Cyanogenic Glycosides

Cyanogenic glycosides are cyanide-containing compounds naturally present in seeds

from apples, apricots, cherries, peaches, pears, plums, quinces, and also in almonds,
sorghum, lima beans, cassava, corn, yams, chickpeas, cashew nuts, and kirsch. High
cyanide varieties, distinguished by their bitter taste, may contain over 600 ppm
cyanide on a dry weight basis, while sweet varieties contain much less. 5
There are several such cyanogenic glycosides, of which linamarin, amygdalin, and
dhurrin are examples (Figure 6.1). In the 1970s, amygdalin, as laetrile, gained notoriety
as a fad remedy and preventative for cancer and other ailments. Cyanogenic
glycosides are toxic by virtue of the release of free hydrogen cyanide which occurs
when the plant tissue is disturbed as during chopping, processing, or ingestion. These
conditions
initiate the hydrolysis of the glycoside by the action of -glucuronidases and other
enzymes naturally present in the plant tissue and in the intestinal lumen. The process
also can be initiated by acid, but this doesnt appear to occur in the digestive tract to
any great extent despite the acid environment in the stomach. Hydrolysis by
-glucuronidases produces the sugar and a cyanohydrin, the latter spontaneously or
enzymatically degrades to form free hydrogen cyanide. The scheme of release of
hydrogen cyanide is depicted in Figure 6.1. Cyanide is one of the most acutely toxic
chemicals. It binds to and inactivates heme enzymes, the most critical of which is
mitochondiral cytochrome oxidase, resulting in an acute, life-threatening anoxia. The
two-step therapy is initiated with sodium nitrite, which induces methemoglobinemia
permitting the release of cyanide from heme proteins, followed by sodium thiosulfate,
which acts as a substrate for rhodanese, an endogenous hepatic enzyme that catalyzes
the conversion of free cyanide to the less toxic thiocyanate. Cases of acute human
poisoning from the cyanide released from certain varieties of lima beans, cassava, and
bitter almonds are a regular occurrence.6
Due to the importance as a subsistence crop in Africa and South America, cyanogenic
glycosides in cassava probably represents the greatest health risk. Traditional methods
of processing cassava, such as sun-drying, soaking, boiling, and fermenting, eliminate
most of the cyanide.7 In addition to regular cases of human deaths, cyanogenic
glycosides in cassava may be responsible for birth defects, endemic goiter, 5 and
konzo, an upper myelopathic motor neuron disease endemic to East Africa. 8
Cyanogenic glycosides also have been implicated as a causative agent of diabetes. The
risk associated with cyanide poisoning due to cassava is negligible in the U.S. because
associated products (such as tapioca pudding) are rarely consumed here.

Glucsidos cianognicos
Glucsidos cianognicos son compuestos que contienen cianuro,
presentes de forma natural en las semillas de las manzanas,
albaricoques , cerezas, melocotones , peras , ciruelas, membrillos , y
tambin en las almendras, sorgo, habas, yuca , maz , ame , garbanzos,
nueces de anacardo, y kirsch . Variedades altas en cianuro , que se
distinguen por su sabor amargo , pueden contener ms de 600 ppm de
cianuro en una base de peso seco , mientras que las variedades " dulces
" contienen mucho menos.5
Hay varios de estos glucsidos cianognicos , de los cuales linamarina ,
amgdalina , y durrina son ejemplos (Figura 6.1 ) . En la dcada de 1970 ,
amigdalina , como laetrilo , gan notoriedad como un remedio de moda
y preventivo para el cncer y otras dolencias . Glucsidos cianognicos
son txicos en virtud de la liberacin de cianuro de hidrgeno libre que
se produce cuando el tejido de la planta se altera como durante el
troceado , el procesamiento, o ingestin. estas condiciones iniciar la
hidrlisis del glucsido por la accin de -lucuronidasas y otras enzimas
presentes de forma natural en el tejido de la planta y en el lumen
intestinal . El proceso tambin puede ser iniciada por el cido , pero esto
no parece que ocurra en el tracto digestivo en gran medida a pesar del
ambiente cido en el estmago . hidrlisis por - glucuronidasas
produce el azcar y una cianohidrina , este ltimo de forma espontnea
o enzimtica degrada para formar cianuro de hidrgeno libre . El
esquema de la liberacin de cianuro de hidrgeno se representa en la
Figura 6.1 . El cianuro es uno de los productos qumicos ms txicos
agudos . Se une e inactiva enzimas hemo , el ms crtico de los cuales
es la citocromo oxidasa mitochondiral , resultando en una , anoxia aguda
potencialmente mortal . La terapia de dos pasos se inicia con nitrito de
sodio , lo que induce la metahemoglobinemia permitiendo la liberacin
de cianuro a partir de protenas hemo , seguido por tiosulfato de sodio ,
que acta como un sustrato para rodanasa , una enzima heptica
endgena que cataliza la conversin de cianuro libre al menos tiocianato
txico. Los casos de intoxicacin aguda humana a partir del cianuro
liberado de ciertas variedades de habas, yuca y almendras amargas son
un ocurrencia .6 regulares
Debido a la importancia como cultivo de subsistencia en frica y
Amrica del Sur , glucsidos cianognicos en yuca probablemente
representa el mayor riesgo para la salud . Los mtodos tradicionales de

procesamiento de la yuca , como el secado al sol , empapando ,

hirviendo , y la fermentacin , a eliminar la mayor parte del cyanide.7
Adems de los casos regulares de muertes humanas , glucsidos
cianognicos de la yuca pueden ser responsables de los defectos de
nacimiento , el bocio endmico , 5 y " konzo , " una enfermedad de la
neurona motora superior mieloptica endmica a los glucsidos
cianognicos Este frica8 tambin se han implicado como un agente
causante de la diabetes. El riesgo asociado a la intoxicacin por cianuro
debido a la yuca es insignificante en los EE.UU. porque los productos
asociados ( tales como el pudn de tapioca ) rara vez son consumidos
aqu .

Bibliografa
http://www2.uah.es/tejedor_bio/bioquimica_ambiental/toxicos-peligrosos.pdf
Food toxicology, William Helferich et. Al, CRC press, Boca Raton London,
chapter 6 Natural Toxins and Chemopreventives in Plants, pags. 144-146
Ciencia Bromatolgica: Principios Generales de los Alimentos, Jos Bello
Gutirrez, Cap. 27 Efectos Toxicos de Algunos Componentes Alimentarios,
Compuestos Txicos Intrnsecos de Origen Vegetal, pgs. 545-554, Editorial
Daz de Santos S.A., Espaa, 2000
Eric E. Conn, Cyanogenic Glycosides , Department of Biochemestry and
Biophysics, University of California, Davis, Calif. 956169, , Vol 17, No.3 MayJune 1969 (http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jf60163a014)