TEMA :

HIDROCARBUROS

CURSO : LABORATORIO DE QUIMICA ORGANIZA I

PROFESORA :

STANCIUC STANCIUC VIORICA

GRUPO N 3

INTEGRANTES:
........................................................................

........................................................................

........................................................................

........................................................................

........................................................................

........................................................................

BELLAVISTA - CALLAO
2012

INTRODUCCION:
Los compuestos del carbono ms simples se denominan hidrocarburos. Estn
constituidos nicamente por carbono e hidrgeno, y forman la base estructural
comn a todos los dems compuestos orgnicos.

Los enlaces carbono-hidrgeno son siempre enlaces , muy similares en

cualquier tipo de compuestos. Por el contrario, como ya sabemos, los enlaces
carbono-carbono pueden ser de tres tipos: simples, dobles y triples, lo que
produce un comportamiento distinto en los compuestos correspondientes. Por
otra parte, la disposicin de la cadena hidrocarbonada, segn sea abierta
(lineal) o cerrada (cclica), da lugar tambin a pequeas variaciones en las
propiedades de los respectivos compuestos. Por ltimo, las distintas posiciones
de los elementos singulares de la molcula (enlaces mltiples y ramificaciones
de la cadena), tambin afectan al comportamiento de los compuestos. Por todo
ello, conviene clasificar los hidrocarburos en distintos grupos, lo que permitir
hacer su estudio de forma ms sistemtica.
En primer lugar, se pueden dividir los hidrocarburos en dos grandes grupos:
alifticos y aromticos. El carcter de aromaticidad, que estudiaremos
despus, se debe a la existencia de dobles enlaces conjugados en anillos
cclicos (como el benceno), y confiere a los compuestos ciertas propiedades
caractersticas, que los diferencian de los dems, lo que justifica su estudio
como grupo propio. Los hidrocarburos alifticos se pueden subdividir, a su vez,
en acclicos y alicclicos, segn que la cadena hidrocarbonada sea abierta o
cerrada (cclica). Ambos grupos comprenden tres tipos distintos de
hidrocarburos: alcanos o cicloalcanos, cuando slo existen enlaces simples C
C; alquenos o cicloalquenos, cuando tienen algn doble enlace C=C, y
alquinos o cicloalquinos, si tienen algn triple enlace C C.

I.-OBJETIVOS

Sintetizar un alcano, alqueno y un alquino.

Identificar los alcanos, alquenos y alquinos.

Diferenciar entre cada uno de los grupos funcionales y

cules son sus caractersticas.

II.-MARCO TEORICO

HIDROCARBUROS
Se denomina hidrocarburo a los compuestos orgnicos que
contienen nicamente carbono e hidrogeno en sus molculas.
Conforman una estructura de carbono a la cual se unen tomos de
hidrogeno.
Los hidrocarburos se clasifican en dos clases:
A)
Hidrocarburos Aromticos:
-

Los cuales tienen al menos un anillo aromtico (conjunto

planar de seis tomos de carbono ejemplo: benceno).
Hidrocarburos Alifticos:

Se unen en cadenas abiertas, ya sea lineales o ramificadas.

B)

Los Hidrocarburos Alifticos a su vez se clasifican en:

a) Hidrocarburos Saturados:
-

Tambin conocidos como alcanos, los cuales no tienen

ningn enlace doble o triple entre los tomos de carbono,
estos presentan una hibridacin sp3.
b) Hidrocarburos Insaturados:

Tienen uno o ms enlaces dobles o triples entre los tomos

de carbono.
Segn los enlaces sean dobles o triples se los clasifica en:
o alquenos: contienen uno o ms enlaces dobles, estos
presentan una hibridacin sp2.
o alquinos: contienen uno o ms enlaces triples, estos
presentan una hibridacin sp.

En resumen:

HIDROCARBUROS

ALIFTICOS

ARMATICOS

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

CICLOALIFTICOS

La fuente natural de hidrocarburos es el petrleo que es un

lquido oleoso bituminoso de origen natural compuesto por diferentes
sustancias orgnicas. Se encuentra engrandes cantidades bajo la
superficie terrestre y se emplea como combustible y materia prima
para la industria qumica. El petrleo y sus derivados se emplean para
fabricar medicinas, fertilizantes, productos alimenticios, objetos de
plstico, materiales de construccin, pinturas o textiles y para
generar electricidad.

Longitud
de
enlace
Tipo
de
hibridacin
ngulos
de
enlace

CH3-CH3
1.54
angstrom

CH2=CH2

CH CH

1.34 angstrom

1.30 angstrom

sp3

sp2

sp

109

120

180

Alcanos:
Los alcanos tienen la forma general C nH2n+2; donde n=1, 2,
3........... La principal caracterstica de las molculas de los
hidrocarburos alcanos es que solo presentan enlaces covalentes
sencillos. Los alcanos se conocen como hidrocarburos saturados
porque contienen el nmero mximo de tomos de hidrogeno que
pueden unirse con la cantidad de tomos de carbono presentes y
presentan una hibridacin sp3.
Debido a la gran estabilidad de estos enlaces los alcanos son poco
reactivos, por lo cual se los denomina tambin parafinas.
En la serie de los alcanos a medida que aumenta el nmero de
tomos de carbono, se incrementa rpidamente el numero de
ismeros estructurales, de cualquier manera el numero de ismeros
ayudan a explicar porque el tomo de carbono se encuentra en
mucho mas compuestos que cualquier otro elemento.
Los alcanos se obtienen principalmente del petrleo y del gas natural,
donde se encuentran mezclados como productos de la
descomposicin anaerbica de la materia viva.

Etano CH3 - CH3

Alquenos:
Los alquenos tienen la forma general CnH2n; donde n=1, 2,
3........... Un alqueno es un hidrocarburo con un doble enlace. Algunas
veces a los alquenos tambin se los llama olefinas, nombre que
procede de gas olefianta (gas formador de aceite), con el que se
conoca antiguamente al etileno (CH2=CH2).
El doble enlace se encuentra junto con otros grupos funcionales y se
encuentran a menudo en las plantas y en el petrleo.
Los alquenos, a diferencia de los alcanos, son altamente reactivos y
los mtodos que existen para determinar su carcter insaturado, se
basa en las reacciones de adicin al doble enlace. Tambin las
reacciones de oxidacin son tiles para el estudio de sus estructuras.

Etileno CH2 = CH2

Alquinos:

Los alquinos tienen la forma general CnH2n-2; donde n=1, 2,

3........... Los alquinos, tambin llamados acetilenos, hidrocarburos en
los que existe un triple enlace.
Hay una propiedad muy particular de los alquinos, que poseen un
tomo de H en el carbono de triple enlace. Este H tiene propiedades
ligeramente cidas, por lo que puede ser removido y reemplazado por
los iones de metales pesados como Cu y Ag en la reaccin con las
soluciones complejas de estos metales, como los cloruros
amoniacales de cobre y de plata.
Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos.
Las reacciones ms caractersticas son las de adicin.

Etino CH CH

Aplicaciones de los alquinos:

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno.
A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible
en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria qumica los alquinos son importantes productos
de partida por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de
caucho artificial etc.
El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos.
Los polmeros generados a partir de los alquinos, los
polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados
parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

III.- PARTE EXPERIMENTAL

 MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales:

Vaso precipitado
Tubos de ensayo
Gradilla
Pera de Bromo o kitasato
Manguera
Soporte universal
Tubo de desprendimiento

Reactivos:

Carburo de calcio
reactivo Tholens
reactivo Felhing A ( sulfato cprico)
reactivo Felhing B (tartrato de sodio potasio)
Br2/H2O
Kerosene o gasolina
Acido sulfrico
Permanganato de sodio
Alcohol Isobutil
Hidrxido de Sodio

PROCEDIMIENTO EXPERIENTAL:

ALCANOS:
A) Sntesis del Metano y su combustin
A partir de una sal de un cido Carboxlico .En un tubo de
ensayo limpio y seco se vierte la mezcla dada (acetato de sodio + cal
sodada). Prendemos el mechero bunsen y calentamos el tubo con la
muestra se observa un desprendimiento de gas. Tomamos un palito
de fsforo y lo prendemos, despus lo acercamos a la boca del tubo
de ensayo. Se observa una llama amarilla que nos indica la presencia
de metano y a la vez una combustin incompleta.

Reacciones:
CH3COO- Na+ + NaOH + CaO
CaCO3

calor

CH4 + Na2CO3 +

B) Prueba de Halogenacin (con agua de Bromo)

En dos tubos de ensayo se agregaron 0.5 ml de ter de petrleo y 10

gotas de agua de bromo (color amarillo) a uno de ellos lo ponemos
en contacto con la luz y al otro lo apartamos lo ponemos en un lugar
oscuro
Nota: en la primera reaccin se produce lo que se conoce como una
Halogenacin, como se trata del bromo se dir que fue una Reaccin
de adiccin de Bromo o una Bromacin de un alcano. Pero en la
segunda reaccin no sucedi ya que se necesita de la luz o energa
para que se de esta Halogenacin.

Lo
que se
observa es lo siguiente el tubo que se llevo a la luz se decoloro
pues el Br desapareci

REACCION:

ANTES

DESPUES

Para el tubo que lo sometimos a la oscuridad la solucin se

presenta en fases
(Una capa de Br y a la otra de ter de petrleo) pues no
reacciona.

REACCION:

ANTES

DESPUES

ALQUENOS:
1) SINTESIS Y OXIDACION (KMnO4)
Una muestra 3 ml de alcohol isobutil (incoloro) le agregaremos 1ml
cido Sulfrico concentrado y lo pondremos al mechero, con un tubo
de desprendimiento el gas que salga liberado.
El gas que se
desprende es el ALQUENO y descolora al KMnO4.

Reacciones:

Alcohol
Isobutil

Propeno

CH3-CH-cH2-OH + H2SO4(C)

calor

CH2=CH-CH3

H2 O +

H2SO4
l
CH3

Propeno
CH2=CH-CH3 + KMnO4

H-OH

CH2-CH-CH3
l
l

+ MnO2

OH OH

2) HALOGENACIN CON AGUA DE BROMO

a) En un tubo de ensayo poner 2 ml de Gasolina y luego se le
agrega 1ml de agua de bromo agite fuertemente durante unos 2
minutos y deje decantar. Agitando la mezcla de agua de bromo con la
gasolina se forman 2 fases la inferior que tiene la apariencia de
burbujas gelatinosas y la superior que toma un color amarillo.
Gasolina:

Br
I

CH3-CH2-CH=CH-CH3
CH3

+ Br2

CH3 CH2-CH- CHl

Br

b) En un tubo de ensayo poner 2 ml de Aceite vegetal y luego se le

agrega 1ml de agua de bromo agite fuertemente durante unos 2
minutos y deje decantar Agitando la mezcla de agua de bromo con el
Aceite Vegetal se forman 2 fases la inferior que tiene la apariencia de

burbujas gelatinosas y la superior que toma un color amarillo ms

oscuro que en la prueba con la gasolina. Ambos tienen el mismo
carcter ya que son compuestos insaturados.
Aceite (ac. oleico):

Br
l

CH3-(CH2)7 -CH=CH-(CH2)7 -COOH+ Br2 CH3-(CH2)7 CH-CH(CH2)7 -COOH

l
Br
Con respecto a la gasolina se observa dos fases: la fase superior es
de color amarillo transparente y la fase inferior presenta una
coloracin amarillenta un poco baja
Con respecto al aceite tambin se observa dos fases: la fase
superior es de color blanquecino y la fase inferior presenta una
coloracin amarillenta un poco baja.

3) OXIDACIN DE ALQUENOS
Como en el paso anterior usaremos 2ml de Aceite Vegetal en un
tubo de ensayo y en otro pondremos 2ml de Gasolina y a ambos le
agregaremos 0.5 ml de KMnO4 Si se trata de una oxidacin de
alquenos donde participa el permanganato de potasio ya podemos
afirmar que el permanganato se reducir.
Con la gasolina
Se forman dos fases que despus de agitar se decolora el color del
KMnO4 y se forma una fase de color marrn que ya podemos afirmar
que se trata del MnO2

Reaccin:
CH3-CH2-CH=CH-CH3 + KMnO4
MnO2

CH3-CH2-CH- CH-CH3 +
l

OH

OH

Con el Aceite Vegetal

Se forman dos fases la superior toma un color incoloro amarillo y la
inferior un rojo muy oscuro la cual despus de agitar muy
fuertemente y por varios minutos toma una forma de burbujas en una
solucin de color pardo oscuro.

Reaccin:
CH3-(CH2)7 -CH=CH-(CH2)7 -COOH + KMnO4 CH3-(CH2)7 CH-CH(CH2)7 -COOH
l
l
OH

OH

+MnO2

4) REACCIN DE LA GASOLINA FRENTE AL H2SO4 a 0 C

En 1 tubo de ensayo ponemos 2 ml de gasolina (contiene a un

alqueno
) y en otro tubo de ensayo ponemos 2 ml de H 2SO4cc y a
ambos los ponemos a enfriar en un vaso de precipitado con hielo
hasta que lleguen a 0 C y luego cuando alcanzan esta temperatura
los mezclamos. Al agitar se forma dos fases la superior siendo
incolora y la inferior siendo es un rojo muy oscuro en forma aceitosa,
segn la reaccin este es el Bisulfito de Alquenos (compuesto
aromtico).

Reaccin:
CH3-CH2-CH=CH-CH3+ H2SO4

0C

CH3-CH2-CH2-CH-CH3
l

OSO3H

CUESTIONARIO:

1) Indquese el comportamiento de los alcanos, alquenos y

alquinos frente a los siguientes reactivos a la
temperatura ambiente:
a)

H 2 S O4

b) Soluciones de
c)
d)
e)
f)

KMnO 4

Agua de bromo y luz.

Agua de bromo en oscuridad.
Soluciones diluidas de NaOH.
Reactivo de Tollens.

Y escriba las reacciones qumicas para cada reactivo.

Desarrollo:
a H 2 S O4 .

Adicin de cido sulfrico a un alcano:

El cido sulfrico es un compuesto altamente oxidante, es decir,
tiene la capacidad de reducirse, ganar electrones de otros
compuestos, como por ejemplo, oxida a los metales, porque estos
tienen la capacidad de donar electrones. En el caso de los alcanos,
son compuestos muy inertes, debido a su hibridacin sp3, no tienen
ningn grupo reactivo, como en el caso de los alcanos, el doble
enlace.
Adicin de cido sulfrico a un alqueno:
Al mezclar un alqueno con cido sulfrico a temperatura
ambiente se produce la adicin con formacin de los sulfatos cidos
de alquilo ismeros.
Por qu? Qu mecanismo propondran?
A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono y las
ramificaciones la adicin se produce ms fcilmente. Si la solucin
sulfrica se diluye con agua se obtiene un alcohol con el mismo grupo
alquilo que el sulfato original. Se dice que ha hidrolizado.

OSO3H
R

CH2

SO2OH

H

Adicin
cido sulfrico a unos alquinos:

CH3

de

Los alquinos reaccionan con cido sulfrico acuoso en presencia de

un catalizador de mercurio para formar enoles. El enol isomeriza

(tautomeriza) rpidamente en las condiciones de reaccin para dar

aldehdos o cetonas.

b) Soluciones de

Un alcano +

KMnO 4
KMnO 4

.
:

Con el KMnO4 un alcano no reacciona.

Un alqueno +

KMnO 4

Con el KMnO4 en fro, diluido y en medio alcalino, en

presencia de un alqueno se obtiene un cis-diol:
CH3CH=CH2 + KMnO4, frio ------> CH3CH (OH)-CH2OH
se obtiene el 1,2-dihidroxipropano.
La reaccin es una AE (adicin electroflica), donde el doble
enlace ataca al permanga-nato, se forma el intermediario
manganato cclico, y luego con agua, se forma el diol. la
estereoqumica de la reaccin es cis.
El permanganato acta sobre el pentadieno por ataque
electroflico sobre el alqueno, de manera que se obtiene un
diol vecinal sin. Como producto inorgnico se obtiene
MnO2, compuesto marrn e insoluble en medio de la
reaccin.
La reaccin es: alqueno + KMnO4 en condiciones neutras y
solucin acuosa fra te da el alqueno diol sin ms MnO2 Los
dobles enlaces se rompen por accin del KMnO4 y da
dioles.

Un alquino +

KMnO 4

Cuando un alqueno reacciona con KMnO 4 diluido y frio se

producen un diol. la oxidacin del alquino con este mismo
reactivo en medio neutro es similar, solo que comprende la
hidroxilacion de los dos enlaces pi del alquino y luego se
pierden las dos molculas de agua para obtener una
dicetona. si la mezcla de reaccin se calienta o es
demasiado bsica, la dicetona experimenta ruptura
oxidativa y se forman las sales de los cidos carboxlicos
que se pueden transformar a cidos por accin de un acido
diluido.
La formacin cidos carboxlicos y CO 2 solo se dapara
alquinos
terminales.

3C2H2

KMnO 4+ 4 H 2 O

C 2 H 2 ( OH )2 +2 Mn O2+ 2 KOH

c) Agua de bromo y luz

Un alcano ms agua de bromo en la luz: la reaccin de

los alcanos en la luz es bastante rpida.
Se tiene la certeza si la reaccin se haya llevado a cabo por
la decoloracin del agua de bromo y por el
desprendimiento de HBr.
ter de petrleo + agua de bromo Halogenuro de alquilo
+ bromuro de hidrgeno
R-H + Br2 R-Br +HBr

Un alqueno mas agua de bromo y luz: en la prueba del

agua de bromo ms alqueno se ve que la reaccin es
rpida y que no necesita de la luz. Se verifica por la
decoloracin del bromo al ser adicionado a los dobles
enlaces.
Se produce la sustitucin de un doble enlace en el eteno
por bromo.

Un alquino mas agua de bromo y luz: esta reaccin

suele generar una fuerte decoloracin.

HC CH + Br2 / H2O H-CBr=CBr-H + Br2 / H2O H-CBr2

CBr2 H

d) Agua de bromo en la oscuridad

Un alcano ms agua de bromo en la oscuridad: la mezcla

de alcanos en la oscuridad y bromo no suelen reaccionar.

Un alqueno ms agua de bromo y la oscuridad: en esta

prueba al igual que en la luz suele producirse una
decoloracin y una reaccin rpida.
CH 3 ( CH 2 )7 CH =CH ( CH 2 )7 COOH + Br2 CH 3 ( CH 2 )7 CH CH ( CH 2 )7 COOH

Br

Br

Un alquino mas agua de bromo y la oscuridad:

Observamos una decoloracin muy fuerte, cuya reaccin
seria:
C2H2 +

Br 2

Br HC =CH Br

e) Soluciones diluidas de NaOH:

Alcanos:
Son prcticamente inertes debido que la constante de
acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60.

Alquinos:
Reaccionan como cidos dbiles por tratarse de
compuesto metaestables, siendo el hidrxido de sodio una
base fuerte.

f) Reactivo de Tollens:

Alcanos:
Frente a los alcanos el reactivo de Tollens
C5H12 + Ag (NH3)2OH No hay reaccin, ni
precipitado

Alquenos:
Frente a los alquenos el reactivo de Tollens se noto la
presencia de cristales en las paredes del tubo.
CH 3 ( CH 2 )7 CH =CH ( CH 2 )7 COOH + [ Ag ( NH 3 ) 2 ] OH Ag+ NH 4 OH + RCOOH
Alquinos:
Frente a los alquinos el reactivo de Tollens genera un
cambio de color y formacin de precipitado.
C2H2 + 2 [Ag(NH3)2]OH Ag2C2 + 4 NH3 + 2 H2O
IV.-CONCLUSIONES

Un alcano se puede obtener a partir de un cido.

Un alqueno se puede obtener a partir de un alcohol.
Un alquino se puede obtener a partir de un carburo.

V.- RECOMENDACIONES

Para la obtencin del alquino, tener preparado un vaso

precipitado con agua ya que el gas que se desprende tiene un
olor penetrante y toxico.
Estar muy atentos a las reacciones que se forman.
Para la prueba de combustibilidad tener mucho cuidado porque
al exponer a fuego directo se puede producir grandes llamas.
Los materiales a utilizar deben estar bien limpios para poder
apreciar mejor las reacciones.
Utilizar guantes para evitar cualquier contacto directo con los
reactivos.

VI.- BIBLIOGRAFIA

Libro: Qumica Orgnica, Hart, Harold-Hart David-Craine,Leslie,

Editorial Mc Graw Hill

http://www.consumo-

inc.es/Seguridad/normativa/363_95/aVParteAa1.htm
http://www.acienciasgalilei.com/qui/glosario-qui.htm