UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN

DEPARTAMENTO ACADMICO DO CURSO DE LICENCIATURA EM

QUMICA

BRBARA SILVA SALES GUIMARES

GEAN APARECIDO ZAPATEIRO
THAMIRES DA SILVA SOUZA

Segundo relatrio: Sntese do Acetato de Isopentila (leo de

banana)

LONDRINA
2014

BRBARA SILVA SALES GUIMARES

GEAN APARECIDO ZAPATEIRO
THAMIRES DA SILVA SOUZA

Segundo relatrio: Sntese do Acetato de Isopentila (leo de

banana)

Relatrio da aula prtica da disciplina

de Qumica Orgnica II do curso de
Licenciatura
em
Qumica
da
Universidade Tecnolgica Federal do
Paran. Campus Londrina.
Orientador: Prof. Dr Luis Fernando
Cabea

LONDRINA
2014

1. Introduo

O uso de substncias qumicas na rea alimentcia (e medicamentos)

para realar ou modificar seus gostos de importncia milenar na histria da
humanidade. Possivelmente, os homens das cavernas perceberam diferenas
ao cozinhar a carne sobre diferentes tipos de madeira (SOARES, 2009).
A partir de muitos estudos, qumicos comeam a combinar compostos
naturais e sintticos para preparar aromatizantes. Estes reproduzem aromas
naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente estes flavorizantes contm
steres na sua composio, que contribuem para seus aromas caractersticos.
(PINTO, 2006)
Segundo Soares (2009), os steres esto distribudos na natureza em
grande escala. Os mais simples apresentam odor agradvel e, steres com
massa molecular elevada no se destacam por seu odor, mas por constiturem
leos, ceras e gorduras. Um ster no usado individualmente para imitar o
sabor natural. A frmula que imita o sabor natural do abacaxi, por exemplo,
inclui 10 compostos (steres e cidos carboxlicos) que podem ser facilmente
sintetizados em laboratrio e sete leos de origem natural.
A tabela a seguir mostra uma lista de steres usados pela indstria nas
formulaes de alguns aromas:
Frmula estrutural

Nome comercial
Aroma
Propanoato
de
CH3CH2COOCH2CH(CH3)2
Rum
isobutila
CH3-COO-CH2-C6H5
Acetato de benzila
Pssego
CH3CH2CH2COOCH3
Butirato de metila
Ma
CH3CH2CH2COOCH2CH3 Butirato de etila
Abacaxi
HCOOCH2CH3
Formiato de etila Groselha,Framboesa
CH3-COO-CH2-(CH2)6CH3 Acetato de octila
Laranja

Outra observao relevante que apesar do odor agradvel dos

steres, eles raramente so usados em perfumes que so aplicados ao corpo
por que steres so instveis junto transpirao, sofrendo assim hidrlise,

originando cidos orgnicos de odor desagradvel (SOARES, 2009).

O odor dos steres tm tambm a funo de atrair insetos.
O caso do acetato de isoamila interessante pois idntico ao feromnio
(nome dado a uma substncia secretada por um organismo que evoca uma
resposta especfica de outro membro da mesma espcie) de alarme da abelha.
Quando uma abelha sente um intruso, um feromnio de alarme formado por
acetato de isoamila secretado pela abelha. A substncia atrai outras abelhas
formando um enxame. Certamente no se deve usar um perfume contendo
acetato de isoamila (SOARES, 2009).
2. Objetivos
O objetivo deste trabalho realizar uma reao de esterificao para
preparar o Acetato de Isopentila, (que um ster muito usado no processo de
aromatizao, tendo um forte odor de banana).
3. Materiais e Mtodos
Reagentes:

lcool isopentlico

cido actico glacial

cido sulfrico concentrado

Soluo de bicarbonato de sdio 5%

Cloreto de clcio

Cloreto de clcio anidro

Materiais:

Balo 250 mL

Proveta 25 mL

Pipeta graduada 20 mL

Bquer 250 mL

Erlenmeyer 125 mL

Funil de separao 250 mL

Pedras de porcelana

Gelo

Banho de gelo

gua destilada gelada

Condensador de refluxo

3.1 Mtodos:
Para o experimento da sntese do acetato de isopentila foi colocado 15
mL de lcool isopentlico e 20 mL de cido actico glacial em um balo de 250
mL. Em seguida, nesta soluo adicionou se 4 mL de cido sulfrico
concentrado e pedras de porcelana. Colocou se no condensador de refluxo a
mistura reacional por 30 minutos. O prximo passo foi esfriar o contedo do
balo e transferir para um funil de separao, tambm adicionou se 55 mL de
gua gelada. Feito isso, foi necessrio separar e descartar a fase aquosa
inferior. Outro passo foi adicionar fase orgnica 25 mL de soluo aquosa de
bicarbonato de sdio 5%, e inverteu se o funil de separao e abriu se a
torneira para retirar o gs carbnico formado. O processo se repetiu at que
todo gs carbnico fosse removido. Assim, foi removida a camada inferior por
vrias vezes e foi verificado se esta camada estava bsica. Por fim lavou - se a
fase orgnica com 25 mL de gua e adicionado 5 mL de soluo saturada de
cloreto de sdio para ajudar na separao. Depois de pronta a fase orgnica,
ela foi armazenada em um frasco contendo cloreto de clcio anidro.
4. Resultados e Discusses
Esta reao envolve um mecanismo de catlise cida. A reao entre
um lcool (3-metil-1-butanol) e um cido carboxlico (cido actico) para
produzir um ster (etanoato de 3-metilbutil) chamada de Esterificao de
Fisher. O mecanismo da sntese mostrado abaixo:

Na primeira etapa consiste na catalise acida, assim reagimos o cido actico

com acido sulfrico, assim formando um carboction.

Em seguida ocorre o ataque do nuclefilo do oxignio do lcool isopentlico ao

carboction, deixando o tomo de oxignio com uma carga positiva.

Ocorre ento a eliminao de uma molcula de gua formando um carboction.

Em seguida ocorre a eliminao do H, e o catalizador H 2SO4 volta ao seu

estado inicial simultaneamente com a formao do nosso produto final que o
Etanoato de 3-metilbutil.
Ao final do experimento obteve-se um aromatizante de banana, de colorao
amarela, podendo ser claramente percebido pelo agradvel cheiro do fruto.

Fonte: arquivo pessoal

Fonte: arquivo pessoal

Fonte: arquivo pessoal

Foto 2 e 3: Mistura no condensador de

refluxo, ocorre a mudana de cor.
Fonte: arquivo pessoal

Foto 1: Mistura reacional no

condensador de refluxo.

Foto 4: Mistura sendo

temperatura ambiente.

resfriada

Fonte: arquivo pessoal

Foto 5: Adio de ter etlico

Fonte: arquivo pessoal

Foto 6: Mistura aps adio de

ter etlico. Separou-se a fase
inferior (fase aquosa) e foi
descartada.
Fonte: arquivo pessoal

Foto 7: Mistura aps adio de

soluo de carbonato de sdio
5%.

Foto 8: Produto final Etanoato

de 3-metilbutil.

5. Concluso
A partir da anlise do produto final, conclui-se que o procedimento para
que ocorresse a reao de esterificao utilizando o cido actico com um
lcool (isopentilico) foi realizada com sucesso, evidenciado pela mudana de
cor e pelo aroma obtido do nosso produto.