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PREINFORME LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

SANDY TERESA MARTNEZ URREA


C.C. 1074417450
CORREO: SANDYMARTINEZ7@HOTMAIL.COM

TUTOR: CLAUDIA ANGLICA BELTRN MNDEZ

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA


CEAD GACHETA
24 MAYO 2014

PRACTICA N1-DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE


COMPUESTOS ORGNICOS
OBJETIVO
Analizar los punto de fusin, punto ebullicin, densidad y solubilidad a las
propiedades fsicas como constantes tiles para la identificacin de
sustancias orgnicas.
MARCO TERICO
PUNTO DE FUSIN: El punto de fusin de un slido cristalino es la temperatura a
la que cambia a lquido a la presin de una atmsfera. Cuando est puro, dicha
modificacin fsica es muy rpida y la temperatura es caracterstica, siendo poco
afectada por cambios moderados de la presin ambiental, por ello se utiliza para la
identificacin de sustancias (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p4).
Adems, debido a la alteracin que sufre esta constante fsica con las impurezas,
es un valioso criterio de pureza. Para una sustancia pura el rango del punto de
fusin no debe pasar de 0,5 a 1,0 C o funde con descomposicin en no ms de
un grado centgrado. Si el rango de fusin es mayor, se debe a varios factores
entre ellos:
La sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente
apropiado y determinar de nuevo su punto de fusin)
La muestra ha sido calentada rpidamente y la velocidad de dilatacin del
mercurio (en el termmetro) es menor que la velocidad de ascenso de la
temperatura en la muestra.
Se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de determinacin del
punto de fusin.
Algunas sustancias orgnicas como, aminocidos, sales de cidos, aminas y
carbohidratos funden descomponindose en rangos grandes de temperatura aun
siendo puros. Cuando esto sucede es muy difcil determinar el punto de fusin.
Por ello para estas sustancias se recomienda efectuar el calentamiento previo del
sistema a unos 10C por debajo de su valor de fusin e introducir la sustancia y
calentar cuidadosamente.
Por otro lado para aquellas sustancias que tienen bajo punto de ebullicin y que
son lquidas a condiciones ambientales, se puede utilizar un bao refrigerante
(hielo seco, hielo con sal). Una vez solidificada la sustancia, se extrae y se
observa el ascenso del termmetro hasta determinar el valor de temperatura
cuando la sustancia recupera nuevamente su estado lquido. A veces, cuando la

sustancia no est lo suficientemente pura, la congelacin puede ser difcil de


realizar (Martnez, 1985).
PUNTO DE EBULLICIN: El punto de ebullicin de las sustancias es otra
constante que puede ayudar a la identificacin de las mismas, aunque no con la
misma certeza que el punto de fusin debido a la dependencia tan marcada que
tiene este, con respecto a la variacin de la presin atmosfrica y a la sensibilidad
a las impurezas. Un lquido que no se descompone cuando alcanza un valor de
presin de vapor similar a la presin atmosfrica, hierve a una temperatura
caracterstica puesto que depende de la masa de sus molculas y de la intensidad
de las fuerzas intermoleculares; en una serie homloga de sustancias orgnicas
los puntos de ebullicin aumentan al hacerlo el peso molecular.
Los lquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullicin ms altos que
los no polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol hierve a
78,8C, comparado con el ter metlico (sustancia polar no asociado) que lo hace
a 23,7 C, el propano (sustancia no polar, no asociada) e bulle a 42, 1 C.
Si se desea un trabajo un poco ms preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo
condiciones atmosfricas normales (una atmsfera de presin), es necesario
efectuar una correccin utilizando la ecuacin de Sydney Young: T = K (760
P)(273 + TO).
Densidad: La densidad es la relacin entre masa y volumen que ocupa un
lquido. En la experiencia se hace una determinacin relativa, es decir la
comparacin entre una densidad experimental y la densidad del agua, esto
para eliminar errores sistemticos en la determinacin. La densidad relativa
debe tener un valor semejante al de la densidad absoluta. Para esto se utiliza
un volumen exactamente conocido de la sustancia, de modo que se
establezcan relaciones entre masa y volumen. Por lo general, se suele
referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4 C; normalmente dicha
determinacin se hace a temperatura diferente por lo que se debe efecta una
correccin. La mayora de laboratorios tienen una temperatura de 20 C por lo
que la frmula a aplicar sera:
D20C4C = D20C20C (0,99823)

MATERIALES

Tubo de Thiele
Capilares de vidrio
Tubo de vidrio pequeo
2 Pinzas con nuez, Soporte universal
Mechero Bunsen
Mortero
Termmetro
Picnmetro 10mL
Vaso de precipitados 100mL
Esptula
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Balanza
Aceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobre.

PROCEDIMIENTOS:

PRACTICA N 2 -ALCOHOLES Y FENOLES


OBJETIVO
Identificar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando
algunas caractersticas qumicas particulares.
MARCO TEORICO
Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgnicos del agua al
remplazar uno de sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol).
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre
qu tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (OH). El orden y la
velocidad de la reactividad de cada uno de ellos ser objeto de estudio en esta
prctica. Los alcoholes tambin pueden ser mono hidroxlicos o poli hidroxlicos
cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo asociados a la misma cadena
carbonada.
Los primeros miembros de la serie son lquidos incoloros, menos densos que el
agua, destilables sin descomposicin y de olor caracterstico. A partir del C12
(alcohol dodeclico) son slidos blancos de consistencia cerosa semejantes a la
parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a travs de puentes de hidrgeno,
causa de su elevado punto de ebullicin y de la solubilidad en agua de los cinco
primeros alcoholes.
En la experiencia se comprobaran las propiedades fsicas y el comportamiento
tpico de estas sustancias. Para alcoholes, se probar su acidez, reacciones de
oxidacin y de liberacin del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de
sustitucin nucleoflica. Se espera igualmente, comparar en los ensayos qumicos,
sustancias de estos dos grupos para verificar sus comportamientos y comprender
los aspectos analizados en la teora.
MATERIALES

Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Papel tornasol

Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla


Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio: Agua destilada, NaOH(ac),
HCl(l), acetona, ter etlico, cloroformo, etanol, Ca(OH)2(ac solucin
saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l), KMnO4(ac),
KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)

PROCEDIMIENTO

1 Parte: Determinacin de propiedades fsicas

1. Tome 7 tubos de ensayo,


limpios y secos, mrquelos
con el nombre de la
sustancia a ensayar
2. Tome 0,5mL (si es liquida)
o 0,25g (si es solida) de la
sustancia y depostelos en
cada uno de los tubos
previamente identificados

4. Proceda a determinar la
solubilidad en varios
solventes. A cada tubo
agregue 1mL de un solvente
distinto as:
Tubo 1 Agua destilada
Tubo 2 Solucin de NaOH
Tubo 3 Solucin diluida de
HCl
Tubo 4 Acetona
Tubo 5 ter
Tubo 6 Cloroformo
Tubo 7 Etanol

3. Determine las propiedades


fsicas que pueda percibir de
la sustancia problema (olor,
color).

5. Agite cuidadosamente por


un minuto cada tubo. Deje
reposar y compruebe si
existe una sola fase, en cuyo
caso el ensayo indica que la
sustancia es soluble, si hay
dos fases indica que es
insoluble.
6. Registrar datos

2. Parte: Reactividad Qumica

1. Pruebas de acidez

a. Ensayo con papel tornasol


PASO 1
Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada
y mrquelo con el nombre de la misma

PASO 2
Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia, adales 1mL de agua
destilada y agite por un minuto.

PASO 3
Ayudado con una varilla de agitacin tome una pequea muestra y colquela
sobre un trocito de papel tornasol azul. Busque que el papel se humedezca y
observe si existe algn cambio o no. Cuando vaya a utilizar otra muestra, no olvide
lavar y secar la varilla para evitar contaminacin de los reactivos y errores en los
ensayos

PASO 4
Registre sus resultados indicando el color final del papel tornasol,
determine si se trata de una sustancia cida o bsica

b. Ensayo con hidrxido de calcio

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada


sustancia analizada y mrquelo con el nombre de la
misma.
Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia, y agregue 1mL de
solucin saturada de hidrxido de calcio.

paso
1
paso
2
paso
3

Espere la formacin de un precipitado

paso
4

Determine el tiempo en que desaparece el precipitado


Escriba los resultados e indique las reacciones que
ocurren

paso
5

2. Remplazo del grupo hidroxilo


1. Por cada sustancia analizada tome 1 tubo de ensayo limpio y seco, coloque
0,5mL del Reactivo de Lucas (solucin saturada de cloruro de zinc en cido
clorhdrico concentrado).
2. Adicione a continuacin 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar.
3. Determine si se form un enturbiamiento, esto es debido a la produccin de un
cloruro de alquilo insoluble en agua. En caso de que se forme registre el tiempo en
que lo hace.
4. Escriba sus observaciones y obtenga sus conclusiones.

3. REACCIONES DE OXIDACIN
a. Ensayo con bicromato de potasio en medio cido
1. Tome un tubo de
ensayo limpio y seco
por cada sustancia
analizada y mrquelo
con el nombre de la
misma

6. Determine la
oxidacin de acuerdo
al cambio de
coloracin. Registre
sus datos.

2. Agregue 1mL de
solucin de bicromato
de potasio y tres
gotas de cido
sulfrico concentrado.

5. Ahora caliente
suavemente cada
tubo. Ocurre
oxidacin si cambia el
color anaranjado de la
solucin a color
verde.

3. Luego adicione
0,5mL o 0,25 g de la
sustancia a analizar.

4. Observe el cambio
de coloracin.
Registre sus datos.

b. Ensayo con permanganato de potasio

ENSAYO DEL XANTATO

1. Tome un tubo de
ensayo limpio y
seco por cada
sustancia analizada
y mrquelo con el
nombre de la
misma

3. Agregue una
lenteja de hidrxido
de potasio y
caliente
suavemente hasta
su disolucin.

2. Adicione 0,5mL o
0,25 g de la
sustancia a analizar

5. Escriba los
resultados hallados

4. Enfre el tubo y
aada 1mL de ter
etlico. Adicione
gota a gota
bisulfuro de
carbono hasta
formacin de un
precipitado amarillo
plido o hasta
agregar 1mL del
reactivo.

4. REACCIN CON CLORURO FRRICO

1.Tome un tubo de ensayo


limpio y seco por cada
sustancia analizada y
mrquelo con el nombre de
la misma

2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la


sustancia a analizar, aada 1mL
de agua destilada y agite hasta
formar una solucin.

3. Luego adicione cuatro gotas


de solucin del cloruro frrico al
3

4. Observe si se forman
coloraciones, de formarse
registre las tonalidades. Haga el
registro de sus observaciones

5. ENSAYO CON AGUA DE BROMO

1. Tome un tubo
de ensayo
limpio y seco
por cada
sustancia
analizada y
mrquelo con el
nombre de la
misma

2. Adicione
0,5mL o 0,25 g
de la sustancia
a analizar,
aada 1mL de
agua destilada y
agite hasta
formar una
solucin.

6. FORMACIN DE CIDO PCRICO

3.Posteriorment
e agregue a
gota a gota
solucin
saturada de
bromo en agua,
10 gotas.

