Prof.

Alexandre Oliveira

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Isomeria - Questes Objetivas

1. (Ufpe) A cortisona um esteride que possui
efeito antiinflamatrio e importante no tratamento
da asma e da artrite.

A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a

cortisona:
( ) Possui 6 carbonos assimtricos.
( ) Possui uma funo de lcool primrio e outra de
lcool secundrio.
( ) Possui trs funes de cetona.
(
) Apresenta atividade ptica devido apenas aos
carbonos que possuem grupamentos metlicos.
( ) Pode apresentar tautomeria.

( ) A e D so ismeros estruturais.
(
) C pode ser obtido a partir de D atravs de uma
reao de eliminao.
( ) A apresenta atividade ptica.
( ) B e C apresentam isomeria cis-trans.
( ) A pode ser obtido pela adio de HBr a C.
TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO
(Ufc) Na(s) questo(es) a seguir escreva no espao
apropriado a soma dos itens corretos.
3. Pesquisadores do Departamento de Qumica da
UFC tm isolado novas substncias a partir de
estudos com plantas nordestinas de uso popular
medicinal. Algumas destas substncias apresentam
atividades biolgicas antibacteriana, antifngica e
antiviral. Dentre as espcies qumicas isoladas
encontram-se os compostos (A), (B) e (C), cujas
estruturas esto representadas a seguir:

TEXTO PARA AS PRXIMAS 2 QUESTES.

(Ufpe) Na(s) questo(es) a seguir escreva nos
parnteses a letra (V) se a afirmativa for verdadeira
ou (F) se for falsa.
2. Considere os seguintes compostos orgnicos:
A: CH - CH - CH - CHBr
B: CH - CH - CH = CH
C: CH - CH = CH - CH
D: CH - CH - CH Br - CH
possvel afirmar que o(s) composto(s):

Isomeria - Questes objetivas

Assinale as alternativas corretas:

01. Os compostos (A) e (C) apresentam apenas as
funes lcool e ter.
02. O composto (C) apresenta trs funes qumicas
distintas.
04. Os trs compostos (A), (B) e (C) apresentam
ligaes duplas conjugadas.
08. Existem carbonos quirais (ou assimtricos) no
composto (A).
16. Apenas o composto (A) apresenta a funo ster.

pag.1

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Soma (

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TEXTO PARA AS PRXIMAS 2 QUESTES.

(Ufmt) Na(s) questo(es) a seguir julgue os itens e
escreva nos parnteses (V) se for verdadeiro ou (F)
se for falso.

7. (Ufsc) A seguir, temos compostos pertencentes a

quatro funes orgnicas distintas:

4. Julgue os itens a seguir.

(
) O saco plstico furado um lixo domstico
inorgnico.
(
) O clorofrmio apresenta, em sua frmula
molecular, entre outros tomos, 3 tomos de cloro.
(
) O ter comum tambm conhecido como ter
vinlico.
5. Julgue os itens a seguir.
(
) O 2 clorobutano uma molcula oticamente
ativa.
(
) O tratamento de 2 penteno com bromo
temperatura ambiente produz 2,2 dibromopentano.
(
) A oxidao do pentanal produz cido
pentanico.
6. (Uece) A vitamina A (retinol), que tem importante
funo na proteo dos epitlios, tem a seguinte
frmula estrutural. Examine a frmula e assinale a
alternativa correta:

01. O composto I chama-se Butanal e o composto II,

Butanona.
02. O composto III chama-se cido Butanico e o
composto IV, Butano.
04. O composto I e o composto II apresentam
isomeria de funo.
08. O composto III encontrado na manteiga
ranosa.
16. A cadeia do composto IV acclica ou aberta,
normal, homognea e saturada.
32. A cadeia do composto II acclica ou aberta,
ramificada, heterognea e insaturada.
8. (Ufsm)

a) um lcool secundrio
b) um composto hidrossolvel
c) apresenta ismeros
d) no possui carbono quaternrio

Isomeria - Questes objetivas

Com
respeito
s
molculas
representadas
anteriormente,
assinale
V
nas
afirmativas
verdadeiras e F nas falsas.

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(
) Todas as molculas representadas contm,
alm da funo amina, as funes cido carboxlico e
amida.
(
) Dentre as molculas representadas, existem
dois aminocidos.
( ) Somente duas molculas representadas contm
o grupo funcional fenol.
(
) Todas as molculas representadas possuem
carbono quiral.
( ) A serotonina possui mais de um carbono quiral.
A seqncia correta
a) V - F - V - V - F.
b) F - V - V - F - F.
c) F - V - F - V - F.
d) V - F - F - V - V.
e) F - V - V - F - V.

