. A reduo da frutose fornece um acido carboxlico
So verdadeiras somente as afirmaes
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a) II, IV e V.
b) I, II e III.
c) II, III e IV.
d) II, IV e V.
e) I, III e IV.
23)Sacarose, celulose e ribose so, respectivamente, exemplos de:

a) dissacardeo, oligossacardeo, dissacardeo.
b) monossacardeo, polissacardeo, dissacardeo.
c) dissacardeo, polissacardeo, monossacardeo.
d) monossacardeo, dissacardeo, monossacardeo.
e) polissacardeo, monossacardeo, dissacardeo.
24)O amido, o glicognio e a celulose tm frmula molecular (C6H10O5)n. A

diferena entre esses compostos est na maneira como os monmeros se
ligam e no valor de n. Todos so polmeros naturais, cujo monmero
a) o etilenoglicol.
b) o glicerol.
c) a sacarose.
d) a glicose.
e) a frutose.
25)Das informaes contidas no texto, INCORRETO afirmar que

a) a sacarose um dissacardeo.
b) a glicose tem frmula molecular C12H22O11.
c) so consumidos, na queima de um mol de glicose, 6 mol de gs oxignio.
d) a glicose atua como combustvel do nosso organismo.
e) a glicose e a frutose so ismeros.
26)O algodo, um dos principais produtos agrcolas do Estado de Mato Grosso,

celulose quase pura. A celulose um polissacardeo de frmula molecular
(C6H10O5)n que atinge massas moleculares da ordem de 400.000u. Em
relao celulose, INCORRETO afirmar:
a) Reage na presena de uma soluo de cido sulfrico concentrado a 170C.
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b) Como qualquer lcool, poder ser esterificada.
c) O monmero do polmero celulose contm um grupamento carboxlico.
d) Diferentemente do amido, no reage com iodo.
e) formada pela condensao de numerosas molculas de -glicose.
27)A cana-de-acar, trazida da ndia por colonizadores portugueses, continua

gerando trabalho, riqueza e divisas para o Pas. Que alternativa NO contm
produto obtido de cana-de-acar?
a) Cerveja, bebida que contm, entre outros ingredientes, 5%( oGL) de lcool
etlico.
b) Caldo de cana ou garapa, bebida altamente energtica.
c) Melado, alimento viscoso de alto valor energtico.
d) Energia eltrica produzida por cogerao em uma indstria sucroalcooleira.
e) Gasolina brasileira, mistura de combustveis que contm aproximadamente
25%(oGL) de etanol.
28)O estado do Esprito Santo um grande produtor de polpa de celulose

branqueada. A celulose um carboidrato fibroso encontrado em todas as
plantas, sendo o polissacardio mais abundante na natureza, formado pela
condensao de molculas de:
a) sacarose.
b) ribulose.
c) maltose.
d) glicose.
e) ribose.
29)O glicdio geralmente encontrado no leite de vaca e resultante da

condensao de uma molcula de -glicose com uma de -galactose,
chama-se:
a) glicognio
b) sacarose
c) maltose
d) levulose
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e) lactose
30)O colgeno em alimentos seria indicado para suprir deficincia em

a) acares.
b) protenas.
c) sais minerais.
d) gorduras.
e) vitaminas.
GABARITO
11
21
12
22
13
23
14
24
15
25
16
26
17
27
18
28
19
29
10
20
30
QUESTES RESOLVIDAS
31)Cada molcula de glicose produz, pela via metablica I, duas molculas de
lactato e, pela via metablica II, seis molculas de CO 2 e seis de H2O. Na via
metablica II ocorre liberao de maior quantidade de energia por mol de
glicose consumido do que na via metablica I. Explique a influncia da
capacidade de transporte do oxignio para o tecido muscular dos atletas na
determinao da via metablica e a relao entre o desgaste fsico dos
mesmos e a concentrao de lactato nos msculos.
Gab:
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No incio da atividade fsica, as clulas do tecido muscular esto plenamente
abastecidas de O2. Nessas condies ocorre a via metablica II, que um
processo de oxidao. Conforme a atividade fsica vai se desenvolvendo, o
suprimento de O2 torna-se insuficiente e as clulas comeam a trocar a via
metablica II pela I. Esta ltima no uma oxidao, isto , acontece na falta ou
insuficincia de O2 . Desse modo, o lactato formado e vai acumulando-se no
tecido muscular, o que acentua o desgaste fsico.
32)Podem-se preparar polmeros biodegradveis pela ao de certas bactrias

