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Fachbereich Chemie
bungen im Experimentalvortrag
Leitung: Prof. Dr. B. Neumller, Dr. Ph. Rei
Wintersemester 2007/08
Experimentalvortrag OC
Zusatzstoffe in Lebensmitteln
natrlich genieen?
vorgelegt von:
Christoph Robach
Alter Kirchhainer Weg 30
35039 Marburg
e-mail: c.rossbach@gmx.net
Fcher: Chemie / Biologie
Inhaltsverzeichnis
1. Einleitung
S. 3
S. 6
2.1. Konservierungsstoffe
S. 6
Demo 1:
S. 7
Versuch 1:
S. 11
Versuch 2:
S. 14
Versuch 3:
S. 18
2.2. Antioxidantien
Versuch 4:
S. 21
S. 22
S. 24
S. 24
Versuch 5:
Falscher Lachs
S. 26
Demo 2:
S. 27
Versuch 6:
S. 30
4. Bio? Logisch!
S. 32
Enzyme
Versuch 7:
S. 32
Nachweis der Invertaseaktivitt
S. 33
5. Schulrelevanz
S. 36
6. Abbildungsverzeichnis
S. 37
7. Literatur
S. 37
1. Einleitung
Wurst ist eine Gtterspeise, denn nur Gott wei, was drin ist Jean Paul
Als Johann Paul Friedrich Richter diesen Satz zu Beginn des 19. Jahrhunderts
prgte, hatte er bereits seinen Knstlernamen Jean Paul nach seinem groen Vorbild
Jean-Jacques Rousseau angenommen. In der heutigen Zeit bekommen diese Worte
eine ganz neue Bedeutung. Viele Lebensmittel vor allen Dingen Fertigwaren sind
mit Zusatzstoffen versehen, die beispielsweise haltbar machen, den Geschmack
beeinflussen oder dem Produkt ein attraktiveres Erscheinungsbild verschaffen sollen.
Einige dieser Stoffe sind natrlichen Ursprungs, viele im Labor synthetisiert. Der
Verbraucher sieht sich konfrontiert mit einer Flle von wissenschaftlichen Namen,
Trivialnamen und Abkrzungen, deren Verwendung auch heute noch nicht einheitlich
geregelt ist und keinen Hinweis auf die Herkunft und Menge der zugesetzten Stoffe
geben.
Das Lebensmittelrecht verpflichtet im 2 des Lebensmittel-, Bedarfsgegenstndeund Futtermittelgesetzbuches (LFGB) den Hersteller und Hndler, die einwandfreie
Qualitt der Waren zu gewhrleisten. In ihm sind Lebensmittelzusatzstoffe als Stoffe
definiert, die zu Lebensmittel zugesetzt werden und deren Beschaffenheit
beeinflussen,
um
bestimmte
Eigenschaften
oder
Wirkungen
zu
erzielen.
enthalten
sind.
Alle
anderen
zugesetzten
Stoffe
sind
Zunchst muss eine technische Notwendigkeit bestehen, wobei nur durch den
Einsatz eines Zusatzstoffes das gewnschte Ergebnis erzielt werden kann. Den
Zusatz von Geliermitteln in Puddingpulver kann somit jeder nachvollziehen, da die
Zubereitung ohne diesen Zusatzstoff ber eine schmackhafte Soe nicht
hinauskommen wrde. Die Verwendung von Geliermittel in Jogurt ist jedoch weit
weniger gerechtfertigt.
Des Weiteren darf der Einsatz nicht zur Tuschung des Verbrauchers fhren,
wodurch zum Beispiel der Eindruck von nahrhaften oder gesundheitsfrdernden
Inhalten erweckt wrde, die gar nicht im Produkt enthalten sind. Die Verwendung von
Farbstoffen in Eierlikr, die vortuschend den Eigehalt optisch erhhen, ist somit
untersagt. Andererseits ist die Frbung von Nudelwaren legal, solange dies auf der
Verpackung vermerkt ist.
