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Qumica Orgnica Caracterizao dos compostos orgnicos Um estudo geral.

Durante muito tempo, a qumica orgnica foi considerada como a qumica dos
produtos naturais de origem animal e vegetal, derivando da seu nome. Podemos dizer que
a definio mais frequente para a qumica orgnica a que conceitua essa rea como o
ramo da qumica que trata dos compostos de carbono. Muitas vezes a dificuldade de
explicar substncias como, por exemplo, os carbonatos e os xidos de carbono como
substncias inorgnicas, pode ser tambm conhecida como a qumica dos
hidrocarbonetos e seus derivados. Embora desde o sec XVII pesquisadores fizessem
meno a uma distino entre a qumica dos minerais e a dos produtos de origem
biolgica, e s no sec XIX, em 1808, que o termo orgnica foi empregado por Berzelius, e
somente em 1827 essa classificao foi divulgada atravs de publicao de seu tratado
de qumica orgnica. Nessa poca, associava-se a qumica orgnica e os compostos
orgnicos aos produtos animais, como por exemplo, o sangue, a urina, a saliva e a pele, e
aos produtos vegetais, como os acares e as resinas, entendendo-se, assim, serem essas
substncias produzidas por uma fora vital associada aos sistemas vivos, uma fora que,
fora desses sistemas, seria destruda. A Teoria da Fora Vital caracterizava todos os
compostos orgnicos como produzidos por organismos vivos.
Em 1828, Wohler sintetizou ureia a partir de cianeto de prata e cloreto de amnio,
reconhecendo que o produto era idntico ao obtido de procedncia animal. Em 1811, John
Davy havia efetuado a mesma sntese sem , no entanto, identificar o produto, e, por isso, a
Teoria da Fora Vital somente passou a ser desacreditada a partir de 1828. Convm
ressaltar que essa teoria ainda perdurou por muito tempo( Berzelius, em 1847, ainda se
referia a ela), sendo, inclusive, levantada a hiptese de que o cianeto de amnio de Wohler
teria provindo da calcinao de ossos, evidenciando a fora vital. Essas consideraes no
se mantiveram por muito tempo, pois, a partir de meados do sculo XIX, houve um
aumento considervel do nmero de compostos de carbono obtidos por processos
sintticos.
Mas foi no sculo XX que a qumica orgnica teve o seu maior desenvolvimento.
Durante a I Guerra Mundial, muitos pases ficaram privados do fornecimento de corantes,
de drogas, de solventes e de muitos outros produtos qumicos, por isso passaram a
incentivar as indstrias qumicas com a adoo de tcnicas protecionistas que permitissem
seu desenvolvimento. Assim a qumica passou a ser desenvolvida em pases como a Sua,
a Inglaterra e os estados Unidos, entre outros.
Nessa poca, a fonte principal de compostos orgnicos era o carvo, sendo a
qumica dos compostos aromticos a rea mais desenvolvida. Com o uso dos motores
combusto, o petrleo comeou a ganhar importncia como fonte de energia, o que
associado ao gs natural e aos produtos de fermentao, possibilitou o desenvolvimento
dos produtos e dos materiais de origem orgnica que hoje conhecemos.
O tomo de CARBONO.
O tomo de carbono tem quatro eltrons na camada de valncia. O
compartilhamento desses eltrons justifica as ligaes de carbono, uns aos outros,
formando CADEIAS CARBONICAS com nmero de carbonos bastante variados. Alm do
carbono, tomos de hidrognio, oxignio, nitrognio e cloro, entre outros combinam-se
com o carbono, construindo as substancias orgnicas.
Ligaes Qumicas e geometria molecular.

1) O carbono, em funo do nmero de eltrons na camada de valncia, pode realizar


quatro ligaes. REPRESENTE AS POSSIBILIDADES de ligaes do tomo de CARBONO.

Como explicar as ligaes que tomo de carbono pode realizar?


Os eltrons esto distribuidos nos orbitais, mas o que um orbital? De acordo com o
modelo da mecnica quntica de um tomo, o comportamento de um eltron especfico
em um tomo pode ser descrito pela expresso matemtica denominada equao de onda
o mesmo tipo de expresso usado para descrever o movimento das ondas em fluidos. A
soluo de uma equao de onda denominada funo de onda, ou orbital, e descrita
pela letra grega psi, .
Quando o quadrado da funo de onda 2 expresso em um espao tridimensional,
o orbital descreve o volume do espao em volta do ncleo onde o eltron tem maior
probabilidade de ser encontrado. Entretanto, voc pode pensar em um orbital como uma
fotografia do eltron sendo tirada a uma velocidade lenta. Tal fotografia mostraria o orbital
como uma nuvem borrada indicando a regio do espao em volta do ncleo onde o eltron
estava. Essa nuvem eletrnica no tem uma fronteira bem-definida, mas por questes de
praticidade podemos fixar os limites dizendo que um orbital representa o espao onde o
eltron passa a maior parte do tempo (90%).
Quais as formas de um orbital? Existem quatro tipos diferentes de orbitais,
denominados s, p, d e f. Dos quatro, os mais importantes para qumica orgnica so os
orbitais s e p (Figura 3). Sendo que o orbital p se distribui em trs eixos o px, py e pz.
Figura 3. Orbitais atmicos s e p.

