NOTA INFORME: 8/10

Laboratorio de Qumica Orgnica

Prctica de Laboratorio N3

EXTRACCIN DEL LIMONENO

INFORME
Integrantes:
Cruces Maldonado, Jean Marco
Lpez Ortiz, ngel
Salazar Ros, Giovanna
Profesor: Juan Carlos Cedrn

Fecha de realizacin: 16 de septiembre

Fecha de entrega: 23 de septiembre
2013 2

1. OBJETIVOS:
Extraer el limoneno del limn utilizando la tcnica de arrastre de
vapor y con la ayuda de un solvente

Qumica Orgnica Laboratorio 3 - Extraccin del limoneno

2. INTRODUCCIN acostmbrese a encuadrar su texto y

dejar un espacio entre prrafos. Mejora la presentacin de
su trabajo

El limoneno por ser un UN QUE? poco voltil y es responsable del

olor de la naranja y del limn PUNTO
Pertenece a la familia de los terpenos, molculas derivadas del
isopropeno MAL, ES ISOPRENO.
El limoneno tiene un punto de ebullicin de 178C y es insoluble en
agua por ser un compuesto muy poco polar (es un hidrocarburo de
10 carbonos) y debida su estructura es soluble es muchos
compuestos orgnicos como el hexano POR QUE? AQU YA DEBI
INCLUIR SU ESTRUCTURA, PUES EST HABLANDO DE ELLA.
Para poder extraer al limoneno de las cscaras de naranja o de
limn, se usa la tcnica de arrastre de vapor.
La tcnica de arrastre de vapor consiste, en que el limoneno que es
un poco voltil QUE ES UN POCO VOLATIL? FALTA EL SUSTANTIVO!!!!
sea arrastrado por el vapor de agua y as poder condensar el
limoneno.
La destilacin procede gracias a la ley de Dalton, Ley las presiones
parciales, nos permite obtener la extraccin de dos lquidos
inmiscibles (limoneno y agua), donde su punto de ebullicin ser la
temperatura a la cual es la suma de las presiones de vapor de cada
lquido es igual a la presin atmosfrica. Provocando una suma de
presiones disminuyendo el punto de ebullicin, al cual el limoneno
que presenta un punto de ebullicin de 178 se reduzca, a una
temperatura menor que es la del punto de ebullicin del agua. El
aceite tiene un punto de ebullicin ms alto que el del agua, la razn
de que el agua arrastre el aceite, porque funciona como una cpsula
que encierra el aceite y debido a que tiene mayor fuerza
intermolecular, entonces el vapor (agua lquida suspendida en el
aire) de agua lleva el aceite esencial hasta el tubo de refrigeracin
donde se condensa y lo conduce hasta el baln donde se acumular
el destilado PUNTO

Qumica Orgnica Laboratorio 3 - Extraccin del limoneno

Figura 1:
limoneno

Estructura del

3. ESQUEMA DE
Extraccin
del limoneno
de las
cscaras de
limn
Se recogi 98 ml de
destilado en un
matraz de
Erlenmeyer

TRABAJO
Se cort en
pedazos pequeos
trozos de cscara
de limn

Se mont el equipo
de destilacin en la
boca principal del
baln y se inici con
la destilacin

En un baln, se
coloc 200ml de
agua

Se verti los pedazos

pequeos de las
cscaras al baln

El destilado es incoloro

El limoneno se
encuentra en el
destilado, para lo
cual procedemos
separar los
compuestos

Se verti el destilado
en un pera de
decantacin y se
agreg 25ml de
hexano (se movi la
pera para mesclar los
componentes)

El filtrado, se recogi
en un vaso precipitado
previamente pesado y
se puso en una estufa
dentro de la campana
extractora

Se verti erter en el
compuesto decantado
(hexano y limoneno)
MgSO4 para eliminar
restos de H2O, luego
filtrarlo.

