PEMBUATAN SIKLOHEKSANON

[Penulis: Lusi Oksri Dona]

[10513058; 02; IV]
lusicacibelpy@ymail.com

Abstrak
Sikloheksanol dapat disentesis menjadi sikloheksanon. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi oksidasi
sikloheksanol menggunakan oksidator natrium kipoklorit. Reaksi oksidasi dilakukan dalam suasana asam dengan
penambahan asam asetat. Asam asetat akan mengaktivasi natrium hipoklorit, sehingga dihasilkan asam hipoklorit
yang bereaksi lebih lanjut dengan reaksi E2 sehingga menghasilkan produk keton (sikloheksanon ) dan ion
klorida. Sikloheksanon yang diperoleh dapat dioksidasi kembali dengan oksidator kuat KMnO 4 sehingga
menghasilkan asam adipat..
Kata kunci: oksidasi, oksidator, sikloheksanol, sikloheksanon, asam adipat.
Abstract
Cyclohexanol can be synthesized into cyclohexanone. The reaction is cyclohexanol oxidation reaction
using sodium hypoclorite oxidant. Oxidation reaction carried out under acidic conditions with the
addition of acetic acid.acetic acid activates sodium hypoclorite, to produce hyposlorous acid wich
reacts further with E2 reaction to produce ketone ( cyclohexanone ) and chloride ion. Cyclohexanone
obtained can be oxidized back with strong oxidizing agents KMnO4 resulting adipat acid.
Keywords: oxidation, oxidizing, cyclohexane, cyclohexanone, adipat acid.

1. PENDAHULUAN
Pembuatan sikloheksanon dari sikloheksanol,
merupakan reaksi oksidasi alkohol sekunder alisiklik
menjadi keton alisiklik dengan oksidator kalium
dikromat dalam suasana asam.

Reaksi oksidasi alkohol dengan Cr(VI) paling banyak

digunakan, namun senyawa Cr(VI) bersifat
karsinogen pada sistem pernafasan. Oleh karena itu,
pada percobaan ini digunakan oksidator natrium
hipoklorit. Reaksi oksidasi ini berlangsung lebih cepat
dalam suasana asam, sehingga ditambahkan asam
asetat yang fungsinya dapat mengubah natrium
hipoklorit menjadi asam hipoklorit yang nantinya
dapat bereaksi lebih lanjut dengan reaksi E2, sehingga
menghasilkan produk keton dan ion klorida.
Asam adipat adalah sejenis asam karboksilat
yang merupakan bahan dasar pembuatan Nylon 6.6.
Pembuatan asam adipat biasanya dilakukan dengan
mengoksidasi sikloheksanol atau sikloheksanon
dengan oksidator asam nitrit, HNO 2. Namun
penggunaan asam nitrit menimbulkan emisi gas N 2O
yang dapat menyebabkan menipisnya lapisan ozone.

Karena itu pada percobaan ini digunakan oksidator

KMnO4.

2.

METODE PERCOBAAN

Sintesis Sikloheksanon dari Sikloheksanol

Sebanyak 8 ml (0,075 mol) sikloheksanol

dimasukan kedalam labu Erlenmeyer 250 ml.
Campuran 4 ml asam asetat dengan 115 ml larutan
pemutih ditempatkan dalam corong pisah 250 ml.
Campuran ditambahkan ke dalam labu yang berisi
larutan sikloheksanol secara perlahan sambil di
goyangkan pelan. Selama penambahan, suhu dijaga
sekitar 40-500C. Apabila suhu di atas 500C masukan
larutan ke dalam penangas es. Waktu penambahan
campuran
15-20
menit.
Labu
Erlenmeyer
digoyangkan secara berkala selama 20 menit
berikutnya agar reaksi berlangsung sempurna. Lalu
ditambahkan indikator timol biru. Secara perlahan
sambil digoyangkan, ditambahkan 15 20 mL larutan

