Professional Documents
Culture Documents
BAB I
PENDAHULUAN
1.1.
Latar Belakang
Pada mata kuliah praktikum kimia organik diberikan dalam dua cara yaitu
secara teoritis dan praktek. Pada pembelajaran teoritis, diberikan dasar-dasar
umum teori pada bangku kuliah. Sedangkan dalam praktikum, dilakukan
serangkaian prosedur untuk membuktikan kebenaran dari teori-teori yang sudah
ada sehingga diperoleh kesimpulan dari pembelajaran yang sesuai dengan teori
dan fakta. Salah satunya yaitu praktikum kimia organik. Praktikum kimia organik
sangat diperlukan, agar teori yang sudah ada dapat dikembangkan lebih jauh
dengan praktikum.
Salah satu modul yang dipelajari dalam praktikum kimia organik adalah
mengenai pembuatan aspirin. Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim
asetosal, asam salisil atasetat dan yang paling terkenal adalah aspirin (brandname
produk dari Bayer). Serbuk atau kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna
sampai berwarna putih. Asam asetil salisilat stabil dalam udara kering tapi
terdegredasi perlahan jika terkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat.
Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat adalah 135C.Aspirin dapat disintesis dari
asam salisilat dengan anhidrida asetat dan menggunakan katalis proton dan akan
menghasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat. Dalam kehidupan sehari-hari
dapat dengan mudah ditemui pemanfaatan aspirin. Aspirin biasa digunakan
sebagai obat. Penggunaan obat saat ini semakin lama semakin berkembang.
Banyak obat yang telah dikembangkan untuk menjadi suatu obat yang lebih baik
untuk dikonsumsi.
Oleh karena itu mengingat pentingnya cara pembuatan aspirin dalam
kehidupan sehari-hari, maka dilakukan penelitian yang bertujuan untuk
melakukan sintesis aspirin asam salisilat dan asetat glacial dengan metode
asetilasi. Sehingga manfaat yang dapat diambil oleh praktikan adalah praktikan
dapat membuat aspirin dengan kemampuan masing-masing. Mengetahui efek dari
aspirin ini yang sangat bermanfaat yaitu bersifat analgesic, anti inflamasi dan
antipiretik. Sehingga praktikum ini dilakukan karena efek positif yang
ditimbulkan dari aspirin itu sendiri. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan
dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan
jantung.
1.2.
Rumusan Masalah
Berdasarkan latar belakang di atas, maka masalah-masalah yang dapat
dirumuskan pada percobaan ini yaitubagaimana reaksi esterifikasi gugus
fenol, bagaimana pengaruh katalis asam pada pembuatan aspirin, dan berapa
kadar aspirin yang dihasilkan.
1.3.
Tujuan Percobaan
Percobaan ini dilakukan untuk mempelajari reaksi esterifikasi gugus fenol,
menentukan pengaruh katalis asam pada pembuatan aspirin, mendapatkan
produk berupa aspirin dan mengetahui titik leleh aspirin dari hasil percobaan,
membandingkan kandungan aspirin hasil percobaan dengan literatur, dan
membandingkan titik leleh aspirin hasil percobaan dengan literatur.
1.4.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Aspirin (asam Asetil Salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari
fenol morohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti
aromatisnya. Fenol tidak dapat didestilasi dalam air secara memuaskan. Oleh
karena itu, asetilasi berlangsung baik pada anhidrida asam asetat dengan adanya
penambahan sedikit asam mineral yang berfungsi sebagai katalis.
Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah
analgesik antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat luas digunakan dan
digolongkan untuk obat bebas. Selain sebagai prototip, obat ini merupakan standar
dalam menilai efek obat sejenis. Asam salisilat sangat iritatif, sehingga hanya
digunakan sebagai obat luar. Derivatnya yang dapat dipakai secara sistemiak,
adalah ester salisilat dari asam organik dengan substitusi pada gugus hidroksil,
misalnya asetosal. Salisilat merupakan obat yang paling banyak digunakan
sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi. Aspirin dosis terapi bekerja cepat
dan efektif sebagai antipiretik (Ganiswara, 1995).