Esta delimitao de orbitais permitiu uma melhor compreenso das ligaes qumicas,
definindo a chamada teoria do orbital atmico. Esta teoria permite determinar quantas
ligaes um tomo pode realizar, sendo esta determinada pelo nmero de eltrons no
orbital da camada de valncia (ultima camada ou camada externa).
Para explicar as quatro ligaes do carbono, foi necessria uma outra teoria,
denominada teoria do orbital molecular, que propunha que as ligaes qumicas seriam
realizadas pela unio dos orbitais de cada tomo e estes poderiam se modificar (unindo
orbitais) formando orbitais chamados hbridos.

No estado fundamental, a configurao eletrnica do tomo de carbono 1s 2 2s2 2p2. Com


essa distribuio eletrnica, o carbono no capaz de se ligar a quatro tomos de
hidrognio, mas apenas a dois.

2s

2px 2py 2pz

Se, no entanto, um eltron do orbital 2s for transferido para o orbital 2pz vazio, o carbono
passar a ter quatro eltrons desemparelhados (estado excitado), sendo, portanto, capaz
de fazer quatro ligaes. Desse modo, explica-se a tetravalncia do tomo de carbono.
Porm, se os tomos de hidrognio do CH 4 se ligassem aos orbitais 2s, 2px, 2py e 2pz, os
ngulos entre as ligaes H-C-H no seriam de 109,47, (tetraedro), pois o ngulo entre os
orbitais p de 90. Tambm no seriam iguais todos os comprimento das ligaes C-H,
pois o orbital 2s possui raio diferente dos orbitais 2p. O que acontece, na verdade, uma
hidridao dos orbitais s e p, dando origem a quatro novos orbitais denominados hbridos
sp3. Esses orbitais so todos iguais, e o ngulo entre eles de 109,47, conforme
representado na Figura 4.

Figura 4. Hibridizao sp3. a) orbitais no hibridizados s e p. b) quatro orbitais hibridizados


sp3. c) arranjo tetradrico de todos orbitais sp3 em torno do tomo de carbono, ngulo
entre os orbitais de 109,47.
Como na molcula de metano (CH4), todo carbono que se encontrar ligado a quatro
outros tomos ou grupo de tomos apenas por meio de ligaes , ter hibridao sp3, ou
seja, geometria tetradrica. Tetracloreto de carbono, por exemplo, tem a mesma
geometria do metano.
Alm do carbono, outros elementos como o oxignio e o nitrognio tambm podem
ter hibridao sp3. Nestes dois casos, as distribuies eletrnicas antes e depois da
hibridao dos orbitais so as seguintes:
1s

2s

2px 2py 2pz

1s

2sp3

O
N
Hibridao sp3

Figura 5. Hibridizao sp3 do tomo de oxignio e nitrognio. Nota: o tomo de oxignio


possui dois pares de eltrons desparelhados e o nitrognio apenas um.
O mesmo tipo de hibridizao que explica a estrutura do metano tambm explica como os
tomos de carbono podem-se ligar uns aos outros em cadeias e anis para tornar possvel
tantos milhes de compostos orgnicos. O etano, C 2H6, a molcula mais simples que
contm uma ligao carbono-carbono:

Podemos ter uma idia da molcula do etano ao imaginar dos dois tomos de carbono
ligados entre si por uma sobreposio de um orbital hbrido sp3 proveniente de cada
tomo. Os trs orbitais hbridos sp3 remanescentes de cada carbono se sobrepem com os
orbitais 1s do hidrognio para formar seis ligaes C-H.
A hibridizao sp3 o estado eletrnico mais comum do carbono, mas no a nica
possibilidade. Verificamos, que existem muitos compostos orgnicos importantes nos quais
os tomos de carbono compartilham mais que dois eltrons com outro tomo. Nas
molculas desses compostos, algumas ligaes que so formadas so ligaes covalentes
mltiplas. Quando dois tomos de carbono compartilham dois pares de eltrons, por
exemplo, o resultado uma ligao dupla carbono-carbono.
O arranjo espacial dos tomos de carbono com dupla diferente dos tomos de
carbono que se ligam atravs de ligaes simples. Os seis tomos so coplanares e o
arranjo dos tomos em torno de cada tomo de carbono triangular (Figura 6).