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(1) Os compostos II e V contm a funo ter.

(2) O composto III ismero do composto de frmula
molecular CHNO.
(3) O composto IV contm a funo fenol.
(4) Por conterem anel benznico, os compostos
apresentados podem ser classificados como
aromticos.
10. (Unesp) O adoante artificial aspartame tem
frmula estrutural

9. (Unb) O quadro abaixo apresenta as estruturas de

algumas substncias comumente usadas em
protetores solares. Essas substncias bloqueiam
seletivamente a radiao ultravioleta, prejudicial
sade. Suas estruturas qumicas incluem anel
benznico substitudo.
Sobre o aspartame, so feitas as
afirmaes:
I - apresenta as funes ster e amida;
II - no apresenta isomeria ptica;
III - sua frmula molecular CHNO.
Das afirmativas apresentadas,
a) apenas I verdadeira.
b) apenas I e II so verdadeiras.
c) apenas I e III so verdadeiras.
d) apenas II e III so verdadeiras.
e) I, II e III so verdadeiras.

seguintes

11. (Cesgranrio) Dados compostos:

I. cido p-aminobenzico (PABA)
II. 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (ozibenzona)
III. p-(N, N-dimetil) aminobenzoato de 2-etilhexila
IV. salicilato de 2-etilhexila
V. p-metoxicinamato de 2-etilhexila

1- CH - CH = CH - CH
2- CH = CH - CH - CH
3- CHCH - (CH) -CH

Com relao a essas estruturas qumicas, julgue os

itens a seguir.

Isomeria - Questes objetivas

4- CH - CH - CH - CH

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Podemos afirmar que:

a) 1 e 2 so ismeros geomtricos.
b) 1 e 3 so ismeros de posio.
c) 1 e 4 so ismeros funcionais.
d) 3 e 4 so ismeros de posio.
e) 3 e 4 so ismeros de cadeia.

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amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas,

determinando-se as quantidades de carbono e de
hidrognio presentes em cada uma delas. Os
resultados obtidos foram os seguintes:

12. (Cesgranrio) Sejam os compostos orgnicos a

seguir:

Dentre as opes a seguir, assinale a correta:

a) I e IV so ismeros de ncleo; II e V so
metmeros; III e VI so ismeros geomtricos.
b) II e III bem como V e VI so ismeros de cadeia; I
e IV so ismeros geomtricos.
c) I e IV so metmeros; II e V so ismeros
funcionais; III e VI so ismeros geomtricos.
d) I e IV so ismeros funcionais; II e V so
tautmeros; III e VI so ismeros pticos.
e) II e V so ismeros geomtricos; I e IV so
tautmeros; III e VI so metmeros.
13. (Fuvest) Quantos ismeros estruturais e
geomtricos, considerando tambm os cclicos, so
previstos com a frmula molecular CHC?
a) 2.
b) 3.
c) 4.
d) 5.
e) 7.
14. (Fuvest) Deseja-se saber se trs hidrocarbonetos
saturados I, II e III so ismeros entre si. Para tal,

Isomeria - Questes objetivas

Se desejar utilize massas molares (g/ mol):

C... 12; H... 1
Com base nesses resultados pode-se afirmar que
a) I no ismero de II nem de III.
b) I ismero apenas de II.
c) I ismero apenas de III.
d) II ismero apenas de III.
e) I ismero de II e de III.
15. (Ita) Considere as afirmaes:
I. Propanal um ismero da propanona.
II. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol.
III. 1-Propanol um ismero do 2-propanol.
IV. Propilamina um ismero da trimetilamina.
Esto CORRETAS:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.
16. (Ita) Considere as afirmaes a seguir:
I. Ciclohexano no admite ismeros.
II. Penta-cloro-benzeno admite cinco ismeros.
III. O polmero polipropileno admite vrios ismeros.
IV. Di-flor-eteno admite trs formas isomricas, das
quais duas so polares e uma apolar.
Qual das opes a seguir contm apenas a(s)

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afirmao(es) CORRETA(S)?
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) III e IV.
e) IV.
17. (Mackenzie) O ismero de funo, do aldedo
que apresenta a menor cadeia carbnica ramificada
e saturada, tem frmula estrutural plana:

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certo afirmar-se que os compostos a

representados constituem, um em relao ao outro,
um par de:
a) ismeros estruturais
b) estereoismeros
c) enantimeros
d) diastereoismeros
20. (Ufes) Dois lquidos incolores tm a frmula
molecular CHO, porm apresentam pontos de
ebulio bastante diferentes (117,7C e 34,6C).
Esses lquidos podem ser
a) um aldedo e uma cetona.
b) um lcool e um ter.
c) dois teres isomricos.
d) duas cetonas isomricas.
e) dois aldedos isomricos.
21. (Ufmg) Considere as substncias com as
estruturas

