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ALQUENOS
1. OBJETIVOS:
Obtener un dmero de alqueno a partir de un alcohol.
Conocer y observar las distintas propiedades qumicas de los alquenos, as como
tambin compararlas con las propiedades de los alcanos.
2. FUNDAMENTO TERICO:
Los alquenos, tambin conocidos como hidrocarburos alifticos, acclicos e
insaturados.
Son cadenas carbonadas caracterizadas por tener uno o ms enlaces dobles carbono
carbono, pudiendo presentarse cadenas simples y ramificadas al igual que en los
alcanos.
Se rigen bajo la frmula emprica: CnH2n, y con respecto a la nomenclatura; el sufijo
utilizado es eno.
Propiedades Fsicas:

Punto de ebullicin: Los puntos de ebullicin en los alquenos, aumentan

segn aumenta el nmero de carbonos en la cadena y adems son prximos
sus alcanos correspondientes.

Solubilidad: Debido a su baja polaridad estos compuestos son poco solubles

en agua.

Estabilidad de alquenos: La evidencia experimental indica que la estabilidad

en estos hidrocarburos aumenta con la cantidad de carbonos unidos al enlace
doble, es decir a mayor nmero de sustituyentes unidos al doble enlace mayor
estabilidad.

Mtodos de obtencin de alquenos:

Los mtodos ms comunes para la obtencin de alquenos son:

Deshidratacin de alcoholes: El proceso se llevarse a cabo en fase vapor o

liquida; en la primera se necesita cido fosfrico y almina, mientras que en
fase liquida se necesita cidos fuertes como el H2SO4.

Deshidrohalogenizacin: Se utiliza una base fuerte (KOH) disuelta en etanol.

Deshalogenizacin de Dihaluros: Se sintetiza un alqueno mediante la

remocin de dos halgenos con magnesio o zinc.

Hidrogenacin de Alquinos: Baja ciertas condiciones, se puede agregar un

hidrogeno al triple enlace para obtener un alqueno.

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Dmeros: Son compuestos qumicos, conformados por dos subespecies de bajo peso
molecular, conocidos como monmeros. Generalmente se forman entre molculas
idnticas.
3. DATOS:
ALCOHOL TERC-BUTILICO
Formula
C4H10O
Peso molecular
72.12 g/mol
Estado
Lquido incoloro
Punto de Ebullicin
81.0 83.0 C
Densidad
0.78 g/ml (20C)
Solubilidad
Soluble en agua
PELIGROSIDAD
Pictogramas
nocivo
inflamable
R11: Fcilmente inflamable.
R20: Nocivo por inhalacin.
R36/37: Irrita los ojos y las vas
respiratorias
Frases S
S9: Conservarse el recipiente en un ligar
bien ventilado
S16: Conservar lejos de toda llama o
fuente de chispas
S46: En caso de ingestin, acdase al
mdico.
Fuente: http://ssfe.itorizaba.edu.mx/ntec13/webext/secure/hoja
Frases R

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Formula
Peso molecular
Estado
Punto de Ebullicin
Densidad
Solubilidad

N-HEXANO
C6H14
86.18 g/mol
Lquido incoloro
-94.3 C
0.66 g/ml (20C)
Poco soluble en agua
PELIGROSIDAD

Pictogramas

Frases R

Frases S

nocivo
inflamable
R11: Fcilmente inflamable.
R38: Irritacin de la piel.
R51/53: Txico para los organismos
acuticos, puede provocar a largo plazo
efectos negativos en el medio ambiente
acutico.
S9: Conservarse el recipiente en un ligar
bien ventilado
S16: Conservar lejos de toda llama o
fuente de chispas

Fuente: http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/13hexano.pdf

Formula
Peso molecular
Estado
Punto de fusin
Densidad
Solubilidad

CLORURO DE CALCIO
CaCl2
110.98 g/mol
Slido
772.0 C
2.15 g/ml (20C)
Soluble en agua
PELIGROSIDAD

Pictogramas
irritante
R36: Irrita los ojos
S22: no respirar el polvo
S24: evtese el contacto con la piel.
Fuente: http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqca-dianahermith/CaCl2.pdf
Frases R
Frases S

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Formula
Peso molecular
Estado
Punto de Ebullicin
Densidad
Solubilidad

ACIDO SULFRICO
H2SO4
98.08 g/mol
Lquido
335.0 C
1.84 g/ml (20C)
Soluble en agua
PELIGROSIDAD

Pictogramas

Frases R

corrosivo
inflamable
R35: provoca quemaduras en la piel.

Frases S

S26: En caso de contacto con la piel o los

ojos,
lvese
inmediatamente
con
abundante agua.
S30: No agregar agua a este producto
bajo ningn motivo.
Fuente: http://portalweb.ucatolica.edu.co/easyWeb2/files/56_12711_agua-bateria-acidosulfurico.pdf

Formula
Peso molecular
Estado
Punto de fusin
Densidad
Solubilidad

BROMO
Br2
159.81 g/mol
Lquido
-7.2 C
3.12 g/ml (20C)
Poco soluble en agua
Soluble en tetracloruro de carbono
PELIGROSIDAD

Pictogramas

Frases R
Frases S

corrosivo
Txico
R26: Muy txico por inhalacin.
R35: Provoca quemaduras graves.
S7/9: Mantnganse en un recipiente seco
y bien cerrado.
S26: En caso de contacto con la piel o los
ojos,
lvese
inmediatamente
con
abundante agua.

