09/03/2015

CATEDRA DE BIOQUIMICA GENERAL Y BUCAL - FOUBA-

Lpidos

Ctedra de Bioqumica Gral. y Bucal

FOUBA

LPIDOS

Molculas altamente solubles en solventes no polares y

poco solubles en solventes acuosos.

Abarcan una diversidad de compuestos

Reserva de energa
Fuente de energa

FUNCIONES
de los
LIPIDOS

Aislamiento trmico y mecnico

Constituyentes de membranas
Transporte - lipoproteinas
Coenzimas, vitaminas, Hormonas
Palatabilidad y saciedad
c. biliares, sustancias esenciales, etc

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Clasificacin
Segn la capacidad de formar
JABONES

Contienen AG esterificados
con un grupo -OH

Simples
- Acilglicridos
- Ceras

No poseen AG en su
estructura

Complejos
- Glucolpidos
-Fosfolpidos
* fosfoglicridos
* esfingolpidos

- Terpenos
- Esteroides

CIDOS GRASOS:
Son Molculas hidrocarbonadas

Formados principalmente por :

C H

Siempre C e H
Generalmente O

Forma ms reducida del C

en la naturaleza

A veces PO4-3 , N y otros

oxidacin

LIBERAN GRANDES
CANTIDADES DE ENERGA

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CIDOS GRASOS :

R-COOH

cidos mono
carboxlicos

cadena aliftica

CLASIFICACIN:

corta ( < 6 C )
media ( 8-14 C )
larga ( > 14 C )

Segn el tipo de enlaces entre C pueden ser:

SATURADO

ligaduras simples entre C

cadenas extendidas
slidos a t amb (excepto los de
cadena corta)
Frmula gral:
CH3 (CH2)n COOH

INSATURADO

una o ms ligaduras dobles

entre C

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CARACTERSTICAS de los
ACIDOS GRASOS SATURADOS
Enlaces simples entre C
Posibilidad de unin de varias molculas por F de Van der Waals
AG saturados generalmente son slidos a t ambiente

Enlaces dobles entre C

Dificultad para la unin por F de Van der Waals
AG no saturados generalmente son lquidos a t ambiente

CARACTERSTICAS de los
ACIDOS GRASOS INSATURADOS

Nomenclatura de los
CIDOS GRASOS

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CIDOS GRASOS biolgicamente ms importantes

son molculas lineales de N par de C (16-20C)
cmo se numeran los C?
con nmeros arbigos: comenzando por el COOH (C1)
con letras griegas: comenzando por el C adyacente (C
(C
)
al COOH

NOMENCLATURA de CIDOS GRASOS

 Trivial comn
 Sistemtica:
prefijo que indica N de C + terminacin oico
=

CH3(CH)14COOH

CH3(CH2)5CH = CH(CH2)7COOH

cido Palmtico

cido Palmitoleico

cido hexadecanoico

cido 9-hexadecenoico

16:0

16:1 9

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CIDOS GRASOS de importancia biolgica

N de C

Nombre
Sistemtico:
cido

Nombre
Comn:
cido

Smbolo

Estructura

Butrico

Butanoico

4:0

CH3(CH2)2COOH

Caproico

Hexanoico

6:0

CH3(CH2)4COOH

Caprlico

Octanoico

8:0

CH3(CH2)6COOH

10

Cprico

Decanoico

10:0

CH3(CH2)8COOH

12

Lurico

Dodecanoico

12:0

CH3(CH2)10COOH

14

Mirstico

Tetradecanoico

14:0

CH3(CH2)12COOH

16

Palmtico

Hexadecanoico

16:0

CH3(CH2)14COOH

18

Esterico

Octadecanoico

18:0

CH3(CH2)16COOH

CIDOS GRASOS de importancia biolgica

N de C

Nombre
Comn y
Sistemtico

Smbolo

16

Ac. Palmitoleico
Ac.9-hexadecenoico

16:1

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

18

Ac.oleico
Ac.9-octadecenoico

18:1

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

18

Ac.linoleico
Ac. 9-12
octadecenoico

18:2

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH

18

Ac.linolnico
Ac. 9-12-15octadecenoico

18:3

CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH

20

Ac.araquidnico
Ac.5-8-11-14eicosatetranoico

20:4

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH

Estructura

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Otra forma de Nomenclatura

FAMILIAS n

FAMILIAS de CIDOS GRASOS

c. palmtico

Elongacin y Desaturacin
in vivo
A partir del COOH

Entre el COOH y el C9

c. oleico

Esto genera familias n

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IMPORTANCIA de los AG INSATURADOS

Ac esterico
18C

Ac oleico
18:1 9

Ac linoleico
18:2 6

AG esenciales
Ac linolnico
18:3 3

TIPOS de ISOMERA:

Estructural

ISOMERA

 de cadena
 de posicin
 de funcin

Estereoisomera

 geomtrica

CIDOS GRASOS
INSATURADOS

 ptica

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ISOMERA de CIDOS GRASOS INSATURADOS

INTERCONVERSIN

PRINCIPALES REACCIONES QUMICAS DE

LOS CIDOS GRASOS

a) en el COOH
b) en la cadena carbonada

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a) En el COOH
1.Carcter cido: a > N de C < carcter cido
R COOH