4. Registre los
cambios que se
producen.

1. Tome un
tubo de
ensayo limpio
y seco por
cada sustancia
analizada y
mrquelo con
el nombre de
la misma.

2. . Adicione
0,5mL o 0,25 g
de la sustancia
a analizar.

3. Aada 1mL
de cido
sulfrico
concentrado y
luego 1mL de
cido ntrico
concentrado.

4. Observe si
se forma un
precipitado
amarillo
(prueba
positiva)

5. Registre sus
observaciones

PRACTICA N3 -ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS

OBJETIVO
Reconocer la reactividad de algunos aldehdos, cetonas y carbohidratos a
travs de pruebas de anlisis, identificando sus caractersticas qumicas.
MARCO TEORICO
Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas
1. Formacin de fenilhidrazonas: La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un
derivado del amoniaco, forma con los aldehdos y cetonas derivados slidos de
color amarillos denominados fenilhidrazonas.
El reactivo ms comn para este tipo de ensayos es la 2,4 dinitro-fenilhidracina
que forma precipitados rojizos o amarillo anaranjado con aldehdos y cetonas.

2. Reacciones de oxidacin
Permiten efectuar una diferenciacin de los aldehdos y las cetonas. Las ms
conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada ensayo tiene un
tipo diferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar los aldehdos de las
cetonas.
a. Ensayo de Fehling: El reactivo de Fehling est formado por dos soluciones
denominadas A y B2. Al momento de efectuar el ensayo se mezclan en volmenes
equivalentes para formar un complejo cupro tartrico en medio alcalino. En esta
prueba se oxida a los aldehdos ms no a las cetonas.
La reaccin que ocurre es:

b. Ensayo de Benedict: El reactivo de Benedict es un nico reactivo que contiene


sulfato de cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba
tambin se fundamenta en la presencia de in cprico en medio alcalino.
En esta se reduce a los aldehdos y puede usarse como prueba confirmatoria. La
reaccin es semejante a la que se tiene en el ensayo de Fehling solo que el
complejo orgnico es un citrato.
c. Ensayo de Tollens: El reactivo de Tollens reactivo contiene un in complejo de
plata amoniacal, que se reduce a plata metlica cuando reacciona con aldehdos,
azcares y polihidroxifenoles fcilmente oxidables. En el ensayo se debe controlar
el calentamiento ya que el exceso lleva a la oxidacin de las cetonas siendo
imposible su diferenciacin.
Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando hidrxido de
sodio acuoso, nitrato de plata acuoso e hidrxido de amonio.
3. Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo
Si la sustancia tiene una estructura con la configuracin: CH3CO-, o la puede
generar cuando reacciona con hipoyodito alcalino el ensayo ser positivo.
En el ensayo del haloformo se puede obtener cloroformo, bromoformo y
yodoformo. Sin embargo se prefiere el ltimo por ser un slido amarillo y con olor
caracterstico.
II. Pruebas para el anlisis de Carbohidratos

Es posible establecer una seri de reacciones (marcha analtica) para la


identificacin especfica de estos biomolculas, iniciando con una reaccin general
tpica que los identifica, para luego discriminarlos, determinando si son poli, di o
monosacridos y diferenciando a su vez si son aldosas o cetosas y dentro de ellas
si son pentosas o hexosas.
El esquema de estas reacciones se encuentra en la figura 6. Los di, oligo y
polisacridos se hidrolizan al ser calentados con cido mineral concentrado
(generalmente cido sulfrico) generando monosacridos quienes se deshidratan
por accin del mismo para producir furfural o 5hidroximetil furfural.
MATERIALES
Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio: Agua destilada, NaOH(ac 10%),
H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo de Fehling A, Reactivo de
Fehling B, Reactivo de Tollens, Reactivo Lugol, Reactivo de Molisch,
Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo de Bial, Reactivo de
Seliwanoff.

PROCEDIMIENTOS
1 PARTE: Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas

a. Formacin de fenilhidrazonas

1.
Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y mrquelo con el nombre de la
misma

2.
Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar (en caso de ser solida aada 1mL de
etanol y agite hasta formar una solucin)

3.
Adicione a cada tubo 0,5mL de solucin de 2,4 dinitro-fenilhidracina

4.
Agite fuertemente, registre los tiempos de aparicin de los correspondientes precipitados
hasta un tiempo de mximo 10 minutos. Igualmente registre los cambios, colores y otros
aspectos que considere convenientes

5
En el informe de laboratorio realice las reacciones correspondientes

b. Reacciones de oxidacin (diferenciacin entre aldehdos y cetonas)

Ensayo de Fehling
Tome un tubo de
ensayo limpio
limpio y
ensayo
y seco
seco
por
a
por cada
cada sustancia
sustancia a
analizar
analizar y
y mrquelo
mrquelo
con el nombre de la
misma
misma

Adicione
Adicione 0,5mL
0,5mL o
o 0,25
0,25
g
de la
la sustancia
sustancia a
a
g de
analizar
analizar

Aada
a cada
cada tubo
tubo
Aada a
0,5mL de solucin de
Fehling
Fehling A
Ay
y 0,5mL
0,5mL de
de
solucin
Fehling B
solucin de
de Fehling
B

Un
Un precipitado
precipitado
amarillo
naranja de
amarillo naranja
de
xido
cuproso es
es
xido cuproso
ensayo
positivo. Si
Si se
se
ensayo positivo.
ha
aadido exceso
de
ha aadido
exceso de
reactivo
reactivo puede
puede
aparecer
una
aparecer una
coloracin
que
coloracin verde
verde que
se
toma tambin
se toma
tambin
como
como positivo
positivo..

