UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN

CRISTBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA

Departamento Acadmico de Ingeniera Qumica

ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA

TRABAJO DE QUMICA ORGNICA II

PROFESOR DE TEORIA
ALUMNO

Ing. Alcira Crdova Miranda

:
:

Luca Pamela Molina Ramrez

AYACUCHO PER
2013

NDICE
INDICE.......................................................................1
SNTESIS DE FENOLES CON INTERS INDUSTRIAL........1
AMINAS DE INTERS INDUSTRIAL................................3
COMPUESTOS ORGNICOS AZUFRADOS MS
IMPORTANTES............................................................5
WEBGRAFIA...............................................................8

FENOLES DE INTERS INDUSTRIAL

Los fenoles 4-(3-metil-2-butenoxi)-fenol (3j) (Esquema 3.15) y 4-(3-butenoxi)- fenol (3k Esquema
3.16) se emplean como intermedios para la produccin de un tipo de polmeros utilizados en
formulaciones cosmticas para la piel y/o labios y para la sntesis de insecticidas,202
respectivamente. Ambos se sintetizan a travs de la oxidacin de Baeyer-Villiger de 4-(3-metil-2butenoxi)-benzaldehdo (1j) y 4-(3- butenoxi)-benzaldehdo (1k). Ambos reactivos de partida tienen
en comn que el sustituyente en posicin para poseer un doble enlace. As pues, la oxidacin de BV
de estas molculas requiere no solo oxidantes activos sino que sean adems quimio-selectivos,
evitando que ocurra tambin la epoxidacin del doble enlace.

En la Tabla 3.9 se
presentan los resultados obtenidos en la oxidacin del aldehdo 1j usando los sistemas SnBeta/H2O2 y Al-Beta/H2O2 comparndolos con aquellos obtenidos cuando se usa como oxidante
metiltrioxorenio/ H2O2 (MTO/H2O2) y cido meta-cloroperbenzoico (m-CPBA). En el caso de la
oxidacin empleando mCPBA se observa una mezcla de todos los posibles productos provenientes
de la oxidacin de BV y de la epoxidacin (Tabla 3.9 entrada 5, Esquema 3.15). El sistema
MTO/H2O2 muestra mayor actividad frente a la epoxidacin y menor frente a la reaccin de BV, no
siendo observados los productos 2j y 3j, que en caso de formarse, se transformaran en los
productos 5j y 6j correspondientes a los productos de BV epoxidados. Cuando se utiliza la zeolita
Sn-Beta como catalizador (Beta-1) se ve que esta es activa y selectiva hacia la oxidacin de BV
dando lugar mayoritariamente a los productos 2j y 3j (Tabla 3.9 entrada 1). Sin embargo,
sorprendentemente, la zeolita AlBeta (Beta-7) no muestra ninguna actividad (Tabla 3.9 entrada 2).
Por otra parte la oxidacin del aldehdo 1k utilizando los sistemas anteriormente presentados, (Tabla
3.10, Esquema 3.16) dio lugar a resultados similares, es decir que, mientras Sn-Beta dio como
producto principal el ster 2k y el Esquema 3.16: Oxidacin de BV del aldehdo 1k Esquema 3.15:
Oxidacin de Baeyer-Villiger del aldehdo 1j [03] Oxidacin de Baeyer-Villiger: Obtencin de
fenoles 57 fenol 3k (Tabla 3.10 entrada 1). La zeolita Al-Beta fue inactiva como catalizador (Tabla
3.9 entrada 2). En el caso del percido solo se observaron los productos 2k y 3k, no observndose la

formacin de los distintos epxidos. Este hecho puede ser debido probablemente a la menor
activacin del doble enlace monosustituido con poca aptitud para epoxidarse.

AMINAS DE INTERS INDUSTRIAL

AMINAS DE CADENA LARGA
Las aminas tetrasustituidas o sales de amonio cuaternario que tienen en su estructura una o dos
cadenas hidrocarbonadas largas tienen propiedades tensoactivas.

