Formacion y Contaminacion Por Nitrosaminas

UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN
FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS

ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE INGENIERA
EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS
Curso: Toxicologa y Legislacin Alimentaria.

Docente: Ing. Luis Alberto Marn Aliaga
Integrantes:
Yhan Carlos Flores
2010 - 35154
Elvia Arcos Apaza
2011 - 111011
Mara Luisa Gutirrez Acero
2011 - 111002
Gustavo Ampuero Condori
2011 111059
Ao: 5 to
TACNA-PERU
2015
FORMACIN Y CONTAMINACIN POR NITROSAMINAS

I.
UNJBG FCAG- ESIA
NDICE
Introduccin3
Objetivos..4
Marco terico..4
FORMACION DE NITROSAMINAS
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
Nitrosaminas4
Formacin4
Presencia.5
Nitrosaminas y cncer...6
Ejemplos de nitrosaminas.8
Donde se encuentran las nitrosaminas.9
Toxicidad aguda.9
Toxicidad a largo plazo10
Como podemos reducir los riesgos...10
Nitrosacion.11
La formacin de N-nitrosaminas depende de
mltiples factores.12
o Formacin endgena de N-nitrosaminas.14
o Precursores y formacin exgena de Nnitrosaminas..15
o Factores que reducen o eliminan la formacin de
o
o
o
o
o
NDMA y NPYR en productos crnicos.18

Identificacin y caracterizacin del peligro..19
Formacin de nitrosaminas en adultos28
Reaccin de nitrosacin (HNO2)...29
Formacin de nitrosocompuestos.30
Toxicidad de nitritos, nitratos y nitrosaminas en
humanos33
CONTAMINACION POR NITROSAMINAS

Presencia de N-nitrosaminas en los alimentos
o En productos crnicos.35
o Otros productos crnicos....37
o Son peligrosos para la salud..39
o Cmo se incrementa el contenido de nitratos de los
alimentos40
Conclusiones.41
Bibliografa.42
Anexos...43
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II.
UNJBG FCAG- ESIA
INTRODUCCIN
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados
derivados de amonaco (NH3) en el que uno o ms grupos alquilos o
arilos estn unidos al nitrgeno. Las aminas se pueden clasificar segn
el nmero de grupos alquilos que pueden estar unidos al nitrgeno, en
primaria, secundaria o terciaria (Domanska y Kowalski, 2003)
Las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms
importantes que se conocen, funcionan en los organismos vivos como
biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en
muchas otras funciones, debido a su alto grado de actividad biolgica se
emplean como medicamentos; la propiedad ms caracterstica de las
aminas es su olor a pescado descompuesto. Estas aminas pueden ser
constituyentes de los alimentos como ciertos aminocidos y aminas
bigenas, mientras que otras derivan de la adicin de especies o incluso
pueden proceder de los materiales empleados para el embalaje de dicho
productos (Donato, 2006).
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El proceso de elaboracin de productos crnicos con un mayor empleo

de nitratos y nitrito es el curado o salazn. Este procedimiento empleado
desde la antigedad para conservar la carne sigue siendo utilizado hoy
en da aunque con algunas diferencias respecto al mtodo original. El
curado consiste en la incorporacin de sal junto con diversos aditivos,
como los nitratos o/y nitritos, a los productos que sern sometidos a este
proceso (Camen y Repetto, 2007).
La reaccin tiene lugar entre los nitritos, aadidos como conservantes y
los compuestos aminados constituyentes del msculo. La toxicidad de
estos compuestos es el resultado de su conversin en nitritos que
actan como agentes nitrosantes en la formacin de las N-nitrosaminas.
Los vegetales, el agua de bebida y los productos crnicos son las
principales fuentes de exposicin de nitratos en humanos (Ellis et al,
1998)
III.
OBJETIVOS
IV.
Conocer e identificar la formacin por nitrosaminas.

Conocer cul es su funcin contaminante en los alimentos.
MARCO TEORICO
Nitratos y nitritos son compuestos que se encuentran en la naturaleza
formando parte del ciclo del nitrgeno (ciclo indispensable para los seres
vivos, en que el nitrgeno, presente en la atmsfera, sufre distintas
transformaciones para poder ser utilizado por las plantas en la sntesis
de protenas necesarias para su desarrollo). El hombre es incapaz de
realizar esta funcin as que para obtener nitrgeno necesita ingerirlo a
travs de protenas vegetales o animales.
FORMACION DE NITROSAMINAS:
NITROSAMINAS
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Las nitrosaminas son compuestos qumicos cuya estructura qumica es

R1N (-R2)-N=O, algunas de las cuales son carcingenas
FIGURA N1: Estructura de la nitrosamina

FUENTE: innovayemprendealimentos.blogspot.com
Formacin:
Las nitrosaminas son compuestos orgnicos que generalmente se
originan debido a la reaccin de una amina secundaria con nitritos en un
medio muy cido (por ejemplo, dentro del estmago). Las temperaturas
moderadamente altas tambin pueden desencadenar la formacin de
nitrosaminas.
Presencia:
Alimentos
Las
nitrosaminas
se
producen
partir
de
reacciones
entre nitritos y aminas secundarias (a veces presentes en forma de

protenas), en condiciones fuertemente cidas, como el medio gstrico.
Las temperaturas relativamente altas, como las ocasionadas al frer,
pueden desencadenar la formacin de nitrosaminas.
Ciertas formas de cocinar los alimentos (exceso de frituras en la dieta)
pueden ser responsables de miles de casos de cncer de colon cada
ao en todo el mundo. La presencia de nitrosaminas se puede identificar
mediante la reaccin de Liebermann.
Bajo condiciones cidas, los nitritos forman cido nitroso (HNO2), que se
protona y se divide en el catin nitrosonio NO+ y agua.
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HNO2 + H+ H2NO2+ H2O + NO+.

Posteriormente el catin nitrosonio reacciona con una amina para
producir nitrosamina.
Las
nitrosaminas
se
encuentran
en
muchos
alimentos,
especialmente cerveza, pescado y sus derivados, y tambin en los

productos de carne y queso preservados con nitritos como conservante.
FIGURA N2: PESCADOS Y CERVEZAS PRESENTAN

NITROSAMINAS
FUENTE: www.revistasumma.com
Los diferentes gobiernos han establecido lmites a la cantidad de nitritos

empleados en los productos crnicos para disminuir el riesgo de cncer
en la poblacin. Tambin hay normas para regular las cantidades
de cido ascrbico o compuestos relacionados que pueden aadirse a la
carne, porque inhiben la formacin de nitrosaminas.
Productos de consumo
Las nitrosaminas pueden hallarse en el humo de tabaco y en productos
de ltex: tanto globos y condones indican que muchos de ellos emiten
pequeas cantidades de nitrosaminas. Sin embargo, esas cantidades de
nitrosaminas en condones no son suficientemente altas para ser
significativamente txicas.
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Las nitrosaminas se pueden encontrar en el humo de tabaco, en el

tabaco de mascar y en mucho menor grado en los snus. (127.9 ppm
para el tabaco de mascar americano frente a 2.8 ppm en los sus
suecos.)
Nitrosaminas y cncer
En 1956, dos cientficos britnicos, John Barnes y Peter Magee,

informaron que la dimetilnitrosamina produca tumores de hgado en
ratas.
Se emprendi la investigacin y alrededor del 90% de los compuestos
con grupo nitrosamina fueron considerados carcingenos.
En la dcada de los 70s, hubo un incremento en la frecuencia de cncer
de hgado en animales de granja de Noruega.
Estos animales haban sido alimentados con arenques, que estaban
conservados con nitrito de sodio.
El nitrito de sodio haba reaccionado con la dimetilamina en el pescado y
produjo dimetilnitrosamina.
Las nitrosaminas pueden causar cncer en una amplia variedad de
especies animales, una caracterstica que sugiere que tambin pueden
ser carcingenos en humanos. "Hasta el presente, las evidencias
epidemiolgicas disponibles a partir de estudios de control de casos
sobre la ingesta de nitritos y nitrosaminas confirma una asociacin
positiva con el riesgo de cncer gstrico. La evidencia en relacin con el
cncer de esfago es insuficiente."
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Ejemplos de nitrosaminas
Nombre de la
CAS
substancia
N-
1654
Nitrosonornicotin
3-55-
4(metilnitrosamino)
-1-(3-piridil)-1butanona
NNitrosodimetilami
na
6409
1-914
Frmula
Sinnimos
Molecula
r
Aparienc
Categora de
ia fsica
carcinogenicidad
Lquido
NNN
C9H11N3O
oleoso
amarillo
NNK, 4'(nitrosometilamin
C10H13N3
o)-1-(3-piridil)-1-
O2
butanona
Dimetilnitrosamin
62-
a, N,N-
75-9
Dimetilnitrosamin
C2 H6 N2 O
Lquido
amarillo
a, NDMA, DMN
EPA-B2; IARC2A;OSHA Carcingeno;T

LV-A3
dietilnitrosamida,
dietilnitrosamina,
N,NNNitrosodietilamina
78 9
dietilnitrosamina,
55-
N-etil-N-
18-5
nitrosoetanamina
C4H10N2O
,
dietilnitrosamina,
DANA, DENA,
DEN, NDEA
4(Metilnitrosamino)
-1-(3-piridil)-1butanol]
7601
4-81-
NNAL
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Lquido
amarillo
EPA-B2; IARC-2A
NNitrosoanabasina
NNitrosoanatabina
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3762
0-20-
NAB
IARC-3
5
7126
7-22-
IARC-3
DNDE SE ENCUENTRAN LAS NITROSAMINAS