Se liber la presin
de la pera y dej
reposar, y se not
que existen dos fases
(fase orgnica y la
fase acuosa)

Se recoge la fase
orgnicaque es el
limoneno con el
hexano (se repiti
dos veces la
operacin para
obtener mejores

Qumica Orgnica Laboratorio 3 - Extraccin del limoneno

Para verificar la presencia de dobles

enlaces , se recogi el residuo en un
tubo de ensayo y disolverlo con 2ml
se registr el peso
EL
DESTILADO
ES
INCOLORO?
NO
de
DCM y se aadi
unaME
gotaLO
de CREO
del residuo (que es el
PARECA UNA LIMONADA
solucin de Br2 al 2% en DCM; si pierde
limoneno)
color entonces, existen dobles

Resultados
Una vez evaporado,

4. RESULTADOS Y DISCUSIN
4.1. Experiencia n 1. Extraccin del limoneno a partir de la
cscara de limn
4.1.1.
Resultados
obtenidos:
Obtencin por arrastre al vapor el limoneno:
Luego de cortar las mitades de cuatro limones en octavos se llenaron a un
baln de una sola boca, a la que se le aadi agua destilada, para que en el
equipo de destilacin se pueda obtener el limoneno por medio del arrastre al
vapor.
La destilacin por arrastre de vapor sirve para separar aceites esenciales de
tejidos vegetales, como en este caso. Pues al ser una molcula poco polar
hace que sea insoluble en agua pero por su volatilidad del aceite puede ser
extrado con la corriente de vapor de agua.
En este proceso hay dos leyes principales que intervienen y son: La ley de
Raoult y la ley de Dalton. La ley de Raoult nos indica que en una solucin ideal
depende de la presin de vapor de cada componente individual y de la fraccin
molar que tengan; es por ello que en este experimento se tiene agua y
limoneno pero el que presenta mayor volumen y mayor fraccin molar es el
agua que de limoneno, es por eso que la celda de vapor seria del agua que
arrastra al limoneno, por la proporcin en la que se encuentran. Y en La ley de
Dalton sobre las presiones parciales nos permite obtener que de la extraccin
de dos lquidos inmiscibles, donde su punto de ebullicin ser la temperatura a
la cual es la suma de las presiones de vapor de cada lquido es igual a la
presin atmosfrica. Provocando una suma de presiones disminuyendo el punto
de ebullicin, al cual el limoneno que presenta un punto de ebullicin de 178
se reduzca, a una temperatura menor que es la del punto de ebullicin del
agua. El aceite tiene un punto de ebullicin ms alto que el del agua, la razn
de que el agua arrastre el aceite, porque funciona como una cpsula que
encierra el aceite y debido a que tiene mayor fuerza intermolecular, entonces
el vapor (agua lquida suspendida en el aire) de agua lleva el aceite esencial
hasta el tubo de refrigeracin donde se condensa y lo conduce hasta el baln
donde se acumular el destilado.
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Qumica Orgnica Laboratorio 3 - Extraccin del limoneno

Lo que se obtuvo en la destilacin fue de 98ml que se recogi en un
Erlenmeyer. Este lquido se aadi a una pera de decantacin y se extrajo dos
veces con 25ml de hexano en cada una que acta como solvente, haciendo
que se forme dos fases: la fase acuosa y la fase orgnica. ESTO NO ES
DISCUSIN. PUEDE RESUMIRLO CON UNA TABLA DONDE SE INDIQUE ESE
VALOR

