CENTRO E.

DE EDUCAO TECNOLGICA PAULA SOUZA

ESCOLA TCNICA ESTADUAL IRM AGOSTINA
TCNICO EM QUMICA

AMYRIS CALAA
ANDREZA OLIVEIRA
FERNANDA REGINA
KESSIA GABRIELA
JOSIANE PEREIRA

VERIFICAO DA VIABILIDADE DO USO DO CIDO

GLICO COMO FILTRO EM UM PROTETOR SOLAR

SO PAULO
2014

AMYRIS CALAA
ANDREZA OLIVEIRA
FERNANDA REGINA
KESSIA GABRIELA
JOSIANE PEREIRA

VERIFICAO DA VIABILIDADE DO USO DO CIDO GLICO COMO

FILTRO EM UM PROTETOR SOLAR

Trabalho de concluso de curso como

parte dos requisitos para obteno do
grau de tcnico em qumica na Escola
Tcnica Estadual Irm Agostina.
Orientadora: Prof. Dra. Patricia Arajo
dos Santos

SO PAULO
2014

AGRADECIMENTOS

Agradecemos primeiramente a Deus, por nos ajudar, dando condies de

concluir esse curso, abenoando e iluminando nossos caminhos. Em segundo a
nossa famlia, por sempre nos apoiar e fortalecer com as palavras de carinho, dando
nimo para no desistir.
Muito obrigada professora Patrcia, nossa orientadora, por aceitar essa
responsabilidade e estar disponvel para nos ajudar sempre. No poderamos deixar
de agradecer ao professor Alexandre, pelo suporte valioso que nos ofereceu em
cosmticos. professora Mrcia, que nos ajudou na formulao e nos deu muitas
dicas, alm de fornecer materiais e reagentes para acrescentar e melhorar a
discusso de nosso trabalho.
O trabalho no teria iniciado se no fosse pela sugesto do professor
Klauss, portanto, somos gratas pela ajuda e dicas que ele nos deu. Uma ajuda
maravilhosa foi da Adriana, bibliotecria da ETEC, que forneceu material didtico
para as referncias desse trabalho, no podamos deixar de agradec-la, pois ela
ajudou a sala no somente no TCC, mas tambm em relatrios e trabalhos durante
o curso. Muito obrigada pela sua educao, carinho e dedicao para conosco.
Agradecemos a todos que participaram e fizeram parte do nosso TCC, dando ideias,
opinies, sugestes (ao Danilo, Felipe e Ligiane), ajuda (a Adriana, Lucineide,
Joyce), colaborando com reagentes (a Adriana, Rene, Lucas e Natasha) e nem que
seja com uma palavra de consolo para nos fazer animar. Muito obrigada.

Posso todas as coisas naquele

que me fortalece.
(Filipenses 4: 13)

VERIFICAO DA VIABILIDADE DO USO DO CIDO GLICO COMO

FILTRO EM UM PROTETOR SOLAR
Amyris Calaa, Andreza Oliveira, Fernanda Regina, Kessia Gabriela, Josiane Pereira

RESUMO

Este trabalho tem como objetivo realizar o estudo de uma formulao de

protetor solar usando como filtro o cido glico, um tanino muito encontrado em
plantas, que atua como antioxidante e antimicrobiano. Para comear os testes,
verificou-se o espectro de absoro na regio UV, constatando que o cido glico
absorve na faixa UVB. O teste in vitro, realizado por espectrofotometria no UV/Vis,
serviu para verificar o Fator de Proteo Solar (FPS) das formulaes testadas. Para
uma emulso homognea do creme com o cido glico, foi necessrio neutraliz-lo.
Dois agentes alcalinizantes foram testados, o hidrxido de sdio e a trietanolamina.
Foram feitas em duplicatas trs concentraes de creme com sal de galato: 5, 7 e
10%. Os dois ltimos no foram usados nos testes do FPS, pois formaram uma
camada escura (7%) e cristais de sais de galato (10%), levando a concluso que os
cremes estavam saturados com o agente ativo nessas concentraes. O FPS obtido
dos cremes com 5% do sal de galato foi de 0,9, muito abaixo do limite inferior que a
ANVISA considera como um protetor solar. Sendo assim, o cido glico no pode
ser usado como filtro solar na formulao testada, pois no permitiu alta absorbncia
na regio do UVB.

Palavras chave: cido glico, filtro solar, protetor solar e Fator de Proteo Solar
(FPS).

VERIFICATION OF FEASIBILITY OF USING GALLIC ACID AS FILTER

IN A SUNSCREEN
Amyris Calaa, Andreza Oliveira, Fernanda Regina, Kessia Gabriela, Josiane Pereira

ABSTRACT

This report aims to conduct a study of a sunscreen formulation using the

gallic acid as filter, a tannin very found in plants, which acts as an antioxidant and
antimicrobial. Firstly, it was measured the absorption spectrum in the UV region,
whereas gallic acid absorbs in the UVB range. The in vitro test, performed by
spectrophotometry in UV/Vis, was used to verify the Sun Protection Factor (SPF) of
the tested formulations. For a homogeneous emulsion cream with gallic acid it was
required to neutralize it. Two alkalines agents were tested, sodium hydroxide and
triethanolamine. Tests were perfomed in duplicates for three salt gallate
concentrations: 5, 7 and 10%. The last two were not used in SPF tests, because it
formed a dark layer (7%) and crystals of salt gallate (10%), reaching the conclusion
that the creams were saturated with the active agent in these concentrations. The
SPF obtained in creams with 5% of salt gallate was 0,9, very below the limit that
ANVISA consider as a sunscreen. Thus, gallic acid cannot be used as filter in the
sunscreen formulation tested, because it did not allow high absorbance in the UVB
region.

Keywords: Gallic Acid, Sunscreen, Sunscreen and Sun Protection Factor (SPF).

LISTA DE FIGURAS
1.1 Espectro eletromagntico das faixas Ultravioleta ao Infravermelho ................. 12
1.2 Ilustrao da composio das camadas da pele: epiderme, derme e hipoderme
........................................................................................................................ 14
1.3 Ilustrao das diferentes tonalidades de coloraes da pele ........................... 15
1.4 Diagrama esquemtico da incidncia das radiaes UVA, UVB e IV sobre a
pele.................................................................................................................. 17
1.5 Formao do cncer por mutao gentica (DNA) .......................................... 18
1.6 Interao dos filtros fsicos e qumicos com a radiao solar ........................... 21
1.7 Diagrama de Jablonski mostrando o que pode ocorrer aps uma molcula
absorver um fton com energia na faixa do ultravioleta ou visvel ................... 23
1.8 Espectro de refletncia do TiO2 e ZnO ............................................................ 25
1.9 Representao dos tipos de emulses O/A (1) e emulso A/O (2) .................. 28
1.10 Estrutura do cido glico ................................................................................. 28

3.1 Relao efeito eritemognico (EE) versus intensidade da radiao (I) conforme
o comprimento de onda () .............................................................................. 36

4.1 Grfico da absorbncia mdia do cido glico em 15% na regio do UVB ...... 38
4.2 Creme comum para comparao com os cremes com cido glico. ............... 38
4.3 Caractersticas de alguns filtros orgnicos utilizados em protetores solares .... 39
4.4 Comparao dos cremes sem correo do pH (esquerda) e com a
neutralizao do cido (direita). ....................................................................... 40
4.5 Colorao da fase aquosa quando o cido glico neutralizado..................... 41
4.6 Colorao do creme recm-produzido. ............................................................ 43
4.7 Formao dos cremes com sais de galato de sdio nas concentraes de 5, 7
e 10% .............................................................................................................. 43
4.8 Formao de camada escura no creme com 7% (esquerda) e de cristais de sal
de galato com 10% de cido glico (direita)..................................................... 44
4.9 Tentativa de clareamento com dixido de titnio nos cremes de 5% (2), 7% (1 e
2). Os cremes branco, 5% (1) e 10% (1 e 2) estavam normais. ....................... 45
4.10 Grfico de espalhabilidade comparando a mdia dos cremes de 5% (1 e 2) com
as marcas de protetor solar comerciais. .......................................................... 46

4.11 Teste de espalhabilidade dos cremes. ............................................................. 46

4.12 Teste antimicrobiano nos cremes de 5% sem e com TiO 2. .............................. 47
4.13 Absorbncias do cido glico, creme e sal de galato em 5% no UVB. ............ 48
4.14 Formao de sal de galato de sdio. ............................................................... 50
4.15 Grfico apresentando a absorbncia do cido glico puro nas concentraes
de 5, 7, 10 e 15%............................................................................................. 51

LISTA DE TABELAS

1.1 Fototipos cutneo: suas respectivas caractersticas e FPS ideal ..................... 15

1.2 Diferentes formulaes de fotoprotetores recomendadas aos diferentes tipos de
peles. ............................................................................................................... 16
1.3 Filtros orgnicos e seus derivados ................................................................... 22