Agite
suavemente,
Agite suavemente,
coloque los
coloque
los tubos
tubos en
en
un
agua
un bao
bao de
de agua
hirviendo, durante
unos tres
tres minutos
unos
minutos

Ensayo de Benedict

1
1
paso
paso
Tome
tubo
Tome un
un tubo
de
ensayo
de ensayo
limpio
seco
limpio y seco
por cada
cada
sustancia
a
sustancia a
analizar,
analizar,
adicione
0,5mL
adicione 0,5mL
o
de la
la
o 0,25g
0,25g de
sustancia
sustancia

Adicione
2mL
2mL del
reactivo
de
reactivo de
Benedict

2
2
paso
paso

3
3
paso
paso
Caliente
en
Caliente en
un
bao de
de
un bao
agua
hirviendo
hirviendo
por
tres
por tres
minutos
minutos..

Observe
los
Observe los
resultados
y
resultados y
regstrelos.

4
4
paso
paso

Ensayo de Tollens

1.
Tome un
un tubo
tubo de
ensayo
1. Tome
de ensayo
limpio
por cada
limpio yy seco
seco por
cada
sustancia a analizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de
la
la sustancia
sustancia

4.
4. Registre
Registre sus
sus datos
datos

2.
2. Adicione
Adicione 2mL
2mL del
del reactivo
reactivo
de
agite yy deje
de Tollens,
Tollens, agite
deje
reposar por 10 minutos.

3. Si luego de los 10
minutos,
ocurrido
minutos, no
no ha
ha ocurrido
reaccin
reaccin alguna,
alguna, puede
puede
calentar en bao mara a
35C
35C por
por cinco
cinco minutos.
minutos. No
No
olvide
la
olvide controlar
controlar la
temperatura
temperatura para
para que
que no
no
reaccionen las cetonas.

5. Si aparece un precipitado
negro oo un
espejo de
plata
negro
un espejo
de plata
se considera
considera al
al ensayo
ensayo
se
positivo.

Nota: si se necesitar preparar el reactivo de Tollens siga el siguiente


procedimiento: En un tubo de ensayo limpio y seco mezcle 1mL de hidrxido de
sodio al 5% con 5mL de nitrato de plata al 5%, agite cuidadosamente y aada gota
a gota solucin de hidrxido de amonio 2N hasta disolver todo el precipitado.

Reaccin de Molisch

2 Parte: Carbohidratos
Llene el tubo con agua y deje en reposo por 15 minutos. Un precipitado amarillo
indica la presencia de yodoformo

Remueva el exceso de yodo adicionando unas gotas de hidrxido de sodio al 10 % y


agitando.

Aada ms solucin de yodo yoduro hasta que se mantenga el color oscuro


durante dos minutos a la temperatura indicada.

Agregue 1mL de hidrxido de sodio al 10% y solucin de yodo yoduro de potasio


hasta mantener exceso de yodo (aparece coloracin oscura). Si hay decoloracin
con 2mL de la solucin, coloque el tubo en un bao de agua caliente y controle el
ascenso de temperatura con un termmetro hasta 60C

6
5
4.
3.
2.

Aada 5mL de dioxano y agite hasta la disolucin de la muestra.

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL
o 0,25g de la sustancia

1.

Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo

2. Agregue
0,5mL de
reactivo de
Benedict..

5. Un precipitado
oscuro es positivo
para carbohidratos
reductores..
3. Coloque el tubo
en un bao de agua
hirviendo durante
tres minutos..

4.
4. No olvide
registrar los
resultados
obtenidos

Tome un tubo de ensayo


limpio y seco por cada
sustancia a analizar, adicione
0,5mL o 0,25g de la sustancia
1.
1.

Reaccin de Benedict
El desarrollo de un color prpura violeta en la interfase se toma
como positivo.
En otro tubo, coloque 0,5mL de cido sulfrico concentrado, incline
un poco el tubo de ensayo, adicionando cuidadosamente la
solucin del carbohidrato preparada anteriormente buscando que
quede encima del cido sulfrico.
Agregue cuatro gotas de reactivo de Molisch.

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a


analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

4
paso
3
paso
2
paso
1
paso

Reaccin del Lugol

1. Tome un tubo
de ensayo limpio y
seco por cada
sustancia a
analizar, adicione
0,5mL o 0,25g de
la sustancia

2. Adicione cinco
gotas de la
solucin de Lugol,
observe los
cambios que se
presentan.

3. Si no hay color,
corresponde a un
monosacrido o
un disacrido, si
da color azul se
tiene almidn. Si
el color es rojo la
muestra contiene
nitrgeno o es una
eritrodextrina

4. Registre sus
resultados

Reaccin de Barfoed

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione
0,5mL o 0,25g de la sustancia
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Barfoed
3. Caliente el tubo en un bao de agua
4. Si se forma precipitado en dos a siete minutos, la sustancia es un
monosacrido. Despus de siete minutos, el ensayo es positivo para los
disacridos.

Reactivo de Bial
Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a
analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
Agregar 0,5mL de reactivo de Bial
Caliente el tubo en un bao de agua caliente
La aparicin de un color o un precipitado verde es ensayo
positivo
Registre sus resultados

1
paso
2
paso
3
paso
4
paso
5
paso

1
paso

Reactivo de Seliwanoff

Tome un tubo
de ensayo
limpio y seco
por cada
sustancia a
analizar,
adicione
0,5mL o
0,25g de la
sustancia

2
paso
Agregue
0,5mL
de
reactivo
de
Seliwan
off

3
paso
Calie
nte la
mezcl
a en
un
bao
de
agua
hirvie
ndo.