Zuletzt muss der Einsatz von Zusatzstoffen fr den Verbraucher gesundheitlich vllig
unbedenklich sein. Dies schliet aber nur ein, dass kein langfristiges Risiko bei
lebenslangem Verzehr bestehen darf. Fr Allergiker und berempfindliche Menschen
ist der Verzehr bestimmter Ergnzungen aber sehr wohl ein gesundheitliches Risiko.
Diese Personen sind auf eine klare und eindeutige Kennzeichnung aller verwendeten
Stoffe angewiesen und mssen viele angebotene Nahrungsmittel meiden.
In der Verordnung zur Neuordnung lebensmittelrechtlicher Vorschriften ber
Zusatzstoffe vom 29.01.1998 sind die rechtlichen Grundlagen zudem europaweit
festgelegt. Die Zentrale Zulassung ausgewhlter Stoffe erfolgt in Positivlisten. Nur
Stoffe, die es in diese Liste geschafft haben, also ausdrcklich erlaubt sind, drfen
Nahrungsmitteln zugesetzt werden. Auch sind viele Stoffe nur fr bestimmte
Produkte und in limitierter Menge zulssig. Ansonsten gelten die Regeln der Guten
Herstellungspraxis: So wenig wie mglich, so viel wie ntig. Die Ordnung der Stoffe
erfolgt durch die E-Nummern, die auch schon ber die Grenzen der Europischen
Union Verwendung finden. Ursprnglich stand das E fr Europa. Man kann es aber
auch mit dem englischen Wort fr essbar (edible) in Verbindung bringen. Wie
bereits am Anfang erwhnt, ist es dem Hersteller berlassen, ob er fr die
Stoffbezeichnung auf der Zutatenliste den wissenschaftlichen Namen, Trivialnamen
oder die E-Nummer heranzieht. Mit der europaweiten Vereinheitlichung kamen in
Deutschland 31 bisher nicht erlaubte Substanzen hinzu. Insgesamt gibt es nach
europischem
Recht
zurzeit
305
zugelassen
Lebensmittelzusatzstoffe.
Fr
4
und
Polyphosphate
als
Schmelzsalze
eingesetzt.
Natrium-
und
oder die Cyclohexylsulfaminsure Cyclamat und ihre Salze dienen einer bewusst
kalorienarmen Ernhrung, sind aber auch fr Diabetiker geeignete Nahrungsmittel
ein wichtiger Zusatz, um nicht ganz auf se Speisen verzichten zu mssen. Es
existieren Sureregulatoren und Suerungsmittel, Stabilisatoren, Emulgatoren,
Feuchthaltemittel, Trennmittel, berzugmittel, Schaumstabilisatoren, Trgerstoffe,
Festigungsmittel, Fllstoffe und weitere. Eine nicht geringe Anzahl von Vertretern
dieser Klassen steht im Verdacht mit verantwortlich zu sein fr Krankheitsbilder wie
Krebs, Alzheimer, ADHS, Zahnschden und das China-Restaurant-Syndrom. Bei
vielen konnte diese These widerlegt werden, andere mssen noch ausfhrlich
berprft werden. Von -Carotin ist beispielsweise bekannt, dass die Aufnahme
groer Mengen der isolierten Vitamin-A-Vorstufe bei Rauchern das Risiko fr
Lungenkrebs erhht. Cyclamat ist in den USA verboten, da es im Verdacht steht
krebserregend zu sein, was durch unabhngige Studien jedoch nicht besttigt
werden konnte.
