Ao de la Inversin para el Desarrollo Rural y

la Seguridad Alimentaria

Universidad Nacional Daniel Alcides

Carrin
Facultad de Ingeniera
ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE
METALURGIA

CURSO:
TEMA:
ALUMNO:
DOCENTE:
SEMESTRE:

QUIMICA ORGANICA
THIOCARBANILIDA
CABANILLAS REQUIZ, Rolando Ruben.
ING. BLAS ARAUCO Antonio F.
III SEMESTRE

Cerro de Pasco, 2013

INFORME N 05 PRQA - RRCR

Ing. BLAS ARAUCO, Antonio Florencio

DE

CABANILLAS REQUIZ Rolando Ruben.

ASUNTO

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS

ALCOHOLES.

FECHA

06 de mayo del 2011.

REA

Qumica Orgnica

Por el presente informe me dirijo con la respectiva solicitud a Ud.

Ingeniero quien est a cargo el curso de Qumica Orgnica, en el informe
siguiente se realiz lo siguiente: LOS DITHIOCARBAMATOS
en el
laboratorio por lo cual hemos realizado ciertas investigaciones del tema la
cual fue un xito rotundo y espero una calificacin a su criterio.

__________________________________
CABANILLAS REQUIZ Rolando Ruben
COD: 1244202104

INTRODUCCIN
El estudio de la Qumica Orgnica es fundamental en la actualidad para
la formacin eficaz de los profesionales, de prevencin y anlisis; son
temas de tan alto inters que se salen de las proporciones de un folleto
monogrfico para revestir con los caracteres de un verdadero tratado
sobre la materia.
Este grupo no tienen aplicaciones en gran cantidad como xantatos y
aerofloaths
Se obtienen haciendo reaccionar disulfuro de carbono con aminas o con
soluciones amoniacales de alcoholes. Compiten con los xantatos en
propiedades colectoras y en todas la propiedades son anlogas a ellos.
Saltar a: navegacin, bsqueda .Un dithiocarbamato es un grupo
funcional en qumica orgnica. Es el anlogo de un carbamato, en el que
ambos tomos de oxgeno son reemplazados por tomos de azufre

Por lo tanto creo que el material que se encuentra en esta obra

puede servir al ingeniero de procesos o al estudiante de ingeniera como
herramienta para realizar estudios y anlisis del procesamiento de
materiales, que combinados con la economa de los procesos pueden
convertirse en estudios de factibilidad y tambin de optimizacin.

INDICE
1.-PROPIEDADES DE LOS DITHIOCARBAMATOS
1.1 OBJETIVOS
2.- FUNDAMENTO TEORICO
2.1CONCEPTO
2.3CARACTERISTICA
3.- REACCIONES
3.1ANEXOS
4.-BIBLIOGRAFIA

1.1 OBJETIVOS:
2

Ser estudiante de la Universidad Nacional Daniel Alcides Carrin

de la facultad de Ingeniera - metalurgia nos conlleva aprender a
utilizar y reconocer los diferentes instrumentos de laboratorio.

El objetivo relevante es la puesta en prctica de los

conocimientos adquiridos durante el curso, tanto en lo terico
como en lo prctico.

Alcanzar un buen manejo de esta ciencia, hecho que

probablemente ser de utilidad en el campo metalrgico y de
gran trascendental en los anlisis de planta.

Observar el comportamiento los cambios realizados al insertar

Hidroxido de Sodio y el cido dietil dithiocarbamato

Poner en prctica los pasos que se deben realizar en el desarrollo de

un trabajo investigativo.

Saber qu clase de reaccin qumica queda como resultante que se

lleva a cabo en las propiedades qumicas.

Conocer las variables que se deben tener en cuenta para el control de

LOS DITHIOCARBAMATOS

Explicar la importancia que tienen los DITHIOCARBAMATOS en

cuanto las reacciones que produce.

10

Analizar y comprender cada una de las etapas del proceso obtencin

de las resultantes.

