UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR

DE SAN MARCOS
(Universidad del Per, Decana de
Amrica)
FACULTAD DE FARMACIA Y
BIOQUMICA
E.A.P FARMACIA Y BIOQUMICA
CTEDRA DE QUMICA MEDICINAL
II
TTULO:

N0 DE PRCTICA:

Anlisis cualitativo y
cuantitativo de
sulfametoxazol

EQUIPO
B4

Fecha: 19/08/15

INTRODUCCIN
Las sulfonamidas fueron las primeras drogas eficaces empleadas para el tratamiento
sistmico de infecciones bacterianas en el ser humano. El mecanismo de accin del
sulfametoxazol (4 - amino - N - ( 5 - metil - 3 - isoxazol) bencenosulfonamida), al
igual que otras sulfas, es la inhibicin competitiva de la transformacin del cido paraaminobenzoico (PABA) en cido dihidroflico, teniendo una mayor afinidad por el
sistema enzimtico bacteriano que produce esta reaccin. Las sulfas por si solas son
bacteriostticas, pero combinadas con diaminopirimidinas (trimetoprim), se convierten
en un bactericida, comparable a los antibiticos de amplio espectro.
Formulaciones farmacuticas que contienen estas drogas, han sido aprobadas por la
Food and Drug Administration (FDA), para su uso en: infeccin urinaria crnica,
neumona por pneumocystis carinii, shigelosisy otitis media.
Por otra parte, en Pharmacopoeia se ha informado un mtodo para la determinacin
simultnea de ambas drogas por cromatografa en capa fina. La determinacin de
ambas drogas en combinacin con otros analgsicos, ha sido llevada a cabo por HPLC
en formulaciones farmacuticas, en matrices biolgicas (suero y orina) y en alimentos ,
y por cromatografa lquida multidimensional en alimentos. Estos mtodos, que utilizan
HPLC, permiten la determinacin de multicomponentes generando resultados exactos,
pero que al mismo tiempo requieren cuidados operacionales. Alternativamente, las
determinaciones simultneas de multicomponentes se pueden realizar utilizando
aproximaciones quimiomtricas. Entre estas aproximaciones, exitosamente aplicadas a
seales analticas espectrales solapadas, estn la espectrofotometra derivada y
mtodos basados en la evaluacin de multilongitudes de onda. El ltimo caso, ha sido

propuesto por Rossi and Pardue para la resolucin de mezclas de PAHs, las que
presentan algunos problemas en la separacin por cromatografa.1

SULFAMETOXAZOL

FARMACODINAMIA
El Sulfametoxazol es un antimicrobiano que pertenece a la familia de las sulfonamidas, es un agente
bacteriosttico y se caracteriza al compartir una estructura qumica similar al cido para-aminobenzoico (PABA), su accin la ejercen mediante el bloqueo de la conversin del PABA en cido
dihidroflico y con esto detener la sntesis de timina y purina adems de competir por la accin de
una enzima bacteriana responsable de la incorporacin de PABA al cido dihidropteroico, precursor
del cido flico.2

ESTRUCTURA
QUMICA
Nombre (IUPAC)
sistemtico:
(4 - amino - N - ( 5 - metil 3 - isoxazol)
bencenosulfonamida

Estructura de sulfametoxazol con densidad de

carga total ; nube transparente.

RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD

Las sustituciones en el radical sulfnido no
alteran la actividad bacteriosttica sino que
modifican las propiedades farmacocinticas

Grupo
amino
en
posicin para esencial
para
mantener
la
actividad
antibacteriana
Ncleo benceno con un
grupo amino y otro
amido.

CONSTANTES FISICOQUMICAS

PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
Ph (solucin acuosa 5%)

4.0 6-0

pKa

6.0

Apariencia(color, forma)

Slido ,Blanco ,Inodoro

Solubilidad

Soluble en acetona, etanol, NaOH diluido, muy poco

soluble en agua

Punto de fusin

169 172 C

Masa molecular

253,279 g/mol

Densidad

1,21 g/cm3

DESARROLLO DEL PROTOCOLO

1- Datos generales

I.
FORMA FARMACETICA:

DATOS GENERALES
Tableta

DCI de la sustancia a
analizar:
NOMBRE COMERCIAL:

Sulfametoxasol

N DE LOTE:

1030855

FECHA DE VENCIMIENTO:

03/18

CONCENTRACIN:

800mg

ORIGEN:

Laboratorios naturales y genricos S.A.C.

