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AMINAS
ESTRUCTURA DE LAS AMINAS
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco
(:NH3) en el que uno o ms grupos alquilo o arilo estn unidos al nitrgeno.
Las aminas se pueden clasificar segn el nmero de grupos alquilo que estn unidos al
nitrgeno. Si slo hay uno, la amina es primaria. Si hay dos grupos, la amina es secundaria
y si hay tres es terciaria.
Amoniaco
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
Ejemplos:
Amina Primaria
NH2
H3C
R-NH2
CH3
C NH2
CH3
Terc-Butilamina
Anilina
Amina Segundaria
R'
Amina Terciaria
N
R'
CH2CH3
R''
N-etilanilina
CH2CH3
N
CH2CH3
N
H
Piperidina
N
Quinuclidina
N,N-Dietilanilina
Todas las aminas, incluso las terciarias, forman puentes de hidrgeno con disolventes
hidroxlicos como el agua y los alcoholes. Por esta razn, las aminas de bajo peso
molecular (hasta 6 tomos de carbono) son relativamente solubles en agua y en alcoholes.
1
H2N
H2N
NH2
(1,4-butanodiamina)
NH2
(1,5-pentanodiamina)
Putrescina
Cadaverina
Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms importantes
que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores,
eurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones ms. Debido a su
alto grado de actividad biolgica muchas aminas se emplean como medicamentos. A
continuacin, se muestran las estructuras y los usos de algunas aminas biolgicamente
activas.
OH
HO
HO
NH2
NH2
HO
HO
HO
R= CH3 adrenalina (epinefrina)
N
H
Serotonina
Dopamina
NH2
Anfetamina (Estimulante)
CH3
CH3
O
Novocaina (anestsico)
CH3
H3C
N(CH3)3
Acetilcolina
HO
O
OH
N
NH2
HO
OH
H 3C
Histamina
CH3
N
H
(S)-coniina
R = R=H morfina
OCH3
O
O
Ph
Cocana
N
H
CH 3
nicotina
CH3CH2-NH2
H 2CH 3C
CH 3CH2
N
CH 3
Etilamina
Bencilamina
N
CH 3
Dietilmetilamina Ciclohexildimetilamina
c) Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de los alcoholes. Para ello, se
elige como cadena principal la que contenga un mayor nmero de tomos de carbono y el
compuesto se nombra sustituyendo la terminacin -o de alcano por la terminacin -amina.
La posicin del grupo amino y de los sustituyentes o cadenas laterales se indica mediante
los correspondientes localizadores. Se emplea el prefijo N- para cada cadena aliftica que
se encuentre sobre el tomo de nitrgeno.
PROPIEDADES FSICAS:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases
con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la
molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se
absorben a travs de la piel.
Amina secundaria
aromatic
Amina terciaria
aromtica
Pto. de
ebullicin(C)
Solubilidad (gr/100 gr
de H2O)
Metil-amina
-92
-7,5
Muy soluble
Dimetil-amina
-96
7,5
Muy soluble
Trimetil-amina
-117
91
Fenil-amina
-6
184
3,7
Difenil-amina
53
302
Insoluble
Metilfenil-amina
-57
196 +
Nombre
PROPIEDADES QUMICAS:
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un
protn formando un in alquil-amonio.
5
En cuanto a las aminas primarias: las aminas alifticas reaccionan con el cido nitroso para
dar un alcohol con desprendimiento de nitrgeno y agua.
Las aminas aromticas al reaccionar con cido nitroso a temperatura elevada en presencia
de cido sulfrico diluido se comportan como las aminas alifticas, pero si la reaccin
ocurre a 0C se produce una sal de diazonio soluble en agua.
Las aminas secundarias tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el cido nitroso
generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas tambin compuestos Nnitrosos.
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