sobre a glicose, obtida da sacarose da canade-acar. Em um desses
processos, ocorre a formao do composto intermedirio cido 3hidroxibutanico,
cuja
polimerizao
leva
formao
do
poli-(3-
hidroxibutirato) (PHB) por meio de uma reao de esterificao.

Escreva a frmula geral do polister formado.
Gab:
O
O
CH
CH2
CH
CH3
CH2
CH3
n
33)O cido ltico e a alanina so duas substncias importantes em sistemas

vivos. Suas estruturas so as seguintes:
CH3
OH
OH
cido Ltico
CH3
OH
NH2
Alanina
a) Qual o nome do grupo funcional comum a ambos os compostos?

b) Por que a alanina classificada como um aminocido, e o cido ltico no?
c) Desenhe as estruturas de duas possveis molculas orgnicas formadas por
reaes de condensao entre o cido ltico e a alanina.
d) Em uma das estruturas dadas na parte (c), faa um crculo no novo grupo
funcional formado e escreva o nome desse grupo funcional.
Gab:
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a) Grupo carboxlico
b) Porque possui funo qumica cido carboxlico e amina; deferentemente, o
cido ltico possui as funes cido carboxlico e lcool.
c)
I
O
H3C
CH
OH
O
N
CH
CH3
C
OH
II
O
H3C
CH
NH2
O
O
CH
C
OH
CH3
d) I) grupo amida
II) grupo ster
34)Considere que dois materiais polimricos A e B so suportados em

substratos iguais e flexveis. Em condies ambientes, pode-se observar que
o material polimrico A rgido, enquanto o material B bastante flexvel. A
seguir, ambos os materiais so aquecidos temperatura (T), menor do que
as respectivas temperaturas de decomposio. Observou-se que o material A
apresentou-se flexvel e o material B tornou-se rgido, na temperatura (T). A
seguir, os dois materiais polimricos foram resfriados temperatura
ambiente.
a) Preveja o que ser observado caso o mesmo tratamento trmico for
novamente realizado nos materiais polimricos A e B. Justifique sua
resposta.
b) Baseando-se na resposta ao item a), preveja a solubilidade dos materiais
em solventes orgnicos.
Gab:
a) O material polimrico A, quando aquecido, tornou-se flexvel. Trata-se de
um polmero termoplstico e, portanto, o mesmo pode ser amolecido pelo
calor e endurecido por resfriamento inmeras vezes sem perder suas
propriedades.
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Como o material polimrico B inicialmente bastante flexvel e por
aquecimento tornou-se rgido, podemos afirmar tratar-se de um polmero
termofixo, isto , ele no pode ser amolecido pelo calor e remoldado.
b) No polmero termoplstico (A) ocorrem encadeamentos lineares de
molculas formando fios que se mantm isolados uns dos outros. Essa
estrutura pode ser dissolvida em solventes orgnicos apolares.
J no caso do polmero termofixo (B), ocorrem ligaes em todas as
direes, o que impede a sua dissoluo em solvente orgnico.
35)Considere as seguintes afirmaes:

I. A reao da borracha natural com enxofre denominada de vulcanizao.
II. Polmeros termoplsticos amolecem quando so aquecidos.
III. Polmeros termofixos apresentam alto ponto de fuso.
IV. Os homopolmeros polipropileno e politetrafluoretileno so sintetizados por
meio de reaes de adio.
V. Mesas de madeira, camisetas de algodo e folhas de papel contm materiais
polimricos.
Das afirmaes feitas esto CORRETAS:
a) apenas I, II, IV e V.
b) apenas I, II e V.
c) apenas III, IV e V.
d) apenas IV e V.
e) todas.
Gab: A
RESOLUO
I- Verdadeiro. Processo feito por Goodyear no endurecimento da borracha.
II- Verdadeiro. So todos moldados a quente.
III- Falso. Esse tipo de polmero no sofre fuso e quando aquecido a altas
temperaturas no amolecem, e sim sofrem perlise devido complexidade de suas
macroestruturas (cadeias tridimensionais)
IV- Verdadeiro. So obtidos por adio comum a partir de seus monmeros
insaturados.
V- Verdadeiro. Esses materiais apresentam a celulose que um polmero da
glicose.
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36)O monmero utilizado na preparao do poliestireno o estireno:
CH=CH2
O poliestireno expandido, conhecido como isopor, fabricado, polimerizando-se

o monmero misturado com pequena quantidade de um outro lquido. Formamse pequenas esferas de poliestireno que aprisionam esse outro lquido. O
posterior aquecimento das esferas a 90o C, sob presso ambiente, provoca o
amolecimento do poliestireno e a vaporizao total do lquido aprisionado,
formando-se, ento, uma espuma de poliestireno (isopor). Considerando que o
lquido de expanso no deve ser polimerizvel e deve ter ponto de ebulio
adequado, dentre as substncias abaixo,
Temperatura de
ebulio ( C)
P ambiente
Substncia
I
CH3(CH2)3CH3
36
II
NC-CH=CH2
77
III
CH3
138
CH3
correto utilizar, como lquido de expanso, apenas

a) I.
b) II
c) III
d) I ou II
e) I ou III
Gab: A
O lquido adequado para a expanso do poliestireno aquele que sofre vaporizao
total na temperatura de trabalho, isto , apresenta temperatura de ebulio menor
que 90oC. Alm disso, o lquido no pode sofrer polimerizao:
Te< 90oC lquidos I e II
no polimerizvel lquido I
O lquido II pode sofrer polimerizao por adio devido presena da dupla
ligao.
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37)O gs acetileno (C2H2) um dos compostos mais importantes da indstria
qumica moderna pela versatilidade de aplicaes encontradas a partir de
reaes qumicas simples.
a) Qual o nome do composto obtido na sua trimerizao? Justifique mostrando
a reao qumica correspondente.
b) O esquema, a seguir, representa a sntese de um importante composto, a
partir do acetileno:
I)
II)
Pt
HC CH H 2 X
H
X H 2 O
Y
A partir do esquema dado, d o nome do composto X e a funo orgnica do

composto Y.
Gab:
a)
3 HC
CH
Benzeno
b) X
Eteno (H2C = CH2)
Etanol (H3C CH2OH) = Funo lcool
38)So realizadas reaes qumicas do acetileno com cido clordrico, cido

ciandrico, cido actico e cloro, nas propores estequiomtricas de 1 : 1.
a) Mostre as equaes qumicas que representam cada uma das reaes
qumicas especificadas.
b) Indique quais dos produtos formados podem ser utilizados como monmeros
na sntese de polmeros.
c) D os nomes dos polmeros que podem ser formados a partir dos
monmeros indicados no item b).
Gab:
a)
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b) Todos os produtos formados podem ser usados como monmeros de

reaes de polimerizao por adio, porque apresentam, cada um deles,
uma insaturao.
c) Monmero
cloreto de vinila
acrilonitrilo(a)
acetato de vinila
cloreto de vinilideno
Polmero
policloreto de vinila (PVC)
poliacrilonitrilo(a)
poliacetato de vinila (PVA)
policloreto de vinilideno
39)O estireno um composto obtido a partir do petrleo, e empregado na

sntese de muitos derivados qumicos. O nome desse composto, de acordo
com a IUPAC, etenilbenzeno.
Pede-se:
a) a frmula estrutural do estireno.
b) a reao de hidrogenao cataltica da ligao dupla alcnica.
c) o nome (IUPAC) do produto obtido na reao do item B.
Gab:
a.
b.
CH2
CH2
+ H
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CH3
H

