LABORATORIO DE QUMICA II

PRACTICA N4: PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.

Objetivo: El alumno estudiar las propiedades qumicas del Benceno y el

Tolueno, comparando
estos compuestos a diferentes tipos de
pruebas de solubilidad y reactividad.
ASPECTOS BSICOS
Benceno: Con formula C6H6 es el hidrocarburo fundamental de la llamada serie
cclica bencnica. Lquido incoloro, menos denso que el agua e insoluble en
ella. Punto de fusin de 5.5 C
Disolvente de las grasas, sustancias orgnicas, azufre y yodo. Es txico y una
exposicin prolongada al aire con benceno puede ocasionar sntomas que van
desde nuseas y fatiga a la anemia (empobrecimiento de la sangre ocasionado
por la disminucin de hemoglobina) y leucopenia (disminucin excesiva de
leucocitos).
Estructura: En 1985 el qumico alemn Kekule propuso para el benceno la
estructura de hexgono con tres dobles enlaces covalentes alternados, como
se muestra a continuacin:

Tolueno: Con formula C6H5CH3. Lquido incoloro, inflamable, olor a benceno.

Punto de fusin de 94.5C y punto de ebullicion110.7C. Densidad de 0.866
gr/cm3.
Soluble en alcohol, benceno y ter. Se obtiene generalmente de la destilacin
del petrleo y alquitrn (derivado del carbn mineral o hulla). Se usa como
disolvente y tiene amplia aplicacin en preparaciones orgnicas; ejemplos:
acido benzoico, lacas (barniz), colorantes, sacarina (azcar derivado) y
explosivos.
Estructura:

Fenol: Con formula C6H5OH. Tambin llamado hidroxibenceno, acido carblico

o fenico. Cristales blancos y rojos oscuros por influencia de la luz. Absorbe agua
del aire y se licua. Olor caracterstico, corrosivo, venoso, quema la piel. Punto
de fusin entre 42.5 y 43 C y punto de ebullicin 182C. Soluble en agua y en
disolventes orgnicos.
Anlisis: Con solucin de cloruro frrico de color violeta. Fabricacin de resinas
y plsticos de fenol formaldehdo, materias primas en la fabricacin de drogas,
desinfectantes, antispticos, insecticidas, aceites, cauchos, grasas, resinas,
plastificantes, herbicidas, etc.

Estructura:

Material y equipo

Reactivos

14 tubos de ensayo medianos

1 gradilla
3 pipetas de 5ml
3 pipetas de 10 ml
3 bulbos aspersores para pipetas
petrleo
1 parrilla elctrica
1 cucharilla de porcelana
tapones caucho medianos (las que se indiquen
concentrado
durante el transcurso de la practica)
1 piseta
1 vaso e precipitado de 50 ml
1 tela con asbesto
2 goteros mbar medianos

Benceno
Tolueno
Etanol
ter Etlico
ter de
Acetona
Cristales de iodo
cido sulfrico
Fenol
Brenol
Agua de bromo
Cloruro frrico

DESARROLLO EXPERIMENTAL

I.- SOLUBILIDAD DE HIDROCARBUROS AROMTICOS

Experimento 1: Benceno y Tolueno
Pasos:
1.- Se toman 10 tubos de ensayo y se identifican como sigue: A1, A2, A3, A4,
A5, B1, B2, B3, B4, B5, colocndola en una gradilla. En los tubos marcados con
la letra A, se agrega con una pipeta de 3 ml de benceno y en los tubos
marcados con la letra B, se agrega tambin 3ml pero con tolueno.
2.- EN los tubos ya identificados se agrega lo siguiente:
A1 y B1 = con una pipeta 3ml de agua destilada
A2 y B2 = con una pipeta 1.5 ml de etanol
A2 y B2 = con una pipeta 3ml de ter de petrleo
A2 y B2 = con una pipeta 3ml de acetona / tolueno
A2 y B2 = con una pipeta 3ml de ter etlico
3.- Agitar los tubos sin taparlos y anotar las observaciones
Experimento 2: Iodo con Benceno
Pasos:
1.- Pesar 0.5 gramo de cristales de odo sobre papel encerado y agregarlos en
un tubo de ensaye mediano.
2.- Con una pipeta aadir 10ml de agua destilada y agitar bien el tubo de
ensayo. La solucin formada se debe verter a otro tubo de ensayo, al que
previamente se haya agregado 3ml de benceno. *Los cristales de iodo que no
se hallan disuelto, se desechan.
3.-Agitar bien el tubo sin taparlo, dejndolo reposar y anotar todas las
observaciones.
II.-REACTIVIDAD DE LOS HIDROCARBUROS AROMTICOS
Experimento 1: Benceno con cido Sulfrico
Pasos:
1.- En un tubo de ensayo mediano agregar con una pipeta 3ml de benceno y
sobre las paredes internas del tubo agregar tambin cuidadosamente, 1ml de
cido sulfrico concentrado y agitar el tubo con cuidado sin taparlo.
2.- Calentar el tubo en bao mara durante 5 minutos y anotar observaciones.

