Farmacognosia

UNMSM

Drogas con hesperidsido

I.

Introduccin

La Hesperidina desde sus comienzos

fue considerada incluso un tnico
debido a sus propiedades medicinales
aportadas por las naranjas. De hecho su
principal componente es la sustancia
hesperidina, un flavonoide que se
encuentra en los ctricos y que produce
efectos
antioxidantes,
altamente
beneficiosos
para
las
funciones
digestiva y circulatoria. Desde los aos
90 y hasta el da de hoy se han
encontrado diversos y altamente
efectivos usos teraputicos para la
hesperidina. Entre ellos es efectiva para
las lceras varicosas, hemorroides,
vrices, hipertensin, reduccin del
colesterol, disminucin de dolores,
artritis reumatoidea.

II.

Abstract

Hesperidin from the start was even

considered a tonic because of its
medicinal properties provided by
oranges. In fact its main component is
the substance "hesperidin", a flavonoid
found in citrus fruits [5] and antioxidant
effects, highly beneficial for the
digestive and circulatory functions.
Since the 90's and even today have been
found highly effective and diverse
therapeutic uses for hesperidin. Among
them is effective for varicose ulcers,
hemorrhoids,
varicose
veins,
hypertension, cholesterol reduction,
decreased pain, rheumatoid arthritis.

Tubos de ensayo.
Vaso de precipitacin.
Gradilla.
Papel filtro.
Placa de toques.
Pipetas de plastico.
Embudo.
Vaso con tapa.
Albedo de naranja (10 g).
Acido sulfuric concentrado.
Acido ntrico concentrado.
Hidrxido de sodio 30%.

IV. Resultados
Extraccin de hesperidina
Tratar 10 g de albedo de naranja en
trozos
(droga
que
contiene
hesperidsidos), en un vaso lo dejar
reposar para su extraccin con un
mezcla hidroalcohlica 1:1 y 5 ml de
NaOH (10%) para formar fenolato
soluble.

Luego de este proceso se deja en reposo

por 48 horas (nosotros lo dejamos hasta
el siguiente laboratorio).

III. Materiales y reactivos

Facultad de Farmacia y Bioqumica

Farmacognosia

UNMSM

Despus de haber pasado el tiempo de

reposo proceder a agregar HCl (10%)
hasta obtener un pH 4.5 5.0.

Observacin:
la
profesora
encarga del laboratorio nos
proporcin una muestra pura de
hesperidsidos para realizar
nuestras comparaciones, del cual
se obtuvo lo siguiente:

Luego filtrar dejar en reposo y repetir

nuevamente el procedimiento.
Lavar el precipitado hasta una reaccin
neutra.
Una vez obtenido la hesperidina,
proceder a realizar las siguientes
reacciones:

a) Reaccin con cido sulfrico

Xg de hesperidsido + gotas de H2SO4
(concentrado)
Reaccin positiva.
b) Reaccin con cido clorhdrico
Xg de hesperidosido + gotas HCl
(concentrado)
Reaccin positiva.
c) Reaccin con cido ntrico
Xg de hesperidsido + gotas de HNO3
(concentrado)
Reaccin positiva.
d) Reaccin con hidrxido de
sodio
Xg de hesperidsido + gotas de NaOH
(30%).
Reaccin positiva.

V.

Discusiones

La identificacin de hesperidosidos se
realizo por la reaccin con cidos y
bases fuertes como acido ntrico,
sulfrico, clorhdrico y la base
hidrxido de sodio.
Para realizar este procedimiento se tuvo
que pasar varias fases donde se trabaja
con el albedo.
La variacin en los colores con el
reactivo me identifica la presencia de
geninas y esto se comparo con el
hesperidosidos patrn.

VI. Conclusiones
El albedo de la naranja presenta
hesperidosidos, donde la genina es una
flavonona.

Facultad de Farmacia y Bioqumica

Farmacognosia
Para la extraccin de hetersidos se
realiza con solventes alcohlicos y se
deja macerar por varios das .Tambin
se neutraliza la acidez y alcalinidad que
se puedan formar.

VII. Cuestionario
1. En
medio
bsico
los
flavonoides intensifican su
seal? Por qu?
S,
por medio de ciertos
reactivos de carcter bsico es
posible el estudio de la
localizacin de determinados
grupos funcionales contenidos
en la molcula del flavonoide,
interpretando las absorciones en
el ultravioleta; un ejemplo de
ello es que muchas de las
antocianinas que dan una
coloracin violeta o azul en un
medio alcalino, viran a rojo
cuando se aade un cido.
2. Indique los Rf para el
rutinsido, hesperidsido y la
quercetina. Su planta los
representa? Explique
La ruda presenta los flavonoides
camferol, su rutinsido el
rutinsido
de
quercetn,
isoramnetn y su rutinsido, y
rutn en las hojas.
La naranja cuenta con hetersidos
flavnicos amargos entre los cuales se
tiene:
hesperidsido,
naringsido,
limonina, naranjina, etc.
La quercetina es un flavonol que se
encuentra
presente
en
altas
concentraciones tanto en frutas como

UNMSM
en verduras. Es el flavonoide ms
abundante y el ms habitual en la dieta
humana. En las plantas, la quercetina se
encuentra unida a azcares, formando
glucsidos hidroflicos muy difciles de
absorber.
Los Rf depende de la solubilidad de este
en un solvente por ejemplo en el caso
del rutinosido su Rf es igual a 0.32 en
agua y en BAA, el Rf es de 0.65 El Rf
patrn de quercetina es 0,96.

