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De Nuevo Len
Facultad de Ciencias Qumicas
Ingeniera Qumica
Manual de Laboratorio
de
Qumica Orgnica
M.C. Olivia Carolina Porras Andujo
M.C. Fermn Ponce Mrquez
M.C. Norma Tiempos Flores
Alumno:
Matrcula:
Maestro:
Grupo:
Equipo
:
Ingeniera Qumica
NDICE
Prctica No
Ttulo
Pgina
Extraccin.
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Destilacin fraccionada
20
Sntesis de naranja II
28
Sntesis de la Nerolina
37
Bibliografa
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Ingeniera Qumica
PRCTICA No. 1
EXTRACCIN
Objetivo: Separar un compuesto orgnico de una mezcla, mediante la tcnica de extraccin
para posteriormente purificarlo.
La extraccin es la tcnica ms empleada para separar un producto orgnico de una mezcla
de reaccin, o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separacin de
un componente de una mezcla por medio de un disolvente.
En la prctica es muy utilizada para separar compuestos orgnicos de las soluciones o
suspensiones acuosas en las que se encuentran.
El procedimiento consiste en agitar las mezclas con un disolvente orgnico inmiscible con el
agua y dejar separar ambas capas, los distintos solutos presentes se distribuyen entre las
fases acuosas y orgnicas, de acuerdo con las solubilidades relativas.
Coeficiente de distribucin o de reparto. Ciertos compuestos orgnicos como los alcoholes,
aldehdos, cetonas, cidos orgnicos, aminas, etc., son capaces de asociarse con el agua a
travs de puentes de hidrgeno; son parcialmente solubles en este disolvente y en los
orgnicos; en estos casos pueden ser necesarias varias extracciones sucesivas para eliminar
la sustancia orgnica de la fase acuosa.
Cuando se agita una solucin acuosa de una sustancia con un solvente orgnico en el que la
sustancia es al menos algo soluble, el compuesto se disuelve parcialmente en cada
disolvente.
La relacin de las concentraciones (1) en ambos (C 0 y CA) son proporcionales a las
solubilidades respectivas S0 y SA. Cuando se alcanza el estado de equilibrio a una
temperatura determinada, se llama coeficiente de distribucin o de reparto, KD (2).
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KD
Co S o
CA SA
(1)
V ACo
Vo (C A C o )
(2)
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Como indica la figura, el embudo de separacin debe manejarse con ambas manos; con una
se sujeta el tapn (asegurndolo con el dedo ndice) y con la otra se manipula la llave. Se
invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presin de su interior, se agita con
suavidad durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave. Cuando deja de aumentar
perceptiblemente la presin en el interior, se aseguran tapn y llave, y se agitan
enrgicamente durante uno o dos minutos. Se pone de nuevo en contacto con la atmsfera a
travs de la llave, se vuelve a cerrar sta y se apoya, ya en posicin normal, en un aro
metlico con unos trozos de tubo de goma que lo protegen de las roturas, fig. 2. Se destapa y
se deja en reposo hasta que sea ntida la separacin entre las dos capas de lquido.
Despus de separadas ambas fases, se saca la inferior por la llave y la superior por la boca;
as se previenen posibles contaminaciones.
El nmero de extracciones necesarias para cada caso en particular depende del coeficiente
de reparto y de los volmenes relativos del agua y del disolvente.
La posicin relativa de las capas acuosas y orgnicas depende de sus densidades. En caso de
duda, puede determinarse la identidad de cada una de ellas ensayando la solubilidad en agua
de unas gotas de la misma.
Es una medida prudente, en especial cuando se trata de reacciones nuevas, conservar todos
los extractos y lquidos residuales hasta comprobar que se obtiene el producto final con el
rendimiento esperado: slo entonces debe procederse a la limpieza, una vez separadas las
fases orgnicas de las acuosas. Es recomendable tratar la fase orgnica con sustancias como
el CaCl2, Na2SO4 u otra sustancia desecante para eliminar todo residuo de agua que se
encuentre presente.
Con frecuencia, sobre todo cuando se trabaja con soluciones alcalinas, se forman emulsiones
durante el proceso de extraccin, stas pueden romperse de ordinario mediante:
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NH2
HCl
impurezas orgnicas que acompaan a una amina pueden eliminarse por extraccin de las
mismas con un disolvente orgnico de una solucin cida de aquella.
