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UNIDAD III.

Lpidos de
membrana

CONTENIDOS DE LA SESIN
Definicin
Clasificacin
Reacciones de los cidos grasos
Funciones de algunos lpidos de membrana

LCQ Erika Torres Ochoa/Curso


de Bioqumica

OBJETIVOS DE LA UNIDAD
Conocer la clasificacin de los lpidos en funcin
de su composicin y funcin en la clula.
Conocer la composicin qumica y estructura de
los cidos grasos
Comprender la naturaleza qumica de los
grupos funcionales y caractersticas de los
distintos lpidos.
Reconocer la variedad de funciones de los
lpidos.

LITERATURA RECOMENDADA
Feduchi, E., Blasco, I.,
Romero, C. & Yez, E.
(2010). Bioqumica:
conceptos esenciales.
Mxico: Panamericana
Mdica.
Captulo 3

Definicin
Compuestos orgnicos insolubles en agua y
solubles en solventes orgnicos como acetona o
cloroformo
Su clasificacin es muy compleja ya que tienen
pocas cosas en comn mas que su solubilidad
en agua.

Clasificacin
Para su clasificacin se siguen los siguientes
criterios:
Lpidos saponificables
Lpidos simples
Lpidos complejos

Lpidos no saponificables
Prostaglandinas y leucotrienos
Derivados de isopreno
Esteroles y derivados

Clasificacin por composicin


Lpidos Simples

Lpidos Complejos

cidos Grasos

Acilglicridos

Terpenoides

Fosfoglicridos

Carotenoides

Esfingolpidos

Esteroides

Ceras

Prostaglandinas

Estridos

Clasificacin por su Estructura


Esteroides
cidos
Grasos

Eicosanoides

Otros
Terpenos

Compuestos poliprenlicos

Triacil Griceroles
(Grasas y aceites)

Ceras

Esfingolpidos

Ceramidas

Glicerofosfolpidos
Plasmgenos

Vitaminas
Lipdicas

Fosfatidatos

Fosfolpidos

Esfingomielinas

Cerebrsidos
Ganglisidos

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Torres Ochoa/Curso
Glucolpidos
de Bioqumica

cidos Grasos (FA)


Compuestos qumicos que constan de un cido
carboxlico y una larga cadena aliftica
Son muy abundantes en la naturaleza y se
caracterizan por ser cidos orgnicos
Tienen un nmero elevado de carbonos

Estructura qumica de los FA


Casi todos poseen un nmero par de carbonos
y los ms comunes estn entre los 14 y 26
Pueden poseer enlaces sencillos o dobles
Podemos encontrar cidos grasos saturados
(enlaces sencillos) o insaturados (presencia
al menos de un doble enlace)

Frmula General
Cuando son FA saturados, su frmula general
es CnH2nO2
Los ms importantes de los FA saturados son:
Ac. Mirstico C14:0
Ac. Palmtico C16:0
Ac. Esterico C18:0
Ac. Arquico C20:0
Ac. Decosanoico C22:0
Ac. Tetracosanoico C24:0

Propiedades fsicas de los FA saturados


1. Poseen puntos de fusin proporcionalmente
crecientes a la longitud de su cadena
2. Su solubilidad en el agua decrece a medida
que se alarga la cadena
3. Todos son solubles en solventes orgnicos

Propiedades qumicas
1. Son cidos dbiles
2. Reaccionan con alcoholes para formar steres
3. Son resistentes a la oxidacin, halogenacin o
reduccin
4. Se pueden unir a las bases de Na y K
formando sales llamadas jabones
5. Sus sales amonacas, por la accin del calor,
se deshidratan y originan amidas
6. En el reino animal, el FA ms comn es el
C16:0

FA insaturados
Su principal caracterstica es la de poseer uno o
ms dobles enlaces
La serie oleica con un doble enlace es CnH2n-2O2
La serie linoleica con dos dobles enlaces es
CnH2n-4O2
La serie linoleica con tres dobles enlaces es
CnH2n-6O2
La serie alaquidnica con cuatro dobles elnaces
CnH2n-8O2