2. Mindestens haltbar bis:
2.1 Konservierungsstoffe
Aus der Menschheitsgeschichte knnen wir lernen, wieso es fr alle Kulturen auf
jedem Kontinent der Erde notwendig wurde, Lebensmittel haltbar zu machen. Die
Konservierung von Lebensmitteln ist frher wie heute der wichtigste Grund fr die
Behandlung von Nahrungsmitteln und Getrnken. Auch wenn wir derzeit keinerlei
Probleme haben mitten im Winter frisches Obst und Gemse im Supermarkt zu
bekommen, sollten wir uns immer wieder daran erinnern, dass dieser Luxus einen
Segen oder Fluch der heutigen globalen Wirtschaft darstellt. Dieses enge Netzwerk
aus Angebot und Nachfrage, das es ermglicht, Produkte vom anderen Ende der
Welt noch am selben Tag zu uns zu schaffen, bestand fr uns nicht immer. Noch fr
unsere Elterngeneration war es im Kindesalter undenkbar an Weihnachten frische
Erdbeeren mit Schlagsahne zum Nachtisch zu genieen. Das wechselnde
Nahrungsangebot
durch
die
Jahreszeiten
stellte
die
Menschen
vor
Herausforderungen, die schon sehr frh gemeistert wurden. Man erfand Methoden,
die es erlaubten, Lebensmittel von den Sommer- und Herbstmonaten bis in die kalte
Jahreszeit hinberzuretten, ohne dass sie verdarben. Den Menschen gelang es
6
Nudeln,
eingelegte
Essiggurken,
gerucherte
Durchfhrung:
mitgebrachten
Lebensmittel
sind
auer
natrlichen
Zusatz von
- Alkohol
- chemischen
Konservierungsstoffen
- Antioxidantien
Einsalzen
Schwefeln
Pkeln
Ruchern
Einmachen Milchsuregrung
Einlegen in Honig
Einlegen in Essig
Bestrahlung
Vakuum
Pasteurisieren
Gefrieren
Gefriertrocknung
Trocknen
Khlen
Sterilisieren
Abb. 1: Konservierungsverfahren
traditionellen
Verfahren
dar.
Der
groe
Vorteil
aller
eingesetzten
als
auch
gegen
Bakterienbefall.
Bei
Menschen,
die
allergisch
auf
gegen
Bakterien
bietet.
Natrlicherweise
kommt
Benzoesure
in
O
OH
Benzoesure (E 210)
Versuch 1
Antimikrobielle Wirkung von Benzoesure
Versuchsbeschreibung:
Materialien:
(passend
zu
den
Erlenmeyerkolben),
Durchfhrung:
Auswertung:
Im Khlschrank sind die Zellen des Backhefepilzes Sacharomyces cerevisiae nahezu
inaktiviert. Bei einer Temperatur von 32 C entwickeln sich Hefekulturen am besten.
Je nach Nahrungsangebot kann sich die Zellenzahl innerhalb von nur 2 Stunden
verdoppeln. Ab einer Temperatur von etwa 45 C beginnen sie abzusterben. Im
aeroben Hefestoffwechsel wird die Glucose mit dem Luftsauerstoff zu Kohlendioxid
und Wasser umgesetzt.
Hefe,
C6H12O6(aq) + O2 (g)
6 CO2(g) + 6 H2O
Das entstehende Kohlendioxid lsst sich mit einer gesttigten BariumhydroxidLsung leicht nachweisen, da schwerlsliches weies Bariumcarbonat ausfllt und
die Lsung trbt.
Ba(OH)2(aq) + CO2(aq)
BaCO3(s) + H2O
O
O
+
+
Na
(aq)
H 3O
(aq)
OH
H 2O
Na
(aq)
12
(aq)
Die entstandene Benzoesure ist anders als ihr ionisches Derivat in der Lage die
Membranen
der
Hefezellen
zu
durchdringen.
In
den
Peroxisomen
der
Eukaryotenzelle hemmt sie die Wirkung des Enzyms Katalase. Das beim
Metabolismus entstehende Wasserstoffperoxid kann nicht mehr zu Wasser und
Sauerstoff gespalten werden. Eine Erhhung der Konzentration des Zellgiftes
Wasserstoffperoxid fhrt zum Absterben der Pilzzellen.
Ein Vertreter der bereits erwhnten PHB-Ester oder Parabene ist der Para-HydroxyBenzoesureethylester.
O
CH3
OH
para-Hydroxybenzoesureethylester (E 214)
OH
H3C
O
Propionsure (E 280)
13
H3C
O
OH
Sorbinsure (E 200)
Wie schon bei den anderen konservierenden Zusatzstoffen beeintrchtigt auch die
Sorbinsure die Enzymaktivitt vieler Mikroorganismen. Sie ist dabei fr den
menschlichen Organismus vllig unbedenklich, da sich ihre Wirkung nur in kleinem
Mastab entfaltet. Dies ist auch der Grund dafr, dass bereits mit Schimmel
befallene Lebensmittel mit Sorbinsure nicht wieder keimfrei zu kriegen sind, was in
der
Lebensmittelindustrie
ohnehin
unzulssig,
mit
vielen
anderen
Chemikalien:
Durchfhrung:
ein
gleich
groes
Stck
Ltta
gegeben.