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c. etenilbenzeno ou Vinilbenzeno
40)Teflon o nome comercial de um polmero resistente ao calor, muito utilizado

para revestir panelas a fim de evitar a aderncia de alimentos.
a) Represente a frmula estrutural do 1,1,2,2-tetrafluoroeteno, monmero que
pode ser utilizado na sntese do Teflon.
b) Escreva, nos espaos indicados, o nmero de ligaes e de 1,1,2,2tetrafluoroeteno.
Nmero de ligaes s = _____
Nmero de ligaes p =_____
c) Responda se o composto 1,1,2,2-tetrafluoroeteno solvel ou insolvel em
gua. Explique a sua resposta:
Gab:
a) F2C = CF2
b) 5 e 1
c) insolvel, pois no apresenta semelhana de polaridade: apolar
41)Um brinquedo que se tornou popular no Rio de Janeiro um balo preto

confeccionado com um saco de polietileno bem fino. A brincadeira consiste
em encher parcialmente o balo com ar atmosfrico (massa molar igual a
28,8 g/mol), fech-lo e deix-lo ao Sol para que o ar em seu interior se
aquea. Dessa forma, o ar se expande, o balo infla e comea a voar quando
sua densidade fica menor do que a do ar atmosfrico.
A reao para obteno de polietileno a partir da polimerizao de eteno
representada a seguir.
nC2H4 (C2H4)n.
Considere que, no polmero utilizado para a confeco desses bales, o nmero
de unidades monomricas repetidas seja igual a 2000 (n = 2000).
Sabendo que 14 g de polietileno so usados para confeccionar um balo de
pequeno porte, determine o nmero de mols de eteno necessrios para obter
esta quantidade de polmero e o nmero de mols de polietileno utilizados na
confeco do balo.
(Dados: C = 12; H = 1)
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Gab:
0,5 mol de eteno e
0,25 . 103mol de polietileno
42)Considere que dois materiais polimricos A e B so suportados em

substratos iguais e flexveis. Em condies ambientes, pode-se observar que
o material polimrico A rgido, enquanto o material B bastante flexvel. A
seguir, ambos os materiais so aquecidos temperatura (T), menor do que
as respectivas temperaturas de decomposio. Observou-se que o material A
apresentou-se flexvel e o material B tornou-se rgido, na temperatura (T). A
seguir, os dois materiais polimricos foram resfriados temperatura
ambiente.
a) Preveja o que ser observado caso o mesmo tratamento trmico for
novamente realizado nos materiais polimricos A e B. Justifique sua
resposta.
b) Baseando-se na resposta ao item a), preveja a solubilidade dos materiais
em solventes orgnicos.
Gab:
a) O material polimrico A, quando aquecido, tornou-se flexvel. Trata-se de
um polmero termoplstico e, portanto, o mesmo pode ser amolecido pelo
calor e endurecido por resfriamento inmeras vezes sem perder suas
propriedades.
Como o material polimrico B inicialmente bastante flexvel e por
aquecimento tornou-se rgido, podemos afirmar tratar-se de um polmero
termofixo, isto , ele no pode ser amolecido pelo calor e remoldado.
b) No polmero termoplstico (A) ocorrem encadeamentos lineares de
molculas formando fios que se mantm isolados uns dos outros. Essa
estrutura pode ser dissolvida em solventes orgnicos apolares.
J no caso do polmero termofixo (B), ocorrem ligaes em todas as
direes, o que impede a sua dissoluo em solvente orgnico.
43)Um mai produzido com material polimrico foi utilizado pela maioria dos
competidores de natao em Beijing. Afirma-se que ele oferece uma srie de
vantagens para o desempenho dos nadadores: reduo de atrito,
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flutuabilidade, baixa absoro de gua, ajuste da simetria corporal e melhoria
de circulao sangunea, entre outras. O tecido do mai um misto de nilon
e elastano, esse ltimo, um copolmero de poliuretano e polietilenoglicol.
a) A cadeia do poliuretano a que se refere o texto est parcialmente representada
abaixo. Preencha os quadrados com smbolos atmicos, selecionados entre os
seguintes: H, F, U, C, N, O, Sn.
b) O nilon, que tambm forma o tecido do mai, pode ser obtido por reaes
entre diaminas e cidos dicarboxlicos, sendo a mais comum a reao de
hexametilenodiamina e cido adpico. De acordo com essas informaes, seria
possvel utilizar o cido ltico, citado na questo n 3, para se preparar algum
tipo de nilon? Justifique.
Gab:
a)
b) No. O cido ltico no poderia ser usado para produzir um tipo de nilon, pois
conforme o texto da questo, a reao requer um cido dicarboxlico e o cido
ltico um cido monocarboxlico.
44)Dadas as substncias abaixo, assinale o que for correto.