N(CH 3)3 Cl+

Sus principales aplicaciones son como:

Desinfectantes: Debido a su poder antisptico, bactericida y alguicida (inhiben el

crecimiento de organismos monocelulares como las bacterias y las algas). Las molculas se
orientan en la interfase entre la membrana bacteriana y el agua o el aire, formando una
pelcula cerrada que impide la respiracin del organismo y ste muere. Uno de los
tensoactivos usados para tal fin es cloruro de benzalconio. Son tiles para desinfectar
heridas, granjas avcolas, piscinas y material sanitario.

CH 3
N CH 2

Cl

CH 3

Inhibidores de la corrosin: En tuberas metlicas o en los lquidos cidos utilizados para

limpiar la herrumbre. La proteccin de la superficie metlica se debe a que se unen a la
superficie metlica por la parte polar formando una capa protectora hidrfoba de una o dos
molculas de espesor. Esta capa es tan cerrada que evita que el cido corrosivo ataque al

metal.
Agentes de flotacin: Para separar minerales valiosos de su ganga, porque se adsorben

sobre las partculas cargadas negativamente.

Suavizantes de tejidos y cabellos: Las molculas se fijan sobre las fibras por su parte inica
formando una capa hidrfoba que impide su adherencia al secarse y proporciona suavidad.
Los compuestos utilizados con este fin incluyen dos cadenas hidrocarbonadas largas en la
molcula.

[(CH3-(CH2)n-CH2-CH2)2-N(CH3)2] Br

ETANOLAMINAS: H2N-CH2CH2OH y HN(CH2CH2OH)2

Las etanolaminas son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por su carcter bsico,
para purificar gases industriales (CO2, SO2, SO3, SH2) al circular a travs de una torre de absorcin.

ANILINA: Materia bsica para la fabricacin de:

Poliuteranos, antioxidantes y aceleradores de caucho, colorantes,
medicamentos y plaguicidas.

COMPUESTOS ORGNICOS AZUFRADOS

MS IMPORTANTES
COMPUESTOS ORGANOSULFURADOS
Los compuestos organosulfurados o compuestos de organoazufre son compuestos orgnicos que
contienen tomos de azufre enlazados a tomos de carbono. A menudo se asocian con malos olores,
pero muchos de los compuestos ms dulces conocidos son derivados organosulfurados. La
naturaleza es rica en compuestos organosulfurado, pues el azufre es esencial para la vida. Dos de los
veinte aminocidos comunes son compuestos organosulfurados. Los combustibles fsiles, carbn,
petrleo y gas natural, que son derivados de materiales pertenecientes a organismos vivos antiguos,
necesariamente contienen compuestos organosulfurados, la eliminacin de los cuales es un objetivo
importante de las refineras de petrleo.

CS
LOS CIDOS SULFNICOS.
Son cidos muy fuertes comparables a los cidos sulfrico y perclrico, pero como agentes
oxidantes son mucho ms dbiles. Por esta razn los cidos sulfnicos, especialmente el ptoluenosulfnico, son muy tiles como catalizadores. Son slidos de bajas temperaturas de fusin
pero altas temperaturas de ebullicin, y se descomponen si se destilan a la presin atmosfrica. Son
higroscpicos, muy solubles en agua. Para poder aislarlos se obtienen en forma de sales.
Los cidos alquilsulfnicos se preparan a partir de tioalcoholes, halogenuros de alquilo o alquenos.

SH

HNO3

H2O2
R

X + Na 2SO3

CH

SO3H

SN

SO3Na

O2
CH2 + NaHSO 3 Va radicales
libres

CH2 CH2 SO3Na

Los cidos sulfnicos aromticos se preparan por sulfonacin directa del hidrocarburo aromtico
correspondiente.

