Qumica Orgnica I - Experimental

PRTICA NO 1 - SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS

1. INTRODUO
Solubilidade a propriedade que uma substncia tem de se dissolver
espontaneamente em outra substncia denominada solvente. Este um componente cujo
estado fsico se preserva, quando a mistura preparada ou quando est presente em
maior quantidade. Os demais componentes da mistura so denominados solutos. Uma
vez misturados, soluto e solvente formam uma mistura homognea, tambm chamada de
soluo. Misturas homogneas so aquelas em que no se distinguem os diferentes
componentes, ou seja,apenas uma fase pode ser identificada.
A quantidade de substncia que se dissolve em determinada quantidade de solvente
varia muito, em funo das caractersticas das substncias envolvidas e da
compatibilidade entre elas (soluto e solvente). Quando a gua o solvente, algumas
substncias possuem solubilidade infinita, ou seja, misturam-se em qualquer proporo
com a gua. Outras possuem solubilidade limitada, outras insolveis. Devido sua
capacidade de dissolver um grande nmero de substncias, a gua considerada um
solvente universal. Ento, com relao a um dado solvente, as substncias podem ser
classificadas como: insolveis, parcialmente solveis ou solveis.
Podemos definir solubilidade como a concentrao de soluto dissolvido em um
solvente, em equilbrio com o soluto no dissolvido, temperatura e presso
especificadas. Em outras palavras, a medida da quantidade mxima de soluto que pode
ser dissolvida em um determinado solvente, formando uma soluo. Essa soluo ento
dita saturada com relao ao soluto considerado.
Levando em considerao a proporo entre soluto e solvente, as solues podem
ser classificadas em: - Solues diludas; - Solues concentradas; - Solues saturadas;
- Solues supersaturadas.
Mas, ateno: o soluto no necessariamente um slido. Ele tambm pode ser
lquido ou gasoso. O mesmo vale para o solvente, por exemplo, o ar que respiramos
uma soluo na qual o componente presente em maior quantidade o nitrognio (78%
em volume). Assim, esse gs pode ser considerado o solvente ao qual se encontra
misturado oxignio, gs carbnico e outros gases.
Dois ou mais lquidos podem ser misturados para formar uma soluo, sendo usual
classific-los como miscveis ou imiscveis. Quando dois lquidos se misturam em todas
as propores, eles so denominados miscveis, como, por exemplo, a mistura gua e
lcool ou a mistura gasolina e lcool. Nesse caso, pode-se tambm dizer que a
solubilidade de um lquido em outro infinita. Quando dois lquidos no se misturam, eles
so denominados imiscveis, como por exemplo, a mistura gua e tetracloreto de carbono
(CCl4), ou a mistura gua e leo. Dois lquidos imiscveis formam um sistema
heterogneo. Esses so aqueles em que os componentes presentes podem ser
facilmente identificados, ou seja, duas ou mais fases so identificadas.
Ateno! Os termos insolvel e imiscvel so relativos, isto , nenhuma substncia
100% insolvel ou 100 % imiscvel.
A influncia da temperatura na solubilidade pode ser compreendida luz do
princpio de Le Chatelier. Se a dissoluo for um processo endotrmico, que ocorre
devido absoro de calor, como no caso da dissoluo do sal de cozinha (NaCl), a
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absoro de calor implica em deslocamento do equilbrio para a direita. Com isso,

aumenta a massa de cloreto de sdio na fase aquosa, ou seja, sua solubilidade aumenta
com a temperatura.
Na dissoluo, as interaes soluto-soluto e solvente-solvente so, pelo menos em
parte, substitudas por interaes soluto-solvente. Para que a dissoluo seja
energeticamente favorvel, necessrio que essas novas interaes sejam mais fortes
e/ou mais numerosas do que as anteriores.
Portanto, o tamanho molecular (ou inico), a polaridade (ou carga), as interaes
intermoleculares e a temperatura so fatores que se destacam na determinao da
solubilidade e devem ser considerados no seu entendimento.
2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

MATERIAIS E REAGENTES
- ter etlico
- Soluo de NaHCO3 a 5%
- Soluo de NaOH a 5%
- Soluo de HCl a 5%
- cido fosfrico 85%
- cido sulfrico concentrado

- Estante com 10 tubos de ensaio

- Provetas de 10 mL
- Pipetas de 1 mL
- Pipetas de 5 mL ou 10 mL
- Pisseta
- Esptula

