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SERIE ACETILENICA
Idrocarburi esistono
a un semplice CH
ha il nome d'etilene:
cambiandolo in ilene.
Alcheni
Sono anche chiamati olefine
Includono molti composti naturali e importanti
prodotti industriali che costituiscono i composti
base per processi industriali.
Si preparano industrialmente per cracking termico
di alcani lineari
CH3(CH2)nCH3 H2 + CH4 + CH2=CH2 +
CH3CH=CH2 + CH3CH2CH=CH2
Stereoisomeria geometrica
negli alcheni
Notazione cis and trans negli alcheni
CH3
CH3
C
CH3
H
C
C
H
cis-2-butene
C
CH3
trans-2-butene
isomeri geometrici
diastereomeri
Esempi
cis
OH
trans
cis
OH
cis
trans
Stereoisomeri geometrici
Notazione E-Z per gli alcheni
1. Determinare la priorit pi alta fra i due gruppi di
sostituenti sui carboni olefinici, secondo le regole C.I.P.
2. Se i gruppi a maggior priorit sono:
su lati opposti: E (entgegen = opposto)
sullo stesso lato: Z (zusammen = insieme)
CH3 > H
Cl > CH2CH3
Cl
H
C C
H3 C
CH2 CH3
H
C C
CH2 CH3
(E)-3-cloro-2-pentene
H3 C
Cl
(Z)-3-cloro-2-pentene
(H,H,H)
=
H
CH3 <
(C,H,H)
H
C
CH2
CH
CH3
<
CH3
(C,C,H)
CH3
(C,C,C)
CH3
C H >
H H
(C,C,H; C,H,H)
CH3
H
(C,C,H; H,H,H)
CH3 <
CH3 =
CH2 Cl
(Cl,H,H)
O
CH3
I. Nomenclatura e propriet
H C
C H
acetilene
(H2/carbone, CaC2/H2O)
C C C
C C
O
C
ichtheothereol
HO
OH
CH3
H C
C CH
C CH2CH3
OH
3-metil-1-pentin-3-olo
(ipnotico, sedativo)
HO
17-etinilestradiolo
2
Esempio
1
H3C
H
2
1 2
Cl H
C
CH 2
2 1
2Z
Cl
1 CH CH
3
C
H
2
5E
Cl
Cl
(2Z,5E)-3,7-dicloro-2,5-ottadiene
I. Nomenclatura
Idrocarburi insaturi
H
CH3
C C
H
propene
(propilene)
etene
(etilene)
CH CH2
Cl
CH3
C
CH2
CH3
2-metilpropene
(isobutilene)
C C
H
H
cloroetene
(vinil cloruro)
-pinene
(trementina)
H
O
OH
A. Struttura
H C
C H
lineare,
sp
1 legame
2 legami
CC
(pm)
CH
(pm)
D(CC)
kcal/mol
D(CH)
kcal/mol
CH3CH3
sp3 (25% s)
153
111
88
98
H2C=CH2
sp2 (33% s)
134
110
146
108
HCCH
sp (50% s)
120
106
196
128
3
HC C + H2O
~16
HC CH + NH2
pKa ~26
HC C + NH3
~36
R C CH + NaNH2
Keq ~ 10-10
Keq ~ 1010
R C CNa + NH3
sodio ammide
NaNH2 si ottiene da ammoniaca e sodio metallico.
NH3 + Na
Fe
..
HN: Na
H
sodio ammide
+ 1/2 H2
5