Las sales sdicas de los cidos carboxlicos de los fenoles son fcilmente convertibles en los
compuestos de partida por tratamiento con H 2SO4 o H3PO4. Los derivados de aminas se
transforman de nuevo en aminas por adicin de una solucin de NaOH.
PROCEDIMIENTO
1. Tomar una muestra de 25 mL de la mezcla problema.
2. Checar el pH de la solucin.
a) Si el pH es cido, pasar la muestra a un embudo de separacin y agregar 20 mL de
solucin acuosa de NaOH, agitar, separar las dos fases y guardar la acuosa.
b) Si el pH es bsico, pasar la muestra a un embudo de separacin y agregar 20 mL de
solucin acuosa de HCl, agitar, separar las dos fases y guardar la acuosa.
3. A la fase orgnica volver a repetir el paso 2.
4. Reunir los extractos acuosos.
5. A la fase orgnica secar con Na2SO4 anhidro y guardar para posteriormente determinar el
p.eb. en otra sesin.
6. A los extractos acuosos, agregar HCl al 6M (hasta neutralizar). Concentrar la solucin
por evaporacin.
7. Dejar enfriar y esperar a cristalizar.
8. Filtrar en embudo de filtracin rpida. El filtrado se deposita en el drenaje.
9. Secar los cristales.
10. Pesar los cristales.
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Colector
Drenaje
CUESTIONARIO DE LA PRCTICA
1. Defina extraccin.
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a) Continua
b
c
b) Discontinua
c) Lquido Slido
d) Lquido Lquido
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6. Haga una tabla de clasificacin de desecantes para cada una de las diferentes familias
de compuestos orgnicos.
8. Suponga que se dan 100 mL de una solucin acuosa que contiene 1 mg de LSD y usted
quiere extraer el LSD en ter. El coeficiente de distribucin est dado por:
Concentracin en ter
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Concentracin en agua
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Sustancia
Punto de fusin
(0C)
cido Benzico
-naftol
p-diclorobenceno
10.
10
120
123
6.3X105
1.0X109
53
0.25gr/100 mL
0.10gr/100 mL
Insoluble
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DIAGRAMA DE FLUJO
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PRCTICA No. 2
PUNTO DE FUSIN Y PUNTO DE EBULLICIN
Objetivo: determinar el punto de fusin y ebullicin de una sustancia, utilizando el
equipo adecuado (Melt-Temp o Fisher-Johns).
Punto de fusin. Ninguna otra constante fsica de los slidos tiene tanta aplicacin
en qumica orgnica como el punto de fusin. Desde el punto de vista prctico el
punto de fusin de un slido cristalino se puede definir como la temperatura a la que
el slido se transforma en lquido a la presin de una atmsfera. En una sustancia
pura, el cambio de estado es generalmente muy rpido y la temperatura es
caracterstica, no afectndose prcticamente por un cambio moderado de presin. Por
esto, el punto de fusin es una constante muy utilizada en la identificacin de slidos.
Adems, debido a que el punto de fusin se altera sensiblemente por la presencia de
impurezas, esta constante constituye un valioso criterio de pureza.
PROCEDIMIENTO
Para determinar el punto de fusin de un slido se introduce de 1 a 2 mm dentro del
tubo capilar se utiliza el aparato MEL-TEMP, la muestra se introduce en un capilar, y
este se coloca en uno de los compartimentos, que es calentado por una resistencia; el
aparato est provisto de un termmetro que registra las lecturas de la temperatura. El
punto de fusin se observa con ayuda de un foco de iluminacin de un vidrio de
aumento, debido a que para la fusin se necesita algn tiempo y que el calentamiento
tiene que ser uniforme, cuando se utiliza este tipo de medida, incluso las sustancias
puras pueden fundir en un pequeo intervalo. Sin embargo, como regla general, se
considera que una muestra pura ha fundido bien cuando el intervalo observado sea de
0.5 1.0 C.
