Informe 10: Reacciones de esterificacin

de cidos Carboxlicos. Obtencin de

cido acetilsaliclico por un proceso de
qumica verde.
Nombre:
Leyva Olvera Gabriela Yoselin
Fecha de entrega: 22/10/14
Resultados:
Se obtuvieron .5257g de cido acetilsaliclico a partir de la reaccin efectuada
entre el anhdrido actico y el cido saliclico. El cido acetil saliclico presento
un punto de fusin de 139C.
.5257 g acidoacetilsalicilico

1.2 ml anhdrido actico

actico
1 mol
=0.0108 mol anhdrido actic
( 1.08 g anhdrido
)(
1 ml
120.09 g anhdrido actico )

0.0108 mol anhdrido actico

0.56 g cido saliclico

Rendimiento=

1 mol acido acetilsalicilico

=.002917 mol acido acetilsalicilico
( 180.16
g acido acetilsalicilico )

120.09 g anhdrido actico

=1.29 g anhdrido actic
1 mol

1mol cido saliclico

=4.05 10
( 138.12
g cido saliclico )

mol cido saliclico

. 002917 mol cido acetilsaliclico

100=72.04
3
4.05 10 mol cido saliclico

 Anlisis de resultados
Se obtuvieron .5257g de cido acetilsaliclico con un rendimiento de 72.04%, es un
porcentaje de rendimiento alto por lo que cumple con el principio de qumica verde
en esta prctica. El punto de fusin del cido acetilsaliclico es de 135C y se
obtuvo experimentalmente de 139C por lo que al ser muy acercado se puede
pensar que si se obtuvo el producto deseado.
Conclusiones
En esta reaccin se sintetizo cido acetilsaliclico y como subproducto al cido
actico mediante una reaccin de esterificacin, dicha reaccin ocurre tpicamente
entre un cido carboxlico y un alcohol, en la reaccin que efectuamos en la
prctica, el cido saliclico por su estructura es un fenol o tambin llamado acido
fenico, que este a su vez est unido a un grupo carboxilo simple, gracias a esto el
anhdrido actico puede reaccionar para esterificar a dicho acido carboxlico
siendo este un agente acilante que reacciona con nucleofilos.
Los productos generados como el cido acetilsaliclico y el cido actico no son
altamente dainos para el medio ambiente, de este modo podemos decir que la
reaccin de esterificacin efectuada es de qumica verde.
Cuestionario
1) Escriba la ecuacin qumica de la reaccin efectuada y proponga un
mecanismo de reaccin.

2) Para qu se utiliza la base en la reaccin?

Los fenoles no son buenos nucleofilos por esta razn se debe hacer
reaccionar con una base para formar un fenoxido.
3) Para qu se utiliza el anhdrido actico?
Porque es un agente acilante e introduce un grupo acilo a la nueva
molcula ya que permite producir steres de acetato con velocidad mucho
mayor
4) Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico?
Si se podra usar ya que este reacciona de igual manera con el agente
acilante en la reaccin.
5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los
grupos funcionales de reactivos y productos.

Bibliografa
McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson
Editores, S.A. de C.V., 2001.
Wade, Jr. L. G., Quimica organica, Pearson Education, Madrid, 2004