Pueden tener dos orgenes
Exgeno, es decir, fuera de nuestro organismo y llega a nosotros a
travs de los alimentos. Embutidos que llevan mucho tiempo
almacenados y tambin en cualquiera de las acciones antes
mencionadas de incremento de nitritos.
Endgeno, es decir, se forman en nuestro organismo de forma natural,
en el estmago por la reaccin de nitritos y aminas.
Es importante recalcar que la principal fuente de aporte de nitrosaminas
en el organismo humano es el tabaco.
TOXICIDAD AGUDA
La realizacin de una incorrecta proporcin de la mezcla de sal y nitritos
para la conservacin de carne puede llegar a ser mortal.
La normativa europea ya establece unas cantidades mximas de nitritos
para dicha mezcla.
La reaccin txica se desencadena por los nitritos que transforman la
hemoglobina en metahemoglobina que es incapaz de transportar
oxgeno por la sangre.
Las personas ms susceptibles son los bebs menores de 4 meses,
debido a varias circunstancias: la baja acidez estomacal permite el paso
de nitratos a nitritos, la presencia de hemoglobina fetal que se oxida ms
fcilmente a metahemoglobina y los bajos niveles de la enzima que
detiene esta transformacin.
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Otros grupos de riesgo son las mujeres embarazadas ya que los nitritos
atraviesan la placenta y personas que tengan la acidez gstrica
disminuida, como por ejemplo ancianos o por algunas patologas
gstricas.
TOXICIDAD A LARGO PLAZO.
Las nitrosaminas tienen efectos
carcingenos probados.
COMO PODEMOS REDUCIR LOS RIESGOS.

Los expertos sealan que para conseguir un riego bajo lo principal es
evitar la transformacin en nitritos y controlar la ingesta de los alimentos
que lo contienen. Veamos cmo:
-En primer lugar es importante saber que hay nutrientes en nuestra dieta
diaria que son capaces de detener el mecanismo de formacin de
nitrosaminas. Son la vitamina C y el hierro, precisamente los
encontramos en los vegetales.
-Consumir las frutas y verduras lo ms frescas posibles. Evitamos la
formacin de nitritos antes de consumirlas.
-Lavar cuidadosamente las verduras y frutas ya que los nitratos son
solubles en agua y podemos eliminar una parte de ellos. Las hortalizas y
frutas podemos secarlas adems, con un pao.
-Retirar las hojas ms externas. En el caso de las lechugas en las
nervaduras es donde ms se acumulan los nitratos.
-Evitar las hortalizas envasadas y no dejar pasar demasiado tiempo en
casa sin utilizarlas.
Los nitritos tambin se desarrollan durante el
almacenamiento.
-Mejor guardar en frigorfico, a temperatura
ambiente los nitratos se transforman en nitritos.
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-No recalentar verduras previamente cocinadas. Aumentan los nitritos.

-Hacer consumo de temporada y ecolgico. Evitar verduras de
invernadero.
-Las verduras que ms nitratos suelen acumular son: espinacas,
lechugas, acelgas, repollo, remolachas, rbano y nabo. No hay que
evitarlas, solo seguir las recomendaciones antes mencionadas.
-Para los nios: Evitar estas verduras en menores de 6 meses, evitar
aguas ricas en nitratos para preparar biberones y no incluir embutidos ni
carnes curadas hasta los 2 aos.
-Eliminar o al menos reducir el consumo de ahumados, embutidos y
fiambres.
-Evitar el cocinado excesivo y a altas temperaturas (fritos, parrilla y
barbacoa) de carnes grasas y adobadas que generan nitrosaminas.
-No fumar
Nitrosacin
Los compuestos N-nitroso surgen de reacciones en las que estn
implicadas aminas primarias, secundarias y terciarias, amidas, aminas
aromticas, aminocidos y compuestos guanidnicos.
El agente nitrosante necesario para la formacin de N-nitrosaminas
procede de la reaccin del ion nitrito (NO2 -) con protones del medio,
convirtindose en cido nitroso (HNO2) que, al igual que el nitrito, no
tiene capacidad nitrosante pero es el intermediario de la formacin de los
verdaderos agentes activos (Tricker y Kubacki, 1992): trixido de
nitrgeno (N2O3; reaccionante en la mayora de los casos), tretaxido
de nitrgeno (N2O4) y los iones nitroso (H2O+NO y NO+). Una vez
generado el agente nitrosante, ste reacciona electroflicamente con el
par libre de electrones del tomo de nitrgeno.
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En el caso de las aminas secundarias, la nitrosacin puede producirse

por sustitucin del hidrgeno por el agente nitrosante pero en la
formacin de compuestos N-nitroso a partir de aminas terciarias, es
necesario que se produzca una desalquilacin oxidativa para rendir una
amina
secundaria
que
reaccionar
con
el
agente
nitrosante
(Schweinsberg y Sander, 1972) (Moliner, 1979). Las aminas primarias no

suelen considerarse como precursores importantes de N-nitrosaminas ya
que las reacciones de nitrosacin se producen generalmente va
diazotacin y sustitucin nucleoflica del grupo amino (Tricker y Kubacki,
1992).
Las N-nitrosaminas pueden tambin formarse a partir de diaminas va
ciclacin, como es el caso de la putrescina (Warthesen et al., 1975). Las
poliaminas biolgicas complejas, como la espermina y espermidina,
pueden igualmente originar derivados de aminas cclicas N-nitroso y una
gran variedad de N-nitrosaminas con grupos dialquilo sustituidos (Hildrim
et al., 1975). Sin embargo, el procedimiento ms comn de generacin
de N-nitroso dimetilaminas es, en cualquier caso, la nitrosacin de
aminas secundarias.
La formacin de N-nitrosaminas depende de mltiples factores.
Entre ellos:
pH del medio, prximo tambin al pH del estmago humano, lo que
explicara la formacin de compuestos N-nitroso (nitrosaminas y
nitrosamidas) in vivo a partir de los precursores ingeridos.
Tipo de amina. La velocidad de formacin de N-nitrosaminas a pH
ptimo depende tambin de la basicidad de la funcin amina implicada,
existiendo una relacin inversa entre ese carcter y la generacin del
compuesto N-nitroso (Sander y Schweinsberg, 1972) (Gray et al., 1979).
As, la velocidad de nitrosacin aumenta progresivamente desde la
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pirrolidina y dimetilamina a la metilbencilamina y metiletanolamina y

piperacina y aminopirina.
Cabe aadir que el contenido de aminas de los alimentos condiciona
tambin la formacin de N-nitrosaminas, ya que, al parecer, existe una
concentracin mnima por encima de la cual el rendimiento es ms
elevado, siendo ste lmite dependiente del tipo de amina y se estima en
unos 1.000 mg/kg para la pirrolidina y unos 2.000 mg/kg para la
dimetilamina (Challis y Challis, 1982).
Temperatura. La formacin de compuestos N-nitroso aumenta con el
incremento de la temperatura y del tiempo de exposicin (Ender y Ceh,
1971) aunque se ha demostrado que la nitrosacin puede producirse,
por supuesto muy lentamente, incluso a 18 C (Ender y Ceh, 1971).
Durante los tratamientos trmicos se potencia la liberacin de
aminocidos y aminas susceptibles de ser nitrosados (Lijinsky y Epstein,
1970).
Agentes inhibidores y catalizadores. Las reacciones de nitrosacin
pueden verse afectadas por diversos agentes, como ciertos aniones y
cidos dbiles (Davies y McWeeny, 1977) (Tricker y Kubacki, 1992),
fenoles (Pignatelli et al., 1980),-tocoferol (Fiddler et al., 1974)
propilgalato (Sen et al., 1974), piperacina (Sen et al., 1974), pero, sin
lugar a dudas, uno de los ms estudiados y ms utilizados en la prctica
es el cido ascrbico que se comporta como un potente inhibidor de la
nitrosacin.
Este cido inhibe la formacin de la mayora, si no todas, las aminas
(Mirvish et al., 1972). Asimismo, Kamm et al. (1973) observaron que la
administracin conjunta de cido ascrbico y aminas y amidas a
animales
evitaba
los
efectos
hepatotxicos,
teratgenos
carcinogenticos que se podran esperar de la N-nitrosamina o Nnitrosamida sintetizada in vivo.
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Ms tarde, se demostr el mecanismo de accin; el cido acta

