LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

SINTESIS ASAM PIKRAT

REZA FALEPI
NIM : 1112096000028
KELAS : KIMIA A

SINTESIS ASAM PIKRAT

Senin, 7 April 2014
I.

II.

TUJUAN
Membuat devirat (turunan) fenol dengan reaksi nitrasi.
DASAR TEORI
Fenol dioksidasi oleh asam nitrat dalam suasana asam. Reaksi yang terjadi
merupakan reaksi nitrasi yang menghasilkan asam pikrat sebagai turunan dari
fenol.
Asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosive. terbentuk karena
reaksi antara Fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol.
Asam adalah kristal putih kekuningan. Dalam suhu 20 C kelarutan dalam
air sedikit larut (dalam 100 g air melarutkan 1,1 g TNF), dan sedikit hydroskopic.
Asam pikrat juga larut baik dalam pelarut organik terutama aseton (43 gram
dalam 100 g pada 25 C), metanol (21 gram dalam 100 g pada 25 C), sedikit
larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar, kelarutan meningkat
seiring dengan temperatur . Ketika dipanaskan di atas titik leleh (122.5 C) asam
pikrat akan menyublim. Asam pikrat terdapat di alam dan relatif stabil. Asam
pikrat dapat menghasilkan pikrty (garam dari asam picric), yang sangat sensitif
dan menyebabkan ledakan. Dengan peningkatan berat atom logam sensitivitas
meningkat. Para logam direaksikan dengan air atau dalam keadaan cair juga
menghasilkan pikrty. Asam Picrat juga dapat menghasilkan ester, misalnya
Trinitroanisol dan trinitrofenetol.
Asam pikrat lebih beracun dari pada nitroltky aromatik. Dosis mematikan
tunggal untuk kelinci adalah sekitar 0,5 gram/ 1 kg berat makhluk hidup. Racun
yang dihasilkan menumpuk di dalam tubuh, menembus kulit, kulit, rambut, kuku,
gigi dan air liur. Larutan encer asam picric (0,05%) dapat digunakan untuk
membunuh banyak bakteri (seperti bakteri dan tifus).
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
Karakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100
ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H +
dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida
C6H5O yang dapat dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal
ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat
melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat
bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satusatunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban
negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat
dengan proses Raschig, fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu
bara.
Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph
Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen
utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP
(trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika
oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol juga berfungsi dalam pembuatan
obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya).
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit
yang terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati
dengan disuntikkan ke jantung sehingga mengakibatkan kematian langsung.

III. METODE
a.
Alat dan Bahan
Alat :
Gelas Kimia 250 mL
Gelas Ukur
Batang pengaduk
Corong Grooch
Penanggas air
Pendingin es
Bahan :
Fenol
Asam Sulfat pekat (H2SO4)
Asam Nitrat pekat (HNO3)
Etanol
Es
Aquadest
b. Prosedur Kerja
Ditimbang 4 gram fenol kedalam labu datar dan ditambahkan 5 ml
H2SO4 prkat kemudian dikocok sampai timbul panas. Kemudian dipanaskan
diatas penangas air selama 30 menit, lal didinginkan dalam air es selama 20
menit. Kemudian ditambahkn 15 ml HNO3 pekat ( dilemari asam ), campuran
ini dikocok selama beberapa menit. Kemudian campuran didiamkan, biasanya
akan terjadi reaksi dan uap coklat akan keluar dari dalam labu. Campuran
kemudian dipanaskan diatas penangas air di lemari asam selama satu setengah
jam disertai pengadukan. bila pemanasan sudah sempurna, ditambahkan 50 ml
aquades, dan didinginkan dalam air es. Kristal yang terbentuk dicuci dengan
aquades. Asam pikrat di rekristalisasi dengan campuran etanol dan air dengan

perbandingan 1:2, agar didaptkan kristal asam pikrat yang berwarna kuning.
Disaring dan diperiksa titik lelehya (titik leleh asam pikrat murni 122 0C)

IV. HASIL PENGAMATAN

Analisa Data
Prosedur
4 gram fenol, ditambahkan 5 mL H2SO4
pekat.

No
1.

2.

Campuran dipanaskan dalam pemanas air

selama 30 menit sambil diaduk, kemudian
didinginkan
Ditambahkan 15 mL asam nitrat pekat,
dicampur dan didiamkan sebentar, kemudian
dipanaskan selama 1 jam dalam penangas air

3.

4.

Pengamatan
Fenol larut, dan reaksi terjadi secara
eksoterm (menghasilkan panas),
penambahan asam sulfat di lakukan
di ruang asam.
Larutan berwarna coklat muda

Terbentuk uap coklat, reaksi

eksoterm.
Setelah uap coklat habis, dipanaskan
sambil diaduk diatas water bath
selama 1 jam larutan yang terbentuk
berwarna kuning
Terbentuk kristal berwarna kuning

Ditambahkan 50 mL air dingin, di dinginkan

dan disaring sambil dicuci dengan aquadest
Kristal yang diperoleh dikeringkan kemudian Kristal yang diperoleh sebanyak 8,76
ditimbang
gram
Ditentukan titik lebur kristal
Kristal mulai melebur = 950C,
kristal melebur sempurna = 1060C
Jarak lebur = 110C

5.
6.

V.