4
paso
Escrib
a sus
result
ados

5
paso

El desarrollo
de un color
rojo en dos
minutos es
prueba
positiva para
cetosas.
Pasado ese
tiempo, las
aldosas dan
una coloracin
ms dbil..

PRACTICA N4-SNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO DE ETILO


OBJETIVO
Identificar a la destilacin como un mtodo para la separacin y purificacin
de sustancias qumicas.
MARCO TEORICO

Principios tericos de la tcnica de destilacin fraccionada


Las propiedades fsicas ayudan a la identificacin de sustancias, pero tambin
facilitan su purificacin, este es el caso del punto de ebullicin.
Para un lquido puro, se sabe que la temperatura de ebullicin depende de la
presin y la temperatura externas debido a que se deben encontrar en equilibrio.
Si se vara la temperatura del sistema, este tratar de buscar nuevamente el
equilibrio pero con valores totalmente diferentes a las condiciones inciales hasta
alcanzar una condicin denominada punto crtico en la cual se tiene una fase
homognea, es decir desaparecen las dos fases inciales (lquido vapor) para
formar una sola. Esta misma situacin se presenta si comenzamos a variar la
presin.
Cuando se estudia las propiedades coligativas de las soluciones (recordar curso
de qumica general) encontramos que al adicionar un soluto a un lquido puro,
disminuye su presin de vapor, esta variacin es proporcional a la fraccin molar
del soluto adicionado. Este comportamiento se ha traducido en la ley de Raoult, ya
que esa disminucin es constante a cualquier temperatura.
Si esta mezcla se calienta, comienza a vaporizarse el componente ms voltil. Si
estamos siguiendo la separacin en un baln mediante un termmetro, los
vapores se condensan a una determinada temperatura estableciendo un equilibrio
lquido vapor que corresponde a un punto de ebullicin.

Si dejamos escapar estos vapores y luego los condensamos en otro recipiente, es


posible que obtengamos todo el componente puro observando cuidadosamente la
temperatura que registra el termmetro. Si continuamos el proceso, veremos que
va incrementndose la temperatura hasta alcanzar otro momento en que no va a
variar ms, es en este cuando comienza a destilar el otro componente menos
voltil.
En cierto momento del proceso si seguimos condensando podemos obtener la
sustancia relativamente pura, sin embargo habr un momento de transicin donde
saldrn algunas mezclas de las dos sustancias o al final se formar otra que
destilar a una temperatura tambin constante pero en la cual las dos sustancias
se encuentran ntimamente unidas como si fueran puras. Esas mezclas se llaman
azetropos.
La destilacin simple no es una tcnica adecuada para separar las mezclas de
lquidos con muchas impurezas o si sus componentes tienen presiones de vapor
similares en temperatura de ebullicin; el fundamento de esta tcnica es efectuar
muchas destilaciones sencillas en la que se logre efectuar una concentracin
mayor del componente ms voltil hasta la obtencin del lquido puro. Este
fenmeno se puede dar en la columna de fraccionamiento, donde en cada espacio
de su longitud se establece un equilibrio seriado lquido vapor que se va
enriqueciendo en el compuesto ms voltil hasta alcanzar el lquido puro o
relativamente puro al final de la columna, permitiendo luego su condensacin para
la recuperacin de la mezcla ms pura posible.
De esta forma se obtiene suficiente cantidad de sustancia, que estabilizar la
temperatura permitiendo producir varias fracciones: inicialmente una mezcla de
voltiles (cabeza de la destilacin), luego una porcin de temperatura estable
(cuerpo de la destilacin), y finalmente otro momento de estabilidad en
temperatura donde destila la sustancia menos voltil quedando en el baln un
resto que normalmente se le denomina cola de destilacin.
I.

Sntesis del acetato de etilo

La reaccin de un cido carboxlico con alcohol en medio cido se denomina


esterificacin de Fischer y se caracteriza por presentar un equilibrio el cual
necesariamente se tiene que considerar para lograr el rendimiento de la reaccin.
En nuestro caso se busca producir suficiente acetato de etilo para poder obtener
una cantidad adecuada que permita verificar algunas de sus propiedades.
La constante de equilibrio de la reaccin de formacin se aproxima a cuatro, lo
que significa que no se pueden obtener rendimientos superiores al 67%, sin
embargo si se utiliza un exceso de uno de los reactivos se aumenta un poco este
resultado (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p121).
En esta prctica se usa cido actico que reacciona con exceso de alcohol etlico
se utiliza como catalizador cido sulfrico a temperatura controlada mediante un

bao de agua hirviendo. El producto final se recupera mediante destilacin


fraccionada.

MATERIALES

Esptula
Gradilla
5 Tubos de ensayo
Mortero
Agitador de vidrio
Cinta de enmascarar
Mechero Bunsen o plancha de calentamiento
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Equipo de destilacin fraccionada (Refrigerante, Alargadera, Baln de
destilacin, Termmetro, Columna de fraccionamiento, Soporte
universal, pinzas y nueces), Perlas de ebullicin
2 Erlenmeyer 50mL
Picnmetro 5mL
Embudo de decantacin 250mL
Vaso de precipitados 100mL
Vaso de precipitados 250mL
Balanza
250mL de alcohol antisptico (cada equipo de trabajo debe traerlo al
laboratorio) Debe ser llevado por el aprendiente al laboratorio
Reactivos suministrados por el laboratorio CH 3COOH(l), H2SO4(l),
CaCO3(ac 5%), Na2SO4(s)

PROCEDIMIENTO
Purificacin de etanol
Para ilustrar la tcnica de la destilacin fraccionada, se sugiere que el estudiante lleve
al laboratorio una botella de 250mL de alcohol antisptico, el cual es una mezcla
acuosa de etanol al 37 % que contiene una sustancia preservante txica que impide
su utilizacin como bebida alcohlica. El propsito es obtener una mezcla del 95 % de
pureza que luego se utilizar en la sntesis del acetato de etilo.

