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Morfina
Identificadores
57-27-2
Nmero CAS
64-31-3 (sulfato),
52-26-6 (clorhidrato)
Cdigo ATC
N02AA01
PubChem
5288826
DrugBank
DB00295
ChemSpider
4450907
UNII
76I7G6D29C
KEGG
D08233
ChEBI
70
Datos qumicos
Frmula
C17H19NO3
Peso mol.
285,34
SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Datos fsicos
P. fusin
253-254 C (-172 F)
Solubilidad en
agua
(20 C)
Farmacocintica
(intravenosa)
Heptico 90%
Vida media
23 horas
Excrecin
Cat. embarazo C
(AU)
(EUA)
Estado legal
S8
Vas de adm.
(AU)
Lista I
(CA)
Lista II
(EUA)
subcutnea, intramuscular,
intravenosa, intrarraquidea
Aviso mdico
Contenido
1 Farmacologa
2 Usos medicinales
o
2.1 Contraindicaciones
3 Derivados qumicos
4 Clasificacin legal
5 Sntesis
6 Biosntesis
7 Referencias
8 Vase tambin
9 Enlaces externos
Farmacologa
Molcula de la morfina
Su estructura molecular es C17H19NO3 y su nomenclatura IUPAC es (5, 6)-Didehidro4,5-epoxi-17-metilmorfinan-3,6-diol. Se administra en forma sulfatada, con una solubilidad
de 60 mg/mL siendo su estructura (C17H19NO3)2 H2SO4 5H20.
Fue administrada primero por va estomacal, luego levantando la dermis y depositando la
dosis necesaria. Finalmente adquiri gran notoriedad gracias a la invencin de la jeringa de
Pravaz y sobre todo a su utilizacin masiva por parte de los militares durante la guerra de
1907. A partir de 1951 fue posible la sntesis qumica y de derivados morfnicos.
Actualmente sigue siendo el analgsico clsico ms eficaz para aliviar los dolores agudos,
pero su utilizacin va decreciendo a medida que aparecen nuevas drogas sintticas, las
cuales se supone son menos adictivas y permiten que personas alrgicas a ella puedan
aliviar igualmente sus dolores.
La morfina tambin se usa para paliar la adiccin a ciertas drogas como la herona y la
cocana.
Usos medicinales
La morfina se emplea legalmente con fines medicinales, como analgsico en hospitales
para tratar dolencias, como:
Dolor post-quirrgico.
Contraindicaciones
Pancreatitis aguda.
Derivados qumicos
Herona
Hidromorfona
Folcodina: antitusgeno.
Clasificacin legal
Sntesis
La sntesis total de la morfina fue realizada por primera vez por Marshall D. Gates, Jr. en
1952 y es considerada un mtodo clsico.1 2 La sntesis total de Gates de la morfina es uno
de los primeros ejemplos de la reaccin de Diels-Alder en el contexto de una sntesis total.
Muchas otras sntesis han sido reportadas, tales como las realizadas por Rice,3 Evans,4
Fuchs,5 Parker,6 Overman,7 Mulzer-Trauner,8 White,9 Taber,10 Trost,11 Fukuyama,12 Guillou13
y Stork.14
Biosntesis
La morfina es biosintetizada en una serie de reacciones en donde estn implicadas la
salutaridina sintasa, la salutaridina:NADPH 7-oxidoreductasa, y la salutaridinol 7-Oacetiltransferasa.
Un depresor es una sustancia qumica que ralentiza la actividad del sistema nervioso
central. Los depresores son utilizados en medicina como ansiolticos, sedantes o
somnferos. Tambin son utilizados con fines no teraputicos como drogas ldicas o de
abuso.
Sus efectos inducen:
Somnolencia;
Sensacin de aturdimiento;
Relajacin muscular;
A veces nuseas.