QUIMICA ORGNICA
2.-FUNDAMENTO TEORICO

Dithiocarbamatos
Los Carbamatos son compuestos orgnicos derivados del cido
carbmico (NH2COOH). Tanto los carbamatos, como los sters de
carbamato, y los cidos carbmicos son grupos funcionales que se
encuentran interrelacionados estructuralmente y pueden ser
ineterconvertidos qumicamente. Los esteres de carbamato son
tambin llamados uretanos. La unin con los Alcoholes forman
los dithiocarbamatos que son usados como colectores en el
proceso de flotacin de minerales.
Tambin pueden obtenerse por medio de un re
arreglo de Curtiss, en el cual se hace
reaccionar un isocianato con un alcohol.
RNCO + R'OH RNHCO2R'

Los dithiocarbamato se obtienen haciendo reaccionar disulfuro de

carbono con aminas o con soluciones amoniacales dealcoholes
Los tiocarbamatos tienen un precio mayor en el mercado que
losxantatos y por eso, estos ltimos continan teniendo gran
aplicacin enlas plantas de flotacin donde la selectividad no
representa unproblema.Caractersticas principales de estos
reactivos son:

Son usadas en un rango de pH entre 4.0 10.0

No tienen acciones espumantes y se mezclan la mayora
de lasveces con la aplicacin de xantatos.
Liquido solo ligeramente soluble en agua.
Pueden usarse en circuitos cidos y bases.
Pueden ser agregadas en circuito de moliendas.Ejemplo:
Isopropiletiltionocarbamato

QUIMICA ORGNICA
-usos:
A pesar de que la mayor parte de este artculo trata acerca de los
carbamatos orgnicos, es conveniente recalcar que la sal
inorgnica carbamato de amonio es producida en gran escala
como intermediario qumico en la produccin del producto
agroqumico urea a partir del amonaco y del dixido de carbono.
El Uretano o etilcarbamato fue utilizado hace tiempo atrs en
Estados Unidos como agente antineoplsico y para otros
propsitos medicinales. Finalmente se encontr que resultaba
demasiado txico y a la larga inefectivo. Tambin fue utilizado
ocasionalmente en medicina veterinaria.
Algunos otros carbamatos son utilizados habitualmente en
farmacoterapia, por ejemplo los inhibidores de la
colinesterasaneostigmina y rivastigmina, cuyas estructuras
qumicas se encuentran basadas en el alcaloide natural
fisostigmina. Otros ejemplos son el meprobamato y sus derivados
tales como el carisoprodol, felbamato, y tibamato. Todos ellos son
un grupo de ansiolticos y relajantes musculares ampliamente
utilizados en los aos 1960, antes de la aparicin de las
benzodiacepinas y que an se utilizan en algunos casos hoy en
da.

Amoniaco
Tambin se le conoce como Hidruro de nitrgeno (III), Azano,
Licor de Hartshorn, Nitro-Sil, Vaporole, Gas de amonio, AMFOL, NH3.Incoloro, Olor penetrante y desagradable.

QUIMICA ORGNICA
El amonaco, a temperatura ambiente, es un gas incoloro de olor
muy penetrante y nauseabundo. Se produce naturalmente por
descomposicin de la materia orgnica y tambin se fabrica
industrialmente. Se disuelve fcilmente en el agua y se evapora
rpidamente. Generalmente se vende en forma lquida.
La cantidad de amonaco producido industrialmente cada ao es
casi igual a la producida por la naturaleza. El amonaco es
producido naturalmente en el suelo por bacterias, por plantas y
animales en descomposicin y por desechos animales. El
amonaco es esencial para muchos procesos biolgicos.
La mayor parte (ms del 80%) del amonaco producido en plantas
qumicas es usado para fabricar abonos y para su aplicacin
directa como abono. El resto es usado en textiles, plsticos,
explosivos, en la produccin de pulpa y papel, alimentos y
bebidas, productos de limpieza domsticos, refrigerantes y otros
productos. Tambin se usa en sales aromticas.
Su nombre fue dado por el qumico suecoTorbern Bergman al gas
obtenido en los depsitos de sal cerca del templo de Amn, en
Libia y viene del griego, ammniakn, que significa lo
perteneciente a Amn.

-Usos:
El amonaco es fcilmente biodegradable. Las plantas lo
absorben con gran facilidad eliminndolo del medio, de hecho es
un nutriente muy importante para su desarrollo.
Aunque concentraciones muy altas en el agua, como todo
nutriente, puede causar graves daos en un ro o estanque, ya que
el amonaco interfiere en el transporte de oxgeno por el agua. Es
una fuente importante de nitrgeno que necesitan las plantas y los
animales. Las bacterias que se encuentran en los intestinos pueden

QUIMICA ORGNICA
producir amonaco. Una de ellas es la Helicobacter pylori,
causante de gastritis y lcera pptica.
Para dar un manejo del producto sin causar algn dao en el
cuerpo humano es preferible:

Lmite inflamable inferior: 19% en volumen.