reduciendo el anhdrido nitroso (N2O3) a xido ntrico (NO) que carece
de efecto nitrosante (Wagner et al., 1985) (Chow y Hong, 2002).
Presencia de NaCl. Hildrim et al. (1975) demostraron que el efecto del
NaCl es dependiente del pH, de tal forma que a pH de 4 y 5,5 (prximo
al de los productos fermentados/curados) inhibe la formacin de
compuestos N-nitroso. Puede decirse, pues, que el NaCl, en los
productos crnicos, ejerce un efecto protector frente a la sntesis de
compuestos N-nitroso.
Las N-nitrosaminas pueden formarse en el organismo (va endgena) y
en el alimento (va exgena).
Formacin endgena de N-nitrosaminas
El nitrito que ingresa en el organismo procedente de cualquier fuente,
reaccionar en el estmago, bajo las condiciones de acidez existente en
este rgano, con las aminas que han ingresado con los alimentos,
frmacos, humo, tabaco, etc.
Adems del origen exgeno, el in nitrito de los tejidos puede proceder,
tambin, del propio organismo, como resultado del metabolismo tisular o
por actividad de la microbiota gastrointestinal (Ward et al, 1986) (Vittozi,
1992), habindose estimado que la formacin diaria de nitrito por va
endgena en animales y humanos es de 1 mg/kg de peso corporal
(Vittozi, 1992).
La sntesis endgena de N-nitrosaminas se ha detectado en la cavidad
oral, estmago y porcin distal del intestino delgado y grueso
(Hashimoto et al., 1976) (Krul et al., 2004) y puede producirse por:
a) Catlisis en el estmago, ya que se requiere un pH inferior a 4,0. El
proceso se inicia con los nitritos procedentes de la saliva o ingeridos
que, al pH del estmago, forma cido nitroso (HNO2), transformndose
en presencia de agua en la especie nitrosante N2O3.
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En estas condiciones la generacin de N-nitrosaminas tendra lugar

rpidamente si existen aminas en el medio.
b) Actividades microbianas de especies con actividad nitrato y

nitrito reductasa (Calmels et al., 1988) que habitan en los fluidos de la
cavidad bucal y tracto gastrointestinal (Leaf et al., 1989) (Mirvish, 1995)
(Bartsch y Frank, 1996). Se forma xido ntrico (NO) dispuesto para
generar agentes nitrosantes.
c) Una tercera va es enzimtica, merced a la induccin de la enzima
xido ntrico sintetasa, que cataliza la reaccin de arginina a citrulina,
liberndose NO que se oxida a ONOO- y se mantiene en equilibrio con
los agentes nitrosantes N2O3 y N2O4. Est reaccin tiene lugar a un pH
prximo a la neutralidad. La actividad de esta enzima se encuentra
incrementada
en
macrfagos
hepatocitos
durante
procesos
inflamatorios e infecciosos (Bartsch y Frank, 1996) (Ohkuma y Katsura,

2001).
Precursores y formacin exgena de N-nitrosaminas.
Las N-nitrosaminas pueden formarse inadvertidamente en diversos
procesos industriales en los que se utilizan nitratos y/o nitritos y aminas
cuando las aminas, principalmente alquilaminas, entran en contacto con
los
xidos
de
nitrgeno
cido
nitroso
cuando
ocurren
transnitrosaciones de compuestos Nnitroso (ATSDR, 1989).

Entre las industrias en que pueden formarse cabe citar las del caucho,
teneras, preparacin de pesticidas, industria alimentaria, fabricacin de
colorantes, etc. De estas industrias pueden pasar al medio ambiente y
contaminar otros productos, como el agua de bebida o la de regado.
El principal precursor de la NDMA es la dimetilamina (Walters, 1984)
(Yoo et al., 1992) (McIntyre y Scanlan, 1993). No obstante, puede,
igualmente, surgir de la nitrosacin de aminas terciarias (McIntyre y
Scanlan, 1993) y de la metilamina (Mende et al., 1989).
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Con el calentamiento, la cadaverina y putrescina se convierten por

ciclacin
en
las
aminas
secundarias
piperidina
pirrolidina,
respectivamente (Lijnsky y Epstein, 1970) (Warthesen et al., 1975), cuya

nitrosacin rinde las N-nitrosaminas correspondientes: NPIP y NPYR.
La NPYR puede tambin sintetizarse a partir de la prolina a
temperaturas elevadas (Hwang y Rosen, 1976).
Algunas operaciones tecnolgicas o culinarias aplicadas a los alimentos
potencian la formacin de N-nitrosaminas.
Entre ellas pueden citarse:
a) Ahumado. Se ha detectado NDMA en salami (entre 20 y 80 g/kg) y
en salchichas ahumadas (10 - 20 g/kg). La sntesis de este compuesto
se ha asociado con los xidos de nitrgeno presentes en el humo dado
que la cantidad de N-nitrosaminas en los productos sin ahumar es
insignificante (alrededor de 10 ppb).
b) Deshidratacin por combustin de gases.
El caso ms
emblemtico es el de la malta para la elaboracin de cerveza y whisky,

donde se ha encontrado NDMA procedente de la reaccin de la
dimetilamina de los granos con el xido nitroso presente en los gases de
combustin.
c)
Actividad
microbiana.
La
presencia
en
los
alimentos
de
microorganismos con capacidad reductora de nitratos y nitritos aumenta

la posibilidad de formacin de N-nitrosaminas.
En los embutidos madurados es lo que ocurre como se ha discutido en
prrafos previos. Parte del NO formado est dispuesto para rendir
fracciones nitrogenadas con actividad nitrosante aunque la mayor parte
se utiliza para fijar el color de estos productos. Las N-nitrosaminas
halladas en encurtidos tienen un origen similar.
d) Tratamientos trmicos. La formacin de N-nitrosaminas en las
condiciones mencionadas se acelera al aumentar la temperatura y el
tiempo de exposicin. Este aspecto es el que ms preocupa y, sobre
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todo, en los productos crnicos curados e incluso en los nicamente

salazonados, crnicos o no (como panceta, bacalao, etc.) porque entre
las impurezas de la sal se encuentran nitratos y nitritos.
El bacn es el producto crnico que ms se ha estudiado porque el
tratamiento culinario de fritura es ms agresivo que, por ejemplo, el de
coccin a que se someten una gran variedad de productos curados
(jamn cocido, mortadela, salchichas tipos Frankfurt y Viena, chopes,
etc.), que el de asado, donde se ha observado que el contenido de
NPYR de diversos productos se incrementa en torno a un 10% al aplicar
este tratamiento culinario (Tricker y Preussmann, 1990) y, por supuesto,
mucho ms que los sometidos a maduracin (embutidos, jamn serrano,
cecinas).
La NPYR se produce consistentemente durante el asado o fritura
(Hwang y Rosen, 1976). Puede formarse por nitrosacin de la prolina
seguida de descarboxilacin, rindiendo NPYR o por descarboxilacin
primero a pirrolidina y nitrosacin despus a NPYR (Nakamura et al.,
1976) (Hwang y Rosen, 1976).
En cierto modo, el progreso de la reaccin por una u otra ruta depende
de la temperatura; en el intervalo 100-150 C, la nitrosacin de la prolina
se produce de una forma activa pero la descarboxilacin de la N-prolina
formada est marcadamente restringida. Dentro del mismo intervalo
trmico, la descarboxilacin de la prolina ocurre muy lentamente
mientras que la nitrosacin de la pirrolidina se produce con gran
facilidad. Por tanto, en frituras a bajas temperaturas pueden darse
ambas rutas simultneamente para rendir NPYR (Nakamura et al., 1976)
pero como la energa de activacin de la descarboxilacin de la Nprolina es menor que la de la prolina, la formacin de NPYR va
nitrosacin de la prolina es ms probable que va descarboxilacin inicial
de sta (Goutefongea, 1994).
Sin embargo, a temperaturas entre 175 y 200 C la cantidad de NPYR
formada a partir de la prolina es mucho mayor y ocurre principalmente
por la va prolina pirrolidina NPYR (Nakamura et al., 1976)
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habindose informado que a 185 C se produce ya la nitrosacin a la

mxima velocidad (Wasserman et al., 1972).
Factores que reducen o eliminan la formacin de NDMA y NPYR en

productos crnicos
En salchichas tipo Frankfurt, Fiddler et al. (1973) estudiaron el efecto de
las sales sdicas del cido ascrbico e isoascrbico en la formacin de
NDMA.
Utilizando concentraciones de los cidos de 550 mg/kg (concentraciones
autorizadas en EEUU) y los niveles de nitritos permitidos en EE UU en
esos productos (156 mg/kg) en aquel tiempo.
No pudieron detectar cantidades mensurables de NDMA en salchichas
sometidas a calentamiento durante 4 horas. Sin embargo, si aadan
nitritos a concentraciones 10 veces mayor a las permitidas (o sea, 1.500
mg/kg) las salchichas elaboradas contenan entre 10 y 22 g/kg de
NDMA si no contenan ascorbato o isoascorbato y se reducan a 0 y 6-7
g/Kg cuando los tiempos de calentamientos eran de 2 y 4 horas,
respectivamente.
Estudios similares llevados a
cabo
en
bacon
(Herring,
1973)
(Wasserman y Fiddler, 1974) demostraron que el ascorbato sdico, a

tasas de 500-2.000 mg/kg es eficaz en la inhibicin, pero no en la
eliminacin de la formacin de NPYR en bacon frito. La forma liposoluble
del cido ascrbico, el ascorbil palmitato, se comporta de forma similar
(Sen et al., 1974) (Walters et al., 1976). Igualmente, se ha observado
que cuando se aadi -tocopherol a niveles de 500 mg/kg del
antioxidante no se detect
NPYR y cuando el bacon se someti a fritura en grasa que contena 400
o 800 mg/kg de -tocopherol, la produccin total de NPYR y NDMA en el
bacon frito, exento de la grasa y de los vapores emitidos, se redujo
marcadamente pero no se elimin totalmente (Wasserman y Fidller,
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1974). Estos resultados indican que el ascorbato, isoascorbato y tocopherol reducen, pero no anulan siempre, la formacin de
compuestos N-nitroso.
Presencia de N-nitrosaminas en otros productos de uso habitual