18. (Mackenzie) A alternativa que apresenta um par

de ismeros planos :
a) pentanal e 2 - metil - 1 - butanol.
b) 3 - metil - pentano e 2,3 - dimetil - butano.
c) 1,2 - dihidrxi - propano e cido propanico.
d) trimetilamina e etildimetilamina.
e) metxi - metano e etano.
19. (Uece) Analise as frmulas representadas,
comparando-as e buscando localizar as diferenas
que as distingue.
Com relao a essas substncias, todas
alternativas esto corretas, EXCETO
a) I e IV so ismeros de funo.
b) I e II so ismeros de posio.
c) II e III so ismeros de cadeia.
d) I e III apresentam isomeria geomtrica.
e) II e III contm tomo de carbono quiral.

as

22. (Ufmg) Nos estudos sobre a geometria do tomo

de carbono tetravalente, foram propostos os arranjos

Isomeria - Questes objetivas

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e o propeno, so ismeros.
Todas as seguintes propriedades permitem distinguir
esses gases, EXCETO
a) A quantidade de CO produzida na combusto
completa
b) A reatividade frente ao hidrognio em presena de
catalisador
c) A temperatura de liquefao
d) O calor de combusto

A alternativa que apresenta o arranjo e o nmero de

ismeros possveis para a substncia CHC
a) I, dois ismeros.
b) II, trs ismeros.
c) III, trs ismeros.
d) IV, dois ismeros.
e) V, dois ismeros.

25. (Ufpel) O odor de muitos vegetais, como o louro,

a cnfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a
cenoura e o tomate, so devidos presena de
terpenides (terpenos).
Os terpenos so o resultado da unio de duas ou
mais unidades do isopreno, como se pode ver
abaixo:

23. (Ufmg) Considere as substncias com as

seguintes frmulas estruturais.
Com relao a essas substncias, a afirmativa
FALSA

a) I e II so ismeros de posio.
b) II apresenta grupo metoxila.
c) III a mais cida de todas.
d) IV reage com NaOH(aq) produzindo um sal e
metanol.
e) todas apresentam a ligao C=O.

Em relao ao isopreno, podemos afirmar que

a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC,
2-metil-1-buteno.
b) o isopreno no apresenta carbonos insaturados.
c) o isopreno ismero de cadeia do 4-metil-2pentino.
d) segundo a IUPAC (Unio Internacional de Qumica
Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno 2metil-1,3-butadieno.
e) o isopreno pode apresentar ismeros de cadeia,
funcionais e tautmeros.
26. (Ufrs) Com a frmula molecular CHN, so
representados os seguintes pares compostos:

24. (Ufmg) Dois compostos gasosos, o ciclopropano

Isomeria - Questes objetivas

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e) 2 ismeros.

os pares I, II e III so, respectivamente,

a) ismeros de posio, metmeros e ismeros de
cadeia.
b) ismeros de posio, tautmeros e ismeros
funcionais.
c) ismeros de cadeia, metmeros e ismeros de
posio.
d) ismeros funcionais, ismeros de posio e
ismeros de cadeia.
e) ismeros de cadeia, ismeros de posio e
metmeros.
27. (Ufv) O nmero de ismeros constitucionais
existentes com a frmula molecular CHN :
a) 6
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

30. (Unirio) Os especialistas sabem que quanto mais

ramificado um hidrocarboneto, mais resistente ele
ser compresso sem sofrer ignio espontnea.
Quanto maior a resistncia, maior a "octanagem". A
indstria de petrleo classifica as gasolinas
comparando-as com a eficincia do n-heptano(I), que
possui octanagem zero, e com a eficincia do 2,2,4 trimetilpentano (II), que possui octanagem 100.
Assinale a opo correta.
a) I e II so ismeros de cadeia.
b) I e II so substncias polares.
c) O composto I possui ligaes sigma () e ligaes
pi ().
d) O composto I insolvel no composto II.
e) O composto II solvel no composto I.
31. (Unirio) "Os nitritos so usados como
conservantes qumicos em alimentos enlatados e em
presuntos, salsichas, salames, lingias e frios em
geral. Servem para manter a cor desses alimentos e
proteger contra a contaminao bacteriana. O
problema que essas substncias, no organismo,
podem converter-se em perigosos agentes
cancergenos, as nitrosaminas...".
(REVISTA VEJA, setembro de 1998)

28. (Unesp) Tm a mesma frmula molecular CH:

a) n-pentano e metilciclobutano.
b) penteno-1 e ciclopentano.
c) pentino-2 e ciclopenteno.
d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano.
e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano.
29. (Unesp) Considerando-se a posio dos grupos CH no anel aromtico, o dimetilbenzeno possui
a) 10 ismeros.
b) 6 ismeros.
c) 5 ismeros.
d) 3 ismeros.

