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Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de carbono e hidrgeno. La
frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es
CnH2n. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados de cadena abierta que tiene
enlaces sencillos: carbono-carbono y carbono-hidrogeno.
Quiz en tu casa, para calentar el agua y preparar los alimentos empleas gas que esta
contenido en tanques. Pues bien , ese es un alcano, lo te indica que emplea como combustible.
Los alcanos, en trminos generales, es utilizan como combustible, pero tambin se usan para
fabricar plstico, disolvente, negro de humo (tinta) etctera.
Propiedades y usos de los alcanos.El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es
gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de
heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos.
El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el nmero
de tomos de carbono.
Son insolubles en agua
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas,
aceites y ceras.
El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de
temperatura ambiente; los siguientes son lquidos hasta los que tienen ms de 16 carbonos que
son slidos.
Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en cido sulfrico concentrado
y en solventes no polares.
Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme aumenta el peso
molecular.
El uso ms importante de los alquenos es como materia prima para la elaboracin de
plsticos.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos
un triple enlace carbono-carbono. Frmula general: CnH2n-2. La terminacin sistmica de los
alquinos es INO. El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn
es acetileno, su nombre sistmico etino.
Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al
decimoquinto son lquidos y los que tienen 16 o ms tomos de carbono son slidos.
La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molculas.
ALCANOS:
El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Est formado por un tomo
de carbono, rodeados de 4 tomos de hidrgeno.
Frmula desarrollada:
El cido sulfrico, hidrxido de sodio, cido ntrico y ciertos oxidantes los atacan solo a
elevada temperatura.
CH3 CH3 -> CH3 CH2 NO2 + H2O (a 430C y en presencia de
HNO3)
Combustin:
CH3 CH3
Compuestos de Sustitucin:
Las reacciones de sustitucin son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados
uno o ms tomos por otros de otro reactivo determinado.
Loa alcanos con los halgenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero ms
velozmente con la luz.
CH4
metano
Cl2
>
CH3Cl
(luz)
cloruro de metilo
HCl
ALQUENOS:
Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo
largo de la molcula. Esta condicin los coloca dentro de los llamados hidrocarburos
insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los
alcanos salvo la terminacin. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble
ligadura hay dos tomos menos de hidrgeno como veremos en las siguientes estructuras.
Por lo tanto, la frmula general es CnH2n.
Explicaremos a continuacin como se forma la doble ligadura entre carbonos.
Anteriormente explicamos la hibridacin SP3. Esta vez se produce la hibridacin Sp2. El
orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales hbridos llamados
Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo
plano con un ngulo de 120 de distancia entre ellos.
Son solubles en solventes orgnicos como el alcohol y el ter. Son levemente ms densos
que los alcanos correspondientes de igual nmero de carbonos. Los puntos de fusin y
ebullicin son ms bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que
la distancia entre los tomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es ms pequea
que entre carbonos vecinos en alcanos. Aqu es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos
es de 1.50 amstrong.
Propiedades Qumicas:
Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de
la doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Las reacciones de adicin son las
que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se
adicionen tomos de otras sustancias.
Adicin de Hidrgeno:
En presencia de catalizadores metlicos como nquel, los alquenos reaccionan con el
hidrgeno, y originan alcanos.
CH2 = CH2
H2
31,6 Kcal
Adicin de Halgenos
CH2 = CH2
HBr ->
CH3 CH2 Br
Monobromo Etano
Cuando estamos en presencia de un alqueno de ms de 3 tomos de carbono se aplica la
regla de Markownicov para predecir cul de los dos ismeros tendr presencia mayoritaria.
H2C = CH CH3 + H Cl H3C CHBr CH3
monobromo 2 propano
2 CO2 + 2 H2O
Etano
Diolefinas:
Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos
compuestos reciben el nombre de Diolefinas o Dienos. Se nombran como los Alcanos,
pero cambiando le terminacin ano por dieno.
H2C = C = CH2
Propadieno 1,3
H2C = CH CH = CH2
Butdieno 1,3
ALQUINOS:
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la
nomenclatura la terminacin ano o eno se cambia por ino. Aqu hay dos hidrgenos menos
que en los alquenos. Su frmula general es CnH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos
con triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.
Para la formacin de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridacin que
sufre el tomo de C. La hibridacin sp.
En esta hibridacin, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos
orbitales hbridos llamados sp. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por
cada tomo de C.
El triple enlace que se genera en los alquinos est conformado por dos tipos de uniones.
Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unin sigma. Y las otras dos se
forman por la superposicin de los dos orbitales p de cada C. (Dos uniones ).
Ejemplos:
Propino
CH C CH3
Propiedades fsicas:
Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son lquidos y son slidos
desde el 15 en adelante.
Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de carbonos.
Los alquinos son solubles en solventes orgnicos como el ter y alcohol. Son insolubles
en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.
Propiedades Qumicas:
Combustin:
2 HC CH + 5 O2 > 4 CO2 + 2 H2O + 332,9 Kcal
Adicin de Halgenos:
HC CH - CH3
Propino
Propino
Propeno
tomo o grupo de tomos que posee una valencia libre. Esta condicin los hace
susceptibles a unirse a cadenas carbonadas en este caso.
Obtenemos un radical cuando al metano (CH4) le quitamos un tomo de hidrgeno en su
molcula quedndole al carbono una valencia libre.
CH3
Este radical se llama metil o metilo. Su nombre deriva del metano. Se les agrega el sufijo il.
Si lo obtuviramos a partir del Etano se llamara etil y a partir del propano, propil y as
sucesivamente.
Etil y Propil:
H3C CH2
H3C CH CH2
A veces se presentan otros radicales cuando el hidrgeno faltante es de un carbono
secundario, es decir, que est unido a otros dos carbonos. Si al propano le quitamos un H
del C del medio tenemos al radical isopropil:
H3C CH CH3
Otros radicales que podemos citar son el isobutil y el ter-butil derivado del butano.
Isopropil e Isobutil
Ter-butil
Vemos claramente una cadena horizontal integrada por 4 tomos de C, y un grupo metilo
en la parte superior. Este metil es la ramificacin. Se nombra primero a este metil con un
nmero que indica la posicin de este en la cadena ms larga. El numero uno se le asigna
al carbono que est ms cerca de la ramificacin. Luego nombramos a la cadena.
El nombre es 2 metil-Butano.
Otros ejemplos:
Isomera:
Los compuestos hidrocarbonados al tener frmulas grandes presentan variacin en su
disposicin atmica. Es decir, con la misma frmula molecular pueden tener varias
frmulas desarrolladas. Esto es la isomera. Aunque tenemos que decir que hay varios
tipos de isomera. Aqu explicaremos por ahora la isomera de cadena, o sea, las distintas
formas que pueden tomar las cadenas carbonadas.
Por ejemplo, en el caso del Pentano (C5H12), a este lo podemos presentar como una
cadena lineal o como cadenas ramificadas.
Pentano (lineal)
Para ser considerado una ramificacin, el radical debe estar en un C que no sea del
extremo, es decir, en un C secundario. Si hubisemos puesto el metil en el otro C
secundario, el nombre no hubiera variado ya que la numeracin empezara del otro
extremo.
2,2 dimetil Propano
Los Alquenos y Alquinos tambin pueden presentar este tipo de isomera al cambiar la
posicin de sus grupos ramificados. Pero presentan aparte otro tipo de isomera llamada
de posicin.
En esta isomera lo que varia es la posicin del doble o triple enlace. Por ejemplo:
Buteno-1
CH2 = CH CH2 CH3
Buteno-2
CH3 CH = CH CH3
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por tres partes:
prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el
sufijo indica el grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de
carbonos que posee.
Alcanos
La nomenclatura IUPAC (forma sistemtica de denominar a los compuestos) para los
alcanos es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en
identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados
lineales son nombradas sistemticamente con un prefijo numrico griego que denota el
nmero de tomos de carbono, y el sufijo "-ano".
Frmula
CH3-CH2CH=CH2
Recomendaciones IUPAC-19931 2
Recomendaciones IUPAC-1979
1-buteno
but-1-eno
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CH
CH etino(acetileno)
CH3CH2C
CH
CH 1-butino
C- etinilo
CH3C
C- 1-propinilo
CH3C
CH propino
CH3-C
C-CH3 2-butino
CH
C-CH2 2-propinilo
CH3CH2CH2C
CH 1-pentino