R- COO- + H+

2. Esterificacin:
R1 COOH + R2 OH
cido

alcohol

R1- CO-O-R2 + H2O

ster

3. Saponificacin:
R COOH + NaOH
cido

R- COO- Na+ + H2O

Sal sdica

2. Esterificacin
R1-COOH + HOCH2-R2
cido orgnico

alcohol

R1-COO-CH2-R2 + H2O
ster

agua

3. Saponificacin
R-COOH

cido orgnico

NaOH
base fuerte

R-COO- Na+
Sal sdica (jabn)

H2O
agua

10

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ORIENTACIN DE LOS AG EN LA GOTA DE ACEITE

ACCIN EMULSIONANTE DE JABONES

aceite + agua

+ jabn

Emulsi
Emulsin estable

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b) En la cadena carbonada

4. Oxidacin:

R- CH= CH-(CH2)n-COOH

O2

R- CH- CH-(CH2)n-COOH
O---O perxido

5. Hidrogenacin: R- CH= CH-(CH ) -COOHH2 R- CH - CH -(CH ) -COOH

2 n
2
2
2 n
Ni

Clasificacin
Segn la capacidad de formar
JABONES

Contienen AG esterificados
con un grupo -OH

Simples
- Acilglicridos
- Ceras

No poseen AG en su
estructura

Complejos
- Glucolpidos
-Fosfolpidos
* fosfoglicridos
* esfingolpidos

- Terpenos
- Esteroides

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LPIDOS
SAPONIFICABLES

Acilglicridos
Fosfolpidos
-Fosfoglicridos
-Esfingolpidos

Glicolpidos

Acilglicridos

= steres de AG + glicerol

Monoglicridos

Diglicridos

Triglicridos

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Triglicridos:
Simples
Lpidos de reserva

Mixtos

Segn estado de agregacin a t ambiente....

Grasas (slidos)

Aceites (lquidos)

HIDRLISIS de TG

R1COO-CH2
R2 COO-CH

+ 3 NaOH

CALOR

R3 COO-CH2
TG

Hidrxido de Na

R1COO-Na+

OHCH2

R2 COO-Na+ +

OHCH

R3 COO-Na+
Mezcla de sales
(Jabones)

OHCH2
Glicerol

14

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LPIDOS SAPONIFICABLES

Acilglicridos
Fosfolpidos
-Fosfoglicridos
-Esfingolpidos

Glicolpidos

Fosfolpidos:
Alcohol + AG + cido ortofosfrico

a) Fosfoglicridos

b) Esfingolpidos

15

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a) Fosfoglicridos: derivan de los

cidos fosfatdicos

2 CH3 (CH2)n - COOH

cido graso (sat y no sat)

Glicerol-3-fosfato

cido fosfatdico

Fosfoglicridos:

Los ms frecuentes en la
naturaleza presentan:

cido graso

Glicerol

cido graso (insat)

cido
fosfrico

X (aminoalcohol)

fosfatidilcolina

16

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Fosfatidilcolina

Los ms abundantes

Fosfatidilinositol

Molculas que
presentan:

Fosfatidiletanolamina

Fosfatidilserina

un extremo hidroflico (polar)

y otro hidrofbico (no polar)

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Inositol, glicerol,
etanolamina,
serina, colina

saturado
insaturado

cidos fosfatdicos y
fosfoglicridos

b) Esfingolpidos
El ms abundante: esfingomielina
Esfingosina:
aminoalcohol de cadena larga

Unidad de fosforilcolina

Unidad de cido
graso

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Carcter ANFIPTICO de los

esfingolpidos

LPIDOS SAPONIFICABLES

Acilglicridos
Fosfolpidos
-Fosfoglicridos
-Esfingolpidos

Glicolpidos

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Glicolpidos
derivados de esfingosina

contienen azcares pero no fosfato

a) Cerebrsidos
b) Glanglisidos
Importantes integrantes
de membrana

a) Cerebrsidos
Son los glicolpidos ms sencillos

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b) Glanglisidos:
La porcin glucdica consiste en una cadena
ramificada de monosacridos

Carcter
ANFIPTICO de
los glicolpidos

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LPIDOS
INSAPONIFICABLES
Carecen de AG en sus molculas
No forman jabones con NaOH
Funciones biolgicas muy
importantes:
- vitaminas
- hormonas
- componentes de membrana

a) Terpenos
b) Esteroides

Terpenos:
Formados por la unin de mltiples unidades de

isopreno
1

CH2 = C CH = CH2
5

CH3
2-metil-1,3-butadieno

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Ejemplos:

pueden ser: LINEALES CCLICOS

Retinol (Vitamina A)

- tocoferol ( Vitamina E)

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Esteroides:
Derivados del hidrocarburo cclico

ciclo pentano perhidro fenantreno

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Colesterol:

Esteroles dietarios:
De origen animal
colesterol

De origen vegetal
fitoesterol

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Molculas que
presentan:

un extremo hidroflico (polar)

y otro hidrofbico (no polar)

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