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MXICO
INSTITUTO TECNOLGICO DE
MINATITLN
Escuela Superior de Ingeniera Qumica
Materia.Qumica Orgnica I
Equipo 3A.-
64
%
Catedrtico:
Ing. Zoila Soledad Tovilla Coronado
Prctica No.4
Identificacin de grupos funcionales
Carrera:
Ingeniera Qumica
Semestre y Grupo:
2do Semestre Dv-21M
Fecha de realizacin de la prctica: Minatitln, Ver a 11 de Marzo 2015
Fecha de entrega del reporte: Minatitln, Ver a 15 de Marzo 2015.
OBJETIVOS.
Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones caractersticas que permiten la
identificacin de ciertos grupos funcionales orgnicos. Tras esta toma inicial de contacto, se
aplicar este conocimiento a la identificacin del tipo de compuesto presente en una serie de
muestras problema, mediante un examen sistemtico de las mismas.
INTRODUCCIN
Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar
determinados grupos funcionales. En algn caso varios grupos funcionales pueden dar una
misma reaccin, por lo que ser necesario aplicar alguna otra reaccin caracterstica para
estar seguros de la naturaleza de los mismos. La aplicacin de pruebas de clasificacin se
lleva a cabo despus de una serie de pruebas fsicas, como son la determinacin del punto
de ebullicin, punto de fusin y el comportamiento de solubilidad, otros como el resultado de
la ignicin y las observaciones como el color, olor y aspecto de la sustancia problema o de
trabajo. El siguiente paso de la identificacin, es la bsqueda de informacin especfica
concerniente a la presencia o ausencia de grupos funcionales comunes. En este caso se
deben seleccionar algunos reactivos de clasificacin en particular para cada prueba a
realizar, ya que cada una posee determinadas limitaciones. Por tal motivo el propsito del
anlisis cualitativo orgnico, es reconocer una sustancia por sus caractersticas y
propiedades, tanto fsicas, como qumicas y probar su total similitud con una muestra idntica
y pura del compuesto. La bsqueda de elementos constitutivos y el tipo de compuestos por
sus grupos funcionales y la obtencin de derivados, deber llevar a frmulas su estructura.
MARCO TERICO.
Para comprender lo que son o significan los grupos funcionales es necesario adentrarnos o
repasar el mundo de la qumica orgnica donde el carbono es la figura principal.
El carbono (C) est ubicado en la segunda hilera de la tabla peridica y tiene cuatro
electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono
necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia.
Por consiguiente, el carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros tomos (cada
enlace representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del tomo que
se enlazan).
Cada valencia de electrn participa en el enlace, por consiguiente el enlace del tomo de
carbono se distribuir de modo uniforme sobre la superficie del tomo. La diversidad de los
productos qumicos orgnicos se debe a la infinidad de opciones que brinda el carbono para
enlazarse con otros tomos. Los qumicos orgnicos ms simples, llamados hidrocarburos,
contienen slo carbono y tomos de hidrgeno; el hidrocarburo ms simple (llamado metano)
contiene un solo tomo de carbono enlazado a cuatro tomos de hidrgeno, pero el carbono
tambin puede enlazarse con otros tomos de carbono adicionalmente.
Puede considerarse como un grupo derivado del amonaco (NH3) y es el grupo funcional
caracterstico de una familia de compuestos orgnicos llamados aminas.
Identificacin de grupos funcionales orgnicos
Las propiedades fsicas y qumicas de una molcula sencilla estn determinadas por la
presencia de algunos de estos agrupamientos, pero en la mayora de las molculas ms
tiles, naturales o sintticas existen varios de estos agrupamientos. En tal caso las
propiedades fsicas y qumicas de la molcula son el resultado del comportamiento
combinado y de la distribucin espacial de las funciones qumicas presentes en ella.
Para un profesional de la qumica es muy importante averiguar qu grupos funcionales posee
una molcula, ya que ello depender en ocasiones el poder predecir sus propiedades o
explicar su comportamiento en un proceso qumico o fsico.
PRELABORATORIO
1:- Defina Que es un grupo funcional?
Los grupos funcionales son tomos o grupo de tomos unidos a cadenas de hidrocarburos
alifticos o aromticos y es la zona de reactividad de las molculas.
Para facilitar el estudio de la qumica del carbono, los compuestos se agrupan en grupos
funcionales, estos engloban
compuestos con estructuras similares y por lo tanto,
propiedades fsicas y qumicas muy parecidas. Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para
los compuestos dan diferentes grupos funcionales, son semejantes, solo se tienen que
tomar en consideracin el o los grupos semejantes en la molculas para indicar cul es el
sustituyente en un grupo funcional.
Conjunto de tomos, enlazados de una determinada forma, que presentan una estructura y
propiedades fsico-qumicas determinadas que caracteriza a los compuestos orgnicos que
los contienen.