3. Mencione por lo menos 3

sistemas
para
resolver
flavonoides.
a.
La reaccin de la cianidina
(magnesio en medio clorhdrico)
permite distinguir algunos tipos de
flavonoides: coloracin naranja con las
flavonas, rojo cereza con los flavonoles,
violeta con las flavononas.
b.
La cromatografa en capa fina
es muy utilizada para la caracterizacin
de los flavonoides. El revelado de los
cromatogramas
se
realiza
por
observacin de la flourescencia al UV
(366nm) y con diversos reactivos:

El examen a la luz UV antes y

despus de pulverizar con tricloruro de
aluminio produce cambios en la
fluorescencia de flavonas y flavonoles

Flavonas y flavonoles expuestos

a vapores de amoniaco se colorean de
amarillo; chalconas y auronas, de
anaranjado a rojo.

Reactivo
de
Neu(solucin
metanilica al 1% de difenilborato de 2aminoetilo), detecta la mayora de
flavonoides

Con acido sulfrico concentrado,

los
flavonoides
dan
soluciones
intensamente amarillas

Facultad de Farmacia y Bioqumica

Farmacognosia
c.
Actualmente se utilizan adems
otras tcnicas espectroscpicas como la
resonancia magntica nuclear de
protones, resonancia magntica nuclear
de carbono 13 y espectrometra de
masas.
d.
Los mtodos de valoracin son
preferentemente
colorimtricos
o
cromatogrficos.
Adems
la
cuantificacin por HPLC.

UNMSM
La fase mvil es acetato de etilo:
metano: agua (100: 13.5: 10). Deje
saturar la cmara cromatogrfica
(dimetro: 8cm, altura: 11cm). Coloque
la placa cromatogrfica en la cmara y
deje hasta que la fase mvil se mueva
aproximadamente 8 cm del origen.
Puede tambin ensayar con el sistema
acetato de etilo: cido actico. cido
frmico: agua (100:11:11:26).

Ejm:
a) Flavonoides y alcaloides de
lupinus ballianus c.p. Smith con
actividad
antibacteriana
y
antifngica. Se utiliz el
siguiente sistema de solventes
para cromatografa.
I. n-Butanol - Acido actico
saturado con agua 50:7 v/v
II. Cloroformo - metanol amoniaco 10:1:1 v/v
b)
Caracterizacin
farmacognstica de Salvia
officinalis L.
Para la deteccin de compuestos
flavonoides se utiliz como sistema de
solvente n-butanol: cido actico: agua
20:5:25 (fase superior) y atomizacin
con tricloruro de aluminio al 5 % en
etanol, en este caso las placas fueron
observadas bajo la luz UV de 365 nm
despus de la atomizacin. Como
sustancia de referencia se utilizaron
soluciones al 0,1 % en metanol de
rutina, quercetina y apigenina.
c) Anlisis de flavonoides en
plantas

4. Indique los quelatos formados

con el cloruro frrico en la
prctica realizada.
Los flavonoides presentan reacciones de
quelacin con cationes polivalentes
tales como Cu+2, Fe+3, Zn+2 y Al+3,
conduce a la formacin de complejos
coloreados. Todo esto utilizado para su
identificacin.
Actividad quelatante de metales de
transicin y secuestrador de los
flavonoides.
Relacin
estructuraactividad un estudio realizado con 24
flavonoides correspondientes a las
subclases de flavonoles, flavanonoles,
flavonas, flavanoles, chalconas y
antocianidina indicaron que los valores
de C15, estuvieron en el mismo orden
de magnitud y la mayora de los
flavonoides quelaron Fe, aunque se
diferenciaron ampliamente en sus
capacidades quelantes. Los rasgos
estructurales relacionados con la
quelacin
del
metal
incluyeron
fundamentalmente un grupo catecol y
grupos OH en posiciones 3 y 5.
5. Explique
porque
flavonoides presentan
accin vitamnica P.

Facultad de Farmacia y Bioqumica

los
una

Farmacognosia
Los flavonoides de frutas. Se les
reconoce como factores vitamnicos que
actan a nivel del organismo
corrigiendo la permeabilidad capilar en
una accin sinrgica con la vitamina C.
Los flavonoides se denominaron al
principio
vitamina
P
(por
permeabilidad) y tambin vitamina C2,
porque algunos tenan propiedades
similares a la vitamina C. El hecho de
que los flavonoides fueran vitaminas no
pudo ser confirmado, y ambas

VIII.

UNMSM
denominaciones
se
abandonaron
alrededor de 1950. Sin embargo,
farmacolgicamente, los flavonoides
destacan por su baja toxicidad,
presentando en general actividad sobre
el sistema vascular con accin
vitamnica P, es decir tiene efecto
protector de la pared vascular, debido a
la disminucin de la permeabilidad y al
aumento de la resistencia de los
capilares.

Referencias bibliogrficas

JEAN BRUNETON. Farmacognosia, Fitoqumica y Plantas Medicinales.

Segunda edicin. Editorial Acribia S.A. Espaa. 2001.
KUKLINSKI C. Farmacognosia. Estudio de las Drogas y Sustancias
Medicamentosas de Origen Natural. Omega S.A, Barcelona. 2000. p.12 16
BRAVO, L. Farmacognosia. Madrid. Elsevier. 2003

Facultad de Farmacia y Bioqumica