Las N-nitrosaminas se encuentran tambin en otros muchos productos
de uso corriente. Se pueden mencionar, entre ellos, los cosmticos
(champ, geles de bao, cremas, etc.), productos de limpieza
(detergentes, agentes de superficie, espumantes, etc.), derivados del
caucho (productos de medicina que contienen caucho, guantes, tapones
de botellas, etc.).
El tabaco es una fuente importante de Nnitrosaminas; se han detectado
voltiles, no voltiles y especficas del tabaco. Adems, la combustin
del tabaco ocasiona la formacin de nuevas N-nitrosaminas va pirlisis.
En relacin con la NDMA se ha hecho un estudio (CICADS, 2002)
detallado por edades, cuyo resultado ofrece datos acerca de las
cantidades de N-nitrosaminas que ingresa (g/kg peso corporal/da) el
hombre por da.
Por ejemplo, los humanos entre 20 y 59 aos (asumiendo un peso de
70,9 kg, un consumo de agua de bebida de 1,5 litros diario y que respira
diariamente 16,2 m3 de aire) ingresan 0,0004 (0,7%)-0,004 (5,97%)
procedente del aire; 0,0003 (0,53%)-0,001 (1,5%) del agua de bebida;
0,0043 (7,6%)-0,011 (16,4%) de los alimentos; 0,05 (89,4-74,7%) del
humo ambiental del tabaco; 0,0009 (1,6-1,3%) de la cerveza y 0,00002
(0,03-0,02%) del champ.
Identificacin y caracterizacin del peligro
1. Toxicidad de las N-nitrosaminas

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Las N-nitrosaminas constituyen el grupo ms importante de los

compuestos
N-nitroso
como
sustancias
txicas,
mutagnicas
carcinognicas. Estas actividades se han demostrado en peces, reptiles,

aves, mamferos y en humanos.
En stos se han descrito procesos patolgicos agudos y subagudos
similares a los observados en animales de experimentacin (Magee,
1996).
El efecto txico de una nitrosamina se observ por primera vez hace
medio siglo cuando la administracin a animales de experimentacin
(rata, conejo y perro) de dietas suplementadas con NDMA condujo a
necrosis hemorrgicas en el hgado que derivaron en necrosis y
neoplasias malignas al prologar el aporte de la Nnitrosamina (Magee y
Barnes, 1956).
Los estudios realizados in vivo han revelado que distintas Nnitrosaminas,
entre ellas las dialquiladas, actan inhibiendo la actividad enzimtica
microsomial, reduciendo la actividad de la glutation-S-transferasa hasta
un 80% (Sheweita y Mostafa, 1996).
El efecto txico favorece y potencia la mutagenicidad y carcinogenicidad
de las N-N-nitrosaminas, debido a que los cambios enzimticos que
provocan conlleva un aumento de compuestos mutagnicos a partir de
las mismas. Sin embargo, las N-nitrosotiolnitrosaminas tienen mucho
menos efecto citotxico, incluso no se ha observado (Lin y Gruenwedel,
1990), lo que se ha atribuido a una proteccin por el grupo tiol.
En las N-nitrosaminas tambin se ha podido detectar un efecto
teratognico en animales de experimentacin, ya que se ha encontrado
una asociacin entre la exposicin a estos compuestos y la aparicin de
malformaciones congnitas que afectan al sistema nervioso central
(Givelber y Dipaolo, 1969) y, epidemiolgicamente, se ha observado una
mayor incidencia de malformaciones y tumores intracraneales en
neonatos y recin nacidos en regiones que se consume agua con un
elevado contenido de nitritos (Dorsch et al., 1984).
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Como es bien sabido existe una estrecha relacin entre mutagnesis y

carcinognesis.
El desarrollo de los carcinomas por las N-nitrosaminas se debe a la
induccin de mutaciones en clulas somticas de rganos diana para la
actividad nitrosamnica (Wakabayashi et al., 1987) (Kneckt et al.,1999).
Las N-nitrosaminas requieren actividad metablica para transformarse
en mutgenos, ya que por s mismas no pueden reaccionar con el DNA.
En consecuencia en el mecanismo de carcinognesis se contempla la
siguiente secuencia (Hecht, 2002): exposicin a la nitrosamina,
activacin metablica de la misma e interaccin con el DNA u otros
componentes de la clula.
La actividad metablica est catalizada por enzimas que oxidan las Nnitrosaminas (entre ellas NDMA, NDEA y NPYR) a compuestos
genotxicos por diferentes enzimas P450, especialmente P450 2E1
(CYP2E1) y 2A6 (CYP2A6) (Kato et al., 1995) priduciendo metilaciones
en el DNA y hepatotoxicidad (Goldman y Shield, 2003).
La activacin metablica por la CYP2E1 y 2A6 comienza con una
reaccin de -hidroxilacin del tomo de carbono prximo al grupo
nitrosamino rindiendo una - hidroxinitrosamina muy inestable (vida
media alrededor de 10 segundos) que, rpidamente, se disocia en un
aldehdo
una
alquilnitrosamina
(Liteplo
et
al.,
2002)
cuyos
subsiguientes metabolitos son tambin agentes alquilantes y su reaccin

con el DNA se considera como punto clave en la induccin de
mutaciones y, por consiguiente, para la iniciacin de la carcinognesis
(Cooper y Porter, 2000) (Goldman y Shield, 2003).
En el caso particular de la NDMA, el in metanodiazonio, resultante de la
activacin metablica de esta N-nitrosamina, es el agente alquilante
responsable de producir metilaciones en diferentes sitios de las bases
nitrogenadas (Yang et al., 1985) (Hecht, 1999a) (Hecht, 1999b),
especficamente en las posiciones N-7, N-3, N-1, N2 y O6 de la guanina;
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N-3, O2 y O4 de de la tiamina y uridina; N-3, O2 y N4 de la citosina y N1, N-7, N-3 y N-6 de la adenina (Cloutier, 2001).
Las proporciones relativas de los tomos de N y O dependen del agente
alquilante y de la especificidad de la enzima P450 implicada en la
activacin de la N-nitrosamina en los diferentes tejidos (Cloutier, 2001).
Se ha podido comprobar que el dao genmico ms significativo es la
metilacin de los nucletidos de guanina (Magee, 1996) (Liteplo et al.,
2002), aceptndose que la formacin de O6-metilguanina es la
responsable de la carcinognesis inducida por la NDMA (Hecht, 1997a)
(Hecht, 1997b) (Hecht, 1999a) (Hecht, 1999b) con el resultado, si no hay
reparacin del dao por la O6-metilguanina-DNA alquiltransferasa (Pegg
et al., 1995), de formacin de mutaciones en oncogenes y genes
supresores de tumores.
Una consideracin similar puede hacerse por la etilacin del DNA por la
NDEA (Swenberg et al., 1992) o la NPIP y NPYR (Okochi et al., 1997)
(Mancebo et al., 2004).
Se ha observado que alrededor del 90% de las N-nitrosaminas
estudiadas se comportan como potentes carcingenos (Walker, 1990)
(Lijinsky, 1992) (Mancebo et al., 2004) en al menos 30 especies
animales y se han identificado unos 300 compuestos diferentes de Nnitrosaminas con dicho potencial.
La NDMA y NDEA estn entre las de mayor potencial mientras que las
arilnitrosaminas y los compuestos N-nitroso aminocidos no inducen
procesos cancergenos o lo hacen con escasa incidencia (Walker, 1990).
Las N-nitrosaminas heterocclicas ms frecuentes en los alimentos,
NPIP y NPYR, son tambin potentes carcingenos (Preussmann et al.,
1977) (Shenoy y Choughuley, 1992).
En relacin con los rganos afectados, el estmago es uno de los ms
comunes y fue aceptado as desde los primeros estudios, lo que puede
explicarse al estar directamente expuesta la mucosa gstrica a la accin
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de la N-nitrosaminas, ya que el bajo pH potencia la nitrosacin

