QUI-138

(1 lista de exerccios)

Profa. Valria Belli Riatto

1. Proponha as estruturas de Lewis e calcule a carga formal em cada um dos tomos nas
estruturas dadas a seguir:
a. SOCl2
b. PBr3
c. HNO2
d. NH4+
e. BH4f. CH3NO2
g. N3h. HCN
i. H3O+
j. CH3Ol. (CH3)2O
m. (CH3)2OH+
2. O propino pode ser desprotonado em dois locais diferentes, com com bases muito fortes,
gerando um dinion (a base remove os dois prtons marcados com as setas). Responda:
H
H C C C H
H

base forte
-2H

[CCCH2]2-

a) Desenhe a estrutura de Lewis para o dinion formado.

b) Existem duas formas de ressonncia para o dinion nas quais os trs tomos de carbono
esto com a camada de valncia completa. Represente adequadamente, mostrando o
movimento dos eltrons com setas.
c) Voc saberia informar qual das duas formas de ressonncia contribui mais ao hbrido?
Justifique
d) Construa os orbitais do dinion do propino, dada a seguinte hibridizao:
[CspCspCsp2H2]2-.
3. Desenhe duas estruturas de ressonncia para cada espcie abaixo. Indique aquela que mais
que mais contribui para o hbrido em cada caso.
a) CH2CHNH- b) HCONH2

c) O3

d) CH2CHCH2-

e) HOCHNH2+

4. Caracterize a geometria das espcies abaixo como linear, angular, trigonal planar, tetradrica ou
pirmide trigonal. Desenhe e represente os ngulos entre as ligaes.
a) NH3

b) NH4+
c) H2O
d) H3O+
i) H2C=C=C=C=CH2

e) H2CCH2
j) BF3

f) HCCH
g) CH4
h)BeH2

h) CH3+

5. Dixido de enxofre apresenta momento dipolar = 1,63 D, enquanto que o dixido de carbono
apresenta momento dipolar nulo = 0 D. O que estes fatos indicam a respeito da geometria das
duas molculas? Proponha estruturas de Lewis que estejam em concordncia com os valores dos
momentos dipolares.
6. O Triclorometano (clorofrmio; = 1,87 D) apresenta momento dipolar maior do que o
triclorofluormetano ( = 1,81 D). Use estruturas tridimensionais e momentos dipolares de ligao
para explicar este fato.
7. Considere as frmulas estruturais planas do fosgnio e do formaldedo.
O
.. C ..
:Cl
:
Cl
..
..
Fosgnio

O
H

Formaldedo

Explique por que o fosgnio apresenta momento dipolar menor do que o formaldedo.

8. cido cinico (HOCN) e isocinico (HNCO) diferem na posio de seus eltrons, mas suas
estruturas no representam estruturas de ressonncia.
(a) Explique esta afirmao.
(b) A perda de um prton em ambos os casos conduz ao mesmo nion. Explique atravs da
representao das duas estruturas de ressonncia para cada espcie.
HOCN OCN-

HNCO NCO-

(c) Para as estruturas de ressonncia das espcies OCN - e NCO-, indique aquela que mais
contribui para o hbrido em cada caso.
9. A molcula da amnia apresenta momento dipolar = 1,43 D, enquanto que o trifluoreto de
nitrognio apresenta momento dipolar = 0,24 D. Racionalize estas observaes.
10. Considere as estruturas de ster e amida abaixo:
O
H

O CH3

H
NH2
a) Coloque os pares de eltrons no ligantes sobre os tomos de O e N.
b) Represente as estruturas de ressonncia para cada caso.
c) Indique a estrutura de ressonncia que mais contribui para o hbrido em cada caso.
d) Calcule a carga formal para os tomos de O e N nas estruturas de ressonncia.

11. Qual a hibridizao para o tomo central (negrito) e a geometria mais provvel para os
seguintes exemplos
b) on amnio NH4+
d) nion carbnion CH3-

a) ter dimetlico CH3OCH3

c) Ction Metila CH3+
e) Gs carbnico CO2

12. Para cada espcie abaixo, identifique:

a) A hibridizao dos tomos em negrito.
b) Os pares de eltrons no ligantes dos tomos O, N e Br.
c) As ligaes polarizadas, representando as cargas parciais positivas (+) e negativas (-).
O
C

O H

O H
(I)

C
(III)

(II)

Br
H

H H

N
H H
(IV)

13. Represente a hibridizao do N e O; e desenhe os orbitais para as molculas abaixo:

H
N

14. Desenhe os orbitais moleculares:

a) C-C (sp3-sp3 e sp3-sp2)
b) C=O

c) CN

15. a) A partir dos valores de eletronegatividade dos elementos, mostre qual a direo dos
momentos de dipolo das seguintes ligaes. Preveja quais os momentos de dipolo podem ser
considerados grandes (diferena de eletronegatividade maior que 0,7)
a)C-Cl
f)C-B

b)C-H
g)C-Mg

c)C-Li
h)N-H

d)C-N
i)O-H

e)C-O
j)C-Br

Tabela de eletronegatividade