PRACTICA N5 -EXTRACCIN DE UN ACEITE ESENIAL MEDIANTE


DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR

OBJETIVOS
Inferir y conocer los principios terico-prcticos de la tcnica de
extraccin destilacin por arrastre de vapor.
Deducir algunas tcnicas de extraccin, particularmente por arrastre
de vapor.

MARCO TEORICO

Normalmente los aceites esenciales estn constituidos por mezclas ms o menos


complejas de diversos compuestos orgnicos entre los cuales predominan los de
estructura terpnica, que tericamente se consideran formados a partir del
isopreno y que realmente tiene como precursor universal al cido mevalnico:

Fundamentos de la destilacin por arrastre de vapor


Es muy importante tener en cuenta que la tcnica de la destilacin por arrastre con
vapor, no se emplea para la purificacin de compuestos orgnicos sino para la
separacin o extraccin de los mismos. En general, se utiliza para la separacin
de sustancias voltiles y muy poco solubles en agua que se encuentran
mezcladas con otras sustancias poco voltiles.
En la prctica se utiliza esta tcnica especialmente en los siguientes casos:

Cuando sea inconveniente el empleo de la extraccin con un solvente


orgnico, por la presencia de un alquitrn.

Cuando no se pueda efectuar una destilacin simple, una filtracin o una


extraccin, por la presencia de material slido.

Cuando la sustancia a extraer se descomponga a la temperatura de


ebullicin y sta sea superior a 100C.

Cuando el producto voltil que se va a extraer sea un slido que al destilar


tienda a depositarse en el refrigerante, entonces el agua lo arrastra y no se
deposita.

La destilacin por arrastre con vapor es una aplicacin prctica de la destilacin


de mezclas inmiscibles.
Una mezcla lquida de compuestos inmiscibles entre s no obedece la ley de
Raoult, por el contrario, a una temperatura determinada cada componente ejerce
su propia presin de vapor independientemente de los dems componentes, y la
presin de vapor total de la mezcla ser la suma de las presiones parciales de
cada componente (Ley de Dalton). La mezcla ebullir a la temperatura a la cual la
presin total del vapor es igual a la presin atmosfrica.

Si se tiene una mezcla de agua y una sustancia orgnica inmiscible, la presin de


vapor del compuesto orgnico es menor que la presin total y hervir a una
temperatura menor cuando est mezclado con el agua, que cuando est puro.
Esto permite ahorrar energa.
En una mezcla de dos compuestos inmiscibles A y B, a una temperatura
determinada, la presin de vapor de cada componente es proporcional a la
concentracin de sus molculas en la mezcla. Por consiguiente, a la temperatura
de ebullicin en el vapor y en el destilado se tiene:

Donde NA y NB son el nmero de molculas de A y B respectivamente, PA y PB


son las presiones de vapor de A y B a la temperatura de ebullicin.
Si en la ecuacin anterior se multiplican los numeradores por MA (peso molecular
de A), y los denominadores por MB (peso molecular de B), se tiene la siguiente
expresin:

Sin embargo, el producto del peso molecular (M= g/mol) por el nmero de moles
presentes (N= mol) es igual al peso presente de dicho compuesto (W= g), por lo
que la ecuacin anterior queda:

Siendo WA el peso del compuesto A destilado y WB el peso del compuesto B


destilado.
Segn esta ecuacin, la relacin en peso de los compuestos A y B en el destilado
es directamente proporcional a los pesos moleculares y a las presiones de vapor
de los compuestos A y B a la temperatura de ebullicin.

Si el componente B de la mezcla es el agua, debido a su bajo peso molecular, en


el destilado se obtendrn cantidades apreciables de compuestos de mayor peso
molecular.
Tambin, de acuerdo a dicha ecuacin, se puede determinar experimentalmente el
peso molecular del compuesto desconocido A; basta con mezclar el compuesto
A con agua, someter la mezcla a destilacin mientras la temperatura permanece
estable, separar los lquidos destilados, pesarlos y calcular la presin de vapor del
compuesto A, a la temperatura de ebullicin, que ser igual a la presin
atmosfrica (presin de vapor total de la mezcla a la temperatura de ebullicin)
menos la presin de vapor del agua a la temperatura de ebullicin, as tendremos:

MATERIALES

Esptula
Agitador de vidrio
1 Refrigerante
Alargadera
2 Balones de destilacin
Termmetro,
Varillas de vidrio, vidrio de reloj, 3 pinzas con nuez, 2 mecheros bunsen, 2
trpodes, tubo en U
Erlenmeyer 100mL
Picnmetro 1mL
Vaso de precipitados 100mL
Vaso de precipitados 250mL
Cinta de enmascarar
Balanza
200g de cascaras de naranja o mandarina recin cortadas (cada equipo de
trabajo aprendientes- debe llevarlo al laboratorio)
200g de hojas de eucalipto frescas (cada equipo de trabajo aprendientesdebe llevarlo al laboratorio)

PROCEDIMEINTO
Como materia prima para la extraccin de aceites esenciales se puede utilizar en
el laboratorio cortezas de naranja, mandarina, lima, limn, semillas de eucalipto u
otro material que contenga buena cantidad de aceites esenciales.
Con el fin de obtener un buen rendimiento, el material llevado por el aprendiente
debe ser fresco y estar ya finamente picado o rayado utilizando una licuadora o
picador a baja velocidad pero sin agua, a no ser que se pueda trasladar la mezcla
directamente al recipiente de destilacin.

