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-Trabalho de QuimicaRESUMO HIBRIDIZACAO

Hibridizacao ou hibridacao e o processo de formacao


de orbitais eletronicos hibridos. Em alguns atomos,
os orbitais dos subniveis atomicos s e p se
misturam, dando origem a orbitais hibridos sp, sp e
sp.
Segundo a teoria das ligacoes covalentes, uma
ligacao
desse tipo se efetua pela superposicao
de orbitais semi-preenchidos (com apenas um
eletron). A hibridacao explica a formacao de
algumas ligacoes que seriam impossiveis por aquela
teoria, bem como a disposicao geometrica de
algumas moleculas. Os elementos quimicos que
hibridizam so o carbono, silicio, enxofre, (...) . O
oxignio e o nitrognio tambem hibridizam, porem
sem ativacao.
Hibridizacao do Carbono
Hibridizacao sp
A hibridacao sp3 e facilmente explicada pelo
carbono. Para o carbono tetraedrico (como no
metano, CH4), deve haver quatro ligacoes simples.
O problema e que a distribuicao eletronica do
carbono no estado fundamental e 1s 2s 2px 2py.
O orbital 1s tem menos energia que o 2s, que por
sua vez tem menos energia que os orbitais 2p,
dessa forma, o carbono deveria realizar apenas
duas ligacoes, ao que ha apenas dois orbitais
semipreenchidos. Entretanto, a molecula de
metileno (CH2) e extremamente reativa, nao
estando equilibrada quimicamente. O primeiro

passo para se entender o processo de hibridacao, e


excitar o atomo de carbono em questao.
Entao, o carbono equilibra os quatro orbitais, dando
origem a orbitais de energia intermediaria entre 2s
e 2p, dando origem ao orbital sp3 (lido s-p-tres),
assim chamado por ser o resultado da fuso de um
orbital s com tres orbitais p.
Hibridacao sp
Outras formas de hibridacao sao explicadas de
forma semelhante a sp3 do metano. A hibridacao
sp2 a realizada quando um dos orbitais p nao
hibrida. Isso acontece em moleculas como a de
eteno, na qual ha ligacao dupla entre carbonos.
Nao sao todos os orbitais que hibridam, pois os
orbitais hibridos formam apenas ligacoes , ja que
as ligacoes duplas sao formadas por ligacoes pi, e
necessario um orbital "puro" para a ligacao dupla
entre os carbonos, por este motivo a hibridizacao
em sp permite a dupla ligacao. Temos as ligacoes
tetraedrica, trigonal plana e linear plana
respectivamente (109 28,120,180).
Hibridizacao sp
Na hibridizacao sp, sao hibridizados os orbitais s e p,
que formarao dois orbitais sp, responsaveis pelas
duas ligacoes sigma, restarao sem serem
hibridizados os orbitais px e py, que serao
responsaveis por duas ligacoes pi (uma de cada
um).
No CO2, por exemplo, o carbono tem hibridizacao
sp, pois ele faz duas ligacoes sigma (uma com cada
oxignio) e duas ligacoes pi (uma utilizando o orbital
px nao-hibridizado com um dos oxignios e a outra

utilizando o orbital py nao-hibridizado com o outro


oxigenio).
RESUMO ISOMERIA
1 - Definicao
Isomeria e o fenomeno de dois ou mais compostos
apresentarem a mesma frmula molecular (F.M.) e
frmulas estruturais diferentes.
Os compostos com estas caracteristicas sao
chamados de isomeros (iso = igual; meros =
partes).
Vamos estudar dois casos de isomeria: a isomeria
plana e a isomeria espacial.
2- Isomeria Plana
Isomeros planos sao os que diferem pelas frmulas
estruturais planas. Existem varios tipos de isomeros
planos:
2.1- Isomeria de Cadeia
Sao isomeros pertencentes a uma mesma funcao
quimica com cadeias carbonicas diferentes.
- Cadeia normal X cadeia ramificada
Exemplo: F.M. C4H10 n-butano e metilpropano.
- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada
saturada
Exemplo: F.M. C3H6 propeno e ciclopropano.
- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada
insaturada
Exemplo: F.M. C3H4 propino e propadieno e
ciclopropeno.

- Cadeia homognea X cadeia heterognea


Exemplo: F.M. C2H7N etilamina e dimetilamina.
2.2- Isomeria de Posicao
Sao isomeros de mesma funcao quimica, de mesma
cadeia carbonica e que diferem pela posicao de um
grupo funcional, radical ou insaturacao.
- Diferente posicao de um radical
Exemplo: F.M. C6H14 2-metilpentano e 3metilpentano.
- Diferente posicao de um grupo funcional
Exemplo: F.M. C3H8O 1-propanol e 2-propanol.
- Diferente posicao de uma insaturacao
Exemplo: F.M. C4H8 1-buteno e 2-buteno.
2.3- Isomeria de Funcao
Os isomeros de funcao pertencem a funcoes
diferentes.
Os trs casos de isomeria funcional sao:
- Alcool e Eter CnH2n+2O
- Aldeido e Cetona CnH2nO
- Acido e Ester CnH2nO2
Exemplos:
- F.M. C2H6O etanol e metoximetano;
- F.M. C3H6O propanal e propanona;
- F.M. C3H6O2 acido propanico e etanoato de
metila.
2.4- Isomeria de Compensacao ou Metameria

Sao isomeros de mesma funcao quimica, com


cadeias heterogneas, que diferem pela localizacao
do heteroatomo nas cadeias.
Exemplos:
- F.M. C4H10O metoxipropano e etoxietano;
- F.M. C4H11N metil-propilamina e dietilamina.
2.5- Tautomeria ou Isomeria Dinamica
E um caso particular de isomeria funcional, pois os
isomeros pertencem a funcoes quimicas diferentes,
com a caracteristica de um deles ser mais estavel
que o outro.
Os isomeros coexistem em solucao aquosa,
mediante equilibrio dinamico no qual um isomero se
transforma em outro pela transposicao
intramolecular simultanea de um atomo de

hidrogenio e uma dupla ligacao.


Exemplos:
3- Isomeria Espacial
Neste caso, os isomeros tm a mesma frmula
molecular e frmula espacial diferente. Existem dois
casos de isomeria espacial: Geometrica ou Cis
Trans e ptica.
4- Isomeria Geometrica

Um composto apresenta isomeria geometrica ou cistrans quando:


a) tiver dupla ligacao carbobo-carbono, e
b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla
ligacao
Os isomeros cis e trans diferem pela frmula
espacial. No isomero cis, os ligantes iguais ficam do
mesmo lado do plano da dupla ligacao. No isomero
trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao
plano da dupla.
Exemplo:

4.1- Condicoes para ocorrer isomeria geometrica em


compostos de cadeia fechada (Bayeriana)
Em pelo menos dois atomos de carbono do ciclo,
devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si.
Exemplo:

5- Propriedades fisicas e quimicas dos isomeros


geometricos
Os isomeros cis-trans apresentam propriedades
fisicas diferentes.
As propriedades quimicas dos isomeros cis-trans sao
iguais.
6- Isomeria ptica

E um caso de isomeria espacial cujos isomeros


apresentam a propriedade de desviar o plano de
vibracao da luz polarizada.
6.1- Condicoes:
I- carbono assimetrico (C*)
II- assimetria molecular (S)
6.2- Carbono Assimetrico (C*) ou Quiral
Um carbono assimetrico e o carbono que possui as
quatro valencias ou os quatro radicais diferentes.
Exemplo:

6.3- Luz Natural


Apresenta ondas eletromagneticas em infinitos
planos de vibracao.
6.4- Luz Polarizada
E a luz que apresenta ondas eletromagneticas
vibrando num Unico plano.
6.5- Substancias Opticamente Ativas (SOA)
Sao as substancias que desviam o plano de vibracao
da luz polarizada.
6.6- Substancias Opticamente Inativas (SOI)
Sao as que nao desviam o plano de vibracao de luz
polarizada.
6.7- Substancias Dextrogiras
Sao as substancias que desviam o plano da luz
polarizada para a direita.

6.8- Substancias Levgiras


Sao as substancias que desviam o plano da luz
polarizada para a esquerda.
6.9- Substancias com 1 carbono Assimetrico
Toda substancia que apresenta um carbono
assimetrico tem dois isomeros espaciais: um
dextrgiro e um levgiro.

Existem dois acidos laticos espacialmente


diferentes: o acido latico dextrgiro e o levgiro.
Enantiomorfos sao isomeros cujas moleculas se
comportam como objeto e imagem (antipodas
pticos).
A mistura de dois enantiomorfos em proporcoes
equimolares ou equimoleculares e chamada de
racmico.
Aumentando o numero de atomos de carbono
assimetricos, temos um maior numero de moleculas
espacialmente diferentes.
6.10- Substancias com dois atomos de carbono
assimetricos diferentes
Teremos quatro moleculas espacialmente diferentes:
duas dextrgiras e duas levgiras.
Exemplo:
SOA = 2n, sendo n o numero de carbonos quirais.
SOI = 2n-1, isomeros racmicos.

Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono


quirais (C*), entao:
SOA = 2n = 22 = 4 isomeros ativos (d1l1 e d2l2)
SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racmicos (r1,r2)
6.11- Substancias com 2 atomos de carbono
assimetricos iguais
Teremos 3 moleculas espacialmente diferentes: uma
dextrgira, uma levgira e uma opticamente inativa
chamada MESO.

Neste caso teremos 4 ismeros:


SOA = dextrgira e levgira
SOI = recmico e meso
O meso inativo devido a uma compensao
interna.

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