Figura 6. Hibridizao sp2. a) orbitais no hibridizados s e p. b) Trs orbitais hibridizados


sp2 (2 orbitais p e 1 s). c) arranjo triangular de todos orbitais sp2 em torno do tomo de
carbono, ngulo entre os orbitais de 120. d) adio do orbital p no hibridizado, coplanar.
Um modelo satisfatrio para a ligao dupla carbono-carbono, pode ser baseado nos
tomos de carbono hibridizados sp2. A mistura de orbitais que fornece os orbitais sp2 para
nosso modelo pode ser visualizada abaixo:
1s

2s

2px 2py 2pz

1s

2sp2

2p

O orbital 2s hibridizado com dois dos orbitais 2p. Um orbital 2p permanece nohibridizado. Um eltron ento colocado em cada um dos orbitais hbridos sp2 e um
eltron continua no orbital 2s.
Os trs orbitais sp2, resultantes da hibridizao, so direcionados para os cantos de
um tringulo regular (com ngulos de 120 entre si). O orbital p do carbono que no
hibridizado est perpendicular ao plano do tringulo formado pelos orbitais hbridos.
Quando dois orbitais hibridizados sp2 se aproximam um do outro, eles formam uma
ligao atravs da sobreposio sp2-sp2 de acordo com a teoria de ligao de valncia
(teoria de ligao de valncia: uma ligao covalente forma quando dois tomos se

aproximam to perto um do outro que o orbital ocupado de um tomo se sobrepe ao


orbital ocupado do outro tomo). Ao mesmo tempo, os orbitais p no-hibridizados se
aproximam com uma geometria correta para que ocorra uma sobreposio lateral,
originando a formao de um ligao pi (). A combinao de uma ligao sp2-sp2 e uma
ligao 2p-2p resulta no compartilhamento de quatro eltrons e na formao de uma
dupla ligao carbono-carbono, Figura 7.

Figura 7. Ligao de dois tomos de carbono com hibridizao sp2.


O modelo - para a ligao dupla carbono-carbono tambm responsvel por uma
propriedade importante da ligao dupla: H uma grande barreira de energia rotao,
associada aos grupos unidos pela ligao dupla. Estimativas baseadas em clculos
termodinmicos indicam que a fora de uma ligao de 264 kJ mol-1. Esta ento a
barreira rotao da ligao dupla. Ela visivelmente mais elevada do que a barreira
rotacional dos grupos unidos pelas ligaes simples carbono-carbono (13-26 kJ mol -1).
Enquanto os grupos unidos pelas ligaes simples giram de modo relativamente livre
temperatura ambiente, isso no acontece queles unidos pelas ligaes duplas.
Alm da formao de ligaes simples e duplas pelo compartilhamento de dois e
quatro eltrons, respectivamente, o carbono tambm pode formar uma tripla ligao pelo
compartilhamento de seis eltrons. Para explicar a ligao tripla em um molcula como o
etino (acetileno), C2H2, precisamos de um terceiro tipo de orbital hbrido, um hbrido sp.
Imagine que, em vez de combinar com dois ou trs orbitais p, o orbital 2s do
carbono hibridiza apenas com um nico orbital p. Surgem dois orbitais hbridos sp e dois
orbitais p permanecem inalterados. Os dois orbitais sp so lineares ou esto afastados um
do outro em 180 no eixo x, enquanto os dois orbitais p remanescentes situados nos eixos
y e z so perpendiculares, conforme Figura 8.

C
A

Figura 8. Hibridizao sp. a) orbitais no hibridizados s e p. b) dois orbitais hibridizados sp


(1 orbitais p e 1 s). c) arranjo linear dos dois orbitais sp em torno do tomo de carbono,
ngulo entre os orbitais de 180. d-e) adies dos orbitais p no hibridizados,
perpendicular ao orbital hbrido.
Quando dois tomos de carbono hibridizados sp aproximam-se um do outro, os
orbitais hbridos sp de cada carbono se sobrepem frontalmente para formar uma ligao
forte sp-sp. Alm do mais, os orbitais pz de cada tomo de carbono formam uma ligao
pz-pz atravs da sobreposio lateral, e os orbitais p y se sobrepe de forma anloga para

formar uma ligao py-py. O efeito total o compartilhamento de seis eltrons e a


formao da ligao tripla carbono-carbono. Cada um dos orbitais hbridos sp
remanescente formam um ligao com o hidrognio para completar a molcula de etino
(acetileno) (Figura 9).

Figura 9. Ligao de dois tomos de carbono com hibridizao sp.


