LABORATORIO DE

QUMICA
ORGNICAII
HIDROCARBUROS
AROMATICOS: PROPIEDADES Y REACCIONES

(BENCENO)

El benceno es sin duda alguna un compuesto muy verstil y

de mucha importancia en la qumica ya que de l surgen
algunos compuestos derivados del mismo y adems es uno
de los mejores disolventes para el yodo azufre fsforo,
gomas, ceras. Una de las cosas que tambin llaman la
atencin acerca del benceno es sin duda alguna su
estructura atmica que se compone de 6 tomos de carbono
cclicos y unidos a un tomo de hidrgeno que a su vez se
encuentran unidos a otro semejante por medio de ligaduras
sencillas o dobles lo cual ha causado cierta controversia
entre varios qumicos a lo largo de la historia.

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FACULTAD

: Ingeniera Qumica y Metalrgica

ESCUELA

: Ingeniera Qumica

ASIGNATURA

: Qumica Orgnica II

DOCENTE

: Ing. Sumoso Delgado, Pedro

TEMA

: Hidrocarburos Aromticos: Propiedades y Reacciones (Benceno)

CICLO

: IV

INTEGRANTES

: Rivera Osorio, Livia Melissa

HUACHO PERU
2015

HIDROCARBUROS AROMATICOS: PROPIEDADES Y REACCIONES (BENCENO)

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I.

II.

OBJETIVOS
Determinar en el laboratorio las propiedades fsicas del benceno.
Determinar cualitativamente las reacciones de los hidrocarburos aromticos frente a
reactivos particulares.
El alumno obtendr y comprobar las propiedades fsicas y qumicas del benceno.
FUNDAMENTO TERICO
El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, (originariamente a
l y sus derivados se le denominaban compuestos aromticos debido a la forma
caracterstica que poseen). En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de
un hexgono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los tomos de
carbono se utilizan para unir tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta valencia
con un tomo de hidrgeno. Segn las teoras modernas sobre los enlaces qumicos,
tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del tomo de carbono se utilizan
directamente para formar los enlaces covalentes tpicos (2C-C y C-H) y el cuarto se
comparte con los de los otros cinco tomos de carbono, obtenindose lo que se
denomina "la nube (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El
benceno es un lquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse
con sumo cuidado debido a su carcter cancergeno), con un punto de ebullicin
relativamente alto.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la
lista de los 20 productos qumicos de mayor volumen de produccin. Algunas industrias
usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos qumicos
usados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el
kevlar y en ciertos polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de
gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e
incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es tambin
un componente natural del petrleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros
materiales orgnicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilacin
fraccionada del alquitrn de hulla.
Se suele mostrar, en trminos de estructura de Lewis, como un hexgono, plano e
indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vrtices se
encuentran los tomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en
posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura
difera de la de Brnsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la
espectrofotometra infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, sino un
hbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre simple y
doble (1,4 Angstrom aprx.). Estos resultados coinciden con la previsin de la TOM
(teora de orbitales moleculares), que calcula una distribucin de tres orbitales
enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a
las molculas (iones o no, estables o intermedios de reaccin) se les llama aromticas.

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INTRODUCCIN
La molcula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisl por primera
vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de frmula emprica CH. Ser
Mitscherlich quien logr medir su masa molecular a partir de su presin de vapor,
establecindola en 78 u, lo que corresponda a una frmula molecular C6H6. El
compuesto se haba obtenido de la goma benju, lo que llev a que se denominase
bencina, y posteriormente benceno.
Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifticas) para la cadena de benceno, con
dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenan a partir de
sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba
un nmero inusualmente bajo de ismeros. As, por ejemplo, la monobromacin del
compuesto presentaba un nico ismero, al igual que ocurra con la nitracin. Por otro
lado no responda a las adiciones habituales de nuclefilos a enlaces mltiples.

Histrica Molcula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), Thiele (1899).

Esto llev a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos,
como la de Dewar, la de Klaus o la de Kekul. Sin embargo, la estructura
de Kekul segua presentando una incompatibilidad con la malformacin 1,2 de la
molcula dado que deberan formarse dos ismeros (ismeros ortos bencnicos), uno
de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un
enlace simple. Esto llev a Kekul a proponer que el benceno alternaba entre dos
formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente de posicin, por lo que
nicamente se detectara un ismero.

RESONANCIA DEL BENCENO

La representacin de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekul, quien adems
fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo
represent de esa manera.

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De todas formas, fue el Premio Nobel de Qumica, Linus Pauling quien consigui
encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomera, en la
cual ambas estructuras de Kekul se superponen.