Fase orgnica
Fase
acuosa

Figura 2: Fase orgnica y fase acuosa en la pera de decantacin

La fase orgnica se encontrar el aceite ms el hexano que presenta similares
niveles moleculares QUE SON NIVELES MOLECULARES?? al ser menos densos,
ser la fase que flote en la fase acuosa. Se retira las fases acuosas de lo
decantado, y la fase orgnica se almacena en un Erlenmeyer, al cual se aadi
MgSO4 anhidro como desecante con el propsito de eliminar restos de agua
pues tiene propiedades higroscpicas y por lo tanto es utilizado como secante,
en esta fase final.
Lo que observamos es que en toda la solucin qued MgSO 4 y no como
normalmente se encuentra cuando se hace el desecado forma unos grumos o
unos cristales cuando atrapa a los residuos de agua, mostrndonos que la
cantidad de agua que todava haba en esa fase era mucha, por ello se llen
ms hexano para que retenga lo orgnico, y ms sulfato de magnesio para que
separe el agua restante.
Al ver que ya la diferencia procedimos al filtrado, primero se utiliz un papel de
filtro, pero se vio que los poros se taparon rpidamente con la sal echada, por
eso demor la filtracin. Lo obtenido se procedi a filtrar con algodn pues por
ser un elemento hidroflico solo detendr algn residuo de la fase acuosa y lo
que es orgnico lo dejar pasar.
Lo que se obtuvo, se puso en un vaso previamente pesado al inicio con
49.32gr, para poder llevar a la campana, para que finalmente se caliente hasta
evaporar el solvente y solo quede residuo.

Qumica Orgnica Laboratorio 3 - Extraccin del limoneno

Figura 3: Vaso con la solucin de hexano y limoneno en la campana de

absorcin
Peso luego de la evaporacin = 49,33gr
Peso del residuo final Limoneno = 0,01 gr limoneno de 4 limones
Esta cantidad es pequea pero aceptable, pues el limoneno presenta solo el
2% de sustancias no voltiles (valor terico) es por ello que este resultado es
un aproximado, ya que solo se obtuvo 98ml de destilado y al tratar de extraer
los aceites esenciales usando 25ml hexano como solvente, solo se mezcl dos
veces, tambin puede influir que se queda alguna cantidad de limoneno en los
materiales como la pera de decantacin, el tubo refrigerante, en el Erlenmeyer
o algodn. Lo cual no garantiza haber extrado la mxima cantidad de limoneno
obtenido.
Por ultimo de lo obtenido en el vaso, no se puede extraer con la esptula pues
se encuentra adherido a las paredes del vaso. Se le llena 2ml de DCM para que
se disuelva. Se le llen Br2 anihidrico QUE ES ESTO????, pues es un
indicador de dobles enlaces al momento de cambiar su tonalidad de rojo a
amarillo claro casi incoloro, es por ello que en esta reaccin se podra ver esta
ecuacin qumica general: BIEN

Figura 4: Reaccin de adicin o reaccin en el doble enlace, carbono carbono

Es por ello que esta prueba consiste en comprobar la presencia de alquenos o
fenoles con una simple prueba de bromo. Con el alqueno, se produce una
6

Qumica Orgnica Laboratorio 3 - Extraccin del limoneno

adicin electroflica (perdida de un enlace pi para formar 2 enlaces sigma),
rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano. Con un fenol se lleva
a cabo la sustitucin electroflica aromtica, formando bromofenoles. La
reaccin se caracteriza por el cambio de coloracin, en nuestro caso paso de lo
rojizo del bromo en limoneno a una solucin amarilla, lo que ratifica la
presencia del alqueno OK. Es por ello que cuando probamos con el DCM y con
el hexano que presentan enlaces simples el color del sulfato de sodio no
cambia.

5. Conclusin
Se concluye, que en este laboratorio se extrajo limoneno a partir de las
cscaras de limn, por medio del arrastre de vapor, demostrando la ley
Raoult, Ley de las proporciones; y la ley de Dalton, Ley de presiones
parciales.
En este experimento nos mostr la poca cantidad de aceite esencial de
limoneno CUANTO? DEBE INDICARLO COMO UNA CONCLUSION! y para
demostrar que se obtuvo dicho compuesto se agreg sulfato de bromo, para
verificar su doble enlace en su estructura, con un cambio de color de rojo a
amarillo claro.