Identificacin

: c

Ca:b

a: El nmero de carbonos
en la molcula
b: Nmero de
insaturaciones
c: en qu carbono se
encuentra la insaturacin

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de Bioqumica

Ejemplos
cido oleico C18:9
cido linoleico C18:7-12
cido linolenico C18:9-12-15

cido araquidnico C20:5-8-11-14

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de Bioqumica

FA omega (-3 y -6)


Se cuenta del ltimo
carbono 3 6 carbonos
segn sea el caso
Los FA -3 comnmente
se encuentran en pescados

Los FA -6 comnmente
se encuentran en cereales

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de Bioqumica

Propiedades fsicas
1. Con una misma longitud, el punto de fusin es
ms bajo en los
2. Son ms solubles en solventes orgnicos
3. No son rgidos, tienen una capacidad de rotar,
lo que les proporciona isomera espacial
4. Por lo general, su conformacin espacial es cis

Ejemplo: cido Oleico (cis) y cido Elidico (trans)


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de Bioqumica

Propiedades qumicas
1. Son ms lbiles que los saturados. Tienen un
poder de hidrogenacin alto, gracias a sus
dobles enlaces
2. Son sensibles a la halogenacin
3. En presencia de alcoholes pueden formar
steres
4. Pueden formar jabones
5. Son precursores de otras molculas de gran
inters biolgico como las prostaglandinas
(PG)
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de Bioqumica

Saturados vs Insaturados

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de Bioqumica

Estructura General de los Lpidos

Cabeza
polar

c
o
l
a

Hidrfila

Insaturado

no

Hidrfoba

p
o
l
a
r

Saturado
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de Bioqumica

Lpidos Saponificables

Lpidos complejos
a) Glicridos o acilgliceroles (triglicridos)
-

Aceites
Grasas

b) Ceras

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de Bioqumica

Triglicridos (TG)
Son los lpidos ms abundantes y ms sencillos
Contienen cidos grasos como elementos
sillares y un polialcohol (glicerol)
Frecuentemente se les denomina grasas
neutras

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de Bioqumica

Triglicridos Saturados:
Cebos, Grasa de Cerdo.
Elevado punto de fusin.

Triglicridos Insaturados:
Aceites, Olivo.
Bajo punto de fusin.

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de Bioqumica

Los triglicridos
Son los lpidos ms
abundantes de la
naturaleza
Componentes de los
depsitos de grasa en los
animales, sobretodo en
los vertebrados
En los vegetales, forman
parte de las semillas y
frutos

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de Bioqumica

Propiedades qumicas de los TG


1. Hidrlisis
2. Saponificacin
3. Halogenacin

4. Peroxidacin

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de Bioqumica

Lpidos complejos

Como los lpidos simples, tambin son saponificables,


ya que cuentan con la presencia de un cido graso
Tienen una composicion ms compleja por poseer
varios elementos como N, P S
Entre ellos tenemos a
a) Fosfolpidos
b) Fosfoinosidos*
c) Glicolpidos
d) Sulfolpidos*
e) Lipoprotenas
* No entran en este tema

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de Bioqumica

Fosfolpidos
Contienen cido fosfrico
esterificado*
Se distribuyen preferente
mente en el citoplasma y
en la membrana celular
El Sistema Nervioso
Central (SNC) y la yema
de huevo son muy ricos
en estos lpidos

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de Bioqumica

Glicerofosfolpidos

2 colas no
polares

Derivan del -Lglicerolfosfato


Tiene subgrupos:
a) cido fosfatdico
b) Cardiolipina
c) Lecitinas
d) Cefalinas
e) Plasmgenos