Isomeria - Questes objetivas

Considerando-se as estruturas anteriores, da

dibutilnitrosamina e da di-isobutil nitrosamina, podese afirmar que representam ismeros:
a) geomtricos.
b) de funo.

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c) de cadeia.
d) de posio.
e) por metameria.
32. (Ita) Qual das substncias a seguir pode ter
ismeros pticos, ou seja, contm carbono quiral?
a) Flor-cloro-bromo-metano
b) 1,2-dicloro-eteno
c) Metil-propano
d) Dimetil-propano
e) Normal-butanol
33. (Ita) Considere os seguintes compostos
orgnicos:
I. 2-Cloro-butano.
II. Bromo-cloro-metano.
III. 3, 4-Dicloro-pentano.
IV. 1, 2, 4-Tricloro-pentano.
Assinale a opo que apresenta as quantidades
CORRETAS de carbonos quirais nos retrospectivos
compostos anteriores:
a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.
b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.
d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.
34. (Uece) As afirmaes a seguir esto relacionadas
ao fenmeno de isomeria dos compostos orgnicos.
Assinale a opo correta:
a) CHCHCOCHCH um composto opticamente
ativo
b) a glicose contm quatro carbonos assimtricos
c) trans-1,2-diclorociclopropano apresenta isomeria
ptica
d) 3-metil-1-penteno apresenta apenas isomeria cistrans
35. (Uece) Observe, atentamente as estruturas.

So ismeros:
a) por metameria
b) geomtricos
c) funcionais
d) por tautomeria
36. (Uerj) A anfetamina representada a seguir por
sua frmula estrutural plana pode ser encontrada de
duas formas espaciais diferentes, sendo que apenas
uma delas possui atividade fisiolgica.

Essas diferentes formas espaciais correspondem a

ismeros denominados:
a) geomtricos
b) de posio
c) funcionais
d) ticos
37. (Ufes) Dados os compostos

Isomeria - Questes objetivas

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c) Somente a I e a III apresentam atividade tica.

d) Somente a III e a IV apresentam atividade tica.
e) Somente a II e a IV apresentam atividade tica.

(so) opticamente ativo(s):

a) somente I.
b) I e II.
c) I e III.
d) I, II e III.
e) II e III.
38. (Uff) Algumas substncias tm a propriedade de
desviar o plano de vibrao da luz polarizada e so
denominadas oticamente ativas. Esta propriedade
caracteriza os compostos que apresentam isomeria
tica. A condio necessria para a ocorrncia de
isomeria tica que a substncia apresente
assimetria.
Considere as representaes espaciais (Fischer) das
estruturas a seguir:

Em relao s estruturas I, II, III e IV afirma-se,

corretamente:
a) Todas apresentam atividade tica.
b) Somente a I e a II apresentam atividade tica.

Isomeria - Questes objetivas

39. (Ufrs) Em 1887, Wislicenus determinou

experimentalmente a existncia de dois ismeros
com frmula estrutural plana HOOC-CH=CH-COOH.
O ismero cis foi denominado de cido malico e o
ismero trans de cido fumrico. Sobre estes cidos
correto afirmar que
a) ambos desviam a luz polarizada, porm em
sentidos opostos.
b) ambos tm o mesmo ponto de fuso.
c) os cidos malico e fumrico no sofrem reao
de desidratao.
d) formam um par de antpodas pticos.
e) por adio de H, em presena de catalisador,
ambos produzem o cido butanodiico.
40. (Ufrs) Uma reao tpica dos alcenos a adio
de halognios ligao dupla, formando compostos
dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a
seguir:

Em relao a essa equao, podemos afirmar que

a) o composto II apresenta dois carbonos
assimtricos.
b) o nome do produto formado 2,3-dibromo-3-metilbutano.
c) o nome do composto I 2-metil-buteno-2.
d) o alceno pode apresentar isomeria geomtrica.
e) o nome do produto formado 2,3-dibromo-2-metilpropano.

pag.9

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41. (Ufsc) Assinale qual(ais) composto(s) a seguir

formaria(m),
por
hidrogenao,
um
HIDROCARBONETO OPTICAMENTE ATIVO.