PROCEDIMENTO
Colocar 0,2 mL de soluto, amostra no 1, em tubo de ensaio limpo e seco. Adicionar
3 mL e solvente na ordem indicada pelo esquema, comeando com a gua. Agitar
vigorosamente e verificar se foi solvel pela formao de mistura homognea no primeiro
caso e heterognea no segundo. Se a amostra for solvel neste solvente colocar uma
nova quantidade de 0,2 ml do soluto, amostra no 1, em um novo tubo de ensaio e
adicionar 3 mL de ter. Dependendo da solubilidade no ter, a amostra poder ser
enquadrada no grupo ou
Observao: Quando a amostra for slida usar aproximadamente 0,1 g para 3,0 mL
do solvente. Proceder da mesma maneira com as demais amostras at determinar o
grupo a que pertencem. As amostras 1, 2, 3 e 4 no tem N e nem S. A amostra 5 tem N e
S.
GRUPO I - Compostos Solveis em gua e ter
Compostos de baixo massa molar, geralmente compostos mono funcionais com
cinco tomos de carbono ou menos: lcoois, aldedos, cetonas cidos, teres, fenis,
anidridos, aminas, nitrilas, fenis polihidroxilados.
GRUPO II - Compostos solveis em gua, mas insolveis em ter
Compostos de massa molar moderada com at seis carbonos e dois ou mais grupos
polares: glicois, lcoois polihidroxilados, cidos hidroxilados, aldedos e cetonas
polihidroxilados (acares), algumas amidas, aminocidos, compostos di e poliamino,
amino lcoois, cidos sulfnicos cidos sulfnicos e sais.
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GRUPO IIIA - Compostos solveis em soluo de hidrxido de sdio a 5% e

bicarbonato de sdio a 5%
cidos carboxlicos e sulfnicos, geralmente com 10 carbonos ou menos,
tribromofenol simtrico, 2,4-dinitrofenol e o cido pcrico.
GRUPO IIIB - Compostos solveis em soluo de NaOH a 5% e insolveis em
soluo de NaHCO3 a 5%.
cidos, fenis, imidas, alguns nitroderivados primrios e secundrios, oximas,
mercaptanas e tiofenis, cidos sulfnicos e sulfnicos, sulfricos e sulfonamidas,
algumas cetonas e 3-cetosteres.
GRUPO IV - Compostos insolveis em gua e solveis em HCl a 5%
Aminas primrias, arilalcoilaminas e amidas alifticas secundrias, aminas alifticas
e algumas arilalcoilaminas tercirias, hidrazinas.
GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que no apresentam enxofre e
nitrognio.
GRUPO VA - Compostos neutros, insolveis em gua mas solveis em cido
sulfrico concentrado e cido fosfrico a 85%
lcoois, aldedos, metilcetonas e steres que tem menos do que nove tomos de
carbono, lactonas e steres.
GRUPO VB - Compostos neutros solveis em H2SO4 concentrado e insolveis em
H3PO4 a 85%.
Cetonas, steres, hidrocarbonetos insaturados.
GRUPO VI - Compostos e insolveis em gua e tambm em outros solventes
chaves.
Hidrocarbonetos alifticos saturados, hidrocarbonetos parafnicos cclicos,
hidrocarbonetos aromticos, derivados halogenados destes compostos e sters diarlicos.
GRUPO VII - Compostos insolveis em gua em HCl a 5% e NaOH a 5%
Compostos neutros que contm enxofre e nitrognios; halognios podem tambm
estar presentes, nitrocompostos, amidas, nitrilas, aminas, nitroso, azo e hidrazo e outros
produtos intermedirios de reduo de nitroderivados, sulfonas sulfonamidas de aminas
secundrias, sulfetos, e outros compostos contendo enxofre.

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ESQUEMA PARA CLASSIFICAO DO GRUPO DE SOLUBILIDADE

AMOSTRA
H2O*

Insolvel

Solvel

NaOH* 5%

Solvel

ter*

Insolvel

Solvel
Grupo I

Insolvel
Grupo II

NaHCO3* 5%
HCl* 5%
Solvel
Grupo IIIA

Insolvel
Grupo IIIB

Solvel
Grupo IV

Presena
de N e S
Grupo VII

Insolvel

Ausncia de N e S
H2SO4* conc.

Solvel

Insolvel
Grupo VI
H3PO4* 85%

Solvel
Grupo VA

Insolvel
Grupo VB

ATENO! Os solventes esto mercados com asteriscos no esquema. O cido

sulfrico e fosfrico so corrosivos, muito cuidado quando us-los. No os aspire, meaos com proveta.

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3. QUESTIONRIO
1. Qual o significado da expresso semelhante dissolve semelhantes?
2. Benzeno, anilina, querosene, no se dissolvem em gua. Por outro lado cido
actico e etanol se dissolvem. Por qu?
3. Por que a anilina insolvel em gua e solvel em soluo de HCl a 5%?
4. O cido benzico solvel tanto em soluo aquosa de NaOH a 5% quanto em
NaHCO3 a 5% o p-cresol por sua vez solvel apenas na NaOH a 5% enquanto que o
ciclo-hexanol no solvel em NaOH, nem em NaHCO3. Como se explicam estes fatos?
5. Que se entende por calor de soluo?

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