La muestra slida deber estar seca y finamente dividida. Si fuese necesario deber
moler en un mortero y machacar o pulverizar sobre un trozo de papel filtro con una
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esptula pequea. Para asegurar una determinacin exacta del punto de fusin,
solamente se deber llenar el capilar con la cantidad suficiente de slido, que
corresponde, aproximadamente a la mitad de la altura de la longitud del tubo
termomtrico. La tendencia del alumno es usar casi siempre demasiada cantidad. Los
tubos para el punto de fusin deben ser capilares de paredes finas, de 0.75 1 mm de
dimetro y cerrado por un extremo, lo cual se puede hacer fundiendo con la llama, el
capilar estirado a intervalos tales que permitan la obtencin de tubitos cerrados por
uno de los extremos. Para llenar el tubo se invierte y se toma una pequea cantidad de
slido con el extremo abierto presionando sobre ste. Entonces se le da la vuelta y se
baja el slido al fondo del tubo mediante:
a) un suave frotamiento con la lima
b) golpeando suavemente el tubo sobre la mesa, sujetndolo entre los dedos pulgar e
ndice
c) dejando caer el tubo por el interior de una varilla de vidrio hueca, de unos 60 cm,
puesta verticalmente sobre la mesa. Este proceso se repite las veces necesarias
hasta que toda la muestra pase al fondo.
Si no se conoce el punto de fusin del slido, se puede ganar tiempo llenando dos
capilares y haciendo una determinacin aproximada del punto de fusin calentando
rpidamente. A continuacin se deja enfriar el bao a unos 30 C por debajo del punto
observado, se coloca el segundo capilar y se hace una determinacin exacta.
En toda determinacin de la muestra deber estar perfectamente seca. Se debe anotar
la temperatura a la que comenz a fundir y aquella a la que se licu la muestra, as
como tambin si ocurri descomposicin, desprendimiento de gas o cambio de color.
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PUNTO DE EBULLICIN
El punto de ebullicin de una sustancia se define como la temperatura a la cual su
presin de vapor es igual a la presin externa que acta sobre la superficie del
liquido. Esta constante fsica es muy importante como criterio de pureza e identidad.
Por lo que una determinacin exacta requiere el uso de un aparato complicado, en el
cual el termmetro est en contacto con ambas fases, la lquida y la gaseosa, cuando
se ha alcanzado el punto de equilibrio, pero en las determinaciones de rutina qumica,
se puede emplear un matraz de destilacin ordinario y algunos de los mtodos
semimicro y microqumicos, a los primeros pertenece el mtodo SIWOLOBOFF y a
los segundos el de EMICH.
Los lquidos utilizados para los baos tienen que ser estables y de puntos de
ebullicin altos. Los ms utilizados son: glicerina (p.eb.=290 C), cido sulfrico
concentrado (PRECAUCIN) que se puede calentar hasta unos 225 C sin peligro.
Se han ideado varios tipos de baos para lograr una calefaccin uniforme en la
determinacin del punto de fusin, el ms usado es el tubo de THIELE, fig. 3, que
asegura corriente de conveccin por un calentamiento uniforme.
El capilar ya adherido al termmetro en la forma correcta, se colocar al nivel del
brazo superior del tubo lateral de Thiele, evitando que toque las paredes del
recipiente. Una vez listo el aparato, se procede al calentamiento, aplicando la flama,
procurando que no sea muy rpido, y cuando falten 15 C para el punto de ebullicin,
se regula el calentamiento para que la temperatura se eleve uniformemente y no ms
rpido de 2 por minuto.
Mtodo semimicro de Siwoloboff. En un tubo pequeo (3mm de dimetro y 6-8 cm
de largo), cerrado por un extremo se colocan de 6 a 8 gotas de la muestra, a
continuacin se introduce un capilar (0.75 a 1.00 mm de dimetro y 6-8 cm de largo)
cerrado por un extremo y con el otro extremo abierto dirigido al fondo del primer
tubo; el cual se fija con una liga a un termmetro, procurando que la columna del
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Colector
G
Figur
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Ingeniera Qumica
CUESTIONARIO DE LA PRCTICA.
1. Estado fsico de las sustancias a las cuales se les va a determinar:
a
a) El punto de fusin
b
c
b) El punto de ebullicin
b) Punto de ebullicin
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8. Cul cree usted que puede ser la causa por la cual un compuesto orgnico al
fundir muestre un amplio rango de fusin?
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DIAGRAMA DE FLUJO
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PRCTICA No. 3
DESTILACIN FRACCIONADA
Objetivo: Separar los componentes de una mezcla binaria mediante destilacin
fraccionada.
INTRODUCCIN
La destilacin es el mtodo ms frecuente e importante para la purificacin de
lquidos. Se utiliza siempre para separar un lquido de una impureza no voltil.
Tericamente cualquier par de sustancias que no tengan presiones de vapor idnticas
en todo el intervalo de temperaturas en el cual son estables se pueden separar por
destilacin.