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Fuente: http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/16bromo.pdf
PERMANGANATO DE POTASIO
Formula
KMnO4
Peso molecular
158.03 g/mol
Estado
Solido
Punto de fusin
240.0 C
Densidad
2.70 g/ml (20C)
Solubilidad
Soluble en agua
PELIGROSIDAD
Pictogramas

Frases R

Frases S

nocivo
oxidante
R8: Peligroso al contacto con materiales
combustibles.
R22: nocivo por ingestin
S60: Elimnese el producto y su recipiente
como residuos peligrosos.
S61: Evtese su liberacin al medio
ambiente.
Siguanes
instrucciones
especficas para su eliminacin segn su
fichas de datos de seguridad.

Fuente: http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/15permanganatok.pdf

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIN

4.1) Obtencin del dinero de isobutileno:
Se forma un carbonacin por deshidratacin:

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Se forma el isobutileno:

Se produce el dmero del isobutileno:

2,4,4 trimetil 2 penteno 19%

2,4,4 trimetil 1 penteno 81%

5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO:

Se anexa el diagrama de proceso al final del informe.
6. OBSERVACIONES:
Preparacin del dmero de isobutileno
El cido sulfrico posee un color mostaza amarillo y al aadir el alcohol terc
butlico no se aprecia reaccin, la mezcla se muestra en una sola fase.

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La solucin se calienta continuamente con llama baja alrededor de 45 minutos
(con reflujo). Al finalizar este tiempo se aprecia dos fases, una amarilla clara y otra
mostaza amarilla.
Luego de enfriar la solucin se distingue claramente las dos fases, esto facilita la
decantacin, separando la fase de color mostaza que se asume que es la fase
cida. Esta ltima se desecha.
La fase amarilla clara es muy insoluble en agua, esto se puede apreciar al lavarla
para eliminar algunas trazas de cido.
Se transfiere esta fase amarilla clara a un Erlenmeyer, se aaden algunos cristales
de cloruro de calcio anhidro, se observa el aumento del volumen de estos
cristales.
Finalmente se realiza la prueba de oxidacin con permanganato de potasio, al
agitar vigorosamente se observa un precipitado de color marrn y una mezcla
lquida de dos fases: una incolora (fase densa) y otra de color amarillo oscuro. El
olor de esta solucin final es muy particular adems de ser muy intenso (se
consult para su identificacin olfativa).
Propiedades qumicas
a) Bromacin:
El primer tubo de ensayo contiene 1mL del dmero (amarillo claro), se aade
bromo en CCl4. Esta solucin final es casi incolora amarillo muy tenue.
El segundo y tercer tubo de ensayo contienen 1mL de solucin de n heptano
(incolora), se aade bromo en CCl4. El segundo tubo est recubierto con papel de
color negro para evitar la entrada de luz, al pasar un lapso de tiempo, en este se
observa que la solucin posee un color pardo oscuro. El tercer tubo que permite la
entrada de luz, contiene una solucin de color pardo claro.
b) Formacin de halohidrinas:
Al aadir agua de bromo a una solucin de 1mL del dmero, se observa la
formacin de dos fases: la fase ms densa casi incolora y la otra de color amarillo
claro, esta ltima muy parecida al color de la experiencia de bromacin (bromo en
CCl4).
c) Oxidacin:
Se agregaron gotas de permanganato de potasio KMnO4 a 1mL del dmero de
isopropileno, se agita constante y vigorosamente. Posteriormente se observ la
sedimentacin de un precipitado de color marrn y una mezcla lquida de dos
fases, una fase incolora (densa) y la otra de color amarillo claro.
Si inicialmente se aaden gotas de carbonato de sodio Na 2CO3 al dmero y se
repite el procedimiento anterior tambin se observa un precipitado marrn
insoluble en una fase densa incolora, sin embargo, la otra fase posee un color
amarillo oscuro a diferencia de la experiencia anterior.
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7. CONCLUSIONES:
Preparacin del dmero de isobutileno
La reaccin es endotrmica y muy lenta ya que tuvimos que esperar alrededor de
45 minutos para observarla.
La fase de color amarillo claro, luego del calentamiento y reflujo, es el dmero de
isobutileno, la fase mostaza es el cido sulfrico en exceso.
El dmero de isobutileno es muy insoluble en agua.
El aumento del volumen de los cristales de CaCl 2 (hidratacin) nos indica que la
solucin an tiene presencia de agua.
La prueba de oxidacin con KMnO4 nos confirma que la solucin final obtenida de
color amarillo claro es efectivamente el dmero de isobutileno.
Propiedades qumicas
a) Bromacin:
En el primer tubo de ensayo se lleva a cabo la bromacin del dmero (en fase
apolar), obtenindose como producto un bromuro de alquilo.
El segundo y tercer tubo de ensayo se diferencian en que la bromacin de un
alcano (n heptano) es espontnea en presencia de luz, ya que es endotrmica.
En este caso el color pardo oscuro que caracteriza al tubo de ensayo que fue
cubierto con el papel negro se debe a la ausencia de luz evitando el mecanismo
de halogenacin.

b) Formacin de halohidrinas:
Ya que se adicion un halgeno (bromo) a un alqueno (dmero de isobutileno) en
presencia de agua (agua de bromo) se obtiene una halohidrina, esta posee una
polaridad muy baja es por esto que es casi insoluble en agua y se forman dos
fases.
c) Oxidacin:
Al aadir solo KMnO4 ocurre una oxidacin del dmero, el precipitado es dixido de
manganeso MnO2, la solucin de color amarillo claro es glicol.
Cuando adems de aadir KMnO4 se aaden gotas de Na2CO3 se obtiene un
medio propicio para romper el enlace doble y se obtiene como producto un
carboxilato, este posee un color ms oscuro que el glicol.
8. APNDICE

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9. BIBLIOGRAFA:

Philip S. Bailey. Qumica Orgnica y aplicaciones. Pearson educacin Pg. 7074.

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf
http://quimicaparatodosccp.blogspot.com/p/obtencion-del-alquenos.html

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