(Marquardart et al., 1997) (Kono y Hirohata, 1966).
No obstante, los tumores son igualmente frecuentes en el hgado
(Tricker y Preussmann, 1991) pero tambin se han observado en otros
muchos rganos y tejidos, como la cavidad bucal, rin, pulmn, mucosa
nasal y en otros tejidos y rganos (Lijinsky, 1992) (Tricker y Preussmann,
1991).
La carcinognesis es claramente el punto crtico para evaluar
cuantitativamente el grado de exposicin a las N-nitrosaminas.
Las ms bajas concentraciones calculadas (mg/kg peso corporal/da) en
ratas que inducen procesos tumorales [TD50 (tumorigenic dose)] en
hgado son de 0,0959; 0,0265; 0,799 y 1,43 para NDMA, NEMA, NPYR y
NPIP, respectivamente (CPDB, 2007).
Asimismo, para la NDMA se ha ofrecido tambin una TD05 de 34 g/kg
peso corporal/ da.
Estudios epidemiolgicos en humanos han intentado demostrar una
relacin directa entre el consumo de nitritos o nitratos y la formacin de
compuestos N-nitroso y el desarrollo de cncer, no obstante los
resultados no han sido concluyentes, posiblemente debido a la dificultad
para establecer el tiempo y el nivel de exposicin (Cassens,1990)
(McKnight et al.,1999) (Mensinga et al., 2003).
En la mayor parte de estos estudios epidemiolgicos s que se constat
un incremento de efectos txicos en los individuos que haban
consumido ms productos con presencia de nitritos y/o nitratos (Forman
et al.,1989) (Weyer et al.,2001) (De Roos et al., 2003) (Brender et al.,
2004).
En un estudio realizado con voluntarios sanos adultos para evaluar la
metahemoglobinemia, tampoco se observ ninguna reaccin adversa,
tras la ingesta de una dosis nica de hasta 380 mg de nitrito sdico
(Kortboyer et al.,1997).
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La Agencia Internacional de Investigaciones sobre el Cncer (IARC) ha

realizado recientemente un evaluacin de los nitratos y nitritos ingeridos
en la dieta y los ha clasificado en el grupo de la Categora 2A, que
indica que probablemente son carcinognicos en humanos (IARC,
2006), ya que se ha podido demostrar la presencia de N-nitrosaminas en
saliva y en orina de personas que haban tomado alimentos que
contienen aminas y bajas concentraciones de nitratos (pescado y
vegetales) y agua con una dosis de nitratos igual a la IDA (Vermer et
al.,1998).
2. Estimacin de la exposicin
No es fcil estimar el nivel de exposicin de los humanos a las Nnitrosaminas procedentes de los alimentos y, en particular la que puede
proceder de la carne adobada, ya que como se ha apuntado a lo largo
del informe son diversas las fuentes exgenas de N-nitrosaminas a las
que hay que aadir las que pueden formarse por va endgena y las
condiciones que influyen en la sntesis de estos compuestos.
Los datos anteriores de TD50 pueden ayudar a hacerse una idea del
nivel de exposicin al peligro pero es necesario tambin tener en cuenta
otras circunstancias.
En primer lugar cabe decir que en la carne cruda adobada y similares
(por ejemplo, pinchos morunos y salchichas frescas con o sin pimentn)
est autorizada la adicin de 150 ppm de nitrito sdico (E-250) o
potsico (E-249) y 150 mg de nitrato sdico (E-251) o potsico (E-252)
con funcin conservante (MSC, 2002).
En segundo lugar es necesario estimar qu cantidades de Nnitrosaminas aporta la carne cruda adobada y la que se forma por efecto
del cocinado (plancha, fritura, microondas, etc.). Quizs, en este punto
slo interesen la NDMA y la NPYR por ser, la primera, la ms abundante
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y frecuente y la segunda por ser la que se forma en mayor cuanta en el

cocinado trmico.
No hay datos al respecto pero s se tienen de otros productos crnicos
que pueden servir de modelo. Como la carne cruda adobada es un
producto magro puede tomarse como modelo otro tipo de carne y en
relacin con el cocinado puede fijarse como patrn la fritura por ser en el
que se alcanzan la mayores temperaturas (180-200 C) y se tiene como
muestra el bacon.
En los productos crnicos crudos se han detectado ocasionalmente
cantidades variables de diversas N-nitrosaminas pero la ms frecuente
es NDMA con concentraciones tpicas inferiores a 5 g/kg aunque, a
veces, pueden hallarse valores superiores (vase 1.2.2). El tratamiento
culinario trmico conduce a la generacin de ms N-nitrosaminas,
destacando, al igual que en el caso del bacon, la NPYR. Esta Nnitrosamina se ha detectado en el bacon frito en cantidades variables,
siendo los valores medios entre 50 y 100 g/kg aunque Groenen et al.
(1976) llegaron a determinar en una muestra 200 g/kg. Como la carne
cruda adobada siempre se consume tras un tratamiento culinario, puede
perfectamente desecharse las N-nitrosaminas presentes en el producto
crudo y tener en cuenta para la estimacin del peligro, las que se
generan en el proceso de fritura.
En consecuencia, se pueden fijar valores de NDMA de 50 g/kg y de 150
g/kg de NPYR.
Es necesario tener presente tambin la volatilidad de estas Nnitrosaminas, ya que la mayor parte de las mismas escapan durante el
proceso de fritura. En 1.2.1 se ha indicado que en el caso de la NDMA el
70% se volatiza y el 45% cuando se trata de NPYR. Asumiendo un
consumo medio de dos lonchas de 50 gramos que se someten a fritura a
180 C y teniendo en cuenta, por una parte, la concentracin adjudicada
al producto cocinado de cada una de las dos N-nitrosaminas y, por otra,
los parmetros de volatilidad, puede fcilmente calcularse que las
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cantidades ingresadas durante el consumo de este producto son de 0,15

g de NDMA y 6,75 g de NPYR por racin.
Son valores muy alejados de las TD50 calculadas para ratas e incluso
de la TD05* establecida para la NDMA.
Como la ingestin de N-nitrosaminas derivadas de los alimentos es,
segn se ha apuntado en el punto 2, de alrededor de un 16% (CICADS,
2002)-20% (Walters, 1992) habra que aumentar las cantidades
anteriores pero an as ni siquiera los valores de ingesta de Nnitrosaminas se acercaran a niveles que pudieran considerarse como
peligrosos.
Adems, hay que aadir que el consumo de este alimento no se hace
diariamente por lo que las N-nitrosaminas ingeridas se metabolizaran,
siendo improbable, por tanto, que se acumularan en el organismo.
JECFA (WHO, 2002) ha establecido como NOEL la dosis de 6,7
mg/kg/da expresado como ion nitrito, por sus efectos sobre el corazn y
el pulmn, cuando ste se administr, durante dos aos, diariamente a
ratas.
Este valor ha sido utilizado para establecer la Ingesta Diaria Aceptable
(IDA), expresada como in nitrito, con un factor de seguridad de 100,
fijndose en 0-0,07 mg/kg/da.
Asimismo, y basndose en estudios realizados en voluntarios adultos, se
ha fijado la IDA para el in nitrato en 0- 3,7 mg/kg/da.
La Agencia de Proteccin del Medioambiente de los Estados Unidos ha
fijado como valores de Dosis de Referencia (RfD), 0,33 mg/kg/da para
los nitritos y 1,6 mg/kg/da para los nitratos, usando datos de estudios en
animales de experimentacin y tambin usando datos epidemiolgicos
de incidencia de metahemoglobinemia en nios que haban tomado
alimentos preparados con agua contaminada con nitratos y otros con
nios que beban agua contaminada con nitratos (CASRN, 1997).
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Igualmente, se podra estimar la exposicin por el consumo de carnes

curadas de acuerdo con el nitrito ingerido.
La Agencia de Proteccin del Medioambiente de los Estados Unidos
(EPA),
usando
datos
metahemoglobinemia
en
epidemiolgicos
nios
de
estudios
incidencia
en
animales
de
de
experimentacin, ha fijado como valores de dosis de referencia 0,33

mg/kg/da para los nitritos y 1,6 mg/kg/da para los nitratos (CASRN,
1997).
eniendo en cuenta los argumentos y premisas anteriores y suponiendo
que el contenido en nitratos y nitritos en un alimento es de 50 mg/kg
para los nitritos y 250 mg/kg para los nitratos (contenidos mximos
establecidos por la anterior legislacin: Real
Decreto 145/1997), se puede hacer un clculo que indicara que una
persona de 60 kg de peso cuando consume 100 g de lomo adobado,
podra estar ingiriendo hasta un mximo de 5 mg de nitritos y 25 mg de
nitratos (0,08 mg/kg de peso de nitritos y 0,41 mg/kg de nitratos), valores
por debajo de los fijados para la IDA o para la RfD.
As mismo, habida cuenta de que en la actual legislacin (MSC, 2002) se
ha eliminado la cantidad residual y que los datos analticos procedentes
de laboratorios de nuestro pas (Blanch y Marn, 2007)
muestran que las cantidades residuales se encontraran por debajo de
los niveles establecidos por la anterior legislacin (MSC, 1997), se
puede afirmar que la cantidad de nitritos y nitratos que llegan al
consumidor se encuentran por debajo de los niveles fijados para la IDA o
para la RfD.
Finalmente, es necesario sealar que en la formulacin de las sales de
curado se incluyen tambin los cidos ascrbico y eritrbico que reducen
significativamente la formacin de N-nitrosaminas durante el cocinado
trmico con lo que disminuira la ingestin de estos compuestos.
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Formacin de nitrosaminas en adultos.