A.
CH3 CH3
B.
CH 2 CHCl
C.
CH
CH2
D.
O
C
HO
C
OH
E. HOCH2CH2OH
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O
F.
CH3
CH2CH3
01. A substncia E, um ster, o monmero que d origem a um polister.

02. A substncia C, quando polimerizada, forma o poliestireno.
04. Tanto A quanto B so usados pela indstria para produo do polmero
polietileno.
08. A baquelite um polmero termofixo que obtido atravs das reaes das
substncias D e E.
16. A substncia A o monmero adequado para formar o polietileno em
condies de catlise cida.
Gab: 02
45)As garrafas PET so um dos problemas de poluio citados por

ambientalistas; sejam depositadas em aterros sanitrios ou at mesmo
jogadas indiscriminadamente em terrenos baldios e cursos dgua, esse
material leva cerca de 500 anos para se degradar. A reciclagem tem sido
uma soluo vlida, embora ainda no atinja nem metade das garrafas PET
produzidas no pas. Pesquisadores brasileiros estudam o desenvolvimento de
um plstico obtido a partir das garrafas PET, que se degrada em apenas 45
dias. O segredo para o desenvolvimento do novo polmero foi utilizar em sua
sntese um outro tipo de plstico, no caso um polister aliftico, para acelerar
o processo de degradao. O polmero PET, poli(tereftalato de etileno),
obtido a partir da reao do cido tereftlico com etilenoglicol na presena de
catalisador e em condies de temperatura e presso adequadas ao
processo.
HOOC
COOH
cido tereftlico
HO
OH
etilenoglicol
a) D a frmula estrutural do PET. Em relao estrutura qumica dos

polmeros citados, o que pode estar associado quanto biodegradabilidade
dos mesmos?
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b) O etanol semelhante ao etilenoglicol. Dentre esses dois lcoois, qual deve
apresentar menor presso de vapor e qual deve apresentar menor
temperatura de ebulio? Justifique.
Gab:
a) A frmula estrutural do PET :
O
CH2
CH2
O
n
A biodegradabilidade dos novos polmeros est associada ausncia de

anis aromticos em sua estrutura.
b) Dentre os dois lcoois citados, o que apresenta foras intermoleculares
menos intensas o etanol, que possui apenas um nico grupo polar OH, e
que, conseqentemente, possui maior presso de vapor e menor temperatura
de ebulio que o etilenoglicol. Logo, o etilenoglicol apresenta a menor
presso de vapor.
46)Uma cozinheira de certo restaurante constatou com sua experincia diria