2) De acordo com a Repulso dos pares de eltrons de valncia (RPECV ou VSEPR) e o
estudo anterior preencha a tabela abaixo:
Ligaes
carbono

de

Geometria

ngulo entre
as ligaes

Ligaes
sigma e Pi

Hibridao

Um breve estudo dos compostos orgnicos


NO COZIMENTO DOS ALIMENTOS
O gs de cozinha ( gs liquefeito de petrleo) um composto orgnico bastante
utilizado como combustvel. O GLP se constitui em uma mistura de HIDROCARBONETOS
(compostos formados por carbono e hidrognio).
presso atmosfrica e temperatura ambiente, o GLP um produto gasoso,
inflamvel, inodoro e asfixiante, se aspirado em grandes concentraes. temperatura
ambiente, mas a presses da ordem de 3 a 15 atmosferas, o GLP se apresenta na forma
lquida, da o nome: gs liquefeito de petrleo.
Como o GLP contm uma mistura de gases inodoros, utilizam-se substncias como
odorizadores de segurana: as mercaptanas. Essas substncias so da famlia qumica
dos sulfetos orgnicos( R-SH) e tem geralmente odor desagradvel, mesmo em
pequenas concentraes. Quanto ao estado fsico, a metil mercaptana( CH 3SH) gasosa, e
os demais compostos so lquidos.
de

O GLP pode ser separado das fraes mais leves de petrleo ou dos mais pesados
gs natural, sendo um gs com grande aplicabilidade como combustvel

( principalmente para coco dos alimentos) devido facilidade de armazenamento e de


transporte em vasilhames.
O GLP um derivado de petrleo composto por hidrocarbonetos que apresenta trs
ou quatro tomos de carbono ligados uns aos outros por ligaes simples ( propano e
butano) e tem, tambm uma pequena quantidade de propeno e buteno.
O governo brasileiro faz uma poltica social de apoio populao mais pobre,
subsidiando o GLP para uso domstico atravs de uma parcela embutida no preo de
outros combustveis, principalmente da gasolina. Devido a isso, o GLP tem uma penetrao
muito grande em todo pais, substituindo at mesmo parte da lenha para coco de
alimentos da zona rural. Por outro lado, preos baixos acarretam a utilizao indevida
desse combustvel como, por exemplo, para aquecimento de saunas, piscinas ou como
combustvel para veculos e utilitrios leves. Essas aplicaes so ilegais e muitas vezes
perigosas, devido s improvisaes e falta de regulamentao nos equipamentos que
deles se utilizam.
MORAIS, Lavnia; NICHELE, Tatiana Zarichta; DEL PINO, Jos Cludio. Qumica
Orgnica Prticas Pedaggicas para o Ensino Mdio. Artmed. Pag 17
Trabalhando o texto
PROPANO e BUTANO: principais componentes do gs de cozinha.
Complete a tabela:
Substn
cia

Frmula
estrutural
simplificada

no

Frmula
estrutural
simplificad
a

Tipo
de
ligaes
entre
os
carbonos

Elemento
s
que
compem
a cadeia.

Nmero
de
carbonos
ligados
uns
aos
outros.

Geomet
ria dos
tomos
de
carbono

Propano
:

Butano

O acetileno ou etino um gs incolor e inodoro em seu estado puro ,entretanto, em sua


forma comercial possui um odor caracterstico de alho. Como um gs mais leve que o ar
atmosfrico, em caso de vazamentos fica nas partes mais altas. Quanto a toxicidade,
considerado asfixiante e anestsico.
O acetileno um Hidrocarboneto de frmula qumica C 2H2, produzido pela reao do
carboneto de clcio (CaC2) com gua em geradores especiais. Alm do acetileno, essa
reao produz hidrxido de clcio.

O acetileno um gs altamente inflamvel, ou seja, em pequenas concentraes em


mistura com o ar, apresenta riscos de exploso. Devido a essa propriedade o acetileno,
quando combinado com o oxignio, utilizado para fazer solda e cortes em chapa de ao.
O processo consiste em fundir o (s) metal (is) com a utilizao de uma chama proveniente
da queima de uma mistura de gases. Esses gases passam por um dispositivo (maarico)
cuja funo dos-los na proporo adequada para a combusto e leva-los at a
extremidade onde ocorre a chama. O maarico deve possibilitar que se produzam
diferentes tipos de misturas necessrias para se obter os diferentes tipos de chama, para a
soldagem dos diferentes materiais.
O acetileno, se armazenado puro ( em um cilindro vazio) a presses superiores
atmosfrica, pode se decompor em seus elementos, ocorrendo uma separao do
hidrognio e do carbono. Essa separao gera calor e manifesta-se em forma de exploso,
sendo que, quanto maior a presso, menor a energia necessria para seu
desencadeamento, Ento, para um acondicionamento seguro do acetileno, evitando-se
riscos de exploses, os cilindros de estocagem de acetileno contm um material poroso
saturado com um solvente como, por exemplo, a acetona.