PROCEDENCIA:

PHARMACY PER S.A.C.

FECHA DE ANLISIS:

18/08/2015

LUGAR DE ANLISIS:

Laboratorio de Qumica Medicinal de la Facultad

de Farmacia y Bioqumica de la UNMSM- Jirn
Puno 1002- Lima

Sulfametoxasol

2.- Anlisis organolptico y de solubilidad

II.

ANLISIS ORGANOLEPTICO

ASPECTO:

Slido

COLOR:

Blanco

OLOR:

Inodoro

SABOR:

Amargo

III.

ANLISIS DE SOLUBILIDAD
SOLVENTE

SOLUBILIDAD

Acetona

Soluble

Soluciones de Hidrxido de
Sodio

Moderadamente soluble

Agua

Insoluble

ter

Insoluble

3.- Anlisis microscpico y cromatogrfico

IV.

OBSERVACIN MICROSCPICA

AUMENTO:
OBSERVACIN:

100X
Cristales estrellados

V.
CROMATOGRAFA EN CAPA FINA
SISTEMA DE SOLVENTES:
Acetona Etanol Hidrxido de amonio
PROPORCIN:

REVELADOR:

Vapores de yodo

Rf

ESTNDAR:

0.9

Rf DE LA
MUESTRA
PROBLEMA:

: 1 :

0.5

0.9

CROMATOGRAFA DE
SULFAMETOXASOL

4.- Anlisis de reacciones qumicas

VI.

Anlisis Qumico Cualitativo

Reactivos

Resultados

Observacin

Indica la presencia
de:

Yoduro + Yodato de
potasio

+++

Coloracin amarilla

Grupo cido

Diazotacin

+++

Le Rosen

+++

Coloracin roja roja

intensa
Anaranjado

Amina en posicin
para
Grupo aromtico

Reaccin con
reactivo Yoduro +
Yodato de potasio

Color amarillo

Reaccin con
reactivo de
Diazotacin

Coloracin roja

Coloracin rojo intenso

Reaccin de Le
Rosen

Color anaranjado

VII.

ANLISI QUMICO CUANTITATIVO

MTODO DE ANLISIS:
SOLUCIN VALORANTE:

Valoracin de compuestos orgnicos de carcter

cido en solventes no acuosos.
Metxido de sodio 0.0646 N

INDICADOR:

Azul de timol 0.1 %

GASTO OBTENIDO:

4.7mL

RESULTADO:

mg
obtenidos:

Rango de aceptacin:
105%

76.9 mg

% en la
muestra:

99.8%

no menos del 95% y no ms del

CLCULOS DE LA
VALORACIN

NV=

mg
PmEq

0.0646 4.7=

Clculo del porcentaje:

1047.6 mg 800 mg
mg
0.253278

100.9 mg x mg

x=77.05 mg

m g=0.0769

mg=76.9 mg

CONCLUSIONES:

76.9
100=99.8
77.05

La muestra problema de Sulfametoxazol cumple con las especificaciones de la Farmacopea por lo tanto
la muestra SE ACEPTA

REFERENCIAS:
-

The United States Pharmacopeial Convention, USP 29 - NF 24:

Farmacopea de los Estados Unidos de Amrica - Formulario
Nacional v.

CUESTIONARIO
1.-Explicar el mtodo cuantitativo con reacciones qumicas.

2.- Con reacciones qumicas explique la reaccin de diazotacin del sulfametoxasol.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

1. Toral I.; Lara N. ; Tapia E.; Torres C.; Richter P. Estudio espectral y determinacin
simultnea de sulfametoxazol y trimetropina por espectrofotometra derivada digital. Bol.
Soc. Chil. Qum. V 47 n.3 Concepcin. [Citado el 20 de agosto del 2015]. Disponible en:
http://www.scielo.cl/scielo.php?pid=S0366-16442002000300007&script=sci_arttext
2. Genricos. Sulfametoxazol GV. [Citado el 21 de agosto del 2015]. Disponible en:
http://www.genericosveterinarios.com.mx/p107.html.
3. Azanza J.; Sdaba B.; Mediavilla A.; Quinolonas. Sulfamidas. Trimetropina.Cotrimoxazol.
Nitrofurantona. [Citado el 21 de agosto del 2015]. Disponible en:
http://www.hvil.sld.cu/bvs/archivos/659_68quinolonas.%20sulfamidas.
%20trimetoprima..pdf