Beide
Auswertung:
Beim
Erhitzen
wird
zunchst
die
doppelt
ungesttigte
Sorbinsure
zu
H3C
K2Cr2O7 (aq)
H2SO4 (aq),
Malondialdehyd
OH
Der gleiche Prozess luft auch mit einigen ungesttigten Fettsuren der
Vollfettmargarine ab. Die Mischung mit Rama als Ausgangssubstanz wird durch das
blau-violette Chrom(III)-sulfat [Cr(H2O)6]2(SO4)3 . 6 H2O in gelber Mischung grn
eingefrbt. Die grne Frbung in der Lttamischung wird durch einen roten
Polymethinfarbstoff berdeckt. Dieser entsteht bei der Reaktion von Malondialdehyd
mit der Thiobarbitursure in einer doppelt ablaufenden Aldolkondensationsreaktion.
OH
- 3 H2O
HN
S
+
N
H
Thiobarbitursure
HN
O
S
NH
N
H
N
H
Polymethinfarbstoff
15
Der erste Schritt zur Bildung des roten Polymethinfarbstoffes verluft nach folgendem
Mechanismus:
H
Tautomerie
HN
S
N
H
HN
S
+
N
H
O
O
- H+
HN
- H 2O
HN
S
O
N
H
H
O
HN
S
+ H
N
H
O
N
H
H
O
+ 2 H+
- H+
16
HN
N
H
- H+
NH
+
S
N
H
HN
S
O
NH
H
N
H
N
H
+ 2 H+
- H+
HN
- H
H
O
- H 2O
NH
HN
NH
H
N
H
N
H
N
H
N
H
sind daher nicht gepkelt und dementsprechend weniger lange haltbar. Salzen mit
Natriumchlorid reicht zu Konservierungszwecken leider nicht aus, da nur das NitritIon das Wachstum von Clostridium botulinum -Kolonien verhindert, die sich gerade
auf Fleisch- und Wurstwaren besonders gut vermehren. Diese Bakterien knnen
auch im anaeroben Milieu existieren und scheiden als Stoffwechselprodukt
Botulinustoxin aus. Bei dieser Substanz handelt es sich um das strkste bekannte
biologische Gift. Bereits eine Aufnahme von einem zehnmillionstel Gramm hat
tdliche Folgen fr den Menschen. Die Nitrierung sorgt zudem dafr, dass Fleisch
und Wurst ber lngere Zeit frischer aussehen. Dem Luftsauerstoff ausgesetzt wird
der Muskelfarbstoff Myoglobin schnell oxidiert, was zu einer Graufrbung dieser
Lebensmittel fhrt. Nitrit wird vom Fe(II)-Zentralatom des Hms im Myoglobin zu NO
reduziert. Der gebildete Nitrosomyoglobin-Komplex erscheint rot und verleiht dem
Fleisch eine ansprechende Farbe.
Versuch 3
Qualitative Analyse von Nitrit in Wurst und Hackfleisch
Versuchsbeschreibung:
Materialien:
Chemikalien:
Durchfhrung:
18
Lunges
1:
0,25
-Naphthylamin
lst
man
in
einem
Auswertung:
Nitrit wird qualitativ mit den Lunges-Reagenzien nachgewiesen. Es handelt sich
dabei
um
eine
Azokupplung,
wodurch
ein
roter
Azofarbstoff
entsteht.