que os panos de prato de algodo so mais eficientes para enxugar vasilhas
do que um tecido de polister. O algodo um material polimrico natural
composto essencialmente de celulose. O polister utilizado nos tecidos,
comercializado como Dracon ou Terilene, composto de um polmero
sinttico chamado de poli(tereftalato de etileno). As estruturas desses
polmeros so mostradas a seguir:
H
OH
H
HO
OH
Celulose
OCH2CH2O
Poli(tereftalato de etileno)
a) Tendo em vista a estrutura dos dois polmeros, fornea uma explicao

plausvel para a maior eficincia do pano de prato de algodo.
b) A celulose formada por um nico monmero. Fornea o nome e a estrutura
desse monmero.
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c) O poli(tereftalato de etileno) formado por dois monmeros. Fornea a
estrutura desses monmeros e identifique as funes orgnicas presentes.
Gab:
a) A maior eficincia do pano de prato de algodo decorre da maior intensidade
de foras intermoleculares com a gua (ligaes de hidrognio).
b) Nome: glicose
Estrutura:
H OH
H
OH
OH
HO
H
OH
Celulose
c)
HO
OH
HO
CH2
CH2
OH
lcool
cido carboxlico
47)O dacron um polister obtido pela reao entre o cido tereftlico e o

etanodiol.
Observe a representao de um fragmento dessa macromolcula:
C
CH2
CH2
CH2
CH2
A substituio do etanodiol por p-diaminobenzeno origina um novo polmero, de

altssima resistncia e baixo peso, utilizado na produo de coletes a prova de
balas.
Em relao a esse novo polmero, nomeie a funo qumica presente em sua
estrutura; a seguir, escreva a frmula estrutural de um ismero plano de posio
de seu monmero de carter bsico.
Gab:
Amida
Uma das frmulas:
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NH2
NH2
NH2
NH2
48)Uma poro representativa da estrutura do polmero conhecido como Kevlar,

patente da DuPont, mostrada na figura a seguir.
O
H
O
N
C
H
O
O
H
N
C
C
O
H
O
A estrutura pode ser descrita como sendo formada por longas fibras polimricas,
aproximadamente planares, mantidas por ligaes covalentes fortes, e cada fibra
interagindo com suas vizinhas atravs de ligaes de hidrognio, representadas
por linhas interrompidas na figura. Devido ao conjunto dessas interaes, o
polmero altamente resistente a impactos, propriedade que aproveitada na
confeco de coletes prova de bala.
a) Escreva as frmulas estruturais dos dois reagentes utilizados na sntese do
Kevlar, identificando as funes orgnicas presentes nas molculas de cada
um deles.
b) Transcreva a poro representativa da frmula estrutural da fibra polimrica
em destaque na figura (dentro dos colchetes) para seu caderno de respostas.
Assinale e identifique a funo orgnica que se origina da reao de
polimerizao.
Gab:
a) O Kevlar pode ser obtido da copolimerizao por condensao dos seguintes
monmeros:
HO
OH
funo: cido carboxlico
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H2N
NH2
funo: amina
b)
H
O
N
C
H
O
funo: amida
49)O cido ltico e a alanina so duas substncias importantes em sistemas

vivos. Suas estruturas so as seguintes:
CH3
CH3
OH
OH
NH2
OH
Alanina
cido Ltico
a) Qual o nome do grupo funcional comum a ambos os compostos?

b) Por que a alanina classificada como um aminocido, e o cido ltico no?
c) Desenhe as estruturas de duas possveis molculas orgnicas formadas por
reaes de condensao entre o cido ltico e a alanina.
d) Em uma das estruturas dadas na parte (c), faa um crculo no novo grupo
funcional formado e escreva o nome desse grupo funcional.
Gab:
a) Grupo carboxlico
b) Porque possui funo qumica cido carboxlico e amina; deferentemente, o
cido ltico possui as funes cido carboxlico e lcool.
c)
I
O
H3C
CH
OH
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O
N
CH
CH3
C
OH

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II
O
H3C
CH
NH2
O
O
CH
C
OH
CH3
d) I) grupo amida
II) grupo ster
50)Os compostos orgnicos de enxofre so de grande importncia na indstria

farmacutica, porm, constituem um problema quando lanados na
atmosfera, por serem muito malcheirosos, alm de txicos.
a) Sabendo que o enxofre possui distribuio eletrnica anloga do oxignio,
fornea a frmula estrutural do sulfeto de dimetila e de seu ismero de
funo.
b) O dissulfeto de dietila
(CH3 CH 2 S S CH 2 CH3 )
dimerizao de um tiol
( R SH ) .
pode ser obtido pela reao de
Escreva a equao que representa a reao
qumica de obteno do dissulfeto de dietila.