Como regla general se puede indicar que una mezcla cualquiera de dos componentes
que hierva por lo menos con una diferencia de 80 C puede separarse por una
destilacin sencilla. Sustancias cuyo punto de ebullicin difieren de 30-80 C se
pueden separar por una destilacin fraccionada.
Evidentemente, por repetidas destilaciones sencillas combinando y recombinando
varias fracciones destiladas y condensadas, se podra separar una mezcla de lquidos
que difieren poco en su punto de ebullicin, al final, el destilado ser el componente
de punto de ebullicin bajo, puro, y el residuo el componente con punto de ebullicin
elevado.
La destilacin fraccionada es simplemente una tcnica que realiza una serie completa
de estas pequeas separaciones en una operacin sencilla y continua. En principio,
una columna de destilacin fraccionada proporciona una gran superficie para el
intercambio de calor, en las condiciones de equilibrio, entre el vapor ascendente y el
condensado descendente.
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Ingeniera Qumica
Ingeniera Qumica
Ingeniera Qumica
La existencia de una capa de un slido en el fondo del matraz de destilacin puede ser
la causa de violentos saltos durante la destilacin, especialmente si se utiliza una
calefaccin local fuerte en el fondo del matraz. La calefaccin de un matraz que lleva
cierta cantidad de slidos depositados en el fondo se debe realizar siempre mediante
un bao lquido de algn tipo.
Durante la destilacin se pueden recolectar fracciones en funcin del volumen del
rango determinado de los puntos de ebullicin de cada fraccin.
Tambin se puede hacer en funcin de temperaturas y determinando el volumen
destilado. Una forma sencilla de determinar la concentracin de los componentes en
una fraccin de refraccin usando estndares; de cada fraccin se determina el ndice
de refraccin y se va a la grfica para determinar la relacin de los componentes.
Otra forma es mediante los diagramas de temperatura-composicin de soluciones
ideales y no ideales, los primeros siguen la ley de Raoult, los cuales se obtienen
experimentalmente.
Reactivo
Acetato de Etilo
Butanol
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Colector
E (orgnico)
Ingeniera Qumica
CUESTIONARIO DE LA PRCTICA
1. Propiedades fsicas en las que se fundamenta la destilacin.
2.
3.
Cul es la diferencia que existe entre una destilacin simple y una fraccionada?
4.
5.
6.
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a)
Destilacin simple
b)
Destilacin fraccionada.
7.
Cul es la razn por la cual hay que aplicar calentamiento uniforme sobre el
matraz donde se lleva a cabo la destilacin?
8.
9.
10. Cul es la razn por la cual los ncleos de ebullicin deben aadirse antes de
iniciar el calentamiento y no cuando el lquido ya est caliente?
11. Cul es la razn por la cual el calentamiento debe ser tal que el aumento de
temperatura no sea tan brusco (de tal forma que el destilado caiga en una relacin
no mayor de 2-3 gotas por segundo)?
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Ingeniera Qumica
13. Cul es la razn por la cual hay que empacar la columna de fraccionacin?
14. Mencione usted tres tipos de columnas de fraccionacin y cual es la ventaja que
presenta cada una de ellas.
15. En qu caso debe preferirse usar un refrigerante de aire al hacer una destilacin?
16. Represente esquemticamente las partes con las cuales debe constar un sistema
de destilacin que trabaje a una presin reducida de 5 mmHg.
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DIAGRAMA DE FLUJO
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PRCTICA No. 4
REACCIN DE DIAZOTACIN de?
NARANJA II Y TEIDO DE FIBRAS
Objetivo: Sintetizar un colorante, mediante la formacin de una sal de diazonio.
INTRODUCCIN
Los colorantes incluyen un diverso grupo de compuestos, los cuales tienen en comn
la propiedad de producir un color permanente sobre ropa, papel o cuero. Todos los
colorantes son compuestos aromticos con una alta deslocalizacin de electrones los
cuales absorben la luz a una cierta longitud de onda. Los ms importantes tipos
estructurales de colorantes son los compuestos azo, los triarilmetilcationes y las
antraquinonas.
Para que una sustancia sea considerada como un colorante debe poseer una serie de
propiedades entre las cuales las ms importantes son:
a) Con respecto a su uso:
Permanencia de color, es decir, que sea resistente al lavado, a la oxidacin con
aire y exposicin a la luz intensa.
b) Con respecto a su manufactura:
El colorante debe obtenerse con una tonalidad de color reproducible en cualquier
teido. La aplicacin comercial de mayor inters de los colorantes en la industria
textil, para teir telas, entre las cuales se encuentran fibras tales como: dacrn,
terlenka, acriln nylon, etc.