6. Cuestionario
a) Definir aceite esencial.
El aceite esencial son compuestos aromticos CUIDADO, SON AROMTICOS
PORQUE HUELEN, PERO NO COMPUESTOS AROMTICOS, PORQUE NO
NECESARIAMENTE PRESENTAN UN ANILLO DE BENCENO naturales que se
encuentra en las semillas, cortezas, races, flores y dems partes de las plantas

b) buscar las estructuras de al menos tres monoterpenos ms e

indicar de que fuente natural pueden ser aislados.
Mentol se extrae de los aceites de menta
(imagen a).
Nombre IUPAC: 5-metil-2(1-metiletil) ciclohexa-2Se aplica en la medicina, tiene un aspecto
refrescante. COMO SE TIENE UN ASPECTO
REFRESCANTE? SER SABOR

ol

Qumica Orgnica Laboratorio 3 - Extraccin del limoneno

Imagen a: Estructura
del Mentol
Geraniol se extrae de las rosas y plantas (imagen b).
Nombre IUPAC: 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol
Se aplica para mejorar el sabor en los cigarrillos y tambin en la sntesis de
otros monotorpenos .

Imagen b: Estructura del Geraniol

Timol se extrae de los aceites del organo (imagen c")
Nombre IUPAC: 5-metil-2(1-metiletil) fenol
Se emplea como desinfectante como enjuagues bocales y crema
dental

Imagen c: Estructura del Timol

c) El limoneno tambin puede encontrarse en el limn. Explicar

en qu difieren las estructuras aisladas de ambas fuentes
naturales (limn y naranja).
La diferencia en ambas estructuras es por ser estereoismeros. Quiere
decir que es un ismero, con misma frmula molecular, misma cantidad
de tomos pero difieren en su orientacin tridimensional de sus tomos
en el espacio. BIEN
El limoneno dextrgiro (d limoneno) proviene del limn cuya palabra
dextrgiro viene de latn giro a la derecha.
El limoneno levgiro (l limoneno) proviene de la naranja cuya palabra
levgiro viene de latn giro a la izquierda.
Quiere decir que el limoneno dextrgiro y levgiro son estereoismeros
quirales.

Qumica Orgnica Laboratorio 3 - Extraccin del limoneno

Quiralidad: un objeto quiral tiene una imagen especular que no se

traslapa, quiere decir, una imagen especular es diferente a la del objeto
original, ej.: la mano derecha es quiral a la mano izquierda.

Figura 5: Quiralidad: Estructuras de la naranja, l limoneno y

del limn, d limoneno

d) Si el punto de ebullicin del limoneno es mayor que el agua,

Cmo es posible separarlo de las cscaras de la naranja por
destilacin con agua?
Es posible separar por medio de la tcnica de arrastre de vapor.
Esto es posible porque la cascara de limn contiene el limoneno la cual es un
ligeramente voltil (responsable de su olor) y eso hace que el vapor del agua
lo arrastre y se condense, gracias al refrigerante. Y como producto, tenemos
agua en mayor proporcin ms limoneno, en menor proporcin.
Para ser ms especficos, la destilacin procede gracias a la ley de Dalton, ley
de presiones parciales. Consiste en extraer dos lquidos inmiscibles la cual es el
agua y el limoneno, donde su punto de ebullicin ser la temperatura a la cual
es la suma de las presiones de vapor de cada lquido es igual a la presin
atmosfrica. Provocando una suma de presiones disminuyendo el punto de
ebullicin, al cual el limoneno que presenta un punto de ebullicin de 178 se
reduzca, a una temperatura menor que es la del punto de ebullicin del agua.
El aceite tiene un punto de ebullicin ms alto que el del agua, la razn de que
el agua arrastre el aceite, porque funciona como una cpsula que encierra el
aceite y debido a que tiene mayor fuerza intermolecular, entonces el vapor
(agua lquida suspendida en el aire) de agua lleva el aceite esencial hasta el
tubo de refrigeracin donde se condensa y lo conduce hasta el baln donde se
acumular el destilado

7. BIBLIOGRAFA

Qumica Orgnica Laboratorio 3 - Extraccin del limoneno

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q=monoterpenos&f=false
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