Kupplungsreagenzien sind hier typischerweise Sulfanilsure und ein Aromat mit einer
Aminogruppe. Der Mechanismus beginnt in allen Fllen mit der Bildung des
Nitrosylkations in einer sauren Nitritlsung:
+ H+
O
H
+ H+
- H2O
Wasser
wird
vom
protonierten
Nitrit-Anion
abgespalten,
da
sich
somit
das
+
O
N
O
+
Das Nitrosylkation greift als starkes Elektrophil im nchsten Schritt die Sulfanilsure
an. Der elektronische Angriff erfolgt vom freien Elektronenpaar am Stickstoff der
19
+ N
N +
HO 3S
-H
H
O
HO 3S
HO 3S
+ H+
- H+
N
- H2O
N
HO 3S
HO 3S
N
O
+H+
+ H
N
O
HO 3S
HO 3S
HO 3S
HO 3S
20
N
+
HO3S
H
H
HO3S
N
N +
H
-Naphthylamin
H
N
HO3S
- H+
Azofarbstoff
2.2 Antioxidantien
Antioxidantien werden diejenigen Zusatzstoffe genannt, die den Verderb der
Lebensmittel durch oxidative Prozesse verhindern oder verzgern sollen. Sie wirken
im besonderen Mae als Radikalfnger fr die bei vielen autoxidativen Prozessen
entstehenden freien Radikale. Es wird vor allem einem Verlust von Vitamin A und C,
dem Ranzigwerden von Fetten und Verfrbungen vorgebeugt. In den Positivlisten
des LFGB stehen etwa dreimal mehr natrliche und naturidentische Antioxidantien
als knstlich erschaffene. Bei diesen sind keine negativen Auswirkungen auf den
menschlichen Organismus bekannt. Sie wirken sich eher positiv aus, da auch die
freien Radikale, die man ber die Nahrung und die Atmung aufnimmt, oder sich
whrend der Stoffwechselprozesse bilden, im Krper selbst eingefangen werden und
unschdlich gemacht werden knnen. Trotzdem werden immer noch viele knstlich
synthetisierte Antioxidantien den Lebensmitteln zugesetzt. Ein Beispiel ist das
Butylhydroxytoluol (BHT).
CH3
OH
CH3
CH3
H3C
CH3
21
Butylhydroxytoluol (E 321)
Chemikalien:
Durchfhrung:
Auswertung:
Fr die Braunfrbung der pfel sind die so genannten Phlobaphene verantwortlich.
Sie werden nur dann gebildet, wenn mindestens die drei folgenden Reaktionspartner
zusammentreffen:
-
Sauerstoff
Das bedeutet, dass erst wenn die Apfelflche dem Luftsauerstoff ausgesetzt ist, eine
Verfrbung auftreten kann:
+1 Cu
Cu
O2 ,
HO
+1
- H2O
+1
+1
+2
Cu O
u
Cu +2
u
R
+2
+2
Polymerisation
Phlobaphene
23
gebildete
ortho-Chinon
polymerisiert
begnstigt
durch
entsprechende
eine
Verfrbung,
da
die
gebildeten
Chinone
direkt
wieder
zu
Hydroxybenzolen reduziert werden und somit nicht mehr polymerisieren knnen. Die
L-Ascorbinsure oder ihre Salze (Ascorbate) werden dabei zu Dehydroascorbinsure
oxidiert. Fr die im Apfel enthaltenen phenolischen Inhaltsstoffe wurde der
Einfachheit halber Phenol als Beispiel ausgewhlt. Das durch die Oxidation
begnstigt durch die enzymatische Katalyse gebildete 1,2 Benzochinon wird zu
1,2 Dihydroxybenzol (Benzcatechin) reduziert.
