GUIA EJERCICIOS CARBONILOS

I.

El medroxalol es una droga antihipertensiva. Su sntesis podra lograrse de

acuerdo al siguiente esquema:

HO

HO

OH

HO
OH

O OH +

HO

HO

HO
Mec. 1

II
NH3

NH2

HO
H

H+
Mec. 3

NH2
Reducc.

HO

Mec. 2

HO

O NH2

HO

IV

III
O
CH2Br

HO
Mec. 4

VI

NH2-CO

O
HO

H
N

O
NH2-CO

VII
Reducc.
O

HO

H
N

O
O

NH2-CO

Medroxalol

Mecanismo 1(I II). Porqu se obtiene fundamentalmente el ismero

geomtrico E?.

II.

De acuerdo al siguiente esquema de reaccin:

OH H SO
2
4
Mec. 5
O3 Zn
O
H
O

- OH

OH

Mec. 6

III.

La beta-eucana es un efectivo anestsico local que se puede sintetizar de

acuerdo al siguiente esquema:
H
O
O

NH2

- OH / t

NH3

Mec. 7

Mec. 8
O

+H

H
Mec. 9
O

O
CO2H

LiAlH4
2) H3O+
H

O
H

OH

3
IV.

El cido etacrnico es un potente diurtico, su frmula es la siguiente:

Cl

Cl
O

O CH2 C OH

Su sntesis puede llevarse a cabo mediante el siguiente esquema:

Cl

Cl

Cl
O

OH

Cl CH2 C OR

Cl
O

O CH2 C OR

Mec. 10

A / OH
Cl

Cl

Cl
O

O CH2 C OH

- OH / t
Mec. 12

OH

Mec. 11

Cl
O

O CH2 C OR

Las propiedades diurticas de este compuesto, se piensa que es debido al

bloqueo de grupos sulfidrilos esenciales asociados con el mecanismo de
transporte responsable de la reabsorcin de electrolitos en los tbulos renales, a
travs la siguiente reaccin:
Cl
R SH

Cl

Cl
O
O CH2 C OH

R S

Mec. 13

Cl
O
O CH2 C OR

4
V.

La espectinomicina es un antibitico producido por Streptomyces spectabilis.

Su sntesis podra llevarse a cabo de la siguiente manera:
O
OH

OH

CHO
OH
OH
O + H
OH
CH2OH

OH

R H C O
OH
H

+
R

O
OH

- OH

Mec. 14
OH

OH
CH3NH
OH
+
NH2CH3/H

CH3NH

Mec. 16
OH

HO

HO

FADH2

OH
NH2CH3

OH HO
- OH

Mec. 15
OH HO

OH HO

NCH3
Mec. 17

OH

OH

OH

OH
O

O
OH
OH

OH
CH3NH

OH

HO

OH

CH3NH

OH

HO

O
Mec. 18

OH O

NHCH3

NHCH3

Mec. 19

OH

CH3NH

HO

O
NHCH3

OH O

OH

HO
O

OH

OH OH

Estructura de A en
forma piransica

FADH2

O
NH

HO

VI.

La metacualona (P) es una droga hipntica cuya sntesis se muestra en el

siguiente esquema:
H2SO4 + HNO3
+
NO2
Mec. 20

Fe, HCl
NO2

NH2
O
+
H
Mec. 21

OH
O
N
H
O

O
N

NH
O

Mec. 22
N

N
H

6
VII. Uno de los esquemas de sntesis de esqueletos de hormonas es la
construccin del ciclopentano-perhidro-fenantreno que se muestra a
continuacin:
O

O
O

+
CH3OH, H

O
O

Mec. 23
CH3O

HO

O
O

OH / t CH3O
Mec. 24

OR

OR

OH
Mec. 25
OO

VIII. Desarrolla el siguiente mecanismo de reaccin:

HO

HO

NH2

H
H

Mec. 26

HO
NH
HO

IX

El mecanismo de reaccin de una aldolasa se muestra en el siguiente

esquema:
OH

R1-NH2

+
H
Mec. 27

H
OH

+ R1
N

OH

Mec. 28
H

O
R

X.

+
H / H2O

R1-NH2

Mec. 29

O
R

R1

La disopiramida es un antihistamnico que puede sintetizarse de acuerdo al

siguiente esquema:

N
CN

NaNH2

Mec. 30
CN

Cl
NaNH2

N
H
N
H2N

N
Cl

N
/ H2O

Mec. 31

N
CN

8
32. Sintetiza el siguiente producto:
N
Cl
A partir de etanol y cualquier reactivo inorgnico que creas conveniente.

OH

RCO3H

H2SO4

HO

O
OH

Cl
Mg/ter

CO2H

NH2

Cl

HCl

H2/Pt

MgCl 1) CO2
2) H3O+

XI

NH3

N
HO

SOCl2

N
Cl

La mayora de los pigmentos rojo y azul de las flores son derivados de las
sales de 2-fenilbenzopirilio. Un posible esquema de sntesis de este in se
muestra a continuacin:
H
O
OH
O
OH H
OH
O OH

Mec. 33

Mec. 34

HCl Mec. 35
+
O

OH
+
O

Cl

9
XII. El mecanismo principal para trasladar un grupo amino del glutamato a otra
cadena carbonada se llama transaminacin. Las enzimas involucradas se
denominan aminotransferasas y se nombran de acuerdo a los dos
aminocidos
involucrados,
por
ejemplo,
glutamato-aspartato
aminotransferasa. En casi todas las instancias, el glutamato es una de las
partes reaccionantes. La coenzima invariable es el fosfato de piridoxal. Slo
dos aminocidos, treonina y lisina, no derivan sus grupos amino por
reacciones de transaminacin. Fundamenta, mediante mecanismos de
reaccin, la siguiente secuencia de transformaciones:
R1
O
H
H
N
H
R1
H

H2N

HO

CO2H

OP

CO2H

+
HO

OH

H2O
Mec. 36

- OH / H O

Mec. 37
R1
N
CO2H

NH2

R1
CO2H

HO

OH

+
N

HO

H2O
Mec. 38

OH
N