Lmite inflamable superior: 25% en volumen.

Temperatura de autoignicin: 651 C.

Extincin del fuego: riego de agua o niebla de agua, dixido

de carbono, espuma de alcohol, productos qumicos secos.

Medidas de control: proteccin respiratoria adecuada como

mscaras o equipos de respiracin asistida. Procedimientos de
trabajo seguro. Fuentes para el lavado de los ojos y duchas de
seguridad en el lugar de trabajo.

Manipular con guantes.

El amonaco es un exitoso producto de limpieza. Su efectividad

consiste en sus propiedades como desengrasante lo que lo hace
til para eliminar manchas difciles. Se utiliza como limpia hogar
diluido en agua. Tambin es efectivo para la limpieza de manchas
en ropa, telas, alfombras, etc. El amonaco es capaz de quitar el
brillo al barniz y la cera por lo que se utiliza en tareas de
decapado de muebles. Durante su utilizacin debe evitarse
mezclarlo con leja, porque contiene hipoclorito sdico, que
reacciona con el amonaco produciendo cloramina, un gas
irritante y muy txico.

Alcohol Metlico
Tambin posee otros nombres como: Carbinol, Metanol, Alcohol
de madera, Espritu de madera.
9

QUIMICA ORGNICA

El qumico metanol, tambin conocido como alcohol metlico o

alcohol de madera, es el alcohol ms sencillo. A temperatura
ambiente se presenta como un lquido ligero (de baja densidad),
incoloro, inflamable y txico que se emplea como anticongelante,
disolvente y combustible. Su frmula qumica es CH3OH (CH4O).
El uso de metanol como combustible de automocin recibi
atencin durante las crisis del petrleo de la dcada de 1970
debido a su disponibilidad, bajo coste, y los beneficios
medioambientales. A mediados de la dcada de 1990, ms de
20.000 "vehculos de combustible flexible" (VCF) capaces de
funcionar con metanol o gasolina se vendieron en Estados
Unidos. Adems, durante gran parte de la dcada de 1980 y
principios de los 1990, en los combustibles de gasolina que se
venden en Europa se mezclan pequeos porcentajes de metanol.
Los fabricantes de automviles dejaron de construir VCFs a
metanol a finales de los aos 1990, cambiando su atencin a los
vehculos propulsados por etanol. Aunque el programa de VCF a
metanol fue un xito tcnico, el aumento del precio del metanol a
mediados y finales de la dcada de 1990 durante un perodo de
cada en precios de la gasolina disminuy el inters en el metanol
como combustible.

Usos
El metanol tiene varios usos. Es un disolvente industrial y se
emplea como materia prima en la fabricacin de formaldehdo. El
metanol tambin se emplea como anticongelante en vehculos,
combustible de estufetas de acampada, solvente de tintas, tintes,
10

QUIMICA ORGNICA
resinas, adhesivos, biocombustibles y aspartame. El metanol
puede ser tambin aadido al etanol para hacer que ste no sea
apto para el consumo humano (el metanol es altamente txico) y
para vehculos de modelismo con motores de combustin interna.

Alcohol isoproplico
Tambin existen otros nombres como llamarlos: 2-Propanol,
Alcohol isoproplico, Isopropanol, Dimetil carbinol, Alcohol
proplico secundario, Alcohol seudoproplico.

Alcohol isoproplico, tambin llamado 2-propanol, propan-2-ol,

es un alcohol incoloro, inflamable, con un olor intenso y muy
miscible con el agua. Su frmula qumica semidesarrollada es
H3C-HCOH-CH3 y es el ejemplo ms sencillo de alcohol
secundario, donde el carbono del grupo alcohol est unido a otros
dos carbonos. Es un ismero del propanol.

-USOS
Su obtencin se realiza fundamentalmente por medio de una
reaccin de hidratacin con propileno. Tambin se produce,
aunque con menor importancia, por hidrogenacin de la acetona.
Existen dos va principales para el proceso de hidratacin del
propileno: hidratacin indirecta por medio de cido sulfrico e
hidratacin directa.
11

QUIMICA ORGNICA
Muy utilizado en la limpieza de lentes de objetivos fotogrficos y
contactos de aparatos electrnicos, ya que no deja marcas y es de
rpida evaporacin.

Hidrxido de Sodio
Tambin es llamado: Hidrxido sdico, Soda custica, Sosa
custica, sosa leja, jabn de piedra, E-524, hidrato de sodio.