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi
esterifikasi. Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus OH dari
karboksilnya diganti dengan gugus OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari
asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam
karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat
berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam
karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi (Fessenden & Fessenden, 1986).
Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya
mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester (Anonim a, 2009).
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol
dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat.
Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini
cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah
cincin benzen) (Clark, 2007).
H
HCH3
H3PO4
OH
CH3
HCH3
OH
O
O
CH3
C
O
O
O
H+ + H2PO4-
O
C
HCH3
OH
HCH3
OH+
O
CH3
OH
C
CH3
OH
CH3
O
+
CH3
H
O
O
C
OH
CH3
OH
O+
O
C
O+
CH3
CH3
C
O
+ HO
CH3
OH
OH
O
CH3
C
O
H3C
C
OH
OH
+ H2PO4
pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga
merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap
tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat,
sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria,
wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang
dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar
dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan
berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram
dapat mengakibatkan kematian.
Pembuatan Aspirin
1.
2.
Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat zat
organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan
untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami,
sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti
UV, IR, NMR, dan MS.
Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang
panjang seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah
dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian
sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan karena keefektifannya.
Kedepannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan.
Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok
pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan
jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan,
Kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu
diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena
konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh
(Ilham,2011).
BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Diagram Alir
Pada praktikum kali ini, akan dilakukan 3 percobaan yakni ; sintesis
aspirin, penentuan titik leleh sampel produk , dan analisis kandungan aspirin yang
diperoleh.
a. Sintesis Aspirin
1,25 gr asam salisilat
5 tetes asam sulfat
3 mL anhidrida asetat
Labu
Erlenmeyer
Waterbatch
Suhu (6768) 0c
10 menit
10 ml Air
Labu
Erlenmeyer
Mendinginkan di dalam bak es selama 15
menit
Kertas saring
dan corong
gelas Menyaring Kristal dan membiarkan kristal
mengering
Etanol-air 25 % 10 tetes, Air panas 20 ml
Labu Erlenmeyer
Bak es
Menunggu sampai larutan mengkristal
Kertas Saring
dan Corong
Gelas
Mengeringkan Kristal
Oven
Nerasa Massa
Menimbang
produk,
menentukan
titik
leleh
dan
kandungan aspirin
Labu
Erlenmeyer
Waterbatch
Suhu (6768) 0c
10 menit
10 ml Air
Labu
Erlenmeyer
Mendinginkan di dalam bak es selama 15
menit
Kertas saring
dan corong
gelas Menyaring Kristal dan membiarkan kristal
mengering
Etanol-air 25 % 10 tetes, Air panas 20 ml
Labu Erlenmeyer
Bak es
Menunggu sampai larutan mengkristal
Kertas Saring
dan Corong
Gelas
10
Mengeringkan Kristal
Oven
Nerasa Massa
Menimbang
produk,
menentukan
titik
leleh
dan
kandungan aspirin
statif
Minyak Sayur
Tabung thiele di
statif
Bunsen
Memanaskan
Mengamati Trayek Titik Leleh dan melakukan kembali
pada percobaan 2
Gambar 4. Penentuan titik leleh
11
10 ml etanol
3 tetes fenolfletain
Labu ukur 250 ml
Larutkan dengan Aqua dm
hingga 50 ml
NaOH 0.1 M 50 ml
Buret
Alat
Alat-alat yang digunakan pada percoban ini yaitu :
a. Alumnium foil
b. Batang Pengaduk
1 buah
c. Benang dan lidi
d. Buret 50 mL
1 buah
e. Corong
1 buah
f. Gelas Beker 250 mL
2 buah
g. Gelas Beker 500 mL
1 buah
h. Gelas Ukur
i. Kertas saring
1 buah
j. Kaca Arloji
1 buah
k. Labu Erlenmeyer
2 buah
l. Labu Ukur 250 mL
1 buah
m. Pipa Kapiler
1 buah
n. Spatula
1 buah
o. Statif
1 buah
p. Tabung Thiele
1 buah
q. Termometer
1 buah
r. Ulekan dan walu
1 buah
s. Water Batch
1 buah
t. Neraca Analitik
1 buah
3.2.2
Bahan
Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini meliputi :
a. Air es
12
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
Air panas
Anhidrida asetat 3 ml
Asam Salisilat 1.25 gram
Asam Sulfat (H2SO4) 5 dan 7 tetes
Etanol Air 25 % 10 ml
Indicator fenolftalein
Minyak sayur
NaOH 0,1 M
13
dengan bunsen. Mengamati perubahan sampel yang terlihat pada pipa kapiler.