La mayora de los compuestos N-nitroso de inters en toxicologa
alimentaria son probables o posibles carcingenos en humanos.
En animales de experimentacin son potentes carcingenos, en todas
las especies ensayadas, y tiene amplia organotropicidad, segn donde
se biotransforma para dar radicales libres alquilantes (alquildiazonio y
alquilcarbonio).
En los estudios epidemiolgicos se ha sugerido su intervencin en el
desarrollo del cncer nasofarngeo, esofgico y gstrico.
Las nitrosaminas generadas ejercen sus efectos carcingenos mediante
este poder alquilante: la unin de los grupos alquilo (incluso los metilo,
de pequeo tamao) es suficiente para interferir en el apareamiento de
las bases en la doble hlice de ADN.
Este dao conlleva mutaciones y, con stas, una probabilidad mayor de
carcinognesis.
Por todo ello, las exposiciones a compuestos N-nitroso y sus
precursores deben mantenerse en el nivel ms reducido posible,
siguiendo las recomendaciones de la OMS.
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Efectos carcingenos mediante este poder alquilante: la unin de los

grupos alquilo (incluso los grupos metilo, de pequeo tamao) es
suficiente para interferir en el apareamiento de las bases en la doble
hlice de ADN.
Este dao conlleva mutaciones y, con stas, una probabilidad mayor de
carcinognesis.
Reaccin de nitrosacin (HNO2)
El cido nitroso reacciona en forma diferente con cada clase de amina,

permitiendo emplearse con ello su diferenciacin.
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La reaccin de la amina primaria con el cido nitroso forman sales de

diazonio, este proceso se le conoce como diazoacin o diazotacin de la
amina, culminado el proceso con la formacin de N-nitrosaminas.
FORMACIN DE NITROSOCOMPUESTOS
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ORGENES:
1. ENDGENAS (formacin natural):
Se han identificado 2 mecanismos de nitrosacin endgena, la primera

es una nitrosacin microbiolgica, principalmente a travs de bacterias
denitrificadoras a partir de productos derivados del xido ntrico bajo
condiciones en las que el pH es demasiado elevado para que se de la
nitrosacin qumica, y la segunda es una nitrosacin que se produce a
bajo pH (De Kok y van Maanen, 2000)
Figura N 3. Vas de formacin in vivo de las N-nitrosaminas

FUENTE: www.tesisenxarxa.net
Agentes nitrosables: Aminas presentes en la dieta

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2. EXGENAS: Ests pueden tener diferentes procedencias como

pueden
ser
la
dieta,
el
tabaco,
el
cosmtico,
los
productos
farmacuticos, los compuestos qumicos utilizados en la agricultura o

ciertas ocupaciones laborales (industria del cuero, del metal o de la
goma)(Straif et al, 2000).
Figura N4. Va de ingestin de los nitratos y nitritos y sus posibles

efectos txicos.
FUENTE: www.tesisenxarxa.net
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Embutidos
Los nitroso compuestos han demostrado ser carcingenos potentes y,
recientemente, se ha tomado consideracin en el uso de nitritos y
nitratos como conservadores de alimentos. Las bacterias estomacales
reducen los nitratos a nitritos y estos, en presencia del cido clorhdrico
estomacal, se convierten en cido nitroso. As, el cido nitroso reacciona
con ciertas aminas secundarias corporales formando nitrosoaminas.
Toxicidad de nitritos, nitratos y nitrosaminas en humanos

1. Aumento de metahemoglobinemia.
NO3- reabsorbido ejerce en el organismo la misma accin que sobre la
carne
conservada,
es
decir,
transforma
metahemoglobina, pudiendo producir cianosis.
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la
hemoglobina
en
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Intoxicaciones debido a una cantidad excesiva de nitrito sdico en las

carnes en conserva, principalmente debido a una mala homogeneizacin
entre ingredientes y aditivos.
Hemoglobina fetal (60-80% en recin nacidos), que se oxida ms
fcilmente a metahemoglobina.
Desarrollo incompleto del sistema NADH-metahemoglobina reductasa en
recin nacidos y pequeos, que salvo casos raros de deficiencia
enzimtica hereditaria, parece desaparecer al cabo de los 3-4 meses de
vida.
CONTAMINACION POR NITROSAMINAS:
Presencia de N-nitrosaminas en los alimentos
1. En alimentos en general
En los alimentos, slo se encuentran de forma natural concentraciones
muy bajas de N-nitrosaminas; sus niveles estn, en trminos generales,
por debajo de 0,5 g/kg.
Preussmann et al. (1984) Analizaron el contenido de NDMA, NPYR y
NPIP de 2.826 muestras de 169 tipos de alimentos de consumo habitual,
encontrando que el 70% de las muestras contena NDMA, el 97% NPYR
y el 98% NPIP a concentraciones muy pequeas (<0,5 g/kg) pero en
ocasiones (6% en el caso de NDMA y 1% en los de NPYR y NPIP)
podan ser de hasta 5 g/kg).
En otro estudio realizado en Suecia (sterdahl, 1988) se analizaron 764
muestras de diversos alimentos (crnicos, pescado, bebidas, quesos,
cacao, t, caf y cereales). Se detectaron N-nitrosaminas en un
porcentaje cercano al ofrecido por Preussmann et al. (1984), ya que se
observaron en el 62% de las muestras. NDBA slo se detect en
productos crnicos ahumados (16 de 23 muestras) a valores medios
menores de 0,3 g/kg; NPIP en siete alimentos diferentes a
concentraciones medias inferiores a 0,5 g/kg, excepto en una mezcla
de especias que se encontraron 1,3 g/kg; NPYR en once tipos de
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productos en tasas ms bajas a 1,0 g/kg, excepto en productos

crnicos que se encontraron cantidades significativamente ms altas, de
forma especial en jamn curado (en 17 de 18 muestras con un valor
medio de 2,6 g/kg ), jamn ahumado frito (20 de 21 muestras a una
concentracin media de 4,0 g/kg) y bacon frito (en el 100% de las
muestras 68, con valores medios de 7,6 g/kg); NDMA fue la
nitrosamina ms frecuente, ya que slo en cuatro tipo de productos no
se detect (4 muestras de salsa de soja, 12 de quesos, 60 de vinos y 1
de arenque fermentado).
Los valores mximos de esta N-nitrosamina se hallaron en alimentos

sometidos a cocinado trmico, como bacon frito (en las 68 muestras
analizadas con un valor medio de 1,7 g/kg), arenque frito (100% de las
muestras 5 con una tasa media de 2,3 g/kg) y pescado ahumado (en
55 muestras de 61 con una concentracin media de 1,3 g/kg).
Cabe mencionar adems el caso del whisky donde esta nitrosamina se
detect en 11 de 15 muestras a una concentracin media de 1,2 g/kg y
el de la cerveza en 169 muestras de las 274 analizadas a
concentraciones entre 0,3 y 0,6 g/kg pero en este producto se han
ofrecido incluso valores de entre 1,5 y 5,9 g/l de NDMA (Fazio et al.,
1979).
A modo de resumen puede decirse que la NDMA es la nitrosamina voltil
ms frecuente; el origen del agente nitrosante es, en los productos
vegetales, la sntesis a partir de los nitratos que forman parte de su
composicin y, adems, pueden formarse en ciertos tratamientos como
el de secado. En los productos de origen animal, la presencia de Nnitrosaminas es especialmente importante en productos crnicos y
pescados y el agente nitrosante proviene de los nitratos y nitritos
aadidos, unidos a la aplicacin de tratamientos trmicos y ahumado,
siendo las N-nitrosaminas ms frecuentes NDMA y NPYR.
2. En productos crnicos
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Dado que la NDBA, NDEA y NPIP se han detectado slo en contadas

ocasiones, el siguiente anlisis se refiere preferentemente a la NDMA y
NPYR.
2.1 Bacon
El bacn ha sido el alimento ms estudiado debido a la agresividad del
proceso de fritura (alrededor de 180 C) que cataliza su formacin.
Debido a ello, es necesario diferenciar la presencia de N-nitrosaminas
voltiles en el producto curado sin cocinar y en el frito.
Fazio et al. (1973) no pudieron detectar N-nitrosaminas voltiles en
bacon sin frer a un nivel de deteccin mnimo de 10 g/kg pero tras la
fritura, las ocho muestras que analizaron de diferentes orgenes
contenan niveles comprendidos entre 10 y 108 g/kg de NPYR.
Del mismo modo, Gough et al. (1977) tampoco detectaron Nnitrosaminas en 23 muestras de bacon crudo pero despus de la fritura,
alrededor de la mitad contenan NDMA en concentraciones de 1-5 g/kg
y en casi todas NPYR en tasas muy variables, entre 1 y 200 g/kg.
Otros autores (Groenen et al., 1976) tampoco encontraron Nnitrosaminas en el bacon sin cocinar pero s en el frito, identificando la
presencia de NDMA pero no de NPYR. Sin embargo, Sen et al. (1973)
confirmaron la presencia de NDMA en bacon no cocinado y la
generacin de NPYR durante la fritura y Stephany et al. (1976)
encontraron ambas N-nitrosaminas en cinco muestras sin frer a
concentraciones inferiores a 2 g/kg y las detectaron tambin en las
mismas muestras tras su fritura y en una de ellas la NPYR alcanz la
tasa de 59 g/kg.
Puede decirse, pues, que tanto la NDMA como la NPYR se encuentran
habitualmente en el bacn frito pero en el producto crudo slo se han
detectado ocasionalmente y siempre en tasas muy bajas (< 5 g/kg). A
los resultados anteriores podran aadirse los de otros autores que slo
han analizado el producto cocinado.
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As, sterdahl (1988) detect en las 68 muestras analizadas tanto