Experimento 2: Fenol con agua de Bromo

Pasos:
1.-Con una cucharilla de porcelana introduzca unos cristales de fenol en un
tubo de ensaye mediano y aadirle con una pipeta 8 ml de agua destilada.
2.- Tapar el tubo de ensayo con un tapn de caucho y agitarlo vigorosamente
hasta la total disolucin de los cristales del fenol.
3.- A continuacin se agregan 2 ml de solucin diluida de agua de bromo al
1% y agitar el tubo, sin taparlo.
4.- Anotar observaciones.
Experimento 3: Fenol con Cloruro Frrico
Pasos:
1.-Con una cucharilla de porcelana introduzca unos cristales de fenol en un
tubo de ensaye mediano y aadirle con una pipeta 8 ml de agua destilada.
2.-Tapar el tubo de ensaye con un tapn de caucho y agitarlo vigorosamente
hasta la total disolucin de los cristales de fenol.
3.- A continuacin se agregan 2 ml de solucin diluida de cloruro frrico al
10% y agitar el tubo, sin taparlo.
4.- Anotar observaciones.
CUESTIONARIO EXPERIMENTAL
1.- Describa las observaciones con respecto a la solubilidad del benceno en los
disolventes que se indican:
Agua destilada:
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Etanol:_________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
_
ter de Petrleo:
__________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
Acetona:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
ter Etlico:
______________________________________________________________________
________________________________________________________________________________

2.-Describa las observaciones con respecto a la solubilidad del tolueno en los

disolventes que se indican:
Agua destilada:
___________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
Etanol:_________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
_
ter de Petrleo:
__________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
Acetona:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
ter Etlico:
______________________________________________________________________
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3.- Cuando se mezcl la solucin acuosa de yodo con el benceno, Se suscit
algn cambio en la coloracin de este ltimo? Cuantas fases se formaron?
Explique.
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4.- Qu caracterstica presenta el contenido del tubo de ensayo en el que

fueron sometidos a calentamiento el benceno y el H2SO4? Explique.
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5.- Qu cualidad presenta el contenido del tubo de ensaye en el que se

pusieron en contacto la solucin acuosa de fenol y la solucin de agua bromo?
Explique.
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6.- Color obtenido al combinar las soluciones de fenol y cloruro frrico:

a.- Verde
Naranja

b.- Azul

c.- Violeta

d.- Rojo

e.-

7.- Completar la ecuacin qumica que representa la reaccin del benceno con
el cido sulfrico concentrado:

8.- Completar la ecuacin qumica que representa la reaccin del fenol con el
agua de bromo:

9.- Nombre del producto que se obtiene al reaccionar el benceno con el cido
sulfrico concentrado:
a.- Benzoato de sodio
sdico
b.- Acido Becensulfonico

c.- Bencensulfonato
d.- Acido fenico

10.- Nombre del producto obtenido con la reaccin del fenol con la solucin
diluida de agua de bromo:
a.- Para-bromofenol
tribromofenol

c.- 2, 4, 6-

b.- Acido para-Becensulfonico

tribromofenol

d.- 3, 4, 5-

Conclusiones sobre los desarrollado y aprendido sobre la practica:

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