Grupos funcionales
Tipo
de
Frmula
compuesto
Alcano
Grupo
funcional
R-CH2-CH2-R'
Estructura
Ejemplo
R-H
Doble enlace
Alqueno
R-CH=CH-R'
Alquino
R-CC-R'
Aromtico
Ar-R
Alcohol
R-OH
Triple enlace
Anillo
bencnico
Grupo
Hidroxilo
CH3-OH
Grupo
alcoxi
ter
R-O-R'
CH3-O-CH3
Aldehdo
R-C(=O)H
Grupo
carbonilo
CH3-CHO
Cetona
R-C(=O)-R'
Grupo
carbonilo
CH3-OC-CH3
cido
carboxlico
R-COOH
Grupo
carboxilo
CH3-CH2-COOH
Grupo
alcoxicarbonilo
ster
R-COO-R'
Amina
R-NR2
Amida
R-C(=O)N(-R')-R" Grupo
carboxamida
Haluro
R-X
CH3-COO-CH3
Grupo
amino
X = F, Cl, Br o I
R-X
CH3-CH2-Br
ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL
Acido actico
Dietilamina
Acetaldehdo
Ciclohexeno
Acetona
ESTRUCTURA PLANA
Etanol
Hexano
>> HEXANO
NIVELES DE TOXICIDAD:
RQ: 1 IDLH: 5000 ppm
Mxico: CPT: 360 mg/m3 (100 ppm) .
Estados Unidos: TLV TWA: 180 mg/m3 (50 ppm )
MANEJO: Equipo de proteccin personal: Para menejar este producto deben utilizarse bata,
lentes de seguridad y guantes, evitando todo contacto con la piel, en un lugar bien ventilado y
no deben utilizarse lentes de seguridad mientras se trabaja con l. Si la cantidad a manejar
es considerable, debe utilizarse un equipo de respiracin autnoma. Para trasvasar
pequeas cantidades debe usarse propipeta, NUNCA ASPIRAR CON LA BOCA.
RIESGOS:
Riesgos de fuego y explosin: Es un compuesto altamente inflamable, cuyos vapores
pueden viajar a una fuente de ignicin y regresar con fuego al lugar que los origin, pueden
explotar en una rea cerrada y generar mezclas explosivas con aire. Riesgos a la salud: En
forma de vapor , irrita a la nariz y garganta; como lquido, irrita a la piel y ojos. Se sospecha
que el n-hexano es una neurotoxina y se ha encontrado que su metabolito mas txico es la
2,5-hexanediona. Por otra parte se ha observado un efecto sinergstico de la metil-etilcetona
MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIAL
REACTIVOS
Hexano
2 Vasos de precipitado de 50 ml
Ciclohexeno
2 Pipetas Pasteur
Etanol
Acetaldehdo
1 Esptula
Acetona
1 Gradilla
Acido actico
Dietilamina
1 Pizeta
Sodio metlico.
TCNICA
Sustancia
Volumen/gotas
Acido actico
10
Agua destilada
10
Dietilamina
10
Acetaldehdo o butiraldehdo
10
Ciclohexeno o aguarrs
10
Acetaldehdo o butiraldehdo
Ciclohexeno o aguarrs
Acetona
10
Etanol
20
10
n-Hexano
20
MP
10
Una vez hecho lo anterior, se procede a realizar las pruebas que a continuacin se indican
A)
Nota:
a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehdo o la cetona que se va a estudiar
a 2 ml de etanol al 95% y agregar esta mezcla a 3 ml de la disolucin de 2,4dinitrofenilhidrazina.
b) Si se hace reaccionar un aldehdo con 2,4-dinitrofenilhidrazina puede producir una
coloracin amarillo-anaranjado y confundirse con una cetona; sin embargo, puede
distinguirse entre ambos mediante la reaccin del permanganato de potasio.
E) Se agregan a los tubos 9 y 10 una pequea pieza de sodio metlico (PRECAUCIN:
EL SODIO METLICO ES MUY REACTIVO CON EL AGUA). Agtese suavemente
por 15 segundos y obsrvese si ocurre alguna reaccin.
Para concluir sobre el grupo funcional de estas dos especies se pueden realizar otras
pruebas, como la determinacin del punto de fusin, la medicin del ndice de refraccin, el
olor, el color, la espectroscopia IR, UV-visible, etc.
ESQUEMAS
DESARROLLO
Comenzamos con tomar una pequea muestra con cada uno de los tubos (se nos dio
15, pero solo con 10 empezaramos a trabajar) para poder trabajar con las sustancias
ya mencionadas. Previamente se etiqueto y ordeno para poder una eficiente forma de
trabajar.
II.
III.
OBSERVACIONES
Apariencia Inicial
Apariencia final
Propiedades fsicas
Grupo
funcional
Transparente y
liquido
Ligeramente ms
espeso
Color rojo
Ac. carboxlico
liquido caf
anaranjado
Color amarillo
anaranjado
Acetona
Liquido
transparente
Amina
Liquido semi
aceitoso y
amarillento
Color caf
Acetona
Liquido
transparente
Dos fases.