NDMA como NPYR a concentraciones medias de 1,7 y 7,6 g/kg,
respectivamente.
Aunque esas dos N-nitrosaminas son las que se encuentran ms
frecuentemente en el bacon, no quiere esto decir que sean las nicas.
Ocasionalmente, algunos autores han detectado otras a bajas
concentraciones, como NDBA, NPIP (Stephany et al., 1976) y NDEA
(Groenen et al., 1976), tanto en bacon sin cocinar (Stephany et al., 1976)
(Groenen et al., 1976), como en el frito (Stephany et al., 1976).
Como estas N-nitrosaminas son voltiles, preocupa qu proporcin se
volatiliza y se disipa en la atmsfera circundante durante el proceso de
fritura. Gough et al. (1976) hicieron pasar los humos desprendidos por
traps y encontraron que, en el caso de la NDMA, un 10% quedaba
retenido en las lonchas, un 20% en la grasa fundida que se separaba de
la matriz crnica y el resto se volatilizaba.
Para la NPYR, las cifras equivalentes fueron del 25% y del 30%. Sen et
al. (1976) llegaron a las mismas conclusiones pero, adems, observaron
que el tratamiento del bacon con ascorbil palmitato inmediatamente
antes de ser frito conduca a que el contenido de NDMA y NPYR
retenido en la trampa fuese mucho menor.
Aparte de la temperatura, el sistema de calentamiento tambin
condiciona la formacin de N-nitrosaminas.
Se ha comprobado que el empleo de microondas es la mejor opcin
para minimizar la formacin de estos compuestos en el bacon (Vecchio
et al., 1986) (sterdhal y Alriksson, 1990). Estos ltimos autores
observaron que el producto calentado con microondas presentaba una
concentracin del orden de 0,3 g/kg de NDMA y 0,1 de NPYR que
fueron un 20-25% ms bajas que cuando se someti a fritura.
2.2 Otros productos crnicos
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La incidencia de N-nitrosaminas se ha estudiado tambin en una amplia

variedad de productos crnicos distintos al bacon. P
or ejemplo, Crosby et al. (1972) detectaron NDMA en una muestra de
carne tipo luncheon, en salami y en jamn a concentraciones de 1-4
g/kg. En 64 muestras de diferentes productos (carne de vacuno
apertizada, carne tipo luncheon, carne de vacuno ahumada, carne
magra de cerdo salazonada, embutidos estilo continental y salami) slo
se detect NDMA en una muestra de salami y en tres de las 36 de
embutidos analizadas a concentraciones de 10-80 g/kg (Sen, 1972).
El grupo de Sen ampli el estudio analizando 68 muestras de carnes
curadas (Panalaks et al., 1974) y llegaron a resultados similares, es
decir, la incidencia de N-nitrosaminas voltiles fue espordica y sus
tasas variables. Sin embargo, en 14 muestras detectaron, adems de
NDMA, NPYR entre 13 y 105 g/kg y NDEA en cinco muestras entre 7 y
25 g/kg.
En 40 muestras de salchichas Frankfurt, slo se detectaron en tres, a
niveles de 11-48 g/kg (Wassermann et al., 1972). En mortadela
boloesa no se han detectado usando un mtodo de una sensibilidad de
5 g/kg (Palumbo et al., 1974).
En 75 muestras de productos curados (Gough et al., 1977) se estudi la
presencia de seis N-nitrosaminas (dialquil y heterocclicas); en una
muestra se detect NDEA y en el resto slo se detect nada ms que
NDMA, en 11 de ellas a niveles de 1-5 g/kg , excepto una que tuvo 8
g/kg.
Otros autores (Groenen et al., 1976) (Stephany et al., 1976) han hecho
tambin estudios sobre este tema, llegando a resultados similares, es
decir, en prcticamente todos los productos crnicos curados se ha
detectado algn tipo de N-nitrosamina voltil, tanto dialquiladas (NDMA,
NDEA, NDBA) como heterocclicas (NPYR y NPIP), siendo las ms
frecuentes la NDMA aunque, a diferencia del bacon, se ha encontrado
junto a NPYR, la otra heterocclica (NPIP). La concentracin de NDMA
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tpica se sita en valores inferiores a 10 g/kg aunque alguna muestra

puede llegar a los 50 g/kg.
La concentracin habitual de las otras N-nitrosaminas es siempre ms
baja. Al igual que en bacon, cuando el producto crnico se somete a
fritura aumenta la concentracin de N-nitrosaminas, de forma especial la
NPYR que puede pasar de una media de 0,4 g/kg a 15,6 g/kg
(Stephany et al., 1976).
Slo un autor (Hauser, 1977) ha proporcionado un informe sobre una

consistente ausencia de Nnitrosaminas voltiles a niveles superiores a 1
g/kg en un amplio espectro de 112 productos crnicos curados de
Suiza, tanto cocinados como no. Sen et al. (1973) descubrieron que en
los polvos del curado, compuestos por especias (pimienta negra y
pimentn) y sales (sal, nitrato y nitritos) se formaban las N-nitrosaminas
hetrocclicas NPYR y NPIP y observaron que despus se detectaban en
las salchichas que se elaboraban con estos polvos.
En un estudio posterior, estos mismos autores analizaron las Nnitrosaminas de 100 muestras de diversos productos crnicos una vez
que se abandon el uso de las premezclas del curado (Sen et al., 1976).
El contenido en N-nitrosaminas se redujo significativamente y en muchas
muestras no se detectaron (nivel de deteccin del mtodo alrededor de 1
g/kg), siendo el nivel ms alto hallado el de 50 g/kg.
SON PELIGROSOS PARA LA SALUD

Los nitratos que encontramos en las verduras, en si mismos no son
txicos, (salvo excepcin que explicar ms adelante en toxicidad
aguda), se absorben rpidamente y se eliminan por la orina.
Aunque nosotros en nuestro cuerpo tambin fabricamos nitritos a partir
de nitratos, pero se ha demostrado que una vez en el estmago y junto
al cido de ste son capaces de destruir bacterias como la salmonella y
la shigella.
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El peligro empieza cuando los nitratos se transforman en nitritos, ya que

estos, una vez en el aparato digestivo, pueden reaccionar con aminas
procedentes
de
alimentos
proteicos,
de
origen
animal,
formar nitrosaminas que son las molculas realmente peligrosas para el

organismo.
La ingesta diaria de nitratos depende de la dieta habitual, de la regin,
de la estacin del ao, de la calidad del agua de bebida, etc. Los nitratos
podemos encontrarlos habitualmente en especies vegetales como
espinacas, acelgas, remolacha roja y lechugas y en menor cantidad en
patatas y otros alimentos como carne fresca, cereales leche y frutas. Las
personas vegetarianas, en teora, ingieren ms nitratos por comer ms
verduras pero su ingesta diaria se ve compensada por la ausencia de
carne y otros alimentos que contienen nitritos.
CMO SE INCREMENTA EL CONTENIDO DE NITRATOS DE LOS

ALIMENTOS
En el agua, por contaminacin procedente de prcticas agrcolas
y ganaderas inadecuadas, mal manejo de residuos industriales y
basuras.
Por abuso de fertilizantes qumicos con nitrgeno, debido a la
prctica de agricultura intensiva de monocultivo sin rotacin, que
agota el terreno.
El crecimiento de vegetales en invernadero y sin exposicin

directa al sol hace que no metabolicen correctamente los nitratos
del abono y se acumulen en las verduras cantidades superiores,
sobre todo en invierno.
La realizacin de la cosecha por las maanas. Por la tarde el
contenido en nitratos es menor ya que durante las horas de sol se
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han
ido
metabolizando
los
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nitratos
absorbidos.
Aadiendo conservantes E 251 y E 252 en derivados crnicos.

Durante la tcnica de preparacin de productos derivados
crnicos o de pescados: ahumado, secado, cocido o fritura.
Debido al deterioro o mal almacenaje de verduras tanto en los
almacenes como en nuestra propia casa.
Cuando
se recalientan verduras
previamente
cocidas.
Aadiendo conservantes E 249 y E 250 a embutidos, salazones,

pats y beicon, incluso en alimentos etiquetados como biolgicos
(fraude).
Al asar carnes grasas a altas temperaturas tipo barbacoas,
parrillas y frituras.
V.
CONCLUSIONES:
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Las N-nitrosaminas pueden proceder tambin de otros productos

(cosmticos, caucho, tabaco, etc.) y formarse por sntesis
endgena (saliva, estmago, etc.), habindose estimado que slo
un 15-20% del total ingerido procede de los alimentos.
Se ha demostrado que una gran variedad de N-nitrosaminas

poseen actividad txica, genotxica, las que mayor atencin han
recibido en los productos crnicos son las N-nitrosaminas
voltiles
dialquil
heteroc-
clicas
(sobre
todo,
la
N-
nitrosodimetilamina NDMA y la N-nitrosopirrolidina NPYR).
No se poseen datos nacionales del nivel de N-nitrosaminas que

pueden encontrase en los preparados crnicos frescos adobados,
ni de las que se pueden formar durante su fritura y asado.
Aunque la presencia de nitratos y nitritos en los alimentos puede

constituir un riesgo para la salud por la formacin de
nitrosaminas, su eliminacin de la lista de ingredientes puede
constituir un peligro mayor por su efecto limitante de clostridios
formadores de toxinas.
Las nitrosaminas estn presentes en nuestra dieta diaria y sin

embargo, se les puede considerar peligrosos dependiendo de la
dosis de consumo que se realiza diariamente.
VI.
BIBLIOGRAFA:
Pginas webs:
http://www.proyectopandora.es/wpcontent/uploads/Bibliografia/13181019_nitritos_nitratos.pdf
Pgina 41
UNJBG FCAG- ESIA
http://www.quesabesdenutricion.com/2011/02/peligro-nitritosnitratos-y.html
http://aesan.msssi.gob.es/AESAN/docs/docs/evaluacion_riesgos/c
omite_cientifico/NITROSAMINAS_P.CARNICOS.pdf
http://www.botanical-online.com/nitrosaminas.htm
http://www.proyectopandora.es/wpcontent/uploads/Bibliografia/13181019_nitritos_nitratos.pdf
Libros:
Camen, A.M. y Repetto, R. Toxicologa Alimentaria. Madrid, Daz
de Santos, 2007.
Ellis, G., Adatia, I., Yazdanpanah, M. y Makela, S. 1998. Nitrite
and nitrate analysis: a clinical biochemistry perspective. Clinical