Oxidation
O
O
OH
+1
HO
H
2 e-
O
O
+1
C H2O
H H
Ascorbat
OH
+2
+2
H2OH
CH
Dehydroascorbinsure
Reduktion
+2
H+
+ 2 e+2
+2
1,2-Benzochinon
+1
HO
+1
OH
Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol)
Dihydroxybenzol)
Lebensmittelfarbstoffe
Eine nicht zu unterschtzende psychologische Bedeutung kommt den Farbstoffen zu,
die Lebensmitteln zugesetzt werden, um damit das Kaufverhalten der Konsumenten
zu beeinflussen. Lebensmittelfarbstoffe sollen Produkte vor allem attraktiver
erscheinen lassen. Dabei drfen sie den Farbton des frischen Produktes aber nicht
bertreffen, da ansonsten eine Tuschung des Verbrauchers hervorgerufen werden
knnte. Schon im antiken gypten, ber die Zeit des rmischen Reiches bis ins
Mittelalter wurden Speisen und Getrnke gefrbt. Man verwendete dabei natrliche
Farbstoffe, wie man sie beispielsweise in Ockersanden, Rote Beete, Mhren und
Pflanzenblttern vorfand. Zu Beginn des 19. Jahrhunderts ging man dazu ber fr
diese Zwecke verschiedenfarbige Blei- Kupfer- und Quecksilberverbindungen zu
gebrauchen. Man kam jedoch schnell davon ab, als man sich der gesundheitlichen
Folgen einer Einnahme solcher Substanzen bewusst wurde. Ab der zweiten Hlfte
des 19. Jahrhunderts wurde die Nachfrage nach billigen Farbstoffen immer grer.
Besonders
die
Textilindustrie
verlangte
Mengen,
die
von
den
natrlichen
als
physiologisch
unbedenklich
eingestuft
und
schon
bald
vielen
(Dimethylaminoazobenzol)
entdeckte,
wurden
zunchst
alle
werden.
Hinzu
kommen
solche
Farbstoffe,
die
nur
fr
die
Carotinoide
o Carotine: -Carotin (E 160 bzw. 160 a) (Mhre)
o Xanthophylle: Lutein (E 161 b) (Eigelb)
Demgegenber
ist
heute
eine
Vielzahl
von
knstlichen
Farbstoffen
als
Versuchsbeschreibung:
Materialien:
Chemikalien:
Durchfhrung:
Beobachtung:
Die Lsung mit Lachsersatz frbt sich rot. Die diejenige mit
echtem Lachs blass rosa.
Auswertung:
26
Lachsersatz besteht meist aus Seelachsfilet dessen weies Fleisch mit den beiden
Azofarbstoffen Ponceaurot und Gelborange eingefrbt ist.
HO
Na
HO
N
O3S
Na
N
O3S
N
O3S
+
Gelborange S (E 110)
Na
SO3 Na
- +
SO3 Na
Ponceau 4R (E 124)
Beide Salze sind gut in wssriger Ethanollsung lslich, wodurch sich diese rot frbt.
Die Farbe des echten Lachs ist nicht erst bei der Verarbeitung auf das Fleisch
aufgetragen worden, sondern der Farbstoff wird whrend des Wachstums des
Fisches in die Muskelzellen eingebaut. Er lsst sich daher nicht mit diesem einfachen
Verfahren herauslsen, wodurch die Lsung nicht eingefrbt wird. Bei dem Farbstoff
handelt es sich um Astaxanthin, ein Xanthophyll. Die Fische nehmen ihn ber die
Nahrung (Krebstiere) auf.
O
H3C
CH3
CH3
HO
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
H3C
CH3
Astaxanthin (E 161 j)
Materialien:
Chemikalien:
Durchfhrung:
alkalische
Farbstofflsung
suert
man
mit
Die
Beobachtungen
der einzelnen
Schritte
sind
in
den
28
Auswertung:
Polyamide
besitzen
neben
den
Amidbindungen
auch
freie
endstndige
29
In stark ammoniakalischer Lsung wird das Polyamid durch die starke Base
Ammoniak deprotoniert. Das Gleichgewicht liegt hier auf der Seite der neutralen
Amino- und Amidgruppen sowie des Ammonium-Kations. Der Farbstoff kann keine
ionische Wechselwirkung mehr mit den Polyamidkrnern eingehen und geht in
Lsung ber. Um eine mglichst neutrale Farblsung zu erhalten wird mit etwas
Eisessig
angesuert.