Normalmente se representa como un hexgono regular con un crculo inscrito para

hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno estn deslocalizados, disociados y
estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino
que al estar alternados, esto es, uno s y uno no, proporcionan a la molcula sus
caractersticas tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridacin sp2.
Estos hbridos se usarn tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces
entre los carbonos y los hidrgenos. Cada carbono presenta adems un orbital P z
adicional perpendicular al plano molecular y con un electrn alojado en su interior, que
se usar para formar enlaces pi.

REACTIVIDAD
La reaccin tpica del benceno es la de sustitucin aromtica que sigue dos caminos
alternativos:

Electroflica (por ataque de un electrfilo)

De radicales libres (por ataque de un radical libre o tomo libre)
Las reacciones de sustitucin aromtica ms corrientes son las originadas por reactivos
electroflicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se
debe a la polarizacin del ncleo bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las
de sustitucin. Los agentes de sustitucin utilizados con ms frecuencia son:

Cloro
Bromo
cido ntrico
cido sulfrico concentrado y caliente

HALOGENACIN

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El cloro y el bromo dan derivados por sustitucin de uno o ms hidrgenos del benceno,
que reciben el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
C6H6 + Br2 C6H5Br (Bromobenceno) + HBr
La halogenacin est favorecida por las bajas temperaturas y algn catalizador, como
el hierro, el tricloruro de aluminio u otro cido de Lewis, que polariza al halgeno para
que se produzca la reaccin. En el caso del bromo benceno se utiliza FeBr3 como
catalizador.
SULFONACIN
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico concentrado, que es
una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos caractersticos que reciben el
nombre cidos sulfnicos. El electrfilo que reacciona puede ser HSO3+ o SO3. Es la
nica reaccin reversible de las que estamos considerando.
C6H6 + H2SO4H (SO3) C6H5SO3H (cido bencenosulfnicos) + H2O
NITRACIN
El cido ntrico fumante o una mezcla de cidos ntrico y sulfrico, denominada mezcla
sulfontrica, (una parte de cido ntrico y tres de sulfrico), produce derivados nitrados,
por sustitucin. El cido sulfrico protona al cido ntrico que se transforma en el ion
Nitronio positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo:
C6H6 + HONO2 (H2SO4) C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O
Este proceso se efecta haciendo reaccionar el benceno con cido ntrico y usando
como catalizador cido sulfrico, mezcla que se conoce como sulfontrica, generndose
el in Nitronio NO2+, que acta como agente electroflico a una temperatura entre 50 a 60
C, producindose en este proceso el nitro benceno y agua.
COMBUSTIN
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de la
mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
C6H6 +

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2 O2 6CO2 + 3H2O

HIDROGENACIN
El ncleo Bencnico, bajo catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el
ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.

III.

MATERIALES Y REACTIVOS

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a. Materiales y Equipos

6 Tubos de ensayo
01 Gradilla para tubos de
ensayo
02 Pinzas para tubo de
ensayo

01 Vaso precipitado de 250

ml
1 Pisceta
Mechero
Trpode
Malla de asbesto

b. Reactivos

Alcohol etlico
Benceno
Agua de bromo
Reactivo Bayer
cido ntrico concentrado

cido sulfrico concentrado

Naftalina
Agua destilada
Aceite


Toma 3 tubos de ensayo, uno con 5 ml de agua destilada, otro 5 ml de
alcohol etlico y otro con 5ml de aceite. En cada uno agregue 20 gotas de
Benceno diluido y pruebe su solubilidad.

H2O C6H6
INSOLUBLE
C18H34O2 C6H6
C18H36O2

C2H4 SOLUBLE

C18

H34O2
C2H4

C2H6O

C6H6

C7H6O

CH4 SOLUBLEMENTE PARCIAL

C2H6O

CH4

2.
Experimento N2: Reaccin de Halogenacin

Toma 2 tubos de ensayo, adiciona 5 ml de agua de Bromo y otro con 5 ml

de reactivo de Bayer.

Adicionar luego 3 ml de Benceno a cada tubo.

Br2 C6H6
C6H5Br HBr

Br2
HBr

KMn4

C6H6

C4H4O4

IV.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Experimento N1: Prueba de Solubilidad

KMnO2

KMn4

KMnO2

3. Experimento N3: Prueba Reaccin del Benceno (NITRACIN)

Toma un tubo de ensayo, ponga 1 ml de cido ntrico concentrado y aada

2 ml de cido sulfrico concentrado, la mezcla sulfontrica enfriar en bao mara.