Gab:
a)
H3C
CH3
H3C
CH2
SH
ismero
b)
H 3C CH 2 SH HS CH 2 CH 3
H 2 H 3C CH 2 S S CH 2 CH 3
51)Para suturar cortes cirrgicos so empregados fios constitudos por um

polmero biodegradvel denominado poliacrilamida.
O monmero desse polmero pode ser obtido atravs da reao do cido
propenico, tambm denominado cido acrlico, com a amnia, por meio de um
processo de aquecimento.
Escreva as equaes qumicas completas correspondentes obteno do
monmero e do polmero.
Gab:
Obteno de monmero:
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Obteno de polmero:
52)O polietileno, apesar do impacto negativo sobre o ambiente, um dos

plsticos mais utilizados no mundo. O polietileno de baixa densidade (PEBD)
muito usado em sacolas de supermercado, em filmes para embalagens,
dentre outros produtos. O PEBD obtido sob presses elevadas, na
presena de catalisador e sob altas temperaturas, conforme a equao
simplificada abaixo:
n (CH2
CH2)
catalisador
P,
A macromolcula do PEBD pode ser representada por:

CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
a) Nomeie o composto que a matria-prima para a produo do PEBD.

b) O PEBD no se dissolve na gua, produzindo um impacto negativo quando
jogado no ambiente.
Explique, com base na estrutura do PEBD, na estrutura das molculas de
gua e nas interaes intermoleculares, a grande estabilidade desse plstico
no que diz respeito umidade (ao da gua).
Gab:
a) eteno ou etileno
b) o PEBD um polmero apolar, portanto, insolvel em gua.
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Ol amigos (as). Nesta aula abordaremos os polmeros. Estes so compostos

gigantescas, de alta massa molecular.

AULA 03: MACROMOLCULAS NATURAIS E SINTTICAS

Polmeros (poli= vrios; meros= partes) so macromolculas (molculas

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2. Polmeros por Adio

O polietileno insolvel, isolante eltrico e inatacvel por cido ou base. usado no

2.2. Teflon (Politetrafluor etileno)

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Essa reao constitui o mtodo histrico de Berthelot para a preparao do

2.5. Polimerizao dos Alcadienos

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4. Polmeros por Condensao

4.1. Baquelite (Polifenol)

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4.2. Nilon (Poliamida)

4.3. Dcron (Polister)

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So usados em lubrificaes de moldes, borrachas, laminados, resinas, agentes

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Exemplo de cautchu vulcanizado:

tubos para encanamentos hidrulicos

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cadeiras, poltronas, pra-choques de

plstico transparente muito resistente

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Polmeros naturais por condensao

alimentos, fabricao de etanol

papel, algodo, explosivos

pneus, cmaras de ar e objetos de borracha

tecidos em geral (tergal)

aldedo frmico + fenol revestimento de mveis (frmica), material

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eltrico (tomada e interruptores)

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esponjoso), isolante trmico e acstico,

So polmeros de at 20 aminocidos naturais que se diferenciam pelas cadeias

Esta caracterstica comum confere aos aminocidos a capacidade de formar longas

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A hidrogenao modifica no s as propriedades fsicas como tambm as

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So compostos de funo mista polilcool-aldedo ou polilcool-cetona, assim como

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8.2. Isomeria nos Acares

Uma aldohexose apresenta quatro tomos de carbono quirais diferentes. So

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