Ligeramente ms
espeso
Aldehdo
Liquido
amarillento
Solida con
sustancia
Color blanco
Alcohol
Liquido
transparente
Apestaba,
transparencia normal
Alcano
Liquido
transparente
Cetona
Liquido
transparente
Efervescencia
completa
Sin olor
y produjo
calor la reaccin
Alcohol
10
Liquido
transparente
Sin olor
Alqueno
Olor ptrido
Amina
11
Muestra
problema
Transparente
Ligeramente ms
espeso
Verde pastoso
semi-espeso
Dentro de las observaciones podemos notar que todos los tubos tuvieron diferentes
reacciones, algunas ms tardadas que otras, e incluso algunas modificando su estado
fsico por completa.
Tal fue el caso del tubo 5 que la reaccin provoco dos fases, o el del tubo 9, que su
efervescencia fue total, durando exactamente 46 segundos, provocando calor por
supuesto.
Nuestra muestra problema, no paso del segundo paso, que fue aadir el indicador
universal, una amina, fue nuestro resultado, era color verde pastoso, y un poco
grumosa, fue una prctica muy tardada, pero de mucho aprendizaje.
En nuestro caso a la hora de agregar el indicador
universal esperamos unos segundos la reaccin del
indicador y enseguida la muestra se torn de un color
verde pastoso
En la imagen podemos observar el parecido de color con
el tubo de ensaye de las reacciones especficas que
corresponda a la amina, y de ah determinamos que la
muestra que nos haba tocado era la amina
Sirvi el haber hecho las primeras reacciones especficas
en los primeros tubos porque nos sirvieron como gua en
los colores debido a esto se hizo ms fcil la identificacin
del grupo funcional presente en la muestra que en nuestro
caso fue una amina.
Cada vez que manejamos reactivos debemos tener
mucho cuidado, y ms si no sabemos algo tan importante
como sus grupos funcionales, algunas pueden reaccionar
de manera agresiva ante una sustancia ajena.
CORREGIR SUS OBSERVACIONES YA QUE HAY TUBOS QUE ESTN EQUIVOCADOS
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
1. La reaccin del sodio metlico con el alcohol es una reaccin especfica para la
identificacin de alcoholes.
Los alcxidos metlicos derivados de metanol y etanol se suelen generar mediante la
reaccin del correspondiente alcohol con sodio metlico.
R-O-H + Na -------> R-O-Na + 0.5 H2
Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reaccin con el sodio metlico es
relativamente rpida. Los alcoholes secundarios reaccionan ms lentamente y con los
alcoholes terciarios, como el t-butanol, la reaccin con el sodio es muy lenta y por ello se
emplea potasio, ms reactivo que el sodio, para generar el anin t-butxido. Estas son
propiedades qumicas, porque cambian las estructuras de los reaccionantes.
2. Qu otra reaccin podra emplear para identificar un alcano?
-Hidrogenacin: Los alquenos reaccionan con el hidrogeno en presencia de un agente
cataltico para formar alcano, segn se representa en los siguientes ejemplos:
Platino y paladio son los dos catalizadores utilizados para la mayora de las hidrogenaciones
de alquenos. El paladio suele emplearse finamente dividido y con un mineral inerte, como
carbn, a manera de soporte para maximizar el rea de superficie efectiva (Pd/C). El platino
se emplea generalmente como PtO2.
-Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con
el oxgeno atmosfrico, originando dixido de carbono (g) y agua. Esto constituye una
combustin completa. En la reaccin se libera gran cantidad de calor.
-Adicin de un reactivo isomtrico: X2 (H2, Cl2, Br2).
-Hidrlisis de los reactivos de Grignard:
B) Esteres
C) cidos
D) Aldehdos.
B)Carbonilo
C)Carboxilo
D)ter
B)-O-
C)-COOH
D)-CO-
(En
condiciones
apropiadas,
oxidarse a cido carboxlico.)
es de
El nmero de agentes oxidantes disponible para el qumico orgnico est creciendo con
enorme rapidez. Al igual que con todos los mtodos sintticos, el inters se centra en el
desarrollo de reactivos altamente selectivos que operen slo sobre un grupo funcional
de una molcula compleja, sin afectar a otros grupos funcionales que pudieran estar
cido
Cetona
Alcohol
Oxidacin
cido
carboxlico
CO2
Ester
Acido carboxlico
Reduccin
Alcohol primario
Alcohol
Enolato
ALCOHOLES
Esterificacin
Esterificacin:
De manera inversa, un ster puede ser hidrolizado, es decir, reacciona con agua para
reconstituir el alcohol y el cido carboxlico.
Formacin de amidas
Otro mtodo para obtener teres es a partir de una sal metlica orgnica y un derivado
halogenado.
BIBLIOGRAFA.
https://es.scribd.com/doc/165606105/identificacion-de-grupo-funcionales#download
file:///Users/KarenPalaciosA/Downloads/165606105-identificacion-de-grupofuncionales.pdf
http://corinto.pucp.edu.pe/quimicageneral/sites/corinto.pucp.edu.pe.quimicageneral/file
s/images/unidad7/aldehidos%20y%20cetonas.jpg
http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n#Producci.C3.B3n_de_.C3.A9steres
http://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica/infocab/Unidad412.html
http://www.quimicaorganica.net/sintesis-amidas.html