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Morfina

Morfina

Nombre (IUPAC) sistemtico


(5,6)-7,8-didehidro4,5-epoxi-17-metilmorfinan-3,6-diol

Identificadores
57-27-2
Nmero CAS

64-31-3 (sulfato),
52-26-6 (clorhidrato)

Cdigo ATC

N02AA01

PubChem

5288826

DrugBank

DB00295

ChemSpider

4450907

UNII

76I7G6D29C

KEGG

D08233

ChEBI

70
Datos qumicos

Frmula

C17H19NO3

Peso mol.

285,34

SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Datos fsicos
P. fusin

253-254 C (-172 F)

Solubilidad en

(como clorohidrato) 40 mg/mL

agua

(20 C)
Farmacocintica

Biodisponibilida ~25% (oral), 100%


d

(intravenosa)

Unin proteica 3040%


Metabolismo

Heptico 90%

Vida media

23 horas

Excrecin

Renal 90%, biliar 10%


Datos clnicos

Cat. embarazo C

(AU)

(EUA)

Estado legal

S8

Vas de adm.

Respiratoria, oral, rectal,

(AU)

Lista I

(CA)

Lista II

(EUA)

subcutnea, intramuscular,
intravenosa, intrarraquidea
Aviso mdico

La morfina es una potente droga opicea usada frecuentemente en medicina como


analgsico. La morfina fue bautizada as por el farmacutico alemn Friedrich Wilhelm
Adam Sertrner en honor a Morfeo, el dios griego de los sueos.

Contenido

1 Farmacologa

2 Usos medicinales
o

2.1 Contraindicaciones

3 Derivados qumicos

4 Clasificacin legal

5 Sntesis

6 Biosntesis

7 Referencias

8 Vase tambin

9 Enlaces externos

Farmacologa

Molcula de la morfina

La morfina es un alcaloide fenantreno del opio, siendo preparado el sulfato por


neutralizacin con cido sulfrico. Es una sustancia controlada, opioide agonista utilizada
en premedicacin, anestesia, analgesia, tratamiento del dolor asociado a la isquemia
miocrdica y para la disnea asociada al fracaso ventricular izquierdo agudo y edema
pulmonar. Es un polvo blanco, cristalino, inodoro y soluble en agua.

Su estructura molecular es C17H19NO3 y su nomenclatura IUPAC es (5, 6)-Didehidro4,5-epoxi-17-metilmorfinan-3,6-diol. Se administra en forma sulfatada, con una solubilidad
de 60 mg/mL siendo su estructura (C17H19NO3)2 H2SO4 5H20.
Fue administrada primero por va estomacal, luego levantando la dermis y depositando la
dosis necesaria. Finalmente adquiri gran notoriedad gracias a la invencin de la jeringa de
Pravaz y sobre todo a su utilizacin masiva por parte de los militares durante la guerra de
1907. A partir de 1951 fue posible la sntesis qumica y de derivados morfnicos.
Actualmente sigue siendo el analgsico clsico ms eficaz para aliviar los dolores agudos,
pero su utilizacin va decreciendo a medida que aparecen nuevas drogas sintticas, las
cuales se supone son menos adictivas y permiten que personas alrgicas a ella puedan
aliviar igualmente sus dolores.
La morfina tambin se usa para paliar la adiccin a ciertas drogas como la herona y la
cocana.

Usos medicinales
La morfina se emplea legalmente con fines medicinales, como analgsico en hospitales
para tratar dolencias, como:

Dolor en el infarto agudo de miocardio.

Dolor post-quirrgico.

Dolor asociado con golpes.

Como analgsico para tratar dolores agudos.

Dolor provocado por el cncer.

Contraindicaciones

Depresin respiratoria aguda.

Pancreatitis aguda.

Fallo renal (por la acumulacin de morfin-6-glucurnido).

Toxicidad qumica (potencialmente letal para personas con baja


tolerancia).

Derivados qumicos

Herona

Hidromorfona

Naloxona,Naltrexona y Metilnaltrexona: antagonistas opioides. Se unen a


receptores e impiden la accin de los opioides tanto externos como
internos. Se usan para evitar la toxicidad de los opioides.

Buprenorfina: agonista parcial de los receptores opioides. Potente


analgsico, til en dolores moderados. Es ms seguro en cuanto a la
depresin respiratoria propia de los opioides que la morfina.

Etilmorfina: analgsico o antidiarreico.

Dihidrocodena: analgsico y antitusgeno.

Folcodina: antitusgeno.

Tramadol: analgsico de similares caractersticas a la morfina.

Clasificacin legal

En el Reino Unido, se enumera la morfina como una droga de clase A


bajo la ley de uso no permitido de drogas de 1972.

En los Estados Unidos, se clasifica como Schedule II bajo la Ley de


control de substancias.

En Canad, se clasifica como Schedule I bajo la Ley de control de drogas


y substancias.

En Australia, se clasifica Schedule 8.

Internacionalmente, la morfina es una droga Schedule I bajo la


convencin sobre las drogas narcticas.

Sntesis
La sntesis total de la morfina fue realizada por primera vez por Marshall D. Gates, Jr. en
1952 y es considerada un mtodo clsico.1 2 La sntesis total de Gates de la morfina es uno
de los primeros ejemplos de la reaccin de Diels-Alder en el contexto de una sntesis total.

Muchas otras sntesis han sido reportadas, tales como las realizadas por Rice,3 Evans,4
Fuchs,5 Parker,6 Overman,7 Mulzer-Trauner,8 White,9 Taber,10 Trost,11 Fukuyama,12 Guillou13
y Stork.14

Biosntesis
La morfina es biosintetizada en una serie de reacciones en donde estn implicadas la
salutaridina sintasa, la salutaridina:NADPH 7-oxidoreductasa, y la salutaridinol 7-Oacetiltransferasa.

Un depresor es una sustancia qumica que ralentiza la actividad del sistema nervioso
central. Los depresores son utilizados en medicina como ansiolticos, sedantes o
somnferos. Tambin son utilizados con fines no teraputicos como drogas ldicas o de
abuso.
Sus efectos inducen:

Sensacin de calma y de bienestar lo que disminuye la ansiedad;

Somnolencia;

Euforia en pequeas dosis;

Sensacin de aturdimiento;

Relajacin muscular;

Disminucin de la velocidad de los movimientos y de los reflejos, incluso prdida


de la coordinacin motriz;

A veces nuseas.

En caso de sobredosis, estas sustancias pueden provocar la muerte por depresin


respiratoria.
Los depresores ms comunes son el alcohol, los opioides, los barbitricos y las
benzodiazep.
Fuentes:Wikipedia.