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SAN AGUSTN DE
AREQUIPA
FACULTAD DE INGENIERA DE
PROCESOS
HIDROCARBUR
OS
LABORATORIO 8:
OBTENCIN DE YODOFORMO POR
DESHIDROGENACIN Y YODACIN DEL
ALCOHOL ETLICO
HORARIO: MIERCOLES 9.00-
11.00 pm
PRESENTADO POR:
LABORATORIO
N 8
2.
MARCO TEORICO:
Posee un 96% de Yodo y lo libera en contacto con los liquidos organicos y lo hace en
un proceso lento.
Su accion antiseptica es debil pero persistente.
Es una sustancia volatil que forma cristales color amarillo palido; tiene un olor
penetrante (en viejos textos de quimica, el olor es referido a veces como el olor de los
hospitales) y, de manera analoga al cloroformo, de un sabor dulce. Es ocasionalmente
utilizado como un desinfectante. Es poco soluble en glicerol, eter de petroleo o de
alcohol (78 g
/ la 25 C), medianamente soluble en cloroformo, acido acetico y eter (136 g / l, a 25
C) y facilmente soluble en benceno y acetona (120 g / L a 25 C). A veces se refiere
al compuesto tambien como triyoduro de carbono (que no es estrictamente correcto, ya
que el compuesto tambien contiene hidrogeno) o triyoduro de metilo (que es incluso m
s ambiguo ya que el nombre puede referirse tambien al ion triyoduro metilado, CH3I3.
El yodoformo fue preparado inicialmente por Georges Serrulas en 1822 y su frmula
molecular fue identificada por Jean-Baptiste Dumas en 1834. Es sintetizado en la
reaccion del haloformo mediante la reaccion de yodo e hidroxido de sodio con
cualquiera
de estos cuatro tipos de compuestos orgnicos: una metil cetona: CH3COR, acetaldeh
do (CH3CHO), etanol (CH3CH2OH), y ciertos alcoholes secundarios (CH3CHROH,
donde R es un grupo alquilo o arilo).
La reaccion del yodo y una base con metil cetonas es tan confiable, que la "prueba del
yodoformo" (la aparicion de un precipitado amarillo) es utilizada para probar la
presencia
de una metil cetona. ste tambin es el caso en las pruebas para alcoholes
secundarios
(alcoholes metilicos).
Propiedades qumicas
Solubilidad en agua 0.1 g/L a 20 C [ligeramente soluble en glicerol y ter de
petrleo; moderadamente soluble en cloroformo y cido actico, altamente
soluble en benceno, etanol (78 g/L a 25 C), acetona (120 g/L a 25 C) y ter
(136 g/L at 25 C)]
Para la obtencin del yodoformo a partir de alguna cetona o especficamente acetona
o propanona se sigue lo siguiente: La acetona la oxidas con Yodito de sodio y te da
acetato de sodio ms el yodoformo.
CH3-CO-CH3
CHI3
NaIO CH3COONa
Formula del yodoformo' CHI3, un tomo de carbono, uno de hidrogeno y tres de iodo.
El proceso para obtener yodoformo industrialmente. Y mtodos para reconocer
yodoformo
En un reactor se colocan cristales de yodo a alta temperatura, para sublimarlo y
favorecer la reaccin hemolitica, para formar el radical libre: I2 2I' El radical libre
gaseoso, debe entrar en contacto con metano, el cual comienza a perder primero
hidrogeno para formar HI y quedar vulnerable al ataque del yodo. Entonces se produce,
en una primera reaccin yoduro de metilo (CH3I), despues yoduro de metileno (CH2I2)
y luego yodoformo (CHI3). La reaccin puede continuar hasta tetrayoduro de carbono
(CI4). El yodoformo puede separarse por su polaridad superior con respecto a
cualquiera de los dems productos.
Usos: En odontologa es utilizado como Analgsico, antisptico e irritante local y
desinfeccin de instrumentos bucales. El yodoformo fabricado por primera vez en 1822,
apareci como antisptico en 1878. Tambin en curacin de heridas y de uso
veterinario. El uso de esta sustancia solo es permitido en laboratorios, anlisis,
investigacin y qumica fina. Pues el uso de esta se a descontinuado por la toxicidad de
esta sustancia y los peligros nocivos por inhalacin, ingestin y contacto con la piel.
Es ligeramente analgsico y tiene afectos antibacterianos si se coloca sobre heridas.
Es tolerado por los tejidos y tiene poca accin irritante.
El primero que lo utilizo, segn maisto, como un integrante de un material de
obturacin de conductos fue Walkhoff para otorgarle radiopacidad. Su peso
molecular es de
393,7309 y el peso atmico del yodo de 126,904
3. LISTA DE REQUERIMIENTOS
3.1.
REACTIVOS:
NUMERO
CANTIDAD
NOMBRE
3.2.
Yodo
2 gr
Yoduro de potasio
3 gr
50 ml
Solucin de hidrxido de
sodio al 8%
Etanol
Agua destilada
1 lt
MATERIALES
NUMERO
1
2
3
4
5
4.
30 ml
NOMBR
Erlenmeyer E
Embudo
Probeta
Cocinilla elctrica
Papel de filtro
CANTIDAD
1
1
1
1
1
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. materiales utilizados
5.
Preparacin de lugol:
2 gr I2 +3.06 gr KI en 8 ml de agua
Preparacin de Na(OH) al 8 % :
4 gr de Na(OH) en 50 ml
Reaccin
CH3-CH2-OH + 4I2 + 6 NaOH
COO-NA + 5 NaI
CHI3 + 5H2O + H-
PM(g/mol):
46 254 40
394
68
150
Asumimos al I2 como reactivo limitante y al KI como catalizador, el
cual hace soluble al I2 en agua
2
1 2
2
254
2
394
1
3
= 0.7755
4
2
%
%
100
=
0.68
% = 0.7755
100 = 87.68%
6.
CONCLUSIONES
7.
BIBLIOGRAFIA
7.1.
Yodoformo [pagina web] autor desconocido https://prezi.com/hfzua-_znwh/obtencion-de-yodoformo-por-deshidrogenacion-y-yodacion-del/ 21 de diciembre
2015
7.2.
Alcoholes
[pagina
web]
autor
desconocido
http://www.sabelotodo.org/quimica/alcoholes.html[consultada: 21 de diciembre 2015
7.3.
S ntesis y reactividad de alcoholes [paginaweb] autor desconocido
http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/index.php[ consultada: 21 diciembre 2015
7.4.
los alcoholes [pagina web] camila, erney, jasson, juan
http://alcoholesquimica.blogspot.com/2010/11/propiedades-quimicas-de-losalcoholes.html[ consultada: 21 de octubrede 2012]
pablo