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N-terminal
C-terminal
Degradacin de Edman.
Mtodo de Sanger
Carboxipeptidasa
F
-
N+
O
N+
O
O-
16/06/2015
Mtodo de Sanger
16/06/2015
Una feniltiourea
pptido
pptido
Calor
H+
fenilisotiocianato
pptido
pptido
calor
Feniltiohidantoina
Una tiazolona
O
+
H3NCHC
R
protena
NHCHCO
R
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Sntesis de pptidos
La formacin de una amida no es tan sencilla con los
aminocidos ya que el grupo carboxlico puede reaccionar con su
propio grupo amino.
La conectividad de los AA deben realizarse en la secuencia
correcta. La formacin aleatoria del enlace peptdico con una
mezcla de fenilalanina y glicina puede dar por ej. 4 dipptidos:
PhePhe
GlyGly
PheGly
GlyPhe.
Algunos AA tiene cadenas que podran interferir con la formacin
del dipptido. Como resultado, la sntesis de pptidos siempre
implica la activacin de ambos reactivos para formar los enlaces
peptdicos correctas y proteger grupos para bloquear la formacin
de enlaces incorrectos
Sntesis en solucin
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Sntesis de pptidos
Estrategia general
1. Limitar el nmero de posibilidades protegiendo el
nitrogeno de un AA y el grupo carboxilico del otro.
N-Protegido
fenilalanina
C-Protegido
glicina
O
X
NHCHCOH
H2NCH2C
CH2C6H5
Sntesis de pptidos
Estrategia general
2. Enlazar los dos AA protegidos.
NHCHC
NHCH2C
CH2C6H5
O
X
NHCHCOH
O
H2NCH2C
CH2C6H5
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Sntesis de pptidos
Estrategia general
3. Desproteger el grupo amino de la N-terminal y el grupo
carboxlico de C-terminal
NHCHC
NHCH2C
CH2C6H5
O
+
H3NCHC
NHCH2CO
CH2C6H5
Phe-Gly
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Resina de Merrifield
Dipptido
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N H
O
H N
Cb
O
N H
O
H N
Cb
Cb
w
O
H N
O
N H
H
Cb
O
Cb
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a-hlice
y = -47
f = -58
w = 180
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puentes H en la a-hlice
Hoja plegada b
antiparalelo
paralelo
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y = 180
f = 180
Estructura secundaria
Estructura cuaternaria
Estructura terciaria
Estructura primaria
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Estructura secundaria
Estructura cuaternaria
Estructura terciaria
Estructura primaria
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