El

hidrxido de sodio (NaOH) o

hidrxido
sdico,
tambin
conocido como sosa custica o
soda
custica, es un hidrxido custico
usado en
la industria (principalmente como una
base qumica en la fabricacin de papel, tejidos, y detergentes.
Adems es usado en la Industria Petrolera en la elaboracin de
Lodos de Perforacin base Agua.
A temperatura ambiente, el hidrxido de sodio es un slido blanco
cristalino sin olor que absorbe humedad del aire (higroscpico).
Es una sustancia manufacturada. Cuando se disuelve en agua o se
neutraliza con un cido libera una gran cantidad de calor que
puede ser suficiente como para encender materiales combustibles.
El hidrxido de sodio es muy corrosivo. Generalmente se usa en
forma slida o como una solucin de 50%.

-usos
El hidrxido de sodio se usa para fabricar jabones, crayn, papel,
explosivos, pinturas y productos de petrleo. Tambin se usa en el
procesamiento de textiles de algodn, lavandera y blanqueado,
revestimiento de xidos, galvanoplastia y extraccin electroltica.
Se encuentra comnmente en limpiadores de desages y hornos.
12

QUIMICA ORGNICA
Tambin es importante su uso en la obtencin de Aluminio a
partir de Bauxita en el proceso Bayer.
El hidrxido de sodio, en su mayora, se fabrica por el mtodo de
caustificacin, es decir, juntando otro hidrxido con un
compuesto de sodio:
Ca (OH)2(aq) + Na2CO3 (aq) 2 NaOH(aq) + CaCO3(s)
Aunque modernamente se fabrica por electrlisis de una solucin
acuosa de cloruro sdico o salmuera. Es un subproducto que
resulta del proceso que se utiliza para producir cloro.
nodo: 2Cl- Cl2 (gas) + 2eCtodo: 2H2O + 2e- H2 + 2OHAl ir progresando la electrlisis se van perdiendo los cloruros
siendo sustituidos por iones hidrxido, que combinados con los
cationes sodio presentes en la disolucin forman el hidrxido
sdico. Los cationes sodio no se reducen a sodio metlico debido
a su bajsimo potencial.
Se utiliza una solucin de una pequea porcin de sosa diluida en
agua en el mtodo tradicional para producir margarina comn,
una pretzel y tambin es usado para elaborar el lutefisk, comida
tradicional de los pases nrdicos a base de pescado.

Etanol
El qumico etanol, conocido como alcohol etlico, es un alcohol que
se presenta en condiciones normales de presin y temperatura
como un lquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin
de 78 C.
Mezclable con agua en cualquier proporcin; a la concentracin
de 95% en peso se forma una mezcla azeotrpica.
13

QUIMICA ORGNICA
Su frmula qumica es CH3-CH2-OH (C2H6O), principal producto
de las bebidas alcohlicas como el vino (alrededor de un 13%), la
cerveza (5%) o licores (hasta un 50%).
El etanol a temperatura y presin ambientes es un lquido incoloro
y voltil que est presente en diversas bebidas fermentadas. Desde
la antigedad se obtena el etanol por fermentacin anaerbica de
una disolucin con contenido en azcares con levadura y posterior
destilacin.
Dependiendo del gnero de bebida alcohlica que lo contenga, el
etanol aparece acompaado de distintas sustancias qumicos que
la dotan de color, sabor, y olor, entre otras caractersticas.

-Usos
Adems de usarse con fines culinarios (bebida alcohlica), el
etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en
el sector farmacutico, como excipiente de algunos medicamentos y
cosmticos (es el caso del alcohol antisptico 70 GL y en la
elaboracin de ambientadores y perfumes).
Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante.
Tambin es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se
obtiene a una concentracin de aproximadamente el 70%.
La industria qumica lo utiliza como compuesto de partida en la
sntesis de diversos productos, como el acetato de etilo (un
disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el ter dietlico, etc.
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QUIMICA ORGNICA
Se emplea como combustible industrial y domstico. En el uso
domstico se emplea el alcohol de quemar. Este adems contiene
compuestos como la pirovidos exclusivamente a alcohol. Esta
ltima aplicacin se extiende tambin cada vez ms en otros
pases para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del
Departamento de Energa de EUA dicen que el uso en
automviles reduce la produccin de gases de invernadero en un
85%. En pases como Mxico existe la poltica del ejecutivo
federal de apoyar los proyectos para la produccin integral de
etanol y reducir la importacin de gasolinas que ya alcanza el
60%.
Un mtodo de determinacin de la concentracin aproximada de
etanol en la sangre aprovecha el hecho de que en los pulmones se
forma un equilibrio que relaciona esta concentracin con la
concentracin de vapor de etanol en el aire expirado. Este aire se
hace pasar por un tubo donde se halla gel de silicio impregnado
con una mezcla de bicromato y de cido sulfrico. El bicromato,
de color rojo anaranjado, oxida el etanol a acetaldehdo y es
reducido, a su vez, a cromo (III), de color verde. La longitud de la
zona que ha cambiado de color indica la cantidad de etanol
presente en el aire si se hace pasar un determinado volumen por el
tubo.