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assimtrico :
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
44. (Ufes) A reao da butanona com LiAH (um
redutor muito forte) leva formao de ismeros,
que se distinguem um do outro por apresentarem
a) diferentes solubilidades em gua.
b) diferentes pontos de fuso.
c) diferentes pontos de ebulio (P=1 atm).
d) diferentes densidades.
e) diferentes desvios do plano da luz polarizada.

42. (Unesp) Apresenta isomeria geomtrica:

a) 2-penteno.
b) 1,2-butadieno.
c) propeno
d) tetrabromoetileno
e) 1,2-dimetilbenzeno

45. (Ufmg) Uma substncia apresentou as seguintes

caractersticas:
I- Descora soluo de Br em CC.
II- Absorve apenas um mol de H quando submetida
reao de hidrogenao cataltica.
III- pode apresentar-se sob duas formas
enantiomricas.
Uma frmula estrutural possvel para essa
substncia

43. (Fuvest) A reao do propano com cloro gasoso,

em presena de luz, produz dois compostos
monoclorados.

Na reao do cloro gasoso com

2,2-dimetilbutano, em presena de luz, o nmero de
compostos monoclorados que podem ser formados e
que no possuem, em sua molcula, carbono

Isomeria - Questes objetivas

46. (Ufpe) Identifique cada afirmativa como

verdadeira ou falsa:
( ) A reao tpica de um composto aromtico com
bromo de substituio
( ) Todas as ligaes carbono-carbono no propeno
tm a mesma energia de ligao
( ) O buteno-1 apresenta isomeria geomtrica

pag.10

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(
) A reao tpica de uma olefina com bromo de
adio
(
) Uma mistura racmica aquela que desvia o
plano da luz polarizada

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- pode formar-se pela ao de bactrias no leite;

- apresenta isomeria ptica;
- reage com lcoois para formar steres.
Esse composto :

47. (Unb) Nas lojas de informtica, possvel

comprar frascos contendo um lquido para limpeza
dos CDs dos kits de multimdia. Julgue os itens
seguintes, relativos a esse lquido, que o 2propanol (isopropanol).
(0) O 2-propanol mais voltil que o metanol.
(1) O 1-propanol e o 2-propanol so ismeros
geomtricos.
(2) O 2-propanol mais solvel em gua que o
metanol.
(3) A oxidao do 2-propanol no ambiente produz a
2-propanona.
48. (Unb) O cido propanico (CHO) utilizado
como conservante em alimentos, com particular
eficcia contra mofo, sendo normalmente empregado
na forma de um dos seus sais (propanoato de sdio
ou propanoato de potssio). As informaes abaixo
referem-se a substncias relacionadas ao cido
propanico, denominadas A, B e C.
I - O cido propanico obtido a partir da oxidao
da substncias A, cuja frmula CHO.
II - A substncia A ismero de posio da
substncia B.
III - A substncia C ismero de funo da
substncia B.
IV- As substncias A e B tm pontos de ebulio
maiores que o da substncia C.
Com relao a essas substncias, julgue os itens
que se seguem.
(1) A uma cetona.
(2) B pode formar pontes de hidrognio.
(3) C apresenta heterotomo.
(4) C apresenta cadeia ramificada.
49. (Unesp) Um composto orgnico tem as seguintes
caractersticas:
- frmula mnima CHO;

Isomeria - Questes objetivas

50. (Ufmg) A estrutura I representa a vanilina,

molcula responsvel pelo aroma da baunilha, e as
estruturas II, III e IV representam trs de seus
ismeros:

Todas essas molculas podem formar ligaes de

hidrognio entre grupos pertencentes mesma
molcula, EXCETO
a) I
b) II
c) III
d) IV

pag.11

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GABARITO
1. V F V F V
2. V V F F F
3. 08 + 16 = 24
4. F V F
5. V F V
6. [C]
7. 01 + 02 + 04 + 08 + 16 = 31
8. [B]
9. V V V V
10. [A]
11. [E]
12. [D]
13. [D]

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23. [A]
24. [A]
25. [D]
26. [A]
27. [B]
28. [B]
29. [D]
30. [E]
31. [C]
32. [A]
33. [B]
34. [B]
35. [B]
36. [D]
37. [C]
38. [B]
39. [E]
40. [C]
41. 04 + 32 = 36
42. [A]
43. [B]
44. [E]
45. [C]
46. V F F V F
47. F F F V
48. F V V F
49. [D]
50. [B]

14. [B]
15. [A]
16. [D]
17. [C]
18. [B]
19. [A]
20. [B]
21. [D]
22. [B]
Isomeria - Questes objetivas

pag.12