Lentamente adicione 2 ml de benceno agitando y enfriando ya que sus

vapores son txicos.

Se observa que en el fondo queda separado el nitrobenceno de olor

caracterstico.

Luego verter el contenido en otro tubo de ensayo que contenga agua

destilada la mitad.

C6H6 HNO3
C6H5NO2 H2O

H2O

HNO3

4.
Experimento N4:
Prueba Reaccin
del Benceno
(SULFONACIN)

Toma 1 tubo de ensayo adiciona 5 gotas

de cido sulfrico concentrado y aade 10 gotas de benceno y calienta en el
mechero con mucho cuidado un instante.

C6H6 H2SO4
C6H5SO3H H2O

H2SO4
H2O

5. Experimento N5: Prueba Solubilidad de la Naftalina

Triturar la naftalina y agregue unas cuantas hojuelas a 3 tubos de ensayo.

Adicionar a cada tubo por separado 3 ml de agua, 3 ml de benceno y 3 ml

de alcohol.

Homogenizar y observar su solubilidad.

C10H8 H2O
INSOLUBLE
C10H8 C6H6
SOLUBLE
C10H8 C2H6O
C6H6O H8C2 SOLUBLE

V.

CUESTIONARIO

Por qu en la reaccin de Nitracin se utiliza el cido sulfrico? Escriba la

reaccin correspondiente.
El benceno reacciona con cido ntrico concentrado y caliente dando
nitrobenceno. La reaccin presenta dos inconvenientes: es lenta y adems el cido
ntrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgnico mediante
una reaccin explosiva. Un procedimiento ms seguro consiste en emplear una
mezcla de cido ntrico y cido sulfrico. El cido sulfrico acta como catalizador,
permitiendo que la reaccin se lleve a cabo ms rpidamente y a menores
temperaturas.
El cido sulfrico reacciona con el cido ntrico generando el ion nitronio (NO 2+),
que es el electrfilo de la reaccin de sustitucin electroflica aromtica.

2H2SO4 + HNO3 2HSO4- + NO2+ + H3O+

El ion nitronio reacciona con el benceno formando el complejo sigma que pierde
un protn que es atrapado por el ion bisulfato para dar lugar al nitrobenceno.

C6H6 + NO2+ C6H5NO2 + H+

Escriba la reaccin de Halogenacin del Benceno con Cl, Br y I.

Mecanismo de Halogenacin del Benceno con Br

Mecanismo de Halogenacin del Benceno con Cl

Mecanismo de Halogenacin del Benceno con I

VI.

VII.

VIII.

CONCLUSIONES
El benceno es sin duda alguna un compuesto muy verstil y de mucha
importancia en la qumica ya que de l surgen algunos compuestos derivados
del mismo y adems es uno de los mejores disolventes para el yodo azufre
fsforo, gomas, ceras.
Una de las cosas que tambin llaman la atencin acerca del benceno es sin
duda alguna su estructura atmica que se compone de 6 tomos de carbono
cclicos y unidos a un tomo de hidrgeno que a su vez se encuentran unidos
a otro semejante por medio de ligaduras sencillas o dobles lo cual ha causado
cierta controversia entre varios qumicos a lo largo de la historia.
Otra cosa interesante del benceno son su propiedad fsica ya que presenta un
olor a quemado y adems es muy flamable tiene un punto de fusin de 5,5 C
y un punto de ebullicin de 80,1 C.
Esto fue lo ms considerable acerca de este gran compuesto de muchos usos
por la industria qumica tanto como para la fabricacin de frmacos como
tambin en la anilina y el fenol. Gracias a estos usos est incluido en los
llamados compuestos aromticos.

RECOMENDACIONES
Para realizar la prctica de laboratorio debemos de tener en cuenta lo
siguiente.
Utilizar guantes al momento de agitar la mezcla de los reactivos.
Utilizar una mascarilla para no inhalar los gases txicos que emanan de los
reactivos, sobretodo del Benceno que es un reactivo txico.

BIBLIOGRAFIA

https://ar.answers.yahoo.com/question/index?qid=20070624133758AAoAFpw
https://es.wikipedia.org/wiki/Nitraci%C3%B3n
https://es.wikipedia.org/wiki/Halogenaci%C3%B3n_electrof
%C3%ADlica#/media/File:Chem-Mech-BrominationBenzene.png
https://es.wikipedia.org/wiki/Sustituci%C3%B3n_electr%C3%B3fila_arom
%C3%A1tica
http://html.rincondelvago.com/reacciones-quimicas-de-sustitucion-aromatica.html