O
CH3

+ H2SO4

CH3

OH + H2O

O
cido p-toluenosulfnico

Detergentes.
La mayor parte de los productos de lavandera y muchos jabones de bao y el champ son
detergentes y no jabones. Un detergente es un compuesto con un extremo hidrocarbonado
hidrofbico y otro hidroflico de carcter polar constituido por un grupo sulfonato o sulfato. A causa

de esta estructura, el detergente tiene las mismas propiedades emulsionantes de un jabn, pero tiene
la ventaja que la mayor parte de los alquilsulfonatos o sulfatos metlicos son solubles en agua y no
precipitan con los iones metlicos (Ca2+ y Mg2+) de las aguas duras.
Uno de los primeros detergentes de uso comn fue un alquilbencenosulfonato altamente ramificado.
La porcin alqulica de este compuesto se sintetiza por polimerizacin del propileno, y se une al
anillo bencnico por una reaccin de alquilacin de Friedel-Craft. La sulfonacin, seguida del
tratamiento con base produce el detergente.
4 CH2

CH

CH3

C6H6 cat

polimerizacin
tetrapropileno

SO3
Na2CO3

SO3Na
un detergente

SO3H

Aunque los microorganismos en los tanques spticos o en las plantas de tratamiento de aguas
residuales pueden degradar grupos alquilos de cadena continua en molculas orgnicas pequeas,
no pueden degradar cadenas ramificadas. La razn para esta diferencia de biodegradabilidad se debe
a que los hidrocarburos de cadena normal se degradan en 2 carbonos al mismo tiempo, a travs de
un cetoster. La ramificacin interfiere con la formacin del grupo carbonlico y bloquea la
secuencia completa. Los detergentes ABS (alquilbenceno sulfatos o alquilbencenosulfonatos) son
los que tienen el grupo alquilo muy ramificado y como consecuencia son muy resistentes a la
biodegradacin, son denominados detergentes duros.
El dodecilbenceno se sulfona y neutraliza para dar el alquilsulfonato lineal comercia (LAS,
sulfonato alqu lico lineal). Los detergentes de tipo LAS se califican de blandos, dado que la cadena
lineal produce sustancias relativamente biodegradables y por tanto menos propensas a producir
espumas en aguas residuales.

C12H25

C12H25

C12H26

Cl2

C12H25Cl

C6H6

1- NaOH

AlCl3

2- H2SO4
SO3Na
Detergente
biodegradable

Adems del problema de la biodegradabilidad, tambin es perjudicial el elevado porcentaje de

fosfatos de muchos de los productos de limpieza utilizados. Los fosfatos se aaden a las sustancias
con accin limpiadora con el fin de exaltar la eficacia de la limpieza. Sin embargo, al incorporarse
las aguas residuales del lavado a los rios y lagos, aumenta el contenido nutritivo de las aguas, y este
exceso de sustancias nutritivas en las mismas produce el crecimiento desmedido de algas y hierbas,
las cuales a su vez ocasionan el consumo del oxgeno del agua. Este proceso se denomina
eutrofizacin. Otros orgenes de estos fosfatos nutritivos son los abonos agrcolas y los desechos del
organismo humano.
Tanto la industria de los detergentes como ciertas ramas de la industria qumica estn en la
actualidad dedicadas a la investigacin y desarrollo de sustitutos adecuados para los fosfatos.

WEBGRAFIA
1. M Mifsud Grau [en lnea]: documenting electronic sources on the Internet. 2008 [fecha de
consulta:

11

de

mayo

del

2015].

Disponible

en:

bitstream/handle/10251/1821/tesisUPV2544.pdf?sequence=1>
2. Aminas de inters industrial. Recuperado el 11 de
<http://www.eii.uva.es/~organica/quimica2/material/tema-12.doc>

<https://riunet.upv.es/mayo

del

2015,

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3. Prezi [en lnea]: Compuestos orgnicos con azufre. Jenifer Triana, 2013. [fecha de consulta:
11

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2015].

Disponible

Internet:< https://prezi.com/5xpyfj4arkiw/compuestos-azufrados/>.

desde