Die
Konzentration
des
Farbstoffes
lsst
sich
auf
Chemikalien:
Natriumhydrogenphosphatdihydrat
3,521
Die
Messung
erfolgt
bei
512
nm,
dem
Auswertung:
Die Extinktionen der Eichlsungen werden gegen ihre Massen-Konzentrationen an
Farbstoff aufgetragen:
E
1,0
0,5
0,2
1,0
m Azorubin
VLsung
2,0
mg
100 mL
4,0
3,0
c
[mg/100 mL]
Nach
dem
LAMBERT-BEERschen-Gesetz
gilt,
dass
die
Extinktion
zur
I
I0
E lg
c d
E:
I:
I0:
:
c:
d:
Extinktion
Intensitt des transmittierten Lichts
Intensitt des einfallenden Lichts
(Vergleichslsung)
dekadischer molarer
Extinktionskoeffizient
Konzentration der Lsung
Schichtdicke
Da die Masse zur Stoffmenge proportional ist, spielt es keine Rolle, ob die
Konzentration c
n
m
oder die Massenkonzentration (Dichte)
herangezogen
V
V
wird.
Anhand der gemessenen Extinktion kann bereits durch Ablesen die entsprechende
Masse an Farbstoff in 100 mL Malsung relativ genau bestimmt werden. Sie betrgt
etwa 0,4 mg in 100 mL Lsung. In Demo 2 wurden 10 g der Gtterspeise
eingewogen. In 100 g Gtterspeise dieser Marke sind demnach 4 mg Azorubin
enthalten. Das entspricht zuflligerweise dem ADI Wert fr Azorubin.
4. Bio? Logisch!
Enzyme
Enzyme sind Biokatalysatoren, die in vielen Reaktionen den anorganischen
Katalysatoren weit berlegen sind. Im HABER-BOSCH-Verfahren z.B. wird aus
Stickstoff und Wasserstoff Ammoniak hergestellt. Dazu sind Drcke von 200 bar und
Temperaturen von 500 C erforderlich. Stickstofffixierende Zellen der Leguminosen
vermgen eine hnliche Reaktion bei einer Atmosphre und Raumtemperatur
durchzufhren. Verantwortlich dafr ist die Nitrogenase, ein Enzym. In der
Lebensmittelindustrie sind Enzyme immer mehr im Kommen. Sie sind in der Regel
nicht kennzeichnungspflichtig, da sie aus den Produkten wieder entfernt werden,
bevor sie zum Konsumenten gelangen, oder weil sie sich nach einer gewissen Zeit
zersetzen. Enzyme sind daher keine Lebensmittelzusatzstoffe im engeren Sinne. Ein
weiterer Vorteil ist, dass sie neben der hohen katalytischen Effektivitt und der
gesundheitlichen Unbedenklichkeit fr den Menschen hochspezifisch in ihrer
32
Wirkung sind. Enzyme lassen sich also so auswhlen, dass an den Produkten keine
unerwnschten Reaktionen auer den gewollten ablaufen.
Versuch 7
Nachweis der Invertaseaktivitt
Versuchsbeschreibung: (Vorversuch)
Materialien:
Chemikalien:
Durchfhrung:
Um
zu
gewhrleisten,
dass
gefahrlos
Geschmacksproben
Auswertung:
Das Enzym Invertase wandelt Saccharose in Invertzucker um. Invertzucker ist nichts
anderes als
-D-Glucose
und
-D-Fructose
(die
beiden
Bestandteile
der
33
Invertase
-D-Glucose
Saccharose
-D-Fructose
O
H
HO
(aq)
OH
H
OH
OH
OH
-D-Glucose
Pyranoseform
(aq)
D-Glucose
offenkettige Form
(aq)
-D-Glucose
Pyranoseform
Die Drehung des polarisierten Lichts in umgekehrter Richtung zur Saccharose beruht
auf der Tatsache, dass die durch die Glycolyse frei gewordene -D-Glucose mit ihrer
offenkettigen Form und diese wiederum mit der Pyranoseform der -D-Glucose in
einem Gleichgewicht steht. In der Summe drehen alle Stereomeren der
Monosaccharide das Licht in die entgegengesetzte Richtung zum Disaccharide
Saccharose.
Versuchsbeschreibung:
Materialien:
Chemikalien:
Raffinadezucker
(Saccharose),
Vegitase, Kunsthonig
aus
gefrbt.
