Quimica Orgnica. 1 de Ingeniera Qumica.

Curso 2009-2010
Test n 5
Alumno:

Fecha:

Muestras comerciales de (+)--pineno dan, tipicamente, un 92% de la mxima rotacin

ptica posible para el (+)--pineno y se dice que tienen una pureza ptica del 92%. Qu
proporciones de los enantimeros estn presentes?

A. 92% (+) y 8% (-)

B. 92% (-) y 8% (+)
C. 84% (+) y 16% (-)
D. 96% (+) y 4% (-)
E. 88% (+) y 12% (-)

A.
B.
C.
D.
E.

Identifique todos los centros quirales en el borneol (1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ol).

Cuantos hay? . Se han numerado los carbonos de la estructura bicclica.

A. uno
B. dos
C. tres
D. cuatro

E. cinco

A.
B.
C.
D.
E.

Cual de los siguientes pares de molculas representan un par de enantimeros?.

A.

B.

C.

D.

E.

A.
B.
C.
D.
E.

Indica cual de las siguientes proyecciones de Fischer representa correctamente al (2R, 3R )3-Cloro-2-metoxipentano (mostrado abajo como una estructura zigzag).

A.

B.

C.

D.

E.

A.
B.
C.
D.
E.

Asume que una reaccin particular da como productos los dos enantimeros siguientes en la
proporcin indicada. Cul es el exceso enantiomrico (% ee) asociado con esta reaccin?.

A. 15%
B. 85%
C. 70%
D. 80%
E. 95%

A.
B.
C.

D.
E.

Cual de las siguientes molculas tiene un plano de simetra y es, por tanto, aquiral (no
quiral)?.

A.

B.

C.

D.

E.

A.
B.
C.
D.
E.

Considerando todos los posibles productos de monobromacin (no solo los productos
mayoritarios), cuntos productos en total (incluyendo todos los estereoismeros) son
posibles en la monobromacin del 3-metilpentano?. Dibuja todas las posibilidades antes de
contestar.

A. cuatro
B. cinco
C. seis
D. siete

E. ocho

A.
B.
C.
D.
E.

Cual de las siguientes molculas tiene un solo estereocentro con configuracin S ?.

A.

B.

C.

D.

E.

A.
B.
C.
D.
E.

Asuma que est tratando con un compuesto muy simtrico que contiene tres centros
quirales. Abajo se muestran todas las posibles combinaciones R-S en los tres centros. Cuales
de ellos sern compuestos meso ?.

Entry Stereo-isomer Mirror-image

1

RRR

SSS

RRS

SSR

RSR

SRS

RSS

SRR

A. Entradas 1 and 3 pueden ser compuestos meso.

B. Entradas 2 and 4 pueden ser compuestos meso
C. Entradas 1 and 2 pueden ser compuestos meso
D. Entradas 3 and 4 pueden ser compuestos meso
E. De la informacin dada, no hay modo de determiner cuales pueden ser meso.

A.
B.
C.
D.
E.

Dolastatina 10 es un potente agente antimittico, antitumoral. Cuntos estereocentros

contiene la molcula de dolastatina 10?

Dolostatina 10

A. 5
B. 7
C. 9
D. 11
E. 13

A.
B.
C.
D.
E.

La siguiente proyeccin de Fischer corresponde a que estereoqumica?.

A.

B.

C.

D.

E.

A.
B.
C.
D.
E.

Cual de las siguientes molculas es el enantimero del cido (2S , 3S )-2-Bromo-3clorobutanoico ?

A.

B.

C.

D.

E.

A.
B.
C.
D.
E.

Asigne la estereoqumica (R)-(S) a cada una de las siguientes molculas.

A. S, S, S
B. R, S, S
C. S, R, S
D. S, S, R
E. S, R, R

A.
B.
C.

D.
E.

Cual de las siguientes molculas puede existir como un total de tres estereoismeros?

A.

B.

C.

D.

E.

A.
B.
C.
D.
E.

Cual de las siguientes aseveraciones acerca de la actividad ptica no es verdad?.

A. Los enantimeros presentan rotacin ptica de igual magnitud pero de signo

contrario.
B. Las mezclas racmicas no exhiben rotacin ptica.
C. Los enantimeros son estereosismeros no superponibles a sus imgenes
especulares.
D. Todas las molculas quirales exhibirn rotacin ptica.
E. Ni el signo ni la magnitud de la rotacin ptica de una nueva molcula pueden
predecirse de antemano.

A.
B.
C.

D.
E.

Cual de las siguientes aseveraciones es la ms correcta?.

A. Los enantimeros son fciles de separar el uno del otro.

B. Los diasteremeros son fciles de separar el uno del otro.
C. Los enantimeros son ms fciles de separar el uno del otro que los
diasteremeros.
D. Los diateremeros son ms fciles de separar el uno del otro que los
enantimeros.
E. Ni los enantimeros ni los diasteremeros pueden ser separados el uno del otro.

A.
B.
C.
D.
E.

Cual de las siguientes molculas no es quiral?.

A.

B.

C.

D.

E.

A.
B.
C.
D.
E.

Cual de las siguientes molculas contiene tres estereocentros?.

A.

B.

C.

D.

E.

A.
B.
C.
D.
E.

Cual de las siguientes molculas contiene un solo estereocentro de configuracin R?.

A.

B.

C.

D.

E.

A.
B.
C.
D.
E.

Durante el curso de sus investigaciones un qumico de productos naturals aisl un nuevo

compuesto de una planta de Amrica del Sur que posee excelente actividad citotxica frente
a clulas tumorales. Como el compuesto se ha aislado como un enantimero puro, debe
incluir su actividad ptica en la subsiguiente publicacin en una revista cientfica. 0.50 g del
compuesto se disuelve en 10 ml de etanol y se coloca en un tubo de muestra en el
polarmetro. La medida de la rotacin ptica () result ser +0.53 grados. Si la longitud del
tubo de muestra (l) es de 10 cm, cual es el valor calculado para la rotacin especfica de
esta nueva sustancia

A. (+) 1.06
B. (+) 10.6
C. (+) 100.6
D. (+) 0.106
E. (+) 0.53

A.
B.
C.
D.
E.