NaOH 6 M. Kemudian campuran reaksi dimasukan ke

dalam labu bundar 250 mL, dan ditambahkan batang
pengaduk magnet. Terhadap larutan ini diakukan
distilasi sederhana dalam penangas air sampai
diperoleh distilat sebanyak 40 ml. Distilat kemudian
dimasukan ke dalam corong pisah dan dijenuhkan
dengan garam NaCl 10 g, lalu diekstraksi dua kali
masing-masing menggunakan 15 mL eter. Fasa
organik dan air dipisahkan. Fasa organik
(sikloheksanon+eter) ditambahkan 3 g natrium sulfat
anhidrat dan didistilasi di atas penangas air pada
pemanas listrik. Dikumpulkan fraksi didih pada suhu
(154-156)0C. Untuk menentukan kemurniannya
diukur indeks bias dan di hitung % rendemennya.

Alkohol sekunser dapat dioksidasi menjadi

keton. Pembuatan sikloheksanon dilakukan dengan
cara
mengoksidasi
sikloheksanol
menjadi
sikloheksanon menggunakan oksidator natrium
hipoklorit ( NaClO ). Biasanya oksidasi dilakukan
dengan oksidator kalium dikromat karena kalium
dikromat ( K2Cr2O7 ) merupakan oksidator kuat.
Namun, kalium dikromat berbahaya dan bersifat
karsinogen pada system pernafasan dan produk
tereduksinya, yaitu Cr (III) juga berbahaya dan
beracun bagi lingkungan. Oleh karena itu, pada
percobaan ini digunakan oksidator NaOCl yang lebih
murah dan mudah diperoleh.

Oksidasi Sikloheksanon menjadi Asam Adipat

Sebanyak 2,5 g sikloheksanon dan 7,7 g KMnO4
dimasukan ke dalam labu Erlenmeyer 250 mL,
ditambahkan 32 mL air, lalu goyangkan. Suhu
dipertahankan sampai 300C kemudian ditambahkan 1
mL larutan NaOH 3 M. Kenaikan suhu diamati pada
termometer. Pada saat suhu mencapai 450C (15
menit), laju proses oksidasi dipelankan dengan
mendinginkan labu dalam air es, dijaga suhu pada 45
C selama 20 menit. Tunggu sampai ada sedikit
kenaikan suhu (470C) dan suhu diturunkan kembali
(25 menit). Kemudian dipanaskan campuran reaksi
sambil digoyangkan di atas pemanas untuk
menyempurnakan reaksi dan mengendapkan mangan
dioksida (warna coklat). Jika permanganat masih ada,
ditambahkan natrium bisulfit. Campuran reaksi
disaring dengan corong Buchner. Filtrat yang
diperoleh diuapkan di atas pemanas listrik sampai
volume mencapai 8 mL dan larutan berwarna jernih.
Apabila larutan masih berwarna, ditambahkan sedikit
karbon aktif, lalu disaring kembali, dicuci dengan
sedikit air. Filtratnya diuapkan kembali sampai
volume sekitar 8 mL. Larutan kemudian diasamkan
dengan menambahkan HCl pekat sampai pH 1 2
(digunakan kertas pH universal), lalu ditambahkan
sedikit asam berlebih sampai terbentuk kristal. Kristal
yang diperoleh disaring dengan corong Buchner dan
di cuci dengan sedikit air dingin/es. Kemudian
ditentukan titik leleh asam adipat (t.l. 1520C 153 0C).

3. HASIL DAN PEMBAHASAN

Sintesis Sikloheksanon dari Sikloheksanol

Reaksi oksidasi ini dilakukan dalam suasana

asam, dengan penambahan asam asetat. Larutan asam
asetat akan mengaktivasi NaOCl dan terbentuklah
HClO,

HClO ini merupakan oksidator sebenarnya yang akan

bereaksi lebih lanjut dengan sikloheksanol melalui
reaksi E2. HClO yang terdiri dari ion kloronium yaitu
Cl+, akan tereduksi menjadi ion Cl- dengan menerima
2
elektron
dari
sikloheksanol.
Demikian,
sikloheksanol teroksidasi menjadi sikloheksanon.