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QUIMICA ORGNICA
MATERIALES:
-Amoniaco NH3
-Alcohol Metilico CH3-OH
-Alcohol Isopropilico(CH3)2CHOH
-Alcohol ButilicoC4H9-OH
-Hidroxido de SodioNaOH
-Disulfuro de CarbonoCS2
- Agua H2O
- Tubo de ensayo

Procedientos:
1.- ACIDO DIETIL DITHIOCARBAMATO
CH3-CH2
S
//
2CH3-CH2-OH + NH3 + CS2

N- C

SH

2H2O

CH3-CH2

1.2DIETIL DITHIOCARBAMATO SODICO

CH3-CH2

CH3- CH2
S

//
N- C

//
SH

NaOH

16

N - C - S - Na + H2O

QUIMICA ORGNICA
CH3-CH2

CH3- CH2

2.- ACIDO DIPROPIL DITHIOCARBAMATO

CH3-CH2-CH2
S
//
2CH3-CH2-CH2-OH + NH3 + CS2

N -

SH

2H2O

CH3-CH2-CH2

2.1 DIPROPIL DITHIOCARBAMATO SODICO

CH3-CH2-CH2

CH3-CH2-CH2

S
//
N -

CH3-CH2-CH2

S
//
SH

Na OH

N - C - S - Na + H2O

CH3-CH2-CH2

3.- ACIDO DISOPROPIL DITHIOCARBAMATO

CH3-CH-CH3
S
//
2CH3-CH(OH)-CH3 + NH3 + CS2

N -

CH3-CH-CH3
17

SH

2H2O

QUIMICA ORGNICA

3.1 DISOPROPIL DITHIOCARBAMATO SIDCO

CH3-CH-CH3

CH3-CH-CH3

S
//
N -

CH3-CH-CH3

S
//
SH

Na OH

N - C - S - Na + H2O

CH3-CH-CH3

4.- ACIDO DIBUTIL DITHIOCARBAMATO

1. Alcohol Metilico + Amoniaco + Disulfuro de carbono

S
2CH3-OH + NH3 + CS2 N - C - SH + 2H2O

18

QUIMICA ORGNICA

Se podria decir que al reaccionar el alcohol metilico mas el

amoniaco mas el disulfuro de carbono no resultaria acido dimetil
dithiocarbamato.

Acido

dimetildithiocarbamato

A.2Acido dimetildithiocarbamato+ hidroxido de sodio

+ NaOH

Acido dimetildithiocarbamato sdico

b.1).Alcohol Isopropilico + amoniaco + disulfuro de carbono

(CH3)2CHOH + NH3+ CS2
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QUIMICA ORGNICA

al reaccionar el alcohol isopropilico mas el amoniaco mas el disulfuro de

carbono no resultaria acido isopropilico dithiocarbamato.

Acido isopropil dithiocarbamato

b.2). acido isopropil dithiocarbamato + hidrxido de sodio

+ NaOH

- Na + H2O

Acido isopropildithiocarbamato sdico

20

QUIMICA ORGNICA
c.1).Alcohol butilico + amoniaco + disulfuro de carbono

C4H9-OH + NH3 + CS2

Acido dibutildithiocarbamato

C.2). Acido butil dithiocarbamato + Hidrxido de sodio

+ NaOH

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QUIMICA ORGNICA

Acido dibutildithiocarbamato sdico

d)Reccion conH2O
Acido dimetil dithiocarbamato sdico + H2O Es Soluble en agua
Acido isopropil dithiocarbamato sdico + H2ONo Es Soluble en Agua
Acido dibutil dithiocarbamato sdico + H2O No Es Soluble en Agua

Anexos

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QUIMICA ORGNICA

23

QUIMICA ORGNICA

24

QUIMICA ORGNICA

25