Biochemistry 31: 195-220.
Roser Romero del Castillo Shelly,Josep Mestres Lagarriga;
Productos lcteos. Tecnologa.
VII.
Manuel Hernndez Rodrguez,Ana Sastre Gallego; 1999.Tratado

de nutricin.
ANEXOS
Figura N1: Formacin de Nitrosaminas
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Fuente: http://www.botanical-online.com/nitrosaminas.htm
NORMATIVA SOBRE NITRATOS Y NITRITOS
En el mbito de la Unin europea, el contenido de nitritos en alimentos
se halla regulado por dos leyes:
La Directiva 95/2/EC del Parlamento Europeo y del Consejo, referente
a aditivos alimentarios distintos de los colorantes y edulcorantes. Los
niveles que establece en ciertos alimentos han sido modificados por las
directivas 98/85/CE y 98/72/CE. Esta directiva establece una cantidad
aadida indicativa de 150 mg/kg de nitrito (expresada como NaNO2), y
una cantidad residual (2) de 50 mg/kg (productos crnicos no tratados
por calor, curados o desecados), 100 mg/kg (otros productos crnicos
curados, productos crnicos enlatados, foie gras) y 175 mg/kg (panceta
curada).
En el caso de los nitratos, se indica una cantidad aadida indicativa de
300 mg/kg para el nitrato sdico, y una cantidad residual de 250
mg/kg(3) para productos crnicos curados o enlatados, y 50 mg/kg(3)
para el foie gras. La cantidad de nitrato potsico que se establece es la
cantidad residual: 50 mg/kg(3) en queso y sucedneos de queso a base
de leche, 200mg/kg(4) en ciertos pescados escabechados y 50 mg/kg(4)
en foie gras.
El Reglamento 194/97 de la Comisin establece los niveles mximos
para determinados contaminantes en alimentos. Establece unos niveles
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mximos de nitratos en espinacas y lechugas dependiendo de la

estacin en que se cosechen. Este Reglamento ser derogado el 5 de
abril de 2002, por aplicacin del Reglamento 446/2001 de 8 de marzo de
2001. Sobre la base de los resultados de los controles llevados a cabo
por los Estados Miembros en respuesta a la aplicacin y mejora de sus
buenas prcticas agrcolas, estos niveles sern revisados por la
Comisin cada cinco aos, con el objeto de reducir los contenidos
mximos de nitratos.
La cuestin del contenido de nitratos en alimentos se relaciona tambin
con la Directiva sobre Nitratos, la Directiva del Consejo 91/676/EEC de
12 de Diciembre, transpuesta al derecho espaol como Real Decreto
261/96. La implementacin de esta Directiva implica la definicin y la
aplicacin de un cdigo de buenas prcticas agrcolas en cada estado
miembro. Cabe esperar que este cdigo reduzca la aplicacin de nitratos
en el cultivo de suelos, as como que contribuya significativamente a la
proteccin de los recursos de agua potable frente a la contaminacin
con nitratos.
Las aguas superficiales destinadas a la produccin de agua potable
estn reguladas por la Directiva del Consejo 75/440/CEE de 16 de junio
de 1975, incorporada a la normativa espaola por el Real Decreto
927/88 (modificado por el Real Decreto 1541/1994), en el que se
establecen los valores lmite del contenido mximo de nitratos en 50
mg/l para las tres categoras de calidad de las aguas (categoras en
funcin del tratamiento que han de recibir para su potabilizacin).
La calidad de las aguas destinadas a consumo humano est regulada
por la Directiva 80/778/CE del Consejo de 15 de julio de 1980, en la que
se establece el valor lmite de 50 mg/l para los nitratos, y de 0.1 mg/l
para los nitritos. La legislacin nacional que incorpora esta normativa es
la Orden de 1 de julio de 1987, por la que se aprueban los mtodos
oficiales de anlisis fsico-qumicos para las aguas de consumo pblico y
posteriormente el Real Decreto 1138/1990 de 14 de septiembre de 1990,
por el que se aprueba la Reglamentacin Tcnico-Sanitaria para el
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abastecimiento y control de calidad de las aguas potables de consumo

pblico.
Aplicable a los cosmticos es la Directiva 82/368/CEE, que establece
las condiciones en que puede ser empleado el nitrito sdico en la
elaboracin de estos productos, prohibiendo su empleo conjuntamente
con aminas secundarias y/o terciarias u otras substancias que puedan
formar nitrosaminas. Tambin la Directiva 92/86/CEE de la Comisin de
21 de octubre de 1992, que al adaptar al progreso tecnolgico la
Directiva 76/768/CEE del Consejo, relativa a la aproximacin de las
legislaciones de los estados miembros en materia de productos
cosmticos prohbe el uso de ciertas sustancias, entre ellas las
nitrosaminas.
Las nitrosaminas tambin se ven reguladas por la Directiva 93/11/CEE
de la Comisin de 15 de Marzo, relativa a la cesin de N-nitrosaminas y
compuestos N-nitrosables por las tetinas y chupetes de elastmero o
caucho, en la que se establece el mtodo de ensayo para asegurar un
Lmite de Deteccin de 0.01 mg de Nnitrosaminas cedidas/Kg de
material analizado, y se fijan unos lmites de 0.01 mg del total de
nitrosaminas liberadas y 0.1 mg del total de sustancias nitrosables,
ambas referidas por kg de material analizado.
FUENTE: Fundacin Ibrica para la Salud Alimentaria.
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Formacion y Contaminacion Por Nitrosaminas

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UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN

FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS

Curso: Toxicologa y Legislacin Alimentaria.

FORMACIN Y CONTAMINACIN POR NITROSAMINAS

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NDMA y NPYR en productos crnicos.18

CONTAMINACION POR NITROSAMINAS

FORMACIN Y CONTAMINACIN POR NITROSAMINAS

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FORMACIN Y CONTAMINACIN POR NITROSAMINAS

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El proceso de elaboracin de productos crnicos con un mayor empleo

Conocer e identificar la formacin por nitrosaminas.

FORMACIN Y CONTAMINACIN POR NITROSAMINAS

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Las nitrosaminas son compuestos qumicos cuya estructura qumica es

FIGURA N1: Estructura de la nitrosamina

entre nitritos y aminas secundarias (a veces presentes en forma de

FORMACIN Y CONTAMINACIN POR NITROSAMINAS

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HNO2 + H+ H2NO2+ H2O + NO+.

especialmente cerveza, pescado y sus derivados, y tambin en los

FIGURA N2: PESCADOS Y CERVEZAS PRESENTAN

Los diferentes gobiernos han establecido lmites a la cantidad de nitritos

FORMACIN Y CONTAMINACIN POR NITROSAMINAS

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Las nitrosaminas se pueden encontrar en el humo de tabaco, en el

En 1956, dos cientficos britnicos, John Barnes y Peter Magee,

FORMACIN Y CONTAMINACIN POR NITROSAMINAS

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EPA-B2; IARC2A;OSHA Carcingeno;T

FORMACIN Y CONTAMINACIN POR NITROSAMINAS

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DNDE SE ENCUENTRAN LAS NITROSAMINAS

FORMACIN Y CONTAMINACIN POR NITROSAMINAS

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Las nitrosaminas tienen efectos

COMO PODEMOS REDUCIR LOS RIESGOS.

Los nitritos tambin se desarrollan durante el

FORMACIN Y CONTAMINACIN POR NITROSAMINAS

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-No recalentar verduras previamente cocinadas. Aumentan los nitritos.

FORMACIN Y CONTAMINACIN POR NITROSAMINAS

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En el caso de las aminas secundarias, la nitrosacin puede producirse

(Schweinsberg y Sander, 1972) (Moliner, 1979). Las aminas primarias no

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pirrolidina y dimetilamina a la metilbencilamina y metiletanolamina y

carcinogenticos que se podran esperar de la N-nitrosamina o Nnitrosamida sintetizada in vivo.

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Ms tarde, se demostr el mecanismo de accin; el cido acta

FORMACIN Y CONTAMINACIN POR NITROSAMINAS

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En estas condiciones la generacin de N-nitrosaminas tendra lugar

b) Actividades microbianas de especies con actividad nitrato y

inflamatorios e infecciosos (Bartsch y Frank, 1996) (Ohkuma y Katsura,

transnitrosaciones de compuestos Nnitroso (ATSDR, 1989).

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Con el calentamiento, la cadaverina y putrescina se convierten por

respectivamente (Lijnsky y Epstein, 1970) (Warthesen et al., 1975), cuya

emblemtico es el de la malta para la elaboracin de cerveza y whisky,