Saat penambahan asam asetat pada campuran

sikloheksanol dan larutan pemutih dilakukan secara
perlahan dan di jaga suhu sekitar ( 40 50 ) 0C. Asam
asetat ini akan memberikan suasana asam pada reaksi
dan berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat
reaksi. Apabila saat penambahan suhu larutan
melewati 500C , segera dimasukan ke dalam penangas
es, karena jika suhu diatas itu akan terjadi pemutusan
ikatan antara molekulnya, sehingga sikloheksanon
tidak terbentuk. Begitu juga apabila suhu dibawah
400C, reaksi oksidasi sikloheksanol tidak berlangsung
sempurna. Setelah penambahan, labu Erlenmeyer
digoyang secara berkala selama 20 menit agar reaksi
berlangsung sempurna.

Kedalam campuran larutan ditambahkan

timol biru dan NaOH. Penambahan NaOH ini
bertujuan untuk menetralkan larutan yang bersuasana
asam yang ditunjukan dengan perubahan warna
indikator. Larutan ini kemudian dipindahkan ke dalam
labu bundar 250 ml dan didistilasi. Kedalam labu,
dimasukan batu didih untuk mengurangi letupanletupan pada proses distilasi. Distilasi bertujuan untuk
memurnikan sikloheksanon yang masih mengandung
zat pengotor yang berasal dari hasil reaksi oksidasi
dan penambahan indikator beserta NaOH saat
penetralan larutan. Sikloheksanon yang memiliki titik
didih lebih rendah dari zat pengotor lebih dulu
menguap. Proses penguapan ini dilakukan dengan
pemanasan pada labu destilasi. Sikloheksanon akan
menguap dan uap tersebut akan melewati kondensor
yang mendinginkan uap sikloheksanon sehingga
terkondensasi atau berubah dari wujud uap menjadi
wujud cair, sehingga dapat ditampung di labu distiat
atau labu Erlenmeyer. Saat distilasi suhu diperhatikan
agar tidak melewati titik didih sikloheksanon, agar
distilat yang diperoleh murni sikloheksanon.

Distilat yang diperoleh dimasukan ke dalam

corong pisah dan dijenuhkan dengan NaCl.
Penjenuhan ini berfungsi untuk menurunkan kelarutan
produk organik, agar sikloheksanon yang terbentuk
keluar dari lapisan air. Kemudian, distilat ini
diekstraksi dua kali masing-masing dengan 15 mL
eter. Sikloheksanon memiliki kepolaran yang rendah,
sehingga sikloheksanon akan terpisah dengan lapisan
air dan larut dalam eter yang juga memiliki kepolaran
rendah. Eter dan lapisan air memiliki berat jenis yang
berbeda. Akibat perbedaan berat jenis ini, terbentuk
dua lapisan pada corong pisah. Dimana lapisan bawah
merupakan fasa organik (eter+sikloheksanon) yang
memiliki berat jenis lebih besar dibandingkan lapisan
air. Setelah dilakukan ekstraksi dengan corong pisah,
di peroleh fasa organik.