Kunsthoniglsung
Am
entsteht
Reagenzglasboden
nach
Erhitzen
ein
der
brauner
Niederschlag.
Auswertung:
Das Disaccharid Saccharose gehrt nicht zu reduzierenden Zuckern, da es keine
Aldehyd-Funktion besitzt. Nach der enzymatischen Spaltung in die Monomere -DGlucose und -D-Fructose knnen die Aldehydgruppen der offenkettigen ZuckerFormen nach folgender Reaktionsgleichung mit den Fehling-Lsungen reagieren:
Oxidation:
+1
2 OH-
+3
OH
H2O
2 e-
Reduktion:
+2 2+
2 Cu
+1
2 e-
2 Cu
+1
2 Cu
2 OH
+1
Cu2O
H 2O
rotbraun
Zum Beweis, dass sich in der Vegitase keine Monosaccharide befinden, wird auch
mit dem Invertase-Pulver eine Probe durchgefhrt, die negativ verluft.
35
5. Schulrelevanz
Die Versuche wurden nach Schultauglichkeit ausgesucht, leicht modifiziert oder wie
im Falle der Herstellung und des Nachweises von Invertzucker teilweise neu erdacht.
Die Behandlung der Versuche im Unterricht fgt sich gut in das Wahlthema der
Jahrgangsstufe
12: Angewandte
Chemie
von
Zusatzstoffen
in
Lebensmitteln
soll
das
kritische
Konsumentenverhalten der Schler frdern, wobei ihnen auch nahe gebracht werden
sollte, dass das Kaufverhalten sich schneller auf die Hersteller auswirkt, als
gesetzliche Regelungen. Sie sollen abwgen knnen, welche Zustze sinnvoll sind
und auf welche man durch Umstellung der Verbrauchergewohnheiten verzichten
knnte.
Viele
Hersteller
werben
bereits
damit,
ihren
Produkten
keine
der
Lebensbedingungen
ist
chemisches
Sachverstndnis
Politik:
Religion:
6. Abbildungsverzeichnis
Abb. 1:
Abb. 2:
Abb. 3:
Abb. 4:
Abb. 5:
Abb. 6:
Stichwortsammlung
http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/toxico/micotoxinas.html
(05.02.08)
Versuchsdokumentation
Versuchsdokumentation
Versuchsdokumentation
Versuchsdokumentation
7. Literatur
Deifel, A. / Treiber, D. (1995): Lebensmittelfarbstoffe. In: Naturwissenschaften im
Unterricht Chemie, Heft 30, S.24-33.
Lebensmittelchemische Gesellschaft, Fachgruppe der GDCh (Hrsg.) (1990):
Schulversuche mit Lebensmittel-Zusatzstoffen. Verlag Behr.
Lck, E. (1985): Lebensmittelzusatzstoffe Chemie in der Nahrung? In: Praxis der
Naturwissenschaften Chemie. Heft 8, S. 6-8.
Vollhardt, K. Peter C. / Schore, Neil E. (1995): Organische Chemie. VCH
Verlagsgesellschaft, Weinheim.
Schmidkunz, H. (1995): Einfache Versuche zur enzymatischen Brunung. In:
Naturwissenschaften im Unterricht Chemie, Heft 30, S.55-56.
Schmidkunz, H. / Wagner, W. (1999): Moderne Lebensmittel eine ffentliche
Beunruhigung? In: Naturwissenschaften im Unterricht Chemie, Heft 49, S.4-6.
Seabert, Heidrun; Whrmann, Holger (1992): Konservierung von Lebensmitteln mit
und ohne Chemie. Red.-Gemeinschaft Soznat, Marburg.
Stuebs, R. (1997): Lebensmittelzusatzstoffe im Chemieunterricht
Experimentiervorschlgen (I). In: Chemie in der Schule. Heft 9, S.316-323.
mit
mit
Vaupel, E: (1999): Frben von Lebensmitteln gestern und heute. In: Praxis der
Naturwissenschaften Chemie. Heft 2, S.2-8.
http://www.gesetze-im-internet.de/lfgb/BJNR261810005.html
http://www.zusatzstoffe-online.de/home/
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