PEMBAHASAN
Praktikum kali ini bertujuan menghasilkan asam pikrat
sebagai turunan dari fenol. Prinsip kerja yang dilakukan pada
pembuatan asam pikrat ini adalah Fenol dioksidasi oleh asam
nitrat dalam suasana asam. Reaksi yang terjadi merupakan
reaksi nitrasi yang menggunakan peraksi asam nitrat dengan
katalisator asam sulfat pekat membentuk senyawa nitro
benzena. Percobaan diawali dengan menambahkan asam sulfat
pekat kedalam fenol yang berbentuk kristal. Reaksi antara fenol
dengan asam sulfat menghasilkan asam p-fenolsulfonat dimana
dengan penambahan asam sulfat pekat ini menghasilkan reaksi
eksoterm, hal ini dikarenakan sifat asam sulfat yang higroskopis
sehingga menghasilkan panas saat direaksikan dengan fenol.
Setelah ditambahkan asam sulfat larutan dipanaskan dalam
waterbath selama 30 menit sambil dilakukan pengadukan.

Hal tersebut bertujuan agar reaksi antara asam sulfat

dengan fenol berlangsung cepat, pengadukan juga dapat
mempercepat reaksi. Larutan yang terbentuk berwana coklat
muda. Selanjutnya, didinginkan didalam air es agar reaksi yang
terjadi benar-benar sempurna.
Setelah reaksi terjadi sempurna, selanjutnya larutan coklat
muda tersebut ditambahkan asam nitrat. Pada saat penambahan
asam nitrat harus perlahan-lahan agar tidak memercik,
penambahan asam nitrat ini dilakukan di lemari asam, hal ini
dikarenakan ketika penambahan asam nitrat menghasilkan uap
coklat yang terbentuk dari reaksi antara asam p-fenolsulfonat
dengan asam nitrat.

Reaksi yang berlangsung adalah :

Setelah uap coklat hilang proses dilanjutkan dengan

pemanasan selama 1 jam diatas waterbath, hal ini bertujuan
agar reaksi nitrasi antara asam p-fenolsulfonat dengan asam
nitrat berlangsung cepat karena umumnya reaksi-reaksi organik
berjalan lambat.
Pemanasan selama 1 jam diatas waterbath membentuk larutan yang
berwarna kuning. Selanjutnya, ditambahkan air dingin kemudian didinginkan
didalam air es, hal ini bertujuan supaya kristal cepat terbentuk. Setelah kristal
terbentuk, kemudian saring kristal tersebut sambil dicuci dengan aquadest.
Penyaringan dilakukan dengan menggunakan corong pemisah supaya tidak terjadi
peptisasi atau masuknya endapan pada proses penyaringan. Kemudian
dikeringkan dan ditimbang kristal tersebut. Kristal yang terbentuk berwarna putih
kekuningan yang disebut dengan asam pikrat.
Hasil penimbang diperoleh bobot kristal sebesar 5,1 gram. setelah
dilakukan proses penimbangan, selanjutnya kristal tersebut diuji titik leburnya.
Kristal mulai melebur pada suhu 940C dan kristal melebur sempurna disaat suhu

mencapai 950C. Umumnya, titik lebur ditetapkan tidak sebagai suhu tunggal
melainkan sebagai jarak lebur, jarak dimana suhu pada saat zat mulai melebur
sampai suhu akhir peleburan. Jarak lebur ini disebabkan oleh adanya zat
pengotor, selain itu dapat juga terjadi karena penguraian pada saat melebur dan
pengalihan panas yang tidak memadai. Senyawa dapat dikatakan murni apabila
rentang jarak leburnya berkisar 0,30C -0,5 0C.
Berdasarkan hasil percobaan dalam menentukan titik lebur dari kristal
tersebut, jarak lebur yang dihasilkan sebesar 1 0C, hal ini membuktikan bahwa
senyawa dalam kristal tersebut tidak murni asam pikrat melainkan ada zat
pengotor lainnya didalam kristal tersebut. Asam pikrat yang tidak murni ini
disebakan oleh tidak dilakukannya pencucian atau rekristalisasi menggunakan
pelarut campuran air dan alkohol (1:2) untuk mencuci sisa asam sulfat yang
masih ada didalam kristal tersebut, akibatnya dalam percobaan ini tidak
mendapatkan asam pikrat yang murni.

VI. KESIMPULAN
Asam pikrat merupakan hasil dari reaksi fenol dengan peraksi asam nitrat dan
katalisator asam sulfat pekat, sehingga asam pikrat merupakan devirat
(turunan) dari fenol dengan reaksi nitrasi.
Asam pikrat yang dihasilkan sebanyak 5,1 gram dan jarak leburnya 94-95 0C
VII.

DAFTAR PUSTAKA
Riyadhi, Adi. 2013. Modul Pratikum Kimia Organik II. Jakarta : Fakultas Sains
dan Teknologi UIN Syarifhidaytullah.
http://fitrikaniawati16.blogspot.com/2012/05/laporan-kimia-organik-ii.html.
(diakses pada 13 April 2014 pukul 02:34 WIB)
http://icheanindita.blogspot.com/2013/03/pembuatan-senyawa-organik-asampikrat.html
(diaskes pada 13 April 2014 pukul 02:35 WIB )
http://www.scribd.com/doc/135827834/PEMBUATAN-ASAM-PIKRAT
(diakses pada 13 April 2014 puul 02:40 WIB )