mencatat suhu yang dibutuhkan ketika sampel meleleh menyeluruh.
3. Analisis kandungan aspirin
Pada
produk
aspirpin
yang
diproleh,
meneliti
kandungan
aspirinnya.Memasukkan sampel produk kedalam erlenmeyer, kemudian
memasukkan 10 ml etanol dan 3 tetes fenolftalain serta aqua DM hingga
50ml. Lalu mentitrasi dengan NaOH 0,1 gram yang melarutkan ke dalam 250
ml aquades. Mengamati hingga merubah warna hingga berubah menjadi
warna ungu , yang menandakan akhir titrasi. Menghitung kandungan aspirin
dalam sampel.
3.4 Gambar Alat
Corong
Termometer
Labu thiele
Erlenmeyer
Labu Kapiler
Bunsen
14
Buret
Statif
Erlenmeyer
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
Identifikasi
Hasil aspirin
Trayek titik leleh
Titrasi
Nilai Percobaan 1
1,06 gr
142oC
19,8 mL
Nilai Percobaan 2
1,23 gr
138oC
20,0 mL
15
4.2 Pembahasan
Aspirin (asam Asetil Salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari
fenol morohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti
aromatisnya.Pada praktikum ini kita melakukan tiga kali percobaan
yaitumensintesis aspirin, menentukan titik leleh dan menganalisis kandungan
aspirin.
Pada percobaan pertama yaitu mensintesis aspirin,memanaskan water bath
menunggu hingga suhu 670C mensintesis aspirin dengan menggunakan 1,25 gram
asam salisilat, 3 ml anhidrida asetat supaya mudah menyerap air sehingga dapat
mencegah atau menghindari terjadinya hidrolisis aspirin menjadi salisilat dan
asetat oleh air dan 5 tetes asam sulfat sebagai katalis dan zat penghidrasi.
Tujuan dari memanaskan penangas air terlebih dahulu itu supaya larutan
asam salisilat yang telah tercampur tidak terlalu lama bersentuhan dengan udara
yang akan memengaruhi hasil dari percobaan ini. Tujuan dari memanaskan water
bath sampai suhu 670C agar larutan lebih cepat bereaksi/ agar tumbukan antar
molekul pada larutan semakin kuat dan menyebabkan larutan lebih cepat bereaksi.
O
O
HCH3
OH
O
O
HCH3
CH3
H2SO4
C
O
C
OH
O
CH3
C
O
, memanaskan dan
16
17
Gambar 10.Aspirin
Pada percobaan kedua titik leleh rendah dan mendekati litelatur dikarenakan
penambahan asam sulfat lebih banyak daripada percobaan yang pertama dan saat
pengadukan di penangas air dengan waktu efektif dan efisien yang sehingga asam
salisilat dengan anhidridat mencampur hingga homogen. Dan saat menguji titik
leleh, meletakkan aspirin yang terdapat di pipa kapiler ke dalam labu thiele yang
berisi minyak saat memanaskan aspirin tersebut lama kelamaan berwarna coklat
karena minyak yang masuk dalam pipa kapiler dan menyebabkan aspirin dalam
pipa kapiler tersebut meleleh.
