BIOQUMICA DEL NITROGENO.

9-2-2015

Trabajo de
investigacin.
Montero Lopez Linda Marisol.

Vitamina B6 y Fosfato de Priridoxal.

La vitamina B6 es la coenzima fundamental del metabolismo de los aminocidos.
El grupo vitamnico B6 comprende: Piridoxal, Piridoxina, Piridoxamina.
La piridoxina se encuentra en los vegetales verdes frondosos. El piridoxal y la
piridoxamina se encuentran en los alimentos animales como el pescado, la pollera
y la carne roja. La forma biolgicamente activa de la vitamina B es el piridoxal-5'fosfato.

Piridoxal

Piridoxina

Piridoxamina

Estructura
La estructura funcional de la vitamina B6 es el fosfato de piridoxal. Se forma por
esterificacin de la funcin alcohol del grupo fijado en posicin 5, por una molcula
de cido fosfrico.

A pH fisiolgico el fosfato de piridoxal se presenta en forma de ion dipolar

As la presencia del nitrgeno del heterociclo es un punto que atrae a los electrones
de forma particular, lo que va a condicionar todo el funcionamiento de la coenzima.

Mecacismo de Accin

El fosfato de piridoxal pertenece al tipo de coenzimas capaces de participar en

varias reacciones metablicas muy diferentes entre s: la especificidad de la
reaccin catalizada corresponde nicamente a la apoenzima especfica a la que
est unida.
Esta molcula simple va a servir de coenzima para reacciones del metabolismo de
los aminocidos tan diversas como:

- transaminacin
- racemizacin
- eliminacin de grupos [OH] y [SH] (eliminacin en - )
- descarboxilacin
- reacciones de eliminacin de grupos carbonados
Es decir, todos los grandes procesos fundamentales del catabolismo de los
aminocidos. As, la importancia biolgica de esta coenzima es excepcional.

En el mecanismo de accin se distinguen cuatro etapas fundamentales:

1. Formacin de una imina inicial: la reaccin comienza con la formacin de una
nueva base de Schiff (aldimina) entre el grupo -amino del aminocido y el fosfato
de piridoxal.

En esta base de Schiff tenemos que entre el carbono y el nitrgeno cuaternario del
heterociclo se establece un sistema de dobles enlaces conjugados; as los
electrones que participan en los enlaces del carbono muestran tendencia a migrar
hacia el grupo N+, es decir se encuentran debilitados.

Esta nueva base de Schiff se mantiene unida a la enzima por diversas fuerzas
intermoleculares.
Los tres enlaces (H, R, COO-) del carbono no estn debilitados de igual manera:
corresponde al apoenzima proteico especfico asociado al fosfato de piridoxal el
orientar la distribucin de los electrones alrededor del carbono , de forma que uno
de los tres enlaces se debilita ms que los otros dos.
2. Eliminacin de un grupo cargado positivamente por rotura de un enlace debilitado
en el carbono alfa del aminocido: La eliminacin de un grupo cargado
positivamente por rotura de un enlace debilitado en el carbono del aminocido:
esto da lugar a una imina transicional. Hay tres posibilidades de eliminacin de
grupos, segn el enlace debilitado, en funcin del apoenzima especfico que
intervenga en la reaccin. Cualquiera que sea el grupo afectado, se elimina bajo la
forma de un ion cargado positivamente, obtenindose una de las tres iminas
transicionales segn la naturaleza del enlace roto.

3. Deslocalizacin electrnica seguida de una protonacin. Tras la eliminacin de

los posibles grupos (H+, CO2 o R+) se da la formacin de un carbanin, el electrn
residual en exceso se estabiliza sobre el carbono ; al darse una deslocalizacin
electrnica. La estructura obtenida de esta manera es estable porque la carga
negativa se compensa mediante la adicin de un protn H +: sta es la protonacin
que sigue a la deslocalizacin electrnica.

4. Hidrlisis y liberacin de los productos de la reaccin. La ltima etapa se produce

la hidrlisis y liberacin de los diferentes productos finales de la reaccin.

Mecanismo de Transaminacion.

Bibliografa.

Bioqumica Trudy Mckee, Cap 14, pag 455-457

gmein.uib.es/moleculas/vitaminasjmol/piridoxal/piridoxaljmol.htm