Qumica Orgnica

Bruno Cunha

Aula 14 Reaes de Substituio II

c) as reaes representadas por I, II, III e IV so
reaes de substituio eletroflica. Classifique-as.

Reviso
1. (UFF) Quando uma reao qumica ocorre, ligaes
existentes entre os tomos de uma molcula se
rompem, formam-se novas ligaes e surgem novas
molculas. Observe, ento, o seguinte esquema
reacional:

(I)
(II)
(III)
(IV)

Sulfonao
Halogenao (bromao)
Nitrao
Alquilao de Friedel Crafts

Exerccio de Fixao
1. Complete as reaes a seguir:
NO2
a)

+ Cl

NO2

FeCl3

Cl

+ HCl
Cl
CH3

a) identifique, por meio de suas respectivas frmulas

estruturais, os compostos X,Y,W e Z

+ Cl

b)

AlCl3

CH3

+ HCl

Reaes:
(I)

H3C
SO3H

+ H2SO4

CH3

+ H 2O

AlCl 3

+ Cl CH

c)

CH3

CH

CH3
+ HCl

CH3

(II)
+ Br 2

d)

Br

Fe

AlBr3

+ Br CH3

+ HBr

HBr

Y
(III)

+ Cl

e)
+ HNO3

NO2
H 2SO4

Cl

Cl

AlCl3

+ HCl

+ H 2O

CH3

CH3

W
f)

(IV)
+ Cl CH2 CH3

AlCl 3

+ HO NO 2

+ H 2O

CH2 CH3
+ HCl

NH2

NH2

Z
b) Informe o percentual de carbono do composto W.

g)

composto W: nitrobenzeno C6O2H5N 123g/mol

100%
123g (C6O2H5N)
x%
72g (C6)
x = 58,54% C

NO2

H2SO4

+ Br Br

+ HBr

OH

h)

Br

FeBr3

OH

+ HO

SO 3H

H2 SO4
SO 3

SO 3H

+ H 2O

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1

CH3
i)

+ Cl

Cl

Cl

FeCl3

CH3

+ HCl
H2C

j)

+ Cl

Cl

Cl

+ HCl

Luz

SO3H

k)

2. (Mack) No sistema de equaes a seguir, as

substncias A e B so, respectivamente:

CH3

SO3H
Cl FeCl3

+ Cl

+ HCl
Cl

Exerccios Propostos

a) metano e bromo-metano
b) etano e bromo-etano
c) eteno e bromo-etano
d) propeno e 2-bromo-propeno
e) eteno e etino
3. (UFF) Os fenis so compostos orgnicos
oxigenados. Muitos so utilizados como desinfetantes
para uso domstico e alguns so os principais
constituintes do carvo mineral. Indica-se, a seguir, as
estruturas de componentes do carvo mineral, alguns
dos quais esto presentes no desinfetante conhecido
por creolina.

1. (UFRJ) Os nitrotoluenos so compostos

intermedirios importantes na produo de explosivos.
Os
mononitrotoluenos
podem
ser
obtidos
simultaneamente, a partir do benzeno, atravs da
seguinte seqncia de reao:

Nesta reao, os produtos principais so os que

apresentam suas estruturas indicadas por:
]
a) I e II
b) I e IV
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV
a) escreva a frmula estrutural do composto A e o
nome do composto B.

+ Cl

CH3

AlCl 3

CH3

+ HCl

A
Composto B: cido ntrico.

b) identifique o tipo de isomeria plana presente nos trs

produtos orgnicos finais da seqncia de reaes.

Isomeria de posio

4. (UFF) O grupo amino (-NH2), ligado ao anel

benznico, nas reaes de substituio eletroflica
aromtica um orientador:
a) apenas orto
b) meta e para
c) apenas meta
d) orto e meta
e) orto e para
5. (Cesgranrio) Se, pela sntese de Friedel-Crafts, se
deseja obter etil-fenil-cetona, deve-se reagir benzeno
com cloreto de:
a) propanola
b) benzola
c) fenila
d) etanola
e) propila

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2

Exerccios Complementares
1. (UNIRIO) O trinitrotolueno, ou TNT, um explosivo
muito conhecido, apresenta a seguinte frmula:

4. (UFF) O tolueno muito usado na indstria tanto

como solvente quanto como intermedirio qumico na
fabricao de explosivos
Identifique o composto formado, preferencialmente,
pela trinitrao do tolueno, considerando as regras
usuais de substituio eletrofilica aromtica.

a) escreva a reao, no balanceada, de obteno do

trinitrotolueno a partir do tolueno.
CH3

CH3
H2SO4

+ HNO3

O 2N

NO2

+ H 2O

NO2

b) partindo-se de 9,2g de tolueno, foram obtidos

20,43g de trinitrotolueno. Qual o rendimento percentual
desta reao?
Dados: H = 1u; C = 12u; N =14u; O =16u
Tolueno: C7H8 92g/mol
TNT: C7O6H5N3 227g/mol

Resposta: alternativa D

92g Tolueno
9,2g

(x/100)227g TNT
20,43g

x = 90%
2. (Puc-RJ) Qual a massa de nitrobenzeno obtida na
nitrao
de 5g de benzeno, supondo-se um
rendimento da reao de 100%?
Dados: (massas molares) C =12 g/mol; H =1g/mol; N
=14 g/mol; O = 16 g/mol
NO2

+ HNO 3

H 2SO 4

+ H 2O

Benzeno: C6H6 78g/mol

Nitrobenzeno C6O2H5N 123g/mol
78g Benzeno
5g Benzeno

123g Nitrobenzeno
x

x = 7,88g Nitrobenzeno
3. cidos pcrico o nome usual do 2,4,6-trinitrofenol.
Como podemos obter esse composto a partir de fenol?
OH

OH
+ 3HNO3

H2SO4

O 2N

NO2

+ 3H2O

NO2

Trinitrao do fenol.
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