Cabeza polar

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de Bioqumica

a) cido fosfatdico
Es el derivado del Glicerol fosfato ms sencillo
Est formado por 1 glicerol, 2 cidos grasos y
un cido fosfrico
Por lo general, un cido graso es saturado y el
otro insaturado
Es el precursor de las lecitinas y cefalinas
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de Bioqumica

b) Cardiolipina o di-fosfatil-glicerol
Es derivado del cido fosfatdico
Est formado por dos moculas de cido
fosfatdico ms un glicerol
Es muy abundante en el msculo cardaco, por
se llama as, y a nivel celular est con
preferencia en las mitocondrias y en la
membrana
Tiene propiedades inmunolgicas y se puede
emplear para el diagnstico serolgico de la
sfilis
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de Bioqumica

c) Lecitinas
Estn formadas por cido fosfatdico, glicerol,
colina y 2 FA
Un saturado (C18:0 C16:0)
Otro insaturado (C18:9 C18:7-12)
Puede actuar como coloide protector con poder
emulsionante
Exisiten diferentes lecitinas en la naturaleza:
yema de huevo, mucosa instestinal, SN, corteza
drenal
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de Bioqumica

Ejemplo

Colina

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de Bioqumica

Propiedades
Fsicas
Blancas de aspecto creo volvindose
amarillentas al oxidarse al contacto con el
aire
Se disuelven bien en disolventes orgnicos y
se descomponen fcilmente por accin de la
luz y calor
Qumicas
Son hidrolizables por las enzimas
Fosfolipasas o Lecitinasas
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de Bioqumica

d) Cefalinas
Las ms importantes son la
Fosfatidil-etalonamina
Fosfatidil-serina
Estn formadas por 2FA, glicerol, cido
fosfatdico y un compuesto nitrogenado
Etalonamina
Serina
Son de caractersticas similares a las lecitinas,
pero menos solubles en alcohol
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de Bioqumica

Se encuentran en
algunas lipoprotenas
Forman parte de
laTromboplatina y en el
cerebro

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de Bioqumica

e) Plasmgenos o acerofosfolpidos
Son fosfolpidos a los que se les ha sustituido un glicerol
por la Esfingosina
Compuesto nitrogenado (C:18) con dos grupos hidroxilo
Se encuentra unida a la funcin amida a un cido
graso formando un compuesto llamado ceramida

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de Bioqumica

Las esfingomielinas
Se diferencian entre s
por el FA
C:18
C:24
Se encuentran en las
membranas del SNC,
hgado y mdula sea

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de Bioqumica

Glicolpidos
Tambin conocidos como Esfingo-gluco-lpidos
Entre los ms importantes se encuentran:
Se direfencian de las esfingomielinas por
carecer de cido fosfatdico y tener
Cerebrsidos
Ganglisidos
Sulfolpidos
Lipoprotenas
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de Bioqumica

Cerebrsidos
Estn formados por la unin de la esfingosina con un
cido graso en unin amida y una D-galactosa
Fundamentalmente los FA de los cerebrsidos son
de 24C
Son hidrolizados por lcalis y por tener galactosa, esto
los hace reaccionar como carbohidratos
Su sntesis y degradacin en el cerebro pasa a travs de
un metabolito intermedio (Psicosina), el cual est
formado por Esfingosina y Galactosa
Son importantes ya que son la base de las clulas del
SNC
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de Bioqumica

Ganglisidos
Son lpidos complejos de
gran tamao
Se caracterizar por tener
cidos silicos
Tambin contienen
esfingosina, un cido
graso y varias hexosas
(Galactosa y glucosa)
Tambin N-acetilgalactosamina

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de Bioqumica

Ganglisidos

Proveen a las clulas de


marcadores superficiales
distintivos, que pueden
servir para el
reconocimiento celular

Comunicacin entre clula y


clula
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de Bioqumica

En resumen

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de Bioqumica

Lipoprotenas
Son lpidos capaces de asociarse a ciertas
protenas especficas
De a cuerdo a su fisiologa, se clasifican en
Lipoprotenas de membrana
Mantenimiento estructural de la clula

Lipoprotenas transportadoras
Transporte de lpidos por el torrente sanguneo

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de Bioqumica

Lpidos no saponificables
Son incapaces de formar jabones ya que no
contienen FA en su molcula
Se clasifican en:
Prostaglandinas y leucotrienos
Derivados del isopreno
Esteroles y derivados

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de Bioqumica

Prostaglandinas y leucotrienos
Derivan de los cidos grasos
esenciales, de 20C y todos
tienen el esqueleto del cido
prostanoico.
Su accin es esencialmente
local y menos general.
Se metabolizan rpidamente
en el hgado y pulmn
Tienen una vida media entre 5
y 10 minutos
Su accion se realiza a travs
del AMP y GTP cclicos

cido prostanoico.

