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  • 3 Fenil 5 Isoxazolona

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    Mitzi Moreno
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    sintesis de isoxazoles

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    Formacion de Isoxazoles Sintesis de 3-fenil-5-isoxazolona (3-fenilisoxazol-5(4H)-ona) 1. Objetivos a) Efectuar la reaccién de compuestos 1,3-dicarbonilicos con derivados de amoniaco para obtener un anillo de 5 miembros con dos heteroatomos. b) Preparar 3-fenilisoxazol-5-ona de acuerdo a las condiciones de reaccion establecidas en la técnica. c) Revisar el interés biolégico y farmacéutico de los isoxazoles y sus derivados. 2. Antecedentes a) Métodos generales de preparacién de isoxazoles. 6) Fundamento quimico y de obtencién de isoxazoles a través de compuestos 1,3-dicarbonilicos. ¢) Propiedades de reactivos y producto. d) Interés bioquimico y farmacéutico del isoxazol y sus andlogos (pirazol, tiazol). 3. Reaccién 2 9 er cH,coo° NP + NH,OHHCL = ——> { N oA Benzollacetato de etilo Clorhidrato de hidroxilamina 3+ fenilisoxazol-5-ona PM. 192.21 60.5 161.16 P@) 0.63 0.23 Viml) 0.56 . mmoles 3.27 33 ‘ - P(gimL) 1.122 - : 131 4, INFORMACION @) Los azoles son un grupo de heterociclos que se derivan del furano, pirrol y tiofeno por sustitucién de uno de los grupos -CH- por un nitrogen. Si este reemplazo se hace en posicién 3 se forma el oxazol, imidazol y tiazol, respectivamente, mientras que la insercién del nitrégeno en 2, conduce al isoxazol, pirazol e isotiazol. 5) Los métodos de formacién de los isoxazoles y pirazoles se basan en la adicién de especies que contienen la unién O-N o N-N preformada, a una molécula aceptora con la funcionalidad adecuada. 4.1 Mecanismo Formacién de la 3-fenil-5-isoxazolona on : gee e NO +H? =O) BOO nese 2? —_— sy £ | HO-NH; 9% ai an? i +H? i PH Bt-0-C—CH B0-f tie eee aCe ) N nod \, I jt oO OH :OH Bi-4 1@ # ° eH? o) oH O an Hee HO=SN oN 132 5. PARTE EXPERIMENTAL 5.1 Material Matraces Erlenmeyer de 50 mL Vidrio de reloj Vaso de precipitados de 100 mL Bafio Maria eléctrico Tela de alambre c/piaca de asbesto Matraz de bola de 25 mL Embudo de vidrio de tallo corto Mechero Bunsen c/manguera Recipiente de peltre Pipeta de 1 mL Probeta de 25 mL. Agitador de vidrio Anillo metalico Matraz Kitasato 250 mL c/manguera. Pinzas de tres dedos c/nuez Refrigerante p/agua c/mangueras Espatula Embudo Bichner c/alargadera Bean een nen nn nsnnan 5.2 Sustancias Nombre y calidad Cantidad Clorhidrato de hidroxilamina Q.P. 0.23 g Etanol 96° 1.33 mL Acetato de sodio Q.P. 0.339 Benzoilacetato de etilo Q.P. 0.56 mL (0.63 g) 3-fenilisoxazol-5-ona (producto) 5.3 Procedimiento En un matraz de bola de 25 mL colocar una solucién de 0.56 mL (0.63 g, 3.27 mmol) de benzoilacetato de etilo en 1.3 mL de etanol, a esta solucién adicionar otra, previamente preparada, Gel 0.239 23 9 (3:3 mmoles) de clorhidrato de hidroxilamina y 0.33 g (4.0 mmoles) ‘sodio en 0.83 mL de agua. ae mezcla ve reancion a roto p por a0 m ree a término de este tiempo enfriar y posteriormente filtrar al vacio los cri Jawar feo chiqoetar ppekocrs Fecteau Recristalizar el producto con al y determinar punto de fusién (152 °C) y rendimiento. 133 6. DIAGRAMA ECOLOGICO Obtencién de 3-feni BENZOILACETATO DE CLORHIDRATO DE HIDROXILAMINA + ETILO + ETANOL, ACETATO DE SODIO + AGUA ‘SE MEZCLAN ‘AMBAS SOLUCIONES 4) Calentar a reflujo 40 min. 2) Enfriar 3) Fitrar Fitrrado C4 — ETOHIH,O CON TRAZAS — DE MATERIA PRIMA QUE 2) Fitter NO REACCIONO ° Filtrado Solid ETANOL + PRODUCTO TRAZAS DE PURO PRODUCTO Indicaciones para el tratamiento de residuos: D1 y D2: Recuperar etanol por destilacién fraccionada. Neutralizar la cola del ‘destilado y envasar para enviar a calcinacién. 7. CUESTIONARIO 8) {Para qué se adiciona el acetato de sodio en esta sintesis? 5) {Qué tautomerismo presenta la molécula de la 3-fenilisoxazol-5-ona? ¢) Si se hiciera reaccionar acetilacetona con clorhidrato de hidroxilamina, équé compuesto se obtendria? )

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