En la industria textil los colorantes se clasifican de acuerdo al proceso de teido
de una fibra. Una clasificacin general es la siguiente:
cidos
Bsicos
Directos
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Dispersos
De tinta
Los colorantes cidos y bsicos, son fijados sobre una fibra por atraccin inica
(los trminos aninicos y catinicos son tambin usados para estos tipos de
colorantes), en una solucin cida o bsica, respectivamente.
Un colorante tpicamente cido (tinte aninico), contiene grupos SO 3-Na+, y se
combina en solucin cida con una fibra que contenga grupos NH 2. El proceso
de teido es un intercambio entre los iones Na+ del colorante, con los iones NH3+
de la fibra:
Colorante SO3-Na+ + NH3+ Fibra Colorante SO3-NH+ - Fibra
Fibra cida en solucin cida
Fibra teida
C=N+ + O-CO-Fibra
[Colorante -C=N]+[O-CO-Fibra]-
Los colorantes directos son aquellos que se aplican sobre algodn, la mayor parte
de ellos son sustancias que pueden formar puentes de hidrgeno con la fibra.
Los colorantes dispersos son aquellos que se aplican sobre la fibra en suspensin.
Los colorantes de tinta son aquellos que se aplican usando el colorante en forma
reducida, y en el bao es oxidado el colorante y esta forma oxidada insoluble, se
deposita sobre el tejido.
Ejemplos:
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FIBRA
Lana o seda
Algodn
Orln
Dacrn
Nylon
TIPO
Protena
COLORANTE
Catinico o aninico Ar3BC+-
Acetato de celulosa
Acrlico
Polister
Poliamidas
SO3Dispersos (antraquinona)
Catinico
Dispersos
Aninicos o catinicos
+ HNO2/0C
PROCEDIMIENTO
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2HO-NO2 + Na2SO4
ArN=N+ + H2O
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Colector
A
Colorantes y lugol
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CUESTIONARIO DE LA PRCTICA
1.- Qu objetivo tiene preparar un colorante?
5.- Por qu es necesario controlar la temperatura (para que no sea superior a los 0
C)?
Ingeniera Qumica
Explica
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DIAGRAMA DE FLUJO
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PRCTICA No. 5
SINTESIS DE LA NEROLINA
Objetivo: Preparar y purificar el 2-metoxi-naftaleno, a partir de -naftol y metanol y
estimar el grado de pureza del producto mediante la determinacin de su punto de
ebullicin
INTRODUCCIN
Los teres son compuestos de frmula general R-O-R, Ar-O-R Ar-O-Ar. Debido a
que el ngulo del enlace C-O-C no es de 180, los momentos dipolares de los dos
enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo momento
dipolar neto.
Varios teres simtricos con grupos alquilos menores se preparan en gran escala,
principalmente para uso como solventes. El ms importante de estos es el dietil ter,
el solvente empleado ms comnmente en extraccin; otros teres sencillos
importantes son el diisopropil ter y el di-n-butil ter. Estos se preparan por la
reaccin de los alcoholes correspondientes con cido sulfrico. Al perderse una
molcula de agua por cada par de molculas de alcohol, esta reaccin es una especia
de deshidratacin. Esta deshidratacin da teres y no alquenos seleccionando
adecuadamente
las
condiciones
de
reaccin.
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Ingeniera Qumica
nuez moscada, y el anetol del ans, por sus caractersticas son empleados en la
fabricacin de esencias artificiales.
MECANISMO DE LA REACCIN
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Equipo
Balanza
Plancha termoagitadora
Bomba de vaco
Melt-Temp
Material
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PROCEDIMIENTO
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Ingeniera Qumica
CUESTIONARIO
1. Escriba el nombre segn la IUPAC de la nerolina y su frmula semidesarrollada.
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Ingeniera Qumica
DIAGRAMA DE FLUJO
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Ingeniera Qumica
BIBLIOGRAFA
Dana W. Mayo
Ronald M. Pike
Peter K. Trumper
Tercera Edicin
Ralph L. Shriner
Reynold C. Fuson
David Y. Curtin
Primera Edicin
Ao 1994
Ao 1990
Primera edicin
Ao 1987
Primera Edicin
Ao 1987
Xorge A. Domnguez.
Primera Edicin
Ao 1991
Xorge A. Domnguez.
Primera Edicin
Ao 1988
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