Fasa organik selanjutnya ditambahkan

natrium sulfat anhidrat untuk menyerap sisa air yang
masih terdapat pada campuran sikloheksanon dengan
eter. Untuk memperoleh sikloheksanon murni tanpa
kandungan eter dilakukan distilasi di atas penangas air
pada pemanas listrik.
Fraksi distilat yang
dikumpulkan adalah fraksi didih pada suhu ( 154
156)0C. Kemudian diukur indeks biasnya untuk
memeriksa kemurnian sikloheksanon yang diperoleh
lalu disaring vakum sehingga diperoleh kristal
sikloheksanon.
Indeks bias sikloheksanon diperoleh 1.4415
(literatur : 1.447). Galat indeks bias sikloheksanon
hasil percobaan yaitu 0.38%. Massa kristal
sikloheksanon diperoleh sebanyak 3, 7912 gram.
Berdasarkan reaksi di bawah ini, massa teoritis
sikloheksanon adalah 7, 6994 gram. Persentase
rendemennya yaitu 49, 24 %.
Indeks bias sikloheksanon berbeda dengan
literatur. Hal ini disebabkan karena sikloheksanon
masih mengandung eter atau zat pengotor. Persentase
rendemen tidak mencapai 100% menunjukan bahwa
sikloheksanon yang diperoleh belum murni. Reaksi
kemungkinan kurang berjalan sempurna karena suhu
larutan harus dijaga konstan pada rentang ( 40-50 )0C.
Suhu larutan kemungkinan masih kurang optimum
sehingga proses oksidasi sikloheksanon belum terjadi
secara menyeluruh. NaOCl mungkin terdekomposisi.
Selain itu, proses pemisahan diduga masih kurang
baik. Eter kemungkinan masih terbawa dalam produk
atau larutan yang didistilasi masih kurang jenuh.
Oksidasi Sikloheksanon menjadi asam adipat
Asam adipat dapat diperoleh dari reaksi
oksidasi sikloheksanon dengan oksidator KMnO4.

Pada percobaan ini, saat menambahkan

oksidator kuat KMnO4 suhu larutan harus konstan 300C. Setelah ditambahkan larutan NaOH, suhu larutan
dijaga konstan 450C. Kemudian campuran reaksi
dipanaskan sambil digoyang untuk menyempurnakan
reaksi oksidasi dan mengendapkan MnO2 ( warna
coklat ) . Jika masih terdapat warna ungu pada larutan
yang menandakan larutan masih mengandung kalium
permanganat, maka ditambahkan natrium bisulfit
( NaHCO3 ). Setelah disaring vakum, diambil
filtratnya untuk diuapkan. Jika larutan masih
berwarna, ditambahkan karbon aktif yang berfungsi
untuk menyerap zat warna pada larutan. Penambahan
karbon aktif sebaiknya hanya sedikit karena
kemampuan adsorpsi karbon aktif cukup baik.
Larutan yang sudah tidak berwarna akan ditambahkan
larutan HCl pekat sampai pH 1-2 untuk memperoleh
kristal asam adipat. Kristal disaring dengan corong
Buchner dan cuci dengan air es lalu ditentukan titik
leleh dan persentase rendemennya.
Titik leleh asam adipat hasil percobaan adalah
( 152-154 )0 C (literatur : ( 152-153 )0C). Massa
kristal asam adipat yang diproleh 0, 872 gram.
Prensentase rendemennya adalah 99.65 %. Titik leleh
asam adipat yang diperoleh sama dengan literatur dan
presentase rendemennya hampir 100 %, sehingga
dapat disimpulkan asam adipat yang diperoleh murni
asam adipat.

UCAPAN TERIMAKASIH

Penulis mengucapkan banyak terima kasih

kepada Pimpinan Praktikum Kimia Organik, Ibu
Deana Wahyuningrum. Juga kepada para asisten
praktikum yang senantiasa membimbing para
mahasiswa Program Studi Kimia dalam melaksanakan
praktikum ini. Tidak lupa kepada rekan-rekan
mahasiswa, yaitu Furika Arkani, Shinta Ellisya
Fauzia, Novira Chandisa, Indah Wulansari,
Muhammad Hairuddin, Novita Sari Sinambela, Ivan
Kurniawan,
yang telah bekerja sama dalam
melakukan percobaan ini.

DAFTAR PUSTAKA

[1]Reusch, William. Alcohol Reactivity - Chemirty.

http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTx
tJml/alcohol2.htm
[2]Susianah.
Pemisahan
senyawa
organic
.http://blogs.itb.ac.id/susianah/2012/11/04/kafeindalam-teh-laporan-praktikum-kimia-organik/, 2012.