2.1 Matrias-primas e reagentes utilizados. ........................................................... 31

2.2 Concentraes de reagentes utilizados para 100 g de creme comum. ............ 32
2.3 Quantidades de reagentes utilizados para 100 g de creme com cido glico. . 33
2.4 Formulao do creme com cido glico e TiO2................................................ 33
3.1 Absorbncia em triplicata do cido glico puro na concentrao de 15% na
faixa de 250 a 320 nm, suas respectivas mdias e desvios padres. .............. 37
3.2 Caractersticas organolpticas e fsico-qumicas dos cremes com A.G ........... 42
3.3 Absorbncias da triplicata do cido glico puro em 5% nas faixas do ultravioleta
entre 250 a 320 e seus respectivos mdia e desvio padro............................. 48
3.4 Absorbncias da triplicata dos cremes com sais de galato em 5% nas faixas do
ultravioleta entre 250 a 320 e seus respectivos mdia e desvio padro. ......... 49
3.5 Absorbncias da triplicata do sal de galato em 5% nas faixas do ultravioleta
entre 250 a 320 e seus respectivos mdia e desvio padro............................. 49
3.6 Absorbncias da triplicata do cido glico puro em 7% nas faixas do
Ultravioleta entre 250 a 320 e seus respectivos mdia e desvio padro. ......... 51
3.7 Absorbncias da triplicata do cido glico puro em 10% nas faixas do
Ultravioleta entre 250 a 320 e seus respectivos mdia e desvio padro. ......... 52

SUMRIO

1 INTRODUO ...................................................................................................... 12
1.1 Pele ............................................................................................................... 13
1.2 Efeitos da radiao sobre a pele .................................................................... 16
1.3 Radicais livres ................................................................................................ 19
1.4 Atividade antioxidante .................................................................................... 20
1.5 Fotoproteo .................................................................................................. 20
1.5.1 Protetores solares orgnicos ................................................................ 21
1.5.2 Protetores solares inorgnicos .............................................................. 24
1.6 Fator de proteo solar .................................................................................. 26
1.7 Formulaes .................................................................................................. 27
1.8 cido Glico ................................................................................................... 28
2 OBJETIVOS .......................................................................................................... 30
2.1 Objetivo geral ................................................................................................. 30
2.2 Objetivos especficos ..................................................................................... 30
3 MATERIAIS E METDOS .................................................................................... 31
3.1 Matrias-primas e reagentes.......................................................................... 31
3.2 Equipamentos ................................................................................................ 31
3.3 Mtodos ......................................................................................................... 32
3.3.1 Obteno do espectro de absoro do cido glico .............................. 32
3.3.2 Preparao do creme comum ............................................................... 32
3.3.3 Preparao dos cremes com cido glico ............................................. 33
3.3.4 Avaliao da estabilidade ..................................................................... 34
3.3.5 Determinao in vitro do fator de proteo solar (FPS) dos cremes com
cido glico ................................................................................................... 35
4 RESULTADOS E DISCUSSES .......................................................................... 37
4.1 Obteno do espectro de absoro do cido glico ....................................... 37
4.2 Preparao do creme comum ........................................................................ 38
4.3 Preparao dos cremes contendo cido glico .............................................. 39
4.4 Avaliao da estabilidade .............................................................................. 41
4.4.1 Testes organolpticos e de pH ............................................................. 41
4.4.2 Teste de espalhabilidade ...................................................................... 45

4.4.3 Teste antimicrobiano............................................................................. 47

4.5 Determinao in vitro do FPS dos cremes com cido glico .......................... 47
5 CONCLUSO ....................................................................................................... 52
6 PERSPECTIVAS FUTURAS ................................................................................. 53
7 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS ...................................................................... 54
ANEXO A Ficha de segurana do cido glico ..................................................... 59

1 INTRODUO

De acordo com Flor, Davolos e Correa (2007), os raios solares so

essenciais para a vida e trazem benefcios como sensao de bem estar, produo
de vitamina D, produo de melanina, alm do bronzeamento. Os danos causados a
derme dependem dos tipos de pele, intensidade e tempo de exposio. Portanto
devemos tomar o devido cuidado em relao radiao solar.
O sol, segundo Cicardo (1951), emite radiaes eletromagnticas, que vo
da radiao infravermelha, passando pela luz visvel at os raios ultravioleta. Porm,
devido a fenmenos naturais da filtrao atmosfrica, apenas dois teros desse
intervalo do espectro eletromagntico chegam superfcie terrestre, sendo que 5%
correspondem radiao ultravioleta, conforme ilustrado na figura 1.1. E essa
pequena quantidade de radiao causa de efeitos positivos e negativos para a
pele humana.
A faixa da radiao UV pode ser dividida em: UVA (comprimento de onda de
320 a 400 nm), UVB (290 e 320 nm) e UVC (100 a 290 nm) (CRAVO et al., 2008).
A radiao de menor comprimento de onda, portanto a de maior energia, a
UVC, sendo extremamente lesiva aos seres vivos. Porm, devido absoro pelos
gases oxignio e oznio na estratosfera, nenhuma radiao UVC e pequena frao
UVB chegam superfcie terrestre. No entanto, a quantidade de entrada desse
ltimo para a superfcie da Terra tem aumentado, devido reduo da camada de
oznio (FLOR; DAVOLOS; CORREA, 2007).

Figura 1.1: Espectro eletromagntico das faixas Ultravioleta ao Infravermelho. EXTRUFLEX,

adaptada de NR 9 - Programa de Preveno de Riscos Ambientais, 2012.

12

1.1 Pele

A pele o maior rgo do corpo humano, envolve o corpo determinando seu

limite com o meio externo. Corresponde a 16% do peso corporal e exercem diversas
funes, atravs de terminaes nervosas, destinadas a regulao trmica, controle
do fluxo sanguneo, proteo contra diversos agentes do meio ambiente e funes
sensoriais - calor, frio, presso, dor e tato. Elimina e absorve substncias, alm de
sintetizar vitamina D. Sua espessura varia desde 0,4 mm nas plpebras a 4 mm, ou
mais, na planta dos ps e na palma das mos. A pele um rgo vital e sem ela, a
sobrevivncia seria impossvel (MALTESE, 1990).
Segundo Maltese (1990), a pele formada pela epiderme (camada mais
externa), derme (camada mais interna), ambas formadas por clulas e tecido
conjuntivo, e pela hipoderme - imediatamente abaixo da derme, constituda de tecido
conjuntivo adiposo, como mostra a figura 1.2.
A epiderme subdividida em diversas camadas, tais como camada crnea
ou estrato crneo (composta por queratina e lipdeos), camada lucida (na qual a
queratina no est presente), camada granulosa (formada por uma substncia
denominada eleidina), camada mucosa ou de Malpighi (formada de vrias clulas
polidricas que contem pigmento escuro, a melanina, responsvel pelas diversas
coloraes da pele), camada germinativa ou basal, na qual tm origem todas as
outras camadas (MALTESE, 1990).
A pele constituda por cerca de 70% de gua; por materiais de natureza
proteca, que representam 27% da composio da pele, como os colgenos,
elastina, queratina, melanina, glicoprotenas, cido hialurnico e enzimas; por
lipdeos, tais como cidos graxos, colesterol, esqualeno, fosfolipdios e triglicerdios;
por glicdios, como glicose e glicognio; sais minerais, como clcio, cobre, enxofre,
ferro, fsforo, iodo, magnsio, mangans, potssio, sdio, zinco, dentre outros
(GOMES; DAMAZIO, 2013).
A epiderme apresenta clulas responsveis pela produo de melanina, o
pigmento da pele. Tem por funo oferecer resistncia frico, aos traumatismos e

distenso.

filme

hidrolipdico

(FHL)

inibe

desenvolvimento

de

microorganismos, pois confere um pH cido. Apresenta funo fotoprotetora natural

13

contra raios UV, pois a camada crnea e a melanina filtram os raios solares
(MALTESE, 1990).
Na derme e na epiderme ocorre o processo de transformao da provitamina
D em vitamina D sob a ao da radiao solar UV, presente nos raios solares. Neste
contexto, a radiao solar apresenta efeitos benficos como estimuladores de
sntese desta importante vitamina ao organismo humano, cuja funo a de auxiliar
na preveno de doenas, como raquitismo em crianas e osteoporose em idosos, e
no crescimento dos indivduos (MALTESE, 1990).

Figura 1.2: Ilustrao da composio das camadas da pele: epiderme, derme e hipoderme. VILELA,
2011.

Evitar a exposio excessiva ao sol e proteger a pele dos efeitos da radiao

UV so as melhores estratgias para prevenir o melanoma e outros tipos de tumores
cutneos. Como a incidncia dos raios ultravioletas est cada vez mais agressiva
em todo o planeta, as pessoas de todos os fototipos devem estar atentas e se
protegerem quando expostas ao sol (SBD, 2012).
O fototipo cutneo descreve como a pele reage dada a primeira exposio
ao sol, se ela reagir com bronzeamento ou com vermelhido (queimadura), e
14

identificado por vrias caractersticas, como cor do cabelo, da pele etc. A seguir na
tabela 1.1, so mostradas as diferentes classificaes de fototipos e seus
respectivos fatores de proteo solar de acordo com dados da Sociedade Brasileira
de Dermatologia. Na figura 1.3 mostra os diferentes fototipos de peles (SBD, 2012).
Tabela 1.1: Fototipos cutneo: suas respectivas caractersticas e FPS ideal. SBD, 2012.

Fototipo 1

Fototipo 2

Fototipo 3

Fototipo 4

Fototipo 5

Fototipo 6

Figura 1.3: Ilustrao das diferentes tonalidades de coloraes da pele. SBD, 2012.

Independentemente do tipo de pele, quanto ao fototipo, todos os bebs e

crianas at trs anos de idade tm pele extremamente sensvel porque o sistema
de proteo da pele ainda no est desenvolvido. Acima dos trs anos de idade as
15

funes de proteo e reparo ainda esto em desenvolvimento. Assim preciso

redobrar a ateno com uso de fotoprotetor especial para crianas e bebs (SBD,
2012).
Os fotoprotetores so preparaes de uso tpico que reduzem os efeitos
danosos da radiao ultravioleta prevenindo queimaduras solares, envelhecimento
precoce e o cncer (SBD, 2012). Na tabela 1.2 a seguir, so mostrados os tipos de
textura de pele e as diferentes formulaes recomendadas de fotoprotetores.
Tabela 1.2: Diferentes formulaes de fotoprotetores recomendadas aos diferentes tipos de peles.
Neste caso, o protetor ideal o na verso creme, pois hidrata a pele;
Pele seca

recomendado optar por protetores em loo que contenham em sua

composio gua e leo.

Pele normal
Pele sensvel

Em relao ao filtro solar, recomenda-se srum, loo ou spray, que

mais resistente ao contato com a gua e o suor.
Loes e gel-creme so os tipos mais indicados de protetores solar.
Deve-se optar, preferencialmente, por protetores base de gel, sem

Pele oleosa

gordura e sem lcool, pois so absorvidos mais rapidamente pela pele sem
obstruir os poros ou deixar a pele brilhosa. As verses em gel-creme,
srum e mousse tambm so recomendadas, pois so leves e fluidas.

Pele acnica
Pele mista

Segue a mesma recomendao de tipo de protetor solar indicado para pele

oleosa.
O protetor solar mais indicado o do tipo Oil Free, em gel-creme.

1.2 Efeitos da radiao sobre a pele

Os raios infravermelhos produzem um aquecimento da superfcie da pele,

produzindo dilatao dos vasos e aumento no fluxo sanguneo. Alm disso, o
aquecimento faz aumentar a fagocitose, responsvel pela proteo contra processos
infecciosos e a atividade metablica local. Cerca de 5% da radiao infravermelha
absorvida a 2 mm e mais de 99% absorvida dentro dos 3 mm da epiderme
(CICARDO, 1951).
A radiao UVA a mais abundante, penetra mais profundamente na derme
e induz a produo de melanina, atravs da fotoxidao da leucomelanina,
localizada nas clulas das camadas externas da epiderme. Tambm induz o cncer

16

de pele, alm de ser a principal responsvel pelo envelhecimento precoce da pele

(SBQ, 2014; FLOR; DEVOLOS; CORREA, 2007).
A radiao UVB possui menor comprimento de onda que a UVA e atinge a
epiderme, ocasionando queimaduras solares e vermelhido na pele. responsvel
pela

transformao

do

ergosterol

epidrmico

em

vitamina

D,

causa

envelhecimento precoce das clulas e induz tambm o bronzeamento da pele.

Aumenta o risco de cncer de pele e reduz o processo de reconhecimento do
organismo para a destruio de clulas malignas. A figura 1.4 mostra a incidncia
das radiaes ultravioleta e infravermelha sobre as camadas da pele (FLOR;
DEVOLOS; CORREA, 2007).

Figura 1.4: Diagrama esquemtico da incidncia das radiaes UVA, UVB e IV sobre a pele. ROCHA
et al., 2014.

Ao atingir a pele desprotegida e com ao cumulativa, a radiao UV

provoca um processo complexo associado a reaes qumicas e morfolgicas,
podendo ocorrer formao de espcies reativas de oxignio (radicais livres).
Diversas molculas na pele podem absorver a radiao UV e sofrer
alteraes qumicas, que podem ocasionar alteraes no metabolismo das clulas,
sobretudo s molculas de DNA, uma das principais a absorver a radiao UV,
resultando em mutaes genticas. Alm disso, pode ocorrer imunossupresso,
alteraes qumicas e histolgicas na epiderme, envelhecimento precoce, cataratas
e surgimento de cncer, dentre outras deterioraes (BALOGH et al., 2011).

17

Segundo Gonzles e colaboradores (2008), fotoproteo um elemento

profiltico e teraputico frente aos efeitos danosos da radiao UV. A abordagem
realizada por meio do uso de protetores solares, vestimentas protetoras e exposio
restrita luz solar. A primeira linha de defesa contra estes efeitos nocivos a
utilizao dos fotoprotetores, tambm denominados protetores solares.
Algumas pessoas sofrem reaes alrgicas devido exposio solar. Isso
acontece porque a radiao UVA induz ao estresse oxidativo, erupo polimrfica
solar (EPS), uma fotodermatite, e pode resultar em diversos sintomas, incluindo
vermelhido, coceira, placas, ppulas e nuseas. Assim, devido s doenas
relacionadas exposio solar, de suma importncia o uso de filtros com fator de
proteo maior do que 15, especialmente aos fototipos de pele mais vulnerveis aos
efeitos nocivos da radiao solar, repetindo-se as aplicaes a cada 2 horas. O uso
de protetor tambm deve ser feito nos lbios, pois a mucosa mais sensvel do que
a pele por conta da ausncia de estrato crneo desenvolvido. De todas as doenas
as mais importantes, do ponto de vista clnico, so os cnceres, ilustrados na figura
1.5 (VITOR et al., 2008).
No Brasil o cncer de pele o mais comum dos tipos da doena,
constituindo um grave problema de sade pblica que corresponde a mais de 25%
de todos os tipos de tumores diagnosticados. O aumento da incidncia de
melanomas, manifestao mais grave de neoplasia de pele, tem sido relacionado
mudana de hbitos de vida da populao mundial em relao exposio solar
(COSTA; WEBBER, 2004).

Figura 1.5: Formao do cncer por mutao gentica (DNA). REVISTA SCIENCE, 2014.

18

1.3 Radicais livres

So chamados de radicais livres as pequenas molculas instveis,

altamente reativas, por conter um ou mais eltrons no pareados, ou seja, sem par
nos orbitais externos. O oxignio um dos mais importantes geradores de radicais
livres dentro do nosso organismo (CHORILLI; LEONARDI; SALGADO, 2007).
Esses radicais livres cujo eltron desemparelhado encontra-se nos tomos
de oxignio ou nitrognio so denominados ERO (espcies reativas de oxignio) ou
ERN (espcies reativas de nitrognio). No organismo, encontram-se envolvidos na
produo de energia, sinalizao intercelular, sntese de substncias biolgicas
importantes, entre outras atividades fisiolgicas (BARREIROS et al., 2006).
A principal fonte de radicais livres no organismo provm do metabolismo
habitual do oxignio. Aproximadamente 95% do gs oxignio metabolizado at
gua via cadeia de transporte de eltrons, os outros 5% formam radicais livres que
tambm podem ser aproveitados em alguns processos fisiolgicos (CHORILLI;
LEONARDI; SALGADO, 2007).
Em condies normais, o organismo humano capaz de neutralizar, por
sistemas antioxidantes, as espcies reativas de oxignio geradas de maneira
fisiolgica. Porm, em situaes patolgicas ou sob os efeitos da exposio
excessiva e crnica radiao UV, estabelece-se um desequilbrio entre a produo
de ERO e os sistemas antioxidantes. Gerando assim um estresse oxidativo capaz de
causar o envelhecimento precoce e o desenvolvimento de cncer de pele nos casos
mais graves (BALOGH et al., 2011).
Os radicais livres atacam as clulas da pele na parte superficial da
epiderme, degradam os fibroblastos da derme e podem, inclusive, lesar protenas,
carboidratos, lipdios, cidos nucleicos na parte mais profunda da epiderme. A
maioria dos radicais livres age muito rapidamente, podendo ser gerados na mesma
velocidade com que desaparecem. Quando atacam podem transformar a molcula
atacada em outro radical livre, formando reaes em cadeia muito danosas
(CHORILLI; LEONARDI; SALGADO, 2007).

19

1.4 Atividade antioxidante

Antioxidantes so definidos como substncias que, quando presentes em

baixas concentraes comparadas com as de um substrato oxidvel, diminuem ou
previnem significativamente a oxidao deste substrato. Eles podem agir evitando a
formao de radicais livres, reparando os danos gerados por eles ou sequestrando
os mesmos (BALOGH et al., 2011).
Muitos

produtos

cosmticos

presentes

no

mercado

apresentam

antioxidantes incorporados visando a combater os sinais de envelhecimento da pele.

Atualmente, diversos trabalhos investigam a ao dos antioxidantes na fotoproteo.
Alguns estudos avaliam a ao dos mesmos na preveno da formao de eritema
cutneo por meio da determinao do valor de FPS e outros analisam seus efeitos
protetores frente aos danos moleculares gerados por estresse oxidativo induzido
pela radiao UV (BALOGH et al., 2011).
Segundo Messias (2009), os polifenis como o cido glico so
considerados antioxidantes primrios, promovendo a remoo ou inativao dos
radicais livres atravs da doao de ctions de hidrognio (H+) a estas molculas,
interrompendo a reao em cadeia. O mecanismo de ao desse tipo de
antioxidante est representado a seguir:
ROO + AH ROOH + A
R + AH RH + A
O tomo de hidrognio ativo do antioxidante abstrado pelos radicais livres R
e ROO, assim formam-se espcies inativas para a reao em cadeia e um radical
inerte (A) procedente do antioxidante. Este radical, estabilizado por ressonncia, no
tem a capacidade de iniciar ou propagar as reaes oxidativas (MESSIAS, 2009).

1.5 Fotoproteo

Existem dois tipos de filtros solares: orgnicos e inorgnicos, classificados

rotineiramente como filtros de efeito qumico (filtros qumicos) e filtros de efeito fsico
(filtros fsicos), respectivamente. Nos filtros orgnicos temos a presena de
20

compostos orgnicos que protegem a pele pela absoro da radiao e nos

inorgnicos temos a presena de xidos metlicos, que agem pela reflexo, como
mostra a figura 1.6 (FLOR; DAVOLOS; CORREA, 2007).

Figura 1.6: Interao dos filtros fsicos e qumicos com a radiao solar. Adaptado de SCHALKA;
REIS, 2011.

1.5.1 Protetores solares orgnicos

Os protetores orgnicos so formados por molculas orgnicas que agem

atravs da absoro de um ou mais comprimentos de onda especficos,
transformando-o em um tipo de energia no nociva ao ser humano. Nos filtros
disponveis comercialmente, estas molculas so compostos aromticos com grupos
carboxlicos. O processo de absoro pode se repetir vrias vezes atravs do
mecanismo denominado ressonncia. Dependendo da capacidade de absorver
comprimentos de onda mais longos ou mais curtos, os filtros orgnicos so
subclassificados em filtros UVB, filtros UVA e filtros de amplo espectro (UVA e UVB)
(SCHALKA; REIS, 2011).
Conforme a tabela 1.3, os filtros UVB so representados pelos derivados do
cido para-aminobenzico (PABA), os cinamatos, os salicilatos e os benzimidazis.
Os filtros UVA incluem as benzofenonas e os derivados de dibenzoilmetano. Estas
substncias so usadas em associao, pois nenhuma delas, na concentrao
recomendada pelo FDA (Food and Drug Administration), proporciona elevado fator
de proteo ou largo espectro de absoro isoladamente (FIGUEIREDO, 2013).
21

Tabela 1.3: Filtros orgnicos e seus derivados. NASCIMENTO; SANTOS; AGUIAR, 2013.

Classes

Derivados

max (nm)

4-dimetilaminobenzoato de pentila

310

4-dimetilaminobenzoato de 2-etilexila

311

4-aminobenzoato de 2,3-dihidrxipropila

297

4-bis(2-hidrxipropil)aminobenzoato de etila

312

4-bis(polietxi)aminobenzoato de polietxietila

309

Salicilato de 2-etilexila

305

Salicilato de 3,3,5-trimetilcicloexila

306

4-isopropilsalicilato de benzila

310

Salicilato de 2,2,2-triidrxitrietilamnio

298

4-metxicinamato de 3-metilbutila

308

4-metxicinamato de 2-etilexila

311

4-metxicinamato de 2-etxietila

308

4-metxicinamato de 2,2-di-

290

hidrxidietilamnio

303

2-ciano-3,3-difenilpropenoato de 2-etilexila

3-benzilideno cnfora

294

3-(4-metilbenzilideno) cnfora

300

3-(4-sulfobenzilideno) cnfora

294

Metilssulfato de 3-(4-

284

trimetilamniobenzilideno) cnfora

5- benzoil-4-hidrxi-2-

355

metxibenzenossulfonato de sdio
2,2-di-hidrxi-4-metxibenzofenona

340

2-hidrxi-4-metxibenzofenona

359

22

1.5.1.1 Mecanismo de Proteo

Para compreender o mecanismo de proteo dos filtros orgnicos preciso

entender como ocorre a transio eletrnica, explicada pela figura 1.7.

Figura 1.7: Diagrama de Jablonski mostrando o que pode ocorrer aps uma molcula absorver um
fton com energia na faixa do ultravioleta ou visvel. SOTOMAYOR et al. 2008.

Uma molcula em seu estado fundamental (singlete, S0) pode, por absoro
de um comprimento de onda especfico, ter um eltron promovido para outro orbital
de maior energia, tambm de estado singlete (S1). Esta transio geralmente
permitida, portanto muito provvel e d origem a bandas de absoro de forte
intensidade. A outra transio possvel, de singlete (S0) para triplete (T 1) proibida:
a transio muito improvvel e ocorre muito raramente, pelo que no d origem a
bandas apreciveis no espectro de absoro (CONSTANTINO, 2008).
O estado excitado S1 perde energia por relaxao trmica, voltando ao
estado fundamental. neste processo, como um todo, que a radiao UV

23

convertida em comprimentos de onda de menor energia, inofensivas ao ser humano

(CONSTANTINO, 2008).

1.5.1.2 Fotoestabilidade

Para garantir uma constante eficcia durante o perodo de exposio, os

filtros qumicos UV utilizados no podem ser alterados quando irradiados pela luz
solar. A fotoestabilidade dos filtros UV est estritamente ligada a sua capacidade de
liberar a energia absorvida para o ambiente sem sofrer alteraes estruturais. Caso
a molcula excitada no consiga dissipar a energia, pode sofrer rearranjo, se
fragmentar ou gerar radicais livres (PAESE, 2008).
A diminuio da capacidade de absoro em consequncia da instabilidade
dos filtros UV qumicos resulta numa maior quantidade de radiao incidente sobre a
pele e, consequentemente, aumenta o poder deletrio dos raios solares sobre o
organismo humano (PAESE, 2008).

1.5.2 Protetores solares inorgnicos

Nos protetores inorgnicos, o processo de proteo se d pela reflexo da

radiao UV. Este tipo de filtro atua como uma barreira fsica que no permite a
passagem da radiao. Nos ltimos anos, os protetores inorgnicos tm sido
utilizados cada vez mais frequentemente. Sua popularidade relaciona-se ao fato de
serem atxicos, alm de serem muito eficientes na proteo contra a radiao UV
(ARAUJO; SOUZA, 2008).
Os filtros fsicos mais utilizados so representados por dois xidos, o de zinco
(ZnO) e o de titnio (TiO2).

Estas substncias tambm so denominadas de

pigmentos inorgnicos, e ficam suspensas quando incorporadas em uma

formulao. O tamanho destas partculas de suma importncia, no apenas para a
eficcia do protetor solar, mas tambm para a aparncia do produto cosmtico
(ARAUJO; SOUZA, 2008).
A figura 1.8 apresenta o espectro de refletncia do xido de zinco e do
dixido de titnio:

24

Figura 1.8: Espectro de refletncia do TiO2 e ZnO. SILVA et al, 2010.

Os filtros solares inorgnicos apresentam como ponto negativo a formao

de uma pelcula esbranquiada sobre a pele, esteticamente desagradvel. Essa
caracterstica induz ao uso de uma quantidade menor do produto, que pode
consequentemente comprometer o seu desempenho, levando a queimaduras e
eritemas nas reas desprotegidas.
se

partculas

microfinas

ou

Atualmente, para

solucionar esse ponto negativo, utilizam-

nanopartculas

(dimetro

de

10-50

nm).

As

nanopartculas refletem e absorvem radiao UV e so transparentes na pele,

aumentando a aceitabilidade cosmtica do produto (MACHADO et al., 2011).
Para

que

haja

eficcia,

os

pigmentos

microfinos

precisam

estar

adequadamente dispersos no veculo, que geralmente uma emulso, pois a m

disperso ir reduzir o desempenho do produto. Alm disso, os pigmentos
microfinos tambm precisam ser mantidos em suspenso, de modo que no ocorra
aglomerao das partculas, pois, se com o passar do tempo ocorrer coalescncia e
formao de agregados maiores, o desempenho final do produto diminuir (FLOR;
DAVOLOS; CORREA, 2007).
imprescindvel a manuteno do tamanho destas partculas no produto
final, considerando que se houver aglomerao isto poder causar aumento das
propriedades de difrao e reflexo da faixa de luz visvel, no somente ressaltando
25

sua colorao branca, mas tambm prejudicando sua eficcia na regio UV e a

segurana contra a gerao de radicais livres com atividade citotxica (SURMAN et
al., 2009).

1.6 Fator de proteo solar

Para comprovar a eficcia do protetor solar necessria a determinao do

FPS na poro UVB do espectro eletromagntico. Para que um filtro solar seja
considerado eficaz ele precisa proteger a pele exposta de queimaduras solares, por
isso apenas o UVB analisado, pois este o responsvel por causar eritema na
pele. O fator de proteo solar obtido atravs de testes in vivo ou in vitro
(ARAUJO; SOUZA, 2008).
No teste in vivo, o FPS a relao entre o tempo de formar eritema com
proteo e sem proteo. Na teoria, definido como a razo entre Dose
Eritematgena Mnima (DEM) da pele protegida e a DEM da pele desprotegida. Na
prtica significa quantas vezes mais uma pessoa pode se expor ao sol usando o
filtro sem se queimar em relao ao tempo que queimaria sem us-lo (MILESI;
GUTERRES, 2002).
A determinao do FPS de um protetor solar feita com testes in vivo,
contudo, Mansur e colaboradores correlacionaram a determinao do FPS por
testes in vivo e por testes in vitro, pelo fator EE () (efeito eritemognico da radiao
de comprimento de onda ) no clculo da equao 1. A estimativa do FPS por
espectrofotometria realizada pela avaliao da altura, largura e localizao da
curva de absoro dentro do espectro do ultravioleta (ARAUJO; SOUZA, 2008):
= . 320
290 (). (). ()

(Equao 1)

Onde: FC = fator de correo (=10); EE () = efeito eritemognico

da radiao de comprimento de onda ; I () = intensidade da
radiao solar no comprimento de onda ; abs () = leitura
espectrofotomtrica da absorbncia da soluo do filtro solar no
comprimento de onda .

26

1.7 Formulaes

A formulao de um fotoprotetor adequado deve permitir um alto FPS, tem

que ser resistente gua, atxico, estvel e econmico. Para que o filtro solar
escolhido atue como fotoprotetor deve se levar em considerao o veiculo no qual
inserido, podendo influenciar na fotoproteo, bem como na espessura e
uniformidade da camada formada na pele (CASWELL, 2011; DE PAOLA, 2001).
Um filtro solar deve ser qumico, fotoqumico e termicamente inerte, e
incolor; no deve ser irritante, sensibilizante, mutagnico, voltil, absorvvel pela
pele, manchar a pele ou a roupa e por fim ser estvel no seu produto final (FLOR;
DEVOLOS; CORREA, 2007).
A eficcia do FPS influenciada pelo tipo do filtro solar ativo, pelo processo
de emulsificao, hidratao da pele, espessura da camada crnea, uniformidade,
frequncia e tempo de exposio solar (SILVA et al., 2009; CASWELL, 2001).
H inmeros veculos para a fabricao de protetores solares, como loes
hidroalcolicas, emulses de leo em gua (O/A) e de gua em leo (A/O), leos,
gis oleosos, bastes, aerossis, entre outros (BALOGH et al, 2011). Mas os
principais utilizados em fotoprotetores so loes hidroalcolicas, cremes e loes
emulsionadas e gis (FLOR; DEVOLOS; CORREA, 2007).
Emulso ou base emulsionada um dos veculos atualmente mais utilizados
na produo de cosmticos. Apresenta uma srie de vantagens, como grande
afinidade pelo revestimento cutneo, a possibilidade de se obter veculos de
diferentes texturas, consistncia e capacidade de penetrao, alm disso, apresenta
propriedades emolientes e hidratantes (OLIVEIRA, 2009).
As emulses so definidas como sistemas heterogneos de duas ou mais
fases constitudo por um liquido disperso no outro liquido dispersante no qual
imiscvel (OLIVEIRA, 2009).
Os cremes hidratantes podem ser classificados como uma emulso leo em
gua e gua em leo (O/A e A/O) que se diferem pela diferena da polaridade nas
duas fases interna e externa (OLIVEIRA, 2009).
Emulses com maior porcentagem de gua, leo em gua (O/A), garante a
proteo e d uma sensao suave e sedosa, sem ser gorduroso e com melhor
custo-benefcio. J a formulao gua em leo (A/O) a ideal para a proteo da
27

pele, mas tem aspecto bastante gorduroso, dando uma sensao desagradvel. A
figura 1.9 mostra um diagrama esquemtico dos tipos de emulso (FLOR;
DEVOLOS; CORREA, 2007; LOWE; SHAATH, 1997).

Figura 1.9: Representao dos tipos de emulses O/A (1) e emulso A/O (2). OLIVEIRA, 2009.

1.8 cido Glico

implementao

da

cromatografia

lquida

de

alta

eficincia,

da

cromatografia gasosa, da ressonncia magntica nuclear e da espectrometria de

massas, entre outras, possibilitou um melhor desempenho na obteno e
caracterizao do cido glico e seus derivados. A partir destes avanos
tecnolgicos pde-se observar um crescente nmero de publicaes relatando a
obteno do cido glico em diferentes espcies de vegetais, bem como a obteno
de derivados por diversos processos qumicos (ROSSO, 2005).
O cido glico (cido 3,4,5-triidroxibenzoico) um intermedirio do
metabolismo vegetal secundrio, e frequentemente um componente de taninos
hidrolisveis em plantas. A estrutura do cido glico est representada na figura
1.10 (GRUNDHOFER et al., 2001).

Figura 1.10: Estrutura do cido glico.

28

Os taninos so compostos fenlicos presentes na maioria das plantas, que

podem ter sua concentrao variando de acordo com os tecidos vegetais, bem como
em funo da idade e tamanho da planta, da parte coletada, da poca ou, ainda, do
local de coleta (BERNARDES et al., 2011).
O cido glico utilizado como um ingrediente na revelao de fotografias, e
seus steres so conhecidos por apresentarem atividades antimutagnica,
anticarcinognica, antioxidante, antialrgica, antibacteriana, antifngica e antiinflamatria, alm de apresentar citotoxicidade sobre as clulas tumorais. O cido
glico um composto de grande interesse tanto para a indstria farmacutica
quanto para a qumica. Convencionalmente o cido glico produzido por hidrlise
qumica do acido tnico, mas possui pouco rendimento, baixa pureza e alto custo.
Alternativamente o cido glico pode ser produzido por hidrlise microbiana do cido
tnico (INOUE et al., 1995).
Por ser um dos principais componentes desse conjunto de molculas, as
suas propriedades biolgicas e de seus anlogos tm sido amplamente investigada.
No se pode afirmar ao certo quem descreveu primeiramente o processo de
obteno do cido glico atravs da hidrlise de taninos, embora sejam encontrados
registros desde 1910 (ROSSO, 2005).
Em sua funo cida, o cido glico permite a introduo dos mais variados
substituintes, possibilitando, desta forma, a obteno de inmeros anlogos steres
com os mais distintos efeitos farmacolgicos (ROSSO, 2005).
Kim (2002) mostrou que o cido glico tem duas funes como
antimelanognico e agente antioxidante, propondo que estas duas funes fazem do
cido glico um composto eficiente para a sade da pele.
O cido glico e seus n-alquil steres, especialmente o galato de propila,
octila e dodecila, so amplamente utilizados como aditivos alimentares para
sequestrar espcies reativas de oxignio, incluindo perxido de hidrognio, nion
superxido e radical hidroxila (VAN DER MEEREN, 1987).
Eles tambm so utilizados em alimentos processados, cosmticos e
materiais de embalagem de alimentos para prevenir o rano induzido pela
peroxidao lipdica e deteriorao (YEN et al., 2002).

29

2 OBJETIVOS

2.1 Objetivo geral

Produzir um protetor solar possuindo cido glico como agente ativo.

2.2 Objetivos especficos

Formular um protetor solar base de cido glico;

Descobrir o fator de proteo;

Fazer testes de estabilidade.

30

3 MATERIAIS E METDOS

3.1 Matrias-primas e reagentes

As matrias-primas e reagentes utilizados neste trabalho no necessitaram

passar por nenhuma etapa de purificao extra. Eles e suas respectivas marcas
esto descritos na tabela 3.1.
Tabela 3.1: Matrias-primas e reagentes utilizados.

Nome

Marca

cido glico monohidratado purssimo

Vetec

lcool etlico 92,8

Tupi

Metilparabeno

Nipagin

Propilparabeno

Nipazol

Cera autoemulsificante no inica

Polawax

Trietanolamina

QM Reagentes

Dixido de titnio

Via Farma

Propileno Glicol U.S.P.

leo Mineral U.S.P.

Hidrxido de sdio

3.2 Equipamentos

Para a realizao deste trabalho, alm de vidrarias e materiais de rotina do

laboratrio

foram

utilizados

os

seguintes

equipamentos:

espectrofotmetro

UV/Visvel Model Nova 1600 UV (NOVA Instrumente), chapa de aquecimento

01/09E (Lucadema Cientfica), balana analtica AG 200 (GEHAKA), balana
semi-analtica AS510 (Marte), banho ultrassom NI 1201-TD (NOVA Instrumente),
incubadora DT-6150C (Diagtech) e pHmetro digital PG1800 (GEHAKA).

31

3.3 Mtodos

3.3.1 Obteno do espectro de absoro do cido glico

Pesou-se 0,15 g do cido glico, transferiu-se para um balo volumtrico de

100 mL, e completou-se o volume com lcool etlico 92,8. Uma alquota de 5 mL
dessa soluo foi transferida para um balo volumtrico de 50 mL, completando o
volume com etanol. Uma nova alquota de 5 mL foi retirada e transferida a um balo
volumtrico de 25 mL, que teve seu volume completo com etanol. Mediu-se a
absorbncia dessa soluo no espectrofotmetro, usando cubetas de quartzo e
etanol como branco, nos comprimentos de onda de 250 at 320 nm, de 5 em 5 nm.

3.3.2 Preparao do creme comum

As matrias-primas utilizadas na preparao do creme sem cido glico e

suas respectivas concentraes esto listadas na tabela 3.2.
Tabela 3.2: Concentraes de reagentes utilizados para 100 g de creme comum.

Fase Aquosa (m/m)

Fase Oleosa (m/m)

Nipagin (0,1%)

Nipazol (0,1%)

Propileno glicol (3%)

leo mineral (3%)

gua destilada (q.s.p.)

Pollawax (11%)

Pesou-se as matrias-primas da fase oleosa em um almofariz e os da fase

aquosa em um bquer de 100 mL. Adicionou-se 82,8 mL de gua destilada na fase
aquosa e colocou para aquecer as fases em chapa de aquecimento. Depois que a
fase oleosa fundiu e a fase aquosa solubilizou, verteu-se a fase aquosa sobre a fase
oleosa e agitou-se vigorosamente com auxlio de um pistilo at o resfriamento da
soluo.

32

3.3.3 Preparao dos cremes com cido glico

Os cremes foram produzidos em duplicata em trs concentraes diferentes

de cido glico: 5, 7 e 10% (m/m). As matrias-primas utilizadas e suas respectivas
concentraes esto listadas na tabela 3.3.
Tabela 3.3: Quantidades de reagentes utilizados para 100 g de Creme com cido Glico.

Fase Aquosa (m/m)

Fase Oleosa (m/m)

Nipagin (0,1%)

Nipazol (0,1%)

Propileno glicol (3%)

leo mineral (3%)

cido glico (5, 7 e 10%)

Pollawax (11%)

gua destilada (q.s.p.)

NaOH 4 mol L-1 / Trietanolamina (q.s.p.)

Pesou-se os reagentes da fase oleosa em um almofariz e da fase aquosa

em um bquer de 100 mL. Para cada massa de cido glico (5, 7 e 10 g),
neutralizou-se com aproximadamente 100, 140 e 200 gotas de agente alcalinizante,
em 72,8; 68,8 e 62,8 mL de gua destilada, respectivamente. Colocaram-se para
aquecer as duas fases em chapa de aquecimento. Depois que a fase oleosa fundiu
e a fase aquosa solubilizou, verteu-se a fase aquosa sobre a fase oleosa e agitou-se
vigorosamente com auxlio de um pistilo at o resfriamento da soluo.
Aps a realizao dos testes de estabilidade, adicionou-se cerca de 5% de
dixido de titnio nos cremes prontos de 5% (2) e 7% (1 e 2) de cido glico, com o
intuito de clare-los. A formulao resultante est descrita na tabela 3.4.
Tabela 3.4: Formulao do creme com cido glico e TiO2.

Matria-prima

Concentrao

cido glico

5 e 7%

Dixido de titnio

5%

Nipagin

0,1%

Nipazol

0,1%

leo mineral

3%

Pollawax

11 %
33

Propileno glicol

3%

gua destilada

q.s.p

3.3.4 Avaliao da estabilidade

As emulses foram armazenadas em temperatura ambiente e ao abrigo da

luz. Os testes de estabilidade realizados foram: caractersticas organolpticas,
espalhabilidade, pH e atividade antimicrobiana.

3.3.4.1 Caractersticas organolpticas

As formulaes foram avaliadas quanto mudana na cor, odor ou aspecto,

por observao visual e olfativa.

3.3.4.2 pH

Determinou-se o valor de pH de cada formulao utilizando-se uma soluo

a 10% (m/v), obtida pela disperso de 2 g da formulao em 20 mL de gua
destilada.

3.3.4.3 Espalhabilidade

A espalhabilidade foi determinada segundo a metodologia proposta por

Knorst (1991), adaptada pelo grupo conforme necessidade do laboratrio.
Empilharam-se placas de petri de massa conhecida em cima do creme, anotando a
variao mdia do dimetro na medida em que se adicionava uma nova placa.
Na metodologia de Knorst (1991), a espalhabilidade (Ei), determinada a 25
C, foi calculada atravs da Equao 2, onde Ei = espalhabilidade da amostra para o
peso i (mm), d = dimetro mdio (mm) e = 3,14.
= /4

(Equao 2)

34

3.3.4.4 Teste antimicrobiano

O teste antimicrobiano de semeadura em placa aps diluio foi realizado

segundo a metodologia proposta pela farmacopeia brasileira 4 edio (F. Bras. IV
1988). Foram pesados 10 g de todos os cremes de 5% de cido glico (com e sem
dixido de titnio) e transferidos para 90 mL de caldo de casena de soja estril,
formando uma soluo final de 100 mL (diluio de 10-1). Desta ltima diluio,
transferiu-se 1 mL para 9 mL de gua destilada (10-2), realizando o mesmo
procedimento na prxima diluio (10-3) e novamente com a ltima diluio, obtendo
diluio de 10-4. Com o auxlio de ala microbiolgica, foram feitas aladas com a
amostra diluda nas placas preparadas com gar casena de soja (esterilizado,
fundido a 45 C e depois solidificado). As placas ficaram incubadas em estufa de
incubao a 30 C por 24 horas para a contagem de bactrias e para os fungos,
ficaram 5 dias em 25 C.

3.3.5 Determinao in vitro do fator de proteo solar (FPS) dos cremes com cido
glico

A determinao in vitro do FPS foi realizada em triplicata, utilizado o mtodo

espectrofotomtrico desenvolvido por Mansur (1986). Pesou-se 1 g do creme,
transferiu-se para um balo volumtrico de 100 mL e diluiu-se com lcool etlico
92,8. Em seguida deixou-se no banho ultrassom por 5 minutos e filtrou-se utilizando
algodo, descartando os 10 mL iniciais.
Retirou-se uma alquota de 5 mL da soluo filtrada, transferiu-se para um
balo volumtrico de 50 mL e completou-se o volume com etanol. Em seguida, uma
alquota de 5 mL dessa soluo foi transferida para um balo volumtrico de 25 mL,
completando-se o volume com etanol. A concentrao final foi de 0,2 mg mL-1.
Usando o etanol como branco, mediu-se a absorbncia dessa soluo no
espectrofotmetro usando cubetas de quartzo, nos comprimentos de onda de 290
at 320 nm, de 5 em 5 nm.
Com os valores da absorbncia obtidos calculou-se o FPS atravs da
equao 1 proposta por Mansur (1986). A figura 3.1 mostra a relao das

35

absorbncias na regio UVB (290-320 nm) conforme seu fator de efeito

eritemognico (EE) e intensidade da radiao (I).

Figura 3.1: Relao efeito eritemognico (EE) versus intensidade da radiao (I) conforme o
comprimento de onda (). SAYRE et al., 1979.

36

4 RESULTADOS E DISCUSSES

4.1 Obteno do espectro de absoro do cido glico

Para dar incio ao trabalho foi necessrio obter o espectro de absoro do

cido glico na faixa UVB na concentrao de 15%. As absorbncias foram medidas
em triplicatas entre 250 e 320 nm, de 5 em 5 nm. Verificou-se que houve uma
absoro significativa nessa poro do espectro, conforme a figura 4.1, onde seus
dados esto expressos na tabela 4.1, relacionando as absorbncias das amostras
nos comprimentos de 250 a 320 nm da radiao ultravioleta.
Tabela 4.1: Absorbncia em triplicata do cido glico puro na concentrao de 15% na faixa de 250 a
320 nm, suas respectivas mdias e desvios padres.

(nm)

Absorbncias 1, 2 e 3

Mdia

SD

250

0,587

0,525

0,592

0,568

0,037

255

0,832

0,761

0,829

0,807

0,040

260

1,12

1,06

1,12

1,10

0,035

265

1,39

1,24

1,45

1,36

0,109

270

1,56

1,45

1,61

1,56

0,057

275

1,58

1,54

1,64

1,57

0,054

280

1,38

1,33

1,45

1,39

0,058

285

1,25

1,20

1,32

1,26

0,061

290

1,04

0,989

1,13

1,05

0,069

295

0,847

0,782

0,957

0,862

0,088

300

0,592

0,545

0,641

0,593

0,048

305

0,313

0,258

0,378

0,316

0,060

310

0,254

0,212

0,279

0,248

0,034

315

0,120

0,080

0,157

0,119

0,039

320

0,026

0,012

0,043

0,027

0,016

37

Absorbncia

2,0
1,8
1,6
1,4
1,2
1,0
0,8
0,6
0,4
0,2
0,0
250

260

270
280
290
300
Comprimento de Onda (nm)

310

320

Figura 4.1: Grfico da absorbncia mdia do cido glico em 15% na regio do UVB.

A leitura da absorbncia foi realizada de maneira a verificar se o cido glico

absorve na regio do UVB (290 a 320 nm). Conforme a imagem e aos dados
anteriores, ocorre a absoro nessa faixa de comprimento de onda, constatando que
h a possibilidade para uso como filtro solar nessa concentrao.

4.2 Preparao do creme comum

O creme comum foi produzido para servir como parmetro nos testes
organolpticos e fsico-qumicos. O creme formado resultou numa mistura
homognea, de cor branca e de odor caracterstico de suas matrias-primas (figura
4.2).

Figura 4.2: Creme comum para comparao com os cremes com cido glico.

38

4.3 Preparao dos cremes contendo cido glico

Os cremes com cido glico foram feitos em duplicata em trs

concentraes: 5, 7 e 10% (m/m). Conforme a ficha de segurana do cido glico, a
toxicidade por via cutnea de 320 mg kg-1, portanto optou-se por fazer em
concentraes menores do que 15%, a exemplos dos outros tipos de filtros
orgnicos utilizados nos protetores comerciais e regulamentados pela ANVISA, pois
no aconselhvel para uma pessoa de 47 kg ou menos usar um cosmtico com
uma concentrao maior que 15% de cido glico. Os testes para avaliar a
toxicidade no podem ser realizados na ETEC. Desta forma, para no ocorrer a
possibilidade de reaes alrgicas, optou-se por concentraes mais baixas para a
fabricao dos cremes.
A figura 4.3 mostra as caractersticas dos filtros orgnicos encontrados na
maioria dos protetores solares comerciais, aprovados e regulamentados pela
ANVISA. Veja que as concentraes dos filtros esto entre 5 a 10%, com exceo
do PABA (15%), no podendo uma concentrao maior devido sua toxicidade
(FLOR; DAVOLOS; CORREA, 2007).

Figura 4.3: Caractersticas de alguns filtros orgnicos utilizados em protetores solares. Adaptada da
ENCICLOPDIA DE ABSORVEDORES DE UV PARA PRODUTOS COM FILTRO SOLAR, 1995.

39

Como o cido glico muito solvel em gua quente e insolvel em leo,

optou-se por adicion-lo na fase aquosa. Ao realizar a primeira emulso, constatouse a formao de um creme no-homogneo (figura 4.4). Esse fato explica-se pelo
baixo valor de pH que apresentava o veculo ao adicionar uma concentrao
elevada de cido glico no creme. A formulao utilizada possui como emulsificante
no-inico o Polawax, que possui vrias vantagens, como excelente estabilidade em
temperatura ambiente e a alta temperatura, creme hidrfilo, umectante, facilmente
removvel pela gua, sistema estvel em vrios pHs (3,0 a 10,0), mantendo a
viscosidade do produto final (NATURAFARMA, 2006).
Dessa forma, nas formulaes seguintes foi necessrio neutralizar o cido
glico com um agente alcalinizante. Inicialmente, utilizou-se hidrxido de sdio 4 mol
L-1. Houve a neutralizao ainda na fase aquosa at o pH 5 - 5,5, que resultou em
uma soluo amarelada. Posteriormente, a neutralizao foi realizada com uma
substncia mais utilizada em cosmticos, a trietanolamina. Contudo, formou-se
tambm uma soluo amarelada, constatando que os sais de galato formados so
amarelados (figura 4.5).
Com a neutralizao do cido os cremes formaram uma emulso
homognea em todas as concentraes testadas, porm com um tom levemente
acinzentado (figura 4.4).

Figura 4.4: Comparao dos cremes sem correo do pH (esquerda) e com a neutralizao do cido
(direita).

40

Figura 4.5: Colorao da fase aquosa quando o cido glico neutralizado.

4.4 Avaliao da estabilidade

A estabilidade foi avaliada atravs da observao das caractersticas

organolpticas, fsico-qumicas e antimicrobianas dos veculos utilizados no decorrer
do tempo. Os testes organolpticos englobam a cor, o odor e o aspecto, enquanto
os fsico-qumicos so o pH e espalhabilidade do creme analisado. O ltimo teste o
microbiolgico.

4.4.1 Testes organolpticos e de pH

Os testes foram feitos em intervalos de 7 em 7 dias, a partir do momento em

que os cremes com cido glico foram feitos e depois que adicionou dixido de
titnio para tentar deix-los com uma colorao mais clara. A tabela 4.2 mostra
caractersticas organolpticas e fsico-qumicas dos cremes de concentraes de 5,
7 e 10% (m/m) de cido glico (A.G.).
Os cremes recm-produzidos apresentaram em todas as concentraes
testadas uma colorao acinzentada, conforme a figura 4.6.
41

Recm-produzido

Tabela 4.2: Caractersticas organolpticas e fsico-qumicas dos cremes com A.G.

Cremes

5% (1)

5% (2)

7% (1)

7% (2)

10% (1)

10% (2)

Cor

Gelo

Gelo

Gelo

Gelo

Gelo

Gelo

Odor

Aspecto

pH

5,4

5,0

5,3

5,2

5,0

5,5

Bege

Bege

Bege

Claro

Bege

Bege

Clarssimo

Bege

escuro

escuro

Odor

Aspecto

pH

4,9

5,2

5,4

5,4

5,1

5,3

Bege

Bege

Bege

Claro

Bege

Bege

Clarssimo

Bege

escuro

escuro

Odor

Aspecto

pH

5,3

5,0

5,2

5,4

5,2

5,4

Bege

Bege

Bege

Claro

Bege

Bege

Clarssimo

Bege

escuro

escuro

Odor

Aspecto

pH

5,2

5,1

5,2

5,3

5,1

5,2

No

Base

Base

Base

No

No

aplicou

clara

mdia

mdia

aplicou

aplicou

Odor

Aspecto

pH

5,3

5,1

5,3

5,4

5,0

5,4

7 dias aps

Cor

14 dias aps

Cor

Aps adio de TiO2

21 dias aps

Cor

Cor

N = Normal; H = Homogneo.

42

Figura 4.6: Colorao do creme recm-produzido.

Com o passar do tempo, os cremes ficaram com cor amarelada, conforme a

figura 4.7.

Figura 4.7: Formao dos cremes com sais de galato de sdio nas concentraes de 5, 7 e 10%.

43

Os cremes de 7% formaram uma camada mais escura que o restante do

creme, mostrando que houve uma saturao na formulao. J nos de 10% foram
observados cristais nas superfcies dos cremes, indicando que houve uma
supersaturao de sal de galato de sdio e que o creme expeliu o seu excesso
(figura 4.8).

Figura 4.8: Formao de camada escura no creme com 7% (esquerda) e de cristais de sal de galato
com 10% de cido glico (direita).

Para fins estticos, foi adicionado nos cremes de 5% (2) e 7% (1 e 2) mais

5% de dixido de titnio (TiO2), para tentativa de clarear os veculos. O TiO2 tem
vrias funes nas indstrias e uma das mais importantes de pigmento branco,
onde o mais utilizado nas indstrias de tintas, cosmticos, plsticos, alimentos,
entre muitas outras, devido seu brilho e alto ndice de refrao . Apenas esses trs
cremes foram testados, pois os cremes de 10% apresentavam cristais de sal de
galato e o creme de 5% (1) j estava com uma colorao clara. Todavia, os
resultados no foram satisfatrios, pois os cremes ficaram com aspecto de base, em
vrias tonalidades de bege, como mostra na figura 4.9.

44

Figura 4.9: Tentativa de clareamento com dixido de titnio nos cremes de 5% (2), 7% (1 e 2). Os
cremes branco, 5% (1) e 10% (1 e 2) estavam normais.

4.4.2 Teste de espalhabilidade

A espalhabilidade, definida como a expanso de uma formulao semislida sobre uma superfcie aps um determinado perodo de tempo (FELTKAMP,
FUCKS, SUCKER, 1983), uma das caractersticas essenciais das formas
farmacuticas destinadas aplicao tpica, pois est intimamente relacionada com
a aplicao destas formulaes no local de ao (KNORST, 1991). Sendo assim, os
produtos contendo filtros solares devem propiciar fcil espalhamento sobre a pele
para garantir o FPS nominal (GASPAR, MAIA CAMPOS, 2003).
A espalhabilidade dos cremes de 5% de sal de galato foram medidos e
comparadas com protetores solares comerciais das marcas AVON e SunDown,
conforme mostram a figura 4.10. Como se percebe no grfico, a espalhabilidade
mdia dos cremes com 5% de sal de galato est acima da mdia dos cremes
comerciais usados como parmetros. A figura 4.11 exemplifica os testes de
espalhabilidade realizados.

45

Espalhabilidade (mm)

14
12
10
8
6

Avon

SunDown

Cremes de 5%

0
0

50

100
150
Peso (g)

200

250

Figura 4.10: Grfico de espalhabilidade comparando a mdia dos cremes de 5% (1 e 2) com as

marcas de protetor solar comerciais.

Figura 4.11: Teste de espalhabilidade dos cremes.

46

4.4.3 Teste antimicrobiano

O teste antimicrobiano foi feito com amostras dos cremes de 5% com e sem
dixido de titnio. O TiO2, alm de ser um pigmento branco, possui atividade
bactericida na presena de gua e de grande quantidade de luz (NANOX, 2010).
No houve ocorrncia de contaminaes por bactrias aps 24 horas na
estufa e por fungos aps 5 dias, como pode ser constado pela ausncia de UFC
(unidades formadores de colnia) nas placas (figura 4.12).
Este resultado era esperado, pois, tanto o cido glico e o dixido de titnio
como os parabenos (nipagin e nipazol) que foram utilizados como conservantes nas
fases

aquosa

oleosa

do

creme,

respectivamente,

possuem

atividade

antimicrobiana.

Figura 4.12: Teste antimicrobiano nos cremes de 5% sem e com TiO 2.

4.5 Determinao in vitro do FPS dos cremes com cido glico

O FPS dos cremes de concentraes de 7 e 10% no foram determinados

pois estes no passaram no teste de estabilidade. Seguindo critrios estticos, os
cremes com essas concentraes apresentaram camadas escuras e cristais que
foram expelidos do veculo, descartando-os para o uso.
Foram medidas as absorbncias do cido glico, cremes e sal de galato nas
concentraes de 5% nos comprimentos de onda de 290 a 320 nm da radiao
UVB, onde o FPS foi calculado segundo a equao de Mansur (1986), anteriormente
citada como equao 1. A figura 4.13 compara os trs tipos de materiais: cido
47

glico puro (curva vermelha), os cremes com sais de galato e sem dixido de titnio
(curva laranja) e o sal de galato (curva azul), todas em concentraes de 5%.
Verificou-se que nessas concentraes, o cido glico e sal de galato possuem um
FPS muito baixo, no sendo vivel us-los como filtro solar.

0,30
0,25

FPS 1,2

0,20

FPS 0,9

0,15

FPS 0,6

0,10
0,05
0,00
290

295

300

305

310

315

320

Figura 4.13: Absorbncias do cido glico, creme e sal de galato em 5% no UVB.

As absorbncias foram medidas em triplicatas e os dados esto expressos

nas tabelas 4.3, 4.4 e 4.5.
Tabela 4.3: Absorbncias da triplicata do cido glico puro em 5% nas faixas do ultravioleta entre 250
a 320 e seus respectivos mdia e desvio padro.

(nm)

Absorbncias 1, 2 e 3

Mdia

SD

250

0,220

0,225

0,232

0,226

0,006

260

0,358

0,372

0,405

0,378

0,024

270

0,419

0,441

0,506

0,455

0,045

280

0,357

0,378

0,447

0,394

0,047

290

0,248

0,262

0,313

0,274

0,034

295

0,198

0,209

0,250

0,219

0,027

300

0,147

0,155

0,187

0,163

0,021

305

0,099

0,104

0,127

0,110

0,015

310

0,059

0,061

0,074

0,065

0,008

315

0,029

0,029

0,035

0,031

0,003

320

0,013

0,012

0,014

0,013

0,001

FPS

1,08

1,14

1,37

1,198

0,155
48

Tabela 4.4: Absorbncias da triplicata dos cremes com sais de galato em 5% nas faixas do
ultravioleta entre 250 a 320 e seus respectivos mdia e desvio padro.

(nm)

Absorbncias 1, 2 e 3

Mdia

SD

250

0,304

0,300

0,295

0,300

0,005

260

0,417

0,422

0,422

0,420

0,003

270

0,405

0,411

0,418

0,411

0,007

280

0,304

0,310

0,316

0,310

0,006

290

0,201

0,194

0,208

0,201

0,007

295

0,160

0,151

0,166

0,159

0,008

300

0,123

0,110

0,124

0,119

0,008

305

0,087

0,073

0,086

0,082

0,008

310

0,060

0,045

0,058

0,054

0,008

315

0,041

0,025

0,037

0,034

0,008

320

0,029

0,014

0,024

0,022

0,008

FPS

0,951

0,815

0,949

0,905

0,078

Tabela 4.5: Absorbncias da triplicata do sal de galato em 5% nas faixas do ultravioleta entre 250 a
320 e seus respectivos mdia e desvio padro.

(nm)

Absorbncias 1, 2 e 3

Mdia

SD

250

0,220

0,205

0,235

0,220

0,015

260

0,358

0,331

0,364

0,351

0,018

270

0,419

0,402

0,428

0,416

0,013

280

0,357

0,346

0,362

0,355

0,008

290

0,163

0,154

0,172

0,163

0,009

295

0,124

0,116

0,135

0,125

0,010

300

0,086

0,073

0,104

0,088

0,016

305

0,054

0,039

0,063

0,052

0,012

310

0,032

0,014

0,037

0,028

0,012

315

0,017

0,009

0,024

0,017

0,008

320

0,011

0,005

0,018

0,011

0,007

FPS

0,626

0,490

0,734

0,617

0,122

No teste in vitro, a concentrao proposta por Mansur (1986) de 0,2 mg

-1

mL . Considerando um creme contendo 5% (m/m) de filtro (cido glico), a

49

concentrao final deste equivalente a 0,01 mg mL-1 na diluio. Desta forma, foi
possvel calcular o Fator de Proteo Solar (FPS) aproximado pela equao 1.
O FPS encontrado nos cremes com cido glico foi de 0,9, no sendo vivel
para um filtro em um protetor solar segundo a ANVISA. A tentativa do trabalho foi de
conseguir uma nova substncia encontrada em muitos vegetais para utilizar como
filtro solar nesse tipo de formulao muito utilizada em cosmticos. Porm, a
substncia no fica estvel nessa formulao em forma de cido, precisando
neutraliz-lo. Os cremes com o sal de galato ficaram estveis apenas na formulao
de 5%.
Os FPS do sal de galato e do cido glico so prximos, mas o primeiro
ainda menor. A explicao do cido glico no absorver tanto na forma de sal se
d por ele ser um cido fraco, onde o on H+ da carboxila vai e volta numa reao
reversvel quando em uma soluo. Quando o cido neutralizado, conforme figura
4.14, ele perde esse on e seu potencial de absoro na regio do UVB diminui.

Figura 4.14: Formao de sal de galato de sdio.

Como os sais de galato apresentam uma absorbncia aproximada a do

cido glico puro, ambos poderiam ser usados como filtros solares, porm em
concentraes maiores. Todavia, o creme no fica estvel em pH baixo e em
concentraes elevadas dos sais de galato. A toxicidade tambm um problema,
por ser arriscado o uso da formulao com cido glico a 15%. A absorbncia foi
50

medida nas concentraes de 5 (curva azul), 7 (curva vermelha), 10 (curva roxa) e

15% (curva laranja) de cido glico, para fins de comparao de seus respectivos
FPS, como mostra a figura 4.15 a seguir. Os dados desse grfico esto na tabela
4.1, 4.3, 4.6 e 4.7.

2,0
1,8
1,6
FPS 1,2

Absorbncia

1,4

FPS 1,7

1,2

FPS 2,9

1,0

FPS 4,2

0,8
0,6
0,4
0,2
0,0
250

260

270

280

290

300

310

320

Comprimento de Onda (nm)

Figura 4.15: Grfico apresentando a absorbncia do cido glico puro nas concentraes de 5, 7, 10
e 15%.

Tabela 4.6: Absorbncias da triplicata do cido glico puro em 7% nas faixas do Ultravioleta entre 250
a 320 e seus respectivos mdia e desvio padro.

(nm)

Absorbncias 1, 2 e 3

Mdia

SD

250

0,299

0,245

0,252

0,265

0,029

260

0,531

0,473

0,491

0,498

0,030

270

0,69

0,632

0,639

0,654

0,032

280

0,621

0,579

0,586

0,595

0,023

290

0,441

0,392

0,405

0,413

0,025

295

0,355

0,316

0,323

0,331

0,021

300

0,269

0,218

0,225

0,237

0,028

305

0,184

0,135

0,142

0,154

0,027

310

0,11

0,076

0,083

0,090

0,018

315

0,055

0,03

0,037

0,041

0,013

320

0,025

0,012

0,019

0,019

0,007

FPS

1,99

1,56

1,63

1,72

0,232
51

Tabela 4.7: Absorbncias da triplicata do cido glico puro em 10% nas faixas do Ultravioleta entre
250 a 320 e seus respectivos mdia e desvio padro.

(nm)

Absorbncias 1, 2 e 3

Mdia

SD

250

0,304

0,412

0,453

0,444

0,029

260

0,417

0,745

0,846

0,814

0,060

270

0,405

0,965

1,104

1,059

0,081

280

0,304

0,864

0,985

0,947

0,072

290

0,441

0,609

0,689

0,666

0,050

295

0,355

0,489

0,54

0,531

0,038

300

0,269

0,367

0,413

0,401

0,030

305

0,184

0,247

0,274

0,269

0,020

310

0,110

0,143

0,157

0,155

0,011

315

0,055

0,066

0,065

0,069

0,006

320

0,025

0,025

0,026

0,027

0,002

FPS

3,09

2,68

2,98

2,92

0,212

5 CONCLUSO

Segundo os relatos encontrados na literatura, o cido glico possui

caractersticas benficas para a pele, como atividade antioxidante, antimicrobiana e
antimelanognica, portanto, como agente ativo numa formulao de protetor solar
ele contribuiria para diversas funes alm de proteger a pele contra a radiao
solar.
Ao obter-se o espectro de absoro do cido glico, verificou-se que este
absorvia na faixa UVB da radiao solar, indicando um potencial uso como
fotoprotetor. Entretanto, durante o processo de produo dos cremes descobriu-se
que era necessrio neutralizar o cido glico para que os cremes formados ficassem
homogneos.
Atravs dos testes de estabilidade verificou-se que as concentraes de 7 e
10% no poderiam ser utilizadas, pois formaram uma camada escura (7%) e houve
a expulso de cristais de sal de galato (10%), restando apenas a concentrao de
5% para prosseguimento dos testes. O creme nesta concentrao possui
52

espalhabilidade compatvel com os cremes comerciais e no apresentou

contaminao nos testes microbiolgicos.
No entanto, o Fator de Proteo Solar mdio obtido nesta concentrao foi
de 0,9, muito baixo para ser considerado um protetor solar. Conclui-se, portanto, que
no vivel a aplicao de cido glico como agente fotoprotetor no tipo de
formulao testada, pois no foi possvel utiliz-lo em grandes concentraes, e em
baixas concentraes no contribuiu significativamente no FPS.

6 PERSPECTIVAS FUTURAS

Desenvolvimento de um protetor solar base de cido glico em outro tipo de

veculo, como gis e loes hidroalcolicas, visto que o cido glico solvel
em lcool.

Realizar a esterificao do cido glico, obter o espectro de absoro dos

derivados sters formados e, caso estes absorvam na faixa UVB da radiao
solar, aplic-los como agentes ativos em uma formulao de protetor solar.

53

7 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

ARAUJO, T. S.; SOUZA, S. O. Protetores solares e os efeitos da radiao

ultravioleta. Scientia Plena, v. 4, n. 11, p. 1-7, 2008.

BERNARDES, N. R.; GLRIA, L. L.; NUNES, C. R.; PESSANHA, E. F.; MUZITANO,

M. F., OLIVEIRA, D. B. Quantificao dos Teores de Taninos e Fenis Totais e
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