Estudo de Polmeros Semi-Sintticos e

Sintticos:
Uma viagem no tempo com paragem em marcos importantes da histria do
desenvolvimento de polmeros
PAULINA MATA*

Introduo e Enquadramento
A Universidade Nova de Lisboa oferece
uma Licenciatura em Conservao e
Restauro. Esta Licenciatura surgiu da

boratrio, assim como noes de segu-

Na cadeira de Qumica Orgnica so in-

rana e tm um primeiro contacto prti-

troduzidos conhecimentos bsicos que

co com as diversas tcnicas e operaes unitrias.

podero ser extremamente teis em cadeiras posteriores do curso nomeada-

necessidade de formar quadros espe-

O estudo da qumica orgnica tem uma

mente Princpios de Bioqumica, Pol-

cializados na conservao do patrim-

importncia fundamental numa Licen-

meros em Conservao, Diagnstico de

nio cultural e pretende dar uma slida

ciatura em Conservao e Restauro. De

Txteis, Diagnstico de Mobilirio, Diag-

preparao cientfica e tcnica repartida

facto, as molculas orgnicas so parte

por duas fases. A primeira fase carac-

integrante dos organismos vivos e estes

terizada pela aprendizagem de conheci-

podem ser objecto de exposio em

mentos bsicos nas cincias fundamen-

museu. Substncias constituintes des-

A cadeira de Qumica Orgnica, tal

tais, e a segunda pela aplicao desses

tes, ou delas derivadas, podem ainda

como ministrada, tem como objectivo

conhecimentos prtica dos mtodos e

ser usados em objectos de museu. o

tcnicas da conservao e do restauro.

caso da madeira e de algumas fibras

A Licenciatura em Conservao e Restauro tem, na sua primeira fase, diversas cadeiras de Qumica, ministradas
pelo Departamento de Qumica da Faculdade de Cincias e Tecnologia, que
constituem 18 do total dos 151,5 crditos do curso.

animais e vegetais, em que se mantm

a estrutura qumica original, e de mate-

nstico de Documentos Grficos e Biologia em Conservao.

dar aos alunos uma formao bsica slida e ainda informao que sensibilize
os alunos para o papel vital que a qu-

riais como o couro ou a borracha vulca-

mica orgnica desempenha no s no

nizada, obtidos de substncias naturais

nosso dia a dia, mas tambm, e particu-

por tratamentos que lhes modificam sig-

larmente, na sua actividade profissional

nificativamente a estrutura. Tambm

futura. As matrias cobertas so neces-

certos leos e corantes so obtidos a

sariamente limitadas, selectivas e dita-

partir de produtos orgnicos, e fenme-

No 2. semestre do 1. ano os alunos

nos como a secagem de tintas, a solubi-

tm uma cadeira de Qumica Orgnica.

lidade de materiais e a alterao da cor

Esta precedida, no semestre anterior,

de corantes naturais tem uma base

pelas cadeiras de Princpios de Qumica

comum a qumica orgnica. Muitas

e Tcnicas de Laboratrio e Segurana.

obras de arte so constitudas actual-

das pela sua relevncia para materiais

de museu. Certas reas da qumica,
como sejam a qumica de heterociclos,
so pouco relevantes neste caso e no
so abordadas. O mesmo se passa com

A cadeira de Princpios de Qumica de

mente por materiais sintticos que, por

um conjunto de reaces, em geral es-

ndole geral, fornecendo a estrutura b-

vezes, tambm tm uma estrutura qu-

tudadas em cadeiras bsicas de qumi-

sica de conhecimentos para as restan-

mica orgnica, como o caso dos pls-

ca orgnica, mas que no tero relevn-

tes cadeiras de qumica. Dado que a

ticos. A compreenso das propriedades

cia neste caso. Porm, as reaces

preparao pr-universitria em qumi-

e comportamento destes materiais,

ca dos alunos deste curso bastante di-

assim como a sua manipulao, conser-

versa, esta cadeira permite ainda tornar

vao e restauro requerem um conheci-

esta preparao mais homognea. Em

mento da estrutura dos compostos org-

Tcnicas de Laboratrio e Segurana os

nicos, da relao desta com as

teriorao s poder ser impedida ou re-

alunos adquirem conhecimentos sobre

propriedades e das reaces qumicas a

tardada se os processos envolvidos

a postura e tcnica de trabalho num la-

que podem estar sujeitos.

forem compreendidos.

Departamento de Qumica, Faculdade de Cincias e Tecnologia, Universidade Nova de Lisboa

Quinta da Torre, 2825-014 Monte da Caparica

envolvidas nos processos de degradao dos compostos estudados, so

dadas com detalhe, uma vez que a de-

QUMICA 61

Aulas Prticas
Para as 14 semanas de prticas esto
previstas diversos tipos de actividades,
nomeadamente:
Trabalho prtico laboratorial;
Utilizao de modelos moleculares;

cide sobre os principais fundamentos

chas a preencher no final da aula prti-

tericos do trabalho a realizar, aspectos

ca e exerccios com modelos molecula-

das tcnicas envolvidas nos trabalhos e

res.

a compreenso das diversas fases do

trabalho, e deve ser realizado num
tempo mximo de 15 a 20 minutos. As
respostas so corrigidas pelo docente
no incio da aula, sendo possvel duran-

Protocolos Experimentais
Preparao e Anlise de Derivados
da Celulose

Apresentao de trabalhos em for-

te a realizao do trabalho chamar a

mato a escolher pelos alunos (pai-

ateno dos alunos para alguns aspec-

Acetato de Celulose e Nitrato de

nis, pginas na Internet, apresenta-

tos sobre os quais se verifique terem

Celulose

es orais....) em que se evidencia a

ideias menos correctas. Para orientar o

importncia da qumica orgnica na

trabalho de preparao da aula, no final

sua actividade futura e em que o

do protocolo de cada trabalho, existe

aluno tenha que fazer alguma pes-

uma seco denominada "0 que im-

quisa para recolha de informao.

O objectivo destas actividades prticas

portante saber antes de iniciar o trabalho".

A utilizao de modelos moleculares

adquiridos nas aulas tericas, a familia-

pode ser extremamente til na apreen-

rizao com tcnicas bsicas utilizadas

so da natureza tridimensional da qu-

em qumica orgnica e a sensibilizao

mica e na compreenso da matria.

para a relevncia da qumica orgnica

Assim, nas aulas prticas so promovi-

na actividade futura dos estudantes.

das actividades em que se usam mode-

estudantes para planear e executar experincias muito limitada. Assim, os

trabalhos laboratoriais sero feitos com
base em protocolos previamente elaborados. Os alunos trabalham idealmente
em grupos de 2 ou, quando necessrio,
com um mximo de 3 elementos. Alm
dos registos no caderno de laboratrio,
no final da aula os alunos preenchem
uma ficha com os resultados obtidos e
fazem a interpretao destes, quando
for caso disso.
exigida aos alunos uma preparao
prvia do trabalho prtico, para que a
sua execuo seja mais eficiente e produtiva. Em cadeiras que leccionei anteriormente sempre insisti na importncia
da preparao do trabalho prtico, no
entanto sempre constatei que esta era
em geral feita por um nmero restrito de
alunos e que ao longo do semestre eram
cada vez menos os que a faziam. O trabalho prtico limitava-se assim frequentemente "execuo de uma receita"
sem qualquer compreenso dos diferentes passos a realizar. Para "obrigar"
os alunos a essa preparao, e permitir
ao docente avali-la de uma forma rela-

zao com dois materiais que possivelmente vo encontrar na vossa actividade futura. No caso do acetato de
celulose faro a sua preparao e analisaro as propriedades. No caso do

uma consolidao dos conhecimentos

Nesta altura do curso a capacidade dos

O objectivo deste trabalho a familiari-

los moleculares. A opo de utilizar uma

nitrato de celulose, dado o risco que a

sua preparao envolve, este ser previamente preparado e apenas faro a
anlise das suas propriedades (propriedades comburentes, solubilidade e caractersticas).

aula para exerccios com modelos mole-

Sendo este trabalho prtico relativamen-

culares no permite cobrir todos os tipos

te cu rt o, e exigindo que aguardem que

de compostos estudados. Assim, no incio de todas as aulas prticas, cada

grupo recebe um exerccio, que envolve

o uso de modelos moleculares e cuja resoluo no leve mais do que 15/20 minutos, podendo ser feito em tempos

as solues evaporem, parte da aula

ser usada para consultarem bibliografia e reunirem informao sobre a histria do desenvolvimento do nitrato e acetato de celulose, sua importncia no

mortos do trabalho experimental. Em

desenvolvimento da indstria de pol-

geral pedido que construam determi-

meros, sua aplicaes...

nada molcula de que se d a frmula

Acetato de Celulose

estrutural e, caso seja possvel, que simulem determinada reaco.

Nota: Deve efectuar esta experincia na

hotte.

Nesta publicao apresentaremos um

bloco de trabalhos prticos, realizados
em duas sesses de 4 horas cada, relacionados com o estudo de polmeros

1 Coloque cerca de 0,3 g de algodo

num balo de 100 ml e adicione-lhe 20
ml de cido actico, 6 ml de anidrido

no naturais. Numa so estudados pol-

actico e 4-5 gotas de cido sulfrico

meros semi-sintticos, como o nitrato de

concentrado.

celulose e o acetato de celulose que

foram usados em pelculas de cinema e
fotografia e que tm problemas particulares de conservao, em substituio
do ma rf im em estatuetas (nitrato de celulose), no fabrico de obras de arte e em
txteis (acetato de celulose). Na outra
so estudados polmeros sintticos
como o nylon e o poli-estireno.

2 Mexa bem com uma vareta de vidro

at o algodo estar bem distribudo na
soluo e as bolhas de ar terem sido eliminadas. Aquea o balo cuidadosamente, num banho de gua, na hote,
at notar que o algodo se dissolveu
quase completamente.
3 Verta a soluo resultante sobre

Apresentam-se em seguida os protoco-

cerca de 200 ml de gua destilada e ob-

ca Orgnica cada grupo faz, no incio da

los dos trabalhos prticos, assim como

serve a separao do acetato de celulo-

aula prtica, um pequeno teste. Este in-

exemplos dos testes pr-laboratorias, fi-

se como um slido fino.

tivamente rpida, na cadeira de Qumi-

62 I QUMICA

4 Recolha o precipitado num funil

O que importante saber antes de

o por condensao e polimerizao

buchner (o funil deve ser grande) e lave-

realizar o trabalho:

por adio).

A estrutura da celulose;

Sntese do Nylon

A reaco qumica que vai efectuar

1 Preparao das Solues

-o com gua destilada.

5 Seque bem o precipitado obtido
comprimindo-o entre folhas de papel de
filtro.
6 Dissolva o acetato de celulose em 30
ml de diclorometano. Uma vez que a so-

na preparao do acetato de celulose.

a) Soluo aquosa de hexametileno-diaNota: Instrues para a preparao do

mina: num copo de vidro misture 0,2 g

Nitrato de Celulose

de hidrxido de sdio, 25 ml de gua e

0,3 g de hexametileno-diamina e agite.

luo se deve apresentar turva devido

Num copo de 250 ml deite 20 ml de

presena de gua, adicione cloreto de

cido ntrico e adicione 20 ml de cido

b) Soluo de cloreto de sebacolo: num

clcio (exsicante) soluo para elimi-

sulfrico concentrado. Enquanto ainda

copo de vidro, misture 0,6 ml de cloreto

nar a gua e agite. Filtre de novo usan-

quente, junte 1,5 g de algodo. Agite

de sebacolo e 25 ml de hexano e agite.

do um filtro de pregas.

com uma vareta durante cerca de 10

7 Verta a soluo num cristalizador e

deixe a evaporar lentamente na hote. Se
necessrio deixe de uma aula para a
outra.

minutos. Retire o algodo com a vareta,

2 Num copo de vidro, introduza 10 ml

eliminando o mximo possvel de cido.

da soluo aquosa de haxametileno-dia-

e lave-o imediatamente em bastante

mina. Adicione-lhe 10 ml da soluo de

gua destilada fria. Repita a lavagem

cloreto de sebacolo, com muito cuidado

duas vezes. Esprema de modo a elimi-

para que as solues no se misturem.

8 Quando o diclorometano tiver desa-

3 Com uma vareta retire a pelcula que

parecido remova o filme de acetato de

se forma na zona de contacto das duas

celulose, observe as suas caractersticas

fases e tente enrol-la.

e teste as suas propriedades comburen-

Nota impo rt ante: Nunca deite as solues

tes.

para o cano sem antes as ter misturado

muito bem com uma vareta para que se

Nitrato de Celulose

forme todo o polmero possvel.

O modo de preparao do nitrato de celulose usado faz com que este contenha

Sntese do Poliestireno por

essencialmente mono e dinitrato, estan-

Polimerizao Radicalar

do o trinitrato em pequena quantidade.

Nota: Deve efectuar esta experincia na

Este ltimo o chamado algodo de

hote.

plvora que explosivo.

1 Num balo de 100 ml deite 15 ml de
Propriedades Comburentes

tolueno e 4 ml de estireno, junte 0,25 g

Compare as propriedades comburentes

de perxido de benzolo. Adapte um

do nitrato de celulose com as da celulo-

condensador de refluxo e aquea num

se (algodo vulgar). Para tal sobre um

banho de gua mantendo a temperatu-

rectngulo de papel de alumnio ponha

ra deste a 90-95.

um pouco de algodo e uma quantida-