18
jumlah aspirin yang diperoleh dan juga karena perbedaan variasi bahan yang
digunakan pada percobaan satu dan dua.
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Kesimpulan yang di dapat dari percobaan praktikum sintesis aspirin adalah
:
a
b
c
Aspirin (asam Asetil Salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari
fenol morohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan
pada inti aromatisnya.
Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu
alkohol membentuk suatu ester.
Massa aspirin hasil sintesis percobaan pertama 1,06 gram, Massa aspirin
hasil sintesis percobaan kedua 1,23 gram.
19
.
e
Kekuatan asam asetil salisilat pada percobaan pertama 6,057 grains, pada
percobaan kedua 6,11 grains, dan literatur minimal 5 grains,sehingga dapat
disimpulkan bahwa percobaan ini mengandung asam asetil salisilat yang
besar.
Pembuatan aspirin menggunakan metode kristalisasi dan rekristalisasi.
5.2 Saran
Adapun saran yang dapat diberikan pada percobaan praktikum sintesis
aspirin adalah :
a Sebaiknya bahan yang digunakan lebih bervariasi lagi agar dapat
mengetahui hasil dari setiap bahan yang akan disintesis untuk praktikum
selanjutnya.
b Seharusnya lebih diterapkan ketelitian pada saat pengukuran untuk
praktikum selanjutnya agar didapatkan hasil yang maksimum.
c Sebaiknya menyiapkan asisten laboratorium cadangan supaya memantau
dalam percobaan ini.
LAMPIRAN
a. Perhitungan
Asam salisilat = 1,25 gr
n = gr
mr
= 1,25
138,12
= 9,05 x 10-3 mol
= 0,00905 mol
Anhidrat asetat = 3mL
= 1,08 gr/cm3
20
=m
V
3
1,08 gr/cm = m
3 cm3
1,08 x 3 = m
m = 3,24 gr
n = gr
mr
= 3,24
102,09
= 0,0317 mol
C7H6O3
C2H402
M
0,00905
R
0,00905
0,00905
S
0,00905
C4H6O3
C9H804
0,0317
0,00905
0,00905
0,02265
0,00905
Aspirin
n = gr
mr
gr = 0,00905 x 198
gr = 1,7919 gr
Percobaan 1
% kesalahan = titik leleh teori titik leleh percobaan
Massa teori
= 135 - 142 x 100%
135
= -7 x 100%
135
= 0,051 x 100%
= 5,1%
x 100 %
21
% yield
Titrasi
MNaOH = gr x 1000
Mr
V
= 1 x 1000
40 250
= 0,025 x 4
= 0,1 M
M1V1 = M2V2
0,1 X 19,8 = M2 X 50
1,98 = M2
50
M2 = 0,0396 M
Keterangan : 1 = NaOH
2 = aspirin
M aspirin
gr 1000
X
mr
v
0,039
gr 1000
X
198
50
0,0396 X 198
gr X 20
gr
7,85
50,5
gr
0,3925 gram
Kadar aspirin
0,3925
0,0648
6,057 grain
22
Percobaan 2
% kesalahan = titik leleh teori titik leleh percobaan
Titik leleh teori
= 135 138 x 100%
135
= -3
x 100%
135
= 0,02x 100%
=2%
% yield
Titrasi
MNaOH = gr x 1000
Mr
V
= 1 x 1000
40 250
= 0,025 x 4
= 0,1 M
M1V1 = M2V2
0,1 X 20 = M2 X 50
2
= M2
50
M2 = 0,04 M
Keterangan : 1 = NaOH
2 = aspirin
x 100 %
23
M aspirin
gr 1000
X
mr
v
0,04
gr 1000
X
198
50
gr X 20
gr
7,92
20
gr
0,396 gram
0,04 X 198
Kadar aspirin
0,396
0,0648
6,11 grain