PRACTICA N6 -AMINOCIDOS Y PROTENAS


OBJETIVOS

Identificar la reactividad de algunas protenas a travs de pruebas de


anlisis cualitativo, identificando as mismo caractersticas qumicas
particulares.

Analizar y comprender el comportamiento qumico de aminocidos,


polipptidos y protenas a travs de reacciones qumicas y procesos
especficos.

MARCO TEORICO
Los aminocidos son las unidades ms simples de los pptidos, polipptidos y
protenas, biomolculas de suma importancia para los seres vivos debido a la
actividad biolgica que presentan asociadas a su estructura qumica. En esta
experiencia se busca reconocer algunas de esas sustancias mediante su
determinacin cualitativa.
Para esta prctica se trabajara con protenas de origen natural como son las
provenientes de la clara de huevo, leche, gelatina sin sabor ni colorante, soya en
polvo y otra fuentes que se puedan conseguir en su regin ya sean lquidas o en
polvo.
El comportamiento qumico de las protenas y aminocidos se debe a la estructura
primaria formada por el grupo amino, el grupo carboxilo y a las estructuras
laterales que acompaan a algunos de ellos. Igualmente las estructuras
secundarias, terciarias y cuaternarias de las protenas se deben a la conjugacin
del enlace peptdico y las interacciones que se dan entre los grupos sustituyentes
de los aminocidos que hacen parte de la cadena protenica.
Parte del fundamento terico de la prctica tambin se aborda en la Unidad 3
Capitulo 8 del mdulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones
36 a 39 previo a la realizacin de la prctica.

MATERIALES
Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL

Mortero
Erlenmeyer 50mL, Bureta 25mL, Pipeta 10mL
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla, pinzas con nuez
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio; Agua destilada, NaOH(ac) 10%
y 0,1N; PbNO3(ac) 10%, HNO3(ac), CuSO4(ac) 0,5%, H2SO4(l), formol,
Reactivo de Sakaguchi, cido Glioxilico, Reactivo de Milln.
200mL de Leche de vaca en bolsa, 1 huevo fresco, gelatina sin sabor, 200g
de Leche de soya, otras fuentes de protena que abunden en su zona (cada
equipo de trabajo aprendientes- debe llevarlo al laboratorio)

PROCEDIMIENTO

PRACTICA N7 -CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS


OBJETIVOS

Establecer la reactividad de algunos cidos carboxlicos y derivados


a travs de pruebas de anlisis cualitativo, identificando as mismo
caractersticas qumicas particulares.

Analizar el comportamiento qumico de cidos carboxlicos y


derivados a travs de reacciones qumicas y procesos especficos.

MARCO TEORICO
Entre los cidos orgnicos, aquellos que poseen el grupo COOH se denominan
cidos carboxlicos.
En los cidos monocarboxlicos aparece un solo grupo. Existen tambin cidos di,
tri, y policarboxlicos; hay cidos saturados e insaturados.
Los cidos carboxlicos se encuentran distribuidos extensamente en la naturaleza,
especialmente en los alimentos. Ejemplos tpicos de cidos orgnicos naturales
son: el cido ctrico de algunos frutos, el oxlico de frutas y verduras, el actico del
vinagre, los aminocidos de las protenas, los cidos grasos de los lpidos, el cido
butrico causante del olor peculiar y fuerte de la mantequilla rancia.
Estos cidos y sus steres estn muy diseminados en toda la naturaleza. La
frmula general de los steres considerados como derivados de los cidos
carboxlicos es: R-COO-R.
Esta prctica est dirigida a reconocer el grupo funcional de los cidos
carboxlicos y sus derivados, comprobar algunas de sus reacciones ms
caractersticas y determinar sus ndices analticos, especialmente el equivalente
de neutralizacin y el numero/ndice de saponificacin.
Formacin de sales
Esta reaccin implica el reemplazo del hidrogeno del grupo carboxilo R-COOH,
por un metal, que a su vez est relacionado con la acidez que presentan estos.
Ejemplo:
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
CH3-COOH + NaOH CH3-COONa + H2O
cido actico Acetato de sodio
El cido actico forma sales solubles con casi todos los metales. Las sales de los
cidos de mayor peso molecular son menos solubles. Las sales de los cidos de
mayor peso molecular son menos solubles. Las sales metlicas (en particular las
sdicas y potsicas) de los cidos grasos de cadena larga, como los cidos
palmtico, esterico y oleico, se conocen como jabones.
Equivalente de neutralizacin
Se define como los gramos de cido necesarios para neutralizar 1 equivalente
gramo de lcali. La expresin matemtica del equivalente de neutralizacin
corresponde a:

Eq. Neutralizacin = PM / n
Dnde:
n = Nmero de grupos carboxilos que posee el cido
PM = peso molecular del cido
Ejemplo:
El equivalente de neutralizacin del cido actico CH3COOH ser:
Eq. Neutralizacin = PM / n
Eq. Neutralizacin = 60 / 1 = 60
Formacin de steres
Los steres se forman cuando los alcoholes reaccionan con cidos, con
eliminacin de una molcula de agua, en medios ligeramente cidos.
Ejemplo:
CH3-COOH + CH3CH2OH / H+ CH3-COO-CH2CH3 + H2O
cido actico Alcohol etlico Acetato de etilo
La formacin de un ster por reaccin directa de un alcohol con un cido recibe el
nombre de esterificacin.
Lpidos
Los lpidos son una clase heterognea de compuestos que se caracterizan por ser
generalmente insolubles en agua y muy solubles en solventes orgnicos. Entre
ellos encontramos: grasas, aceites, fosfolpidos, esfingolpidos, glicolipidos,
esteroides y vitaminas liposolubles.
Grasas y aceites
Las grasas y aceites se pueden considerar como tristeres de los cidos grasos y
el glicerol (propanotriol). Se subdividen en triglicridos simples (con tres molculas
de cido idnticos) y triglicridos mixtos (cuando hay dos o tres grupos cidos
diferentes).
Hidrlisis de grasas y aceites
Cuando la hidrlisis sucede en medio alcalino, recibe el nombre de saponificacin
y se forma la sal metlica del cido graso superior llamado jabn. La
saponificacin puede efectuarse en solucin de NaOH, en esta se forma un jabn

de sodio. Esta reaccin se usa como ensayo rpido para determinar la longitud de
la cadena de los grupos cidos unidos a la molcula de gricerol.
En la saponificacin se agrega a una muestra de grasa o aceite una solucin en
exceso de KOH de concentracin conocida; se hierve la mezcla hasta que la
reaccin sea completa, despus de lo cual se titula con un cido la base sobrante.
Cuanto ms corta es la cadena de cido, tantas ms molculas de ster habr por
gramo de grasa o aceite y tanto mayor ser la cantidad de KOH necesaria para la
saponificacin completa.
Nmero de saponificacin (ndice de saponificacin)
Se define este ndice analtico de grasas y aceites como la cantidad de miligramos
de KOH necesarios para saponificar 1 gramo de lpido. Como siempre se
requieren para la saponificacin tres moles de KOH, que pesan 168,00mg, se
tendr:
No. Saponificacin = 168,00mg / peso molecular del lpido (g)
MATERIALES

Tubos de ensayo
Vaso de precipitados de 100mL y 250mL
Erlenmeyer de 100mL y 250mL
Pipeta de 5mL y 10mL
Trpode, malla de asbesto y mechero
Bureta de 25mL
Soporte universal
Pinzas para bureta
cido frmico
cido actico
cido oxlico
cido lctico
cido benzoico
cido sulfrico
Etanol
Solucin de NaHCO3 (5%)
NaOH(ac) 0,1M
KOH (ac) (20%)
Fenolftalena
Manteca de cerdo, o algn producto graso (cada grupo de aprendientes
debe llevar por lo menos 20g).

PROCEDIMIENTO
Parte 1 acidez y equivalentes de neutralizacin
1. Acidez

2. Equivalente de neutralizacin

Parte 2 esterificacin y saponificacin


1. Esterificacin

2. Saponificacin

PRACTICA N8 -SEPARACIN DE PIGMENTOS VEGETALES POR


CROMATOGRAFA DE PAPEL
OBJETIVOS

Conocer y aplicar los principios terico-prcticos de la cromatografa de


papel como un mtodo de separacin de sustancias.

Analizar una tcnica de sepacin de sustancias orgnicas.

MARCO TEORICO
La cromatografa en papel es una tcnica utilizada en los laboratorios para realizar
anlisis cualitativos de muestras, su procedimiento es sencillo aunque su
sensibilidad no es muy alta.
La fase estacionaria est constituida por una tira de papel cromatografico o de
filtro, mientras que la fase mvil es un solvente.
La muestra se deposita en un extremo sobre una tira de papel colocando
pequeas gotas de la muestra. A continuacin se procede a evaporar el solvente
que se encuentra en el fondo del recipiente, el cual por capilaridad tiende a
ascender.
Despus de unos minutos cuando el solvente deja de ascender o ha llegado al
extremo se retira el papel y se seca. Si el solvente elegido fue adecuado las
sustancias que tienen color propio se vern como manchas de distinta tonalidad
separadas entre s. Cuando los componentes no tienen color propio el papel se
somete a procesos de revelado. Hay varios factores de los cuales depende una
cromatografa eficaz, entre ellos; la eleccin del solvente y el papel utilizado.
Los cloroplastos poseen una mezcla de pigmentos con diferentes colores:
clorofila-a (verde intenso), clorofila-b (verde), carotenos (amarillo claro) y xantofilas
(amarillo anaranjado) en diferentes proporciones.
Todas estas sustancias presentan un grado diferente de solubilidad en disolventes
apolares, lo que permite su separacin cuando una solucin de las mismas
asciende por capilaridad a travs de una tira de papel poroso (papel de
cromatografa o de filtro) dispuesta verticalmente sobre una pelcula de un
disolvente orgnico (etanol). Las ms solubles se desplazarn a mayor velocidad,
pues acompaarn fcilmente al disolvente a medida que ste asciende.
Las menos solubles avanzarn menos en la tira de papel de filtro. Aparecern, por
tanto, varias bandas de diferentes colores (hasta siete o ms, dependiendo del
material utilizado) que estarn ms o menos alejados de la disolucin alcohlica
segn la mayor o menor solubilidad de los pigmentos. Estas bandas poseern
diferente grosor, dependiendo de la abundancia del pigmento en la disolucin.

MATERIALES

Mortero
Tijeras
Embudo
5 Tubos de ensayo, Erlenmeyer 100mL, Vaso de precipitados 250mL
ter etlico
Alcohol metlico puro
Cpsula de Petri o vaso de precipitados 250mL
Capilar o micropipeta (cuentagotas en su defecto).
Tira de papel cromatografico o papel de filtro
Espinacas u hojas verdes (cada grupo de aprendientes debe llevar por lo
menos 5g.

PROCEDIMIENTO

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