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de Bioqumica

Prostaglandinas
Su molcula principal es el prostanoato
Son parecidas a las hormonas en muchos
aspectos
Se denominan hormonas locales o
Ciberninas
Actan junto con la hormona para cambiar
mensajes qumicos
Se puede inhibir su produccin por medio de
aspirinas (inhibicin enzimtica)
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de Bioqumica

Principales Funciones
Coagulacin de la sangre
Dolor e Inflamacin
Fiebre (Conexin con el hipotlamo.
Ingestin de aspirinas)
Regulacin de presin sangunea
Secrecin Gstrica
Regulacin del aparato reproductor
femenino

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de Bioqumica

Derivados del Isopreno


Dentro de grupo se
encuentran los
siguientes:
Terpenos
Carotenos
Vitaminas
liposoblubles

Isopreno

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de Bioqumica

Terpenos
Son compuestos lipdicos menores constituidos
por mltiples unidades de isopreno
Esta molcula tiene dobles enlaces de
resonancia y configuracin trans
Las uniones entre las distintas unidades del
isopreno suelen ser de tipo cabeza-cola, colacola, cola-cabeza o irregular
Pueden tener estructura lineal o cclica

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de Bioqumica

Clasificacin
Monoterpenos. 2 unidades de
isopreno
(C10H16)
Sesquiterpenos. 3 unidades de
isopreno
(C15H24)
Diterpenos. 4 (Fitol de la
clorofila)
(C20H32)
Triterpenos. 6 unidades
(Escualeno en el hgado de
tiburn)
(C30H48)

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de Bioqumica

Carotenos

Son tambin terpenos (C40H56),


formados por ocho unidades
de isopreno
La cadena presenta una serie
de dobles enlaces conjugados
Son considerados pigmentos
de color rojo-naranja
Se encuentran en frutos y
hortalizas como jitomates y
zanahorias
Forman parte de los
pigmentos auxiliares en la
fotosntesis
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de Bioqumica

Vitaminas Liposolubles
Sustancias vitales en poca cantidad y son
necesarias para las funciones de la clula
Entre ellas se encuentran:
Vitamina A, E y K
Vitamina D: Colesterol

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de Bioqumica

Sntesis de la Vitamina A a partir del caroteno

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de Bioqumica

Vitaminas E y K
La vitamina E
Fromada por dos
sistemas aromticos
de un grupo hidroxilo
Sus provitaminas
vegetales son los
tocoferoles

La vitamina K
Son Naftoquinonas
con largas cadenas
laterales
Se encuentran en
frutas y verduras

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de Bioqumica

Esteroles y derivados
Se caracterizan por tener una molcula
ciclopentano-perhidrofenantreno o esterano
Se diferencian entre si por los distintos grupos
sustituyentes en sitios especficos
C3, C11 y C17

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de Bioqumica

El colesterol

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de Bioqumica

cidos Biliares
Su estructura bsica es el colano y son derivados del
colesterol
Se encuentran en la bilis de los mamferos con los
aminocidos Glicocola y Taurina

Taurina

cido Tauroclico
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de Bioqumica

Hormonas esteroideas

Tambin son derivados del colesterol


Las tres fuentes de donde provienen las ms
importantes son:
a) Corteza suprarrenal
- Cortizona

b) Testculo
- Testosterona

c) Ovario
- Progesterona
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de Bioqumica

Testculo

Ovario

Suprarrenal

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de Bioqumica

Vitamina D
Derivado esteroideo
Sintetizado gracias a la luz ultravioleta
Su deficiencia provoca enfermedades como el
raquitismo en la infancia

Deficiencia de vitamina D

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de Bioqumica