O documento discute os conceitos de hibridização e isomeria em química orgânica. A hibridização explica a formação de ligação covalente através da mistura de orbitais atômicos, resultando nos híbridos sp, sp2 e sp3. A isomeria ocorre quando compostos possuem a mesma fórmula molecular mas estruturas diferentes, podendo ser plana ou espacial.
Original Description:
Trabalho Hibridização, Química Orgânica e Isomeria.
Original Title
Trabalho de Quimica Isomeria, Hibridização e Química ORGÂNICA.
O documento discute os conceitos de hibridização e isomeria em química orgânica. A hibridização explica a formação de ligação covalente através da mistura de orbitais atômicos, resultando nos híbridos sp, sp2 e sp3. A isomeria ocorre quando compostos possuem a mesma fórmula molecular mas estruturas diferentes, podendo ser plana ou espacial.
O documento discute os conceitos de hibridização e isomeria em química orgânica. A hibridização explica a formação de ligação covalente através da mistura de orbitais atômicos, resultando nos híbridos sp, sp2 e sp3. A isomeria ocorre quando compostos possuem a mesma fórmula molecular mas estruturas diferentes, podendo ser plana ou espacial.
Hibridizacao ou hibridacao e o processo de formacao
de orbitais eletronicos hibridos. Em alguns atomos, os orbitais dos subniveis atomicos s e p se misturam, dando origem a orbitais hibridos sp, sp e sp. Segundo a teoria das ligacoes covalentes, uma ligacao desse tipo se efetua pela superposicao de orbitais semi-preenchidos (com apenas um eletron). A hibridacao explica a formacao de algumas ligacoes que seriam impossiveis por aquela teoria, bem como a disposicao geometrica de algumas moleculas. Os elementos quimicos que hibridizam so o carbono, silicio, enxofre, (...) . O oxignio e o nitrognio tambem hibridizam, porem sem ativacao. Hibridizacao do Carbono Hibridizacao sp A hibridacao sp3 e facilmente explicada pelo carbono. Para o carbono tetraedrico (como no metano, CH4), deve haver quatro ligacoes simples. O problema e que a distribuicao eletronica do carbono no estado fundamental e 1s 2s 2px 2py. O orbital 1s tem menos energia que o 2s, que por sua vez tem menos energia que os orbitais 2p, dessa forma, o carbono deveria realizar apenas duas ligacoes, ao que ha apenas dois orbitais semipreenchidos. Entretanto, a molecula de metileno (CH2) e extremamente reativa, nao estando equilibrada quimicamente. O primeiro
passo para se entender o processo de hibridacao, e
excitar o atomo de carbono em questao. Entao, o carbono equilibra os quatro orbitais, dando origem a orbitais de energia intermediaria entre 2s e 2p, dando origem ao orbital sp3 (lido s-p-tres), assim chamado por ser o resultado da fuso de um orbital s com tres orbitais p. Hibridacao sp Outras formas de hibridacao sao explicadas de forma semelhante a sp3 do metano. A hibridacao sp2 a realizada quando um dos orbitais p nao hibrida. Isso acontece em moleculas como a de eteno, na qual ha ligacao dupla entre carbonos. Nao sao todos os orbitais que hibridam, pois os orbitais hibridos formam apenas ligacoes , ja que as ligacoes duplas sao formadas por ligacoes pi, e necessario um orbital "puro" para a ligacao dupla entre os carbonos, por este motivo a hibridizacao em sp permite a dupla ligacao. Temos as ligacoes tetraedrica, trigonal plana e linear plana respectivamente (109 28,120,180). Hibridizacao sp Na hibridizacao sp, sao hibridizados os orbitais s e p, que formarao dois orbitais sp, responsaveis pelas duas ligacoes sigma, restarao sem serem hibridizados os orbitais px e py, que serao responsaveis por duas ligacoes pi (uma de cada um). No CO2, por exemplo, o carbono tem hibridizacao sp, pois ele faz duas ligacoes sigma (uma com cada oxignio) e duas ligacoes pi (uma utilizando o orbital px nao-hibridizado com um dos oxignios e a outra
utilizando o orbital py nao-hibridizado com o outro
oxigenio). RESUMO ISOMERIA 1 - Definicao Isomeria e o fenomeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma frmula molecular (F.M.) e frmulas estruturais diferentes. Os compostos com estas caracteristicas sao chamados de isomeros (iso = igual; meros = partes). Vamos estudar dois casos de isomeria: a isomeria plana e a isomeria espacial. 2- Isomeria Plana Isomeros planos sao os que diferem pelas frmulas estruturais planas. Existem varios tipos de isomeros planos: 2.1- Isomeria de Cadeia Sao isomeros pertencentes a uma mesma funcao quimica com cadeias carbonicas diferentes. - Cadeia normal X cadeia ramificada Exemplo: F.M. C4H10 n-butano e metilpropano. - Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada Exemplo: F.M. C3H6 propeno e ciclopropano. - Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada Exemplo: F.M. C3H4 propino e propadieno e ciclopropeno.
- Cadeia homognea X cadeia heterognea
Exemplo: F.M. C2H7N etilamina e dimetilamina. 2.2- Isomeria de Posicao Sao isomeros de mesma funcao quimica, de mesma cadeia carbonica e que diferem pela posicao de um grupo funcional, radical ou insaturacao. - Diferente posicao de um radical Exemplo: F.M. C6H14 2-metilpentano e 3metilpentano. - Diferente posicao de um grupo funcional Exemplo: F.M. C3H8O 1-propanol e 2-propanol. - Diferente posicao de uma insaturacao Exemplo: F.M. C4H8 1-buteno e 2-buteno. 2.3- Isomeria de Funcao Os isomeros de funcao pertencem a funcoes diferentes. Os trs casos de isomeria funcional sao: - Alcool e Eter CnH2n+2O - Aldeido e Cetona CnH2nO - Acido e Ester CnH2nO2 Exemplos: - F.M. C2H6O etanol e metoximetano; - F.M. C3H6O propanal e propanona; - F.M. C3H6O2 acido propanico e etanoato de metila. 2.4- Isomeria de Compensacao ou Metameria
Sao isomeros de mesma funcao quimica, com
cadeias heterogneas, que diferem pela localizacao do heteroatomo nas cadeias. Exemplos: - F.M. C4H10O metoxipropano e etoxietano; - F.M. C4H11N metil-propilamina e dietilamina. 2.5- Tautomeria ou Isomeria Dinamica E um caso particular de isomeria funcional, pois os isomeros pertencem a funcoes quimicas diferentes, com a caracteristica de um deles ser mais estavel que o outro. Os isomeros coexistem em solucao aquosa, mediante equilibrio dinamico no qual um isomero se transforma em outro pela transposicao intramolecular simultanea de um atomo de
hidrogenio e uma dupla ligacao.
Exemplos: 3- Isomeria Espacial Neste caso, os isomeros tm a mesma frmula molecular e frmula espacial diferente. Existem dois casos de isomeria espacial: Geometrica ou Cis Trans e ptica. 4- Isomeria Geometrica
Um composto apresenta isomeria geometrica ou cistrans quando:
a) tiver dupla ligacao carbobo-carbono, e b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligacao Os isomeros cis e trans diferem pela frmula espacial. No isomero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligacao. No isomero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao plano da dupla. Exemplo:
4.1- Condicoes para ocorrer isomeria geometrica em
compostos de cadeia fechada (Bayeriana) Em pelo menos dois atomos de carbono do ciclo, devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si. Exemplo:
5- Propriedades fisicas e quimicas dos isomeros
geometricos Os isomeros cis-trans apresentam propriedades fisicas diferentes. As propriedades quimicas dos isomeros cis-trans sao iguais. 6- Isomeria ptica
E um caso de isomeria espacial cujos isomeros
apresentam a propriedade de desviar o plano de vibracao da luz polarizada. 6.1- Condicoes: I- carbono assimetrico (C*) II- assimetria molecular (S) 6.2- Carbono Assimetrico (C*) ou Quiral Um carbono assimetrico e o carbono que possui as quatro valencias ou os quatro radicais diferentes. Exemplo:
6.3- Luz Natural
Apresenta ondas eletromagneticas em infinitos planos de vibracao. 6.4- Luz Polarizada E a luz que apresenta ondas eletromagneticas vibrando num Unico plano. 6.5- Substancias Opticamente Ativas (SOA) Sao as substancias que desviam o plano de vibracao da luz polarizada. 6.6- Substancias Opticamente Inativas (SOI) Sao as que nao desviam o plano de vibracao de luz polarizada. 6.7- Substancias Dextrogiras Sao as substancias que desviam o plano da luz polarizada para a direita.
6.8- Substancias Levgiras
Sao as substancias que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda. 6.9- Substancias com 1 carbono Assimetrico Toda substancia que apresenta um carbono assimetrico tem dois isomeros espaciais: um dextrgiro e um levgiro.
Existem dois acidos laticos espacialmente
diferentes: o acido latico dextrgiro e o levgiro. Enantiomorfos sao isomeros cujas moleculas se comportam como objeto e imagem (antipodas pticos). A mistura de dois enantiomorfos em proporcoes equimolares ou equimoleculares e chamada de racmico. Aumentando o numero de atomos de carbono assimetricos, temos um maior numero de moleculas espacialmente diferentes. 6.10- Substancias com dois atomos de carbono assimetricos diferentes Teremos quatro moleculas espacialmente diferentes: duas dextrgiras e duas levgiras. Exemplo: SOA = 2n, sendo n o numero de carbonos quirais. SOI = 2n-1, isomeros racmicos.
Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono
quirais (C*), entao: SOA = 2n = 22 = 4 isomeros ativos (d1l1 e d2l2) SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racmicos (r1,r2) 6.11- Substancias com 2 atomos de carbono assimetricos iguais Teremos 3 moleculas espacialmente diferentes: uma dextrgira, uma levgira e uma opticamente inativa chamada MESO.
Neste caso teremos 4 ismeros:
SOA = dextrgira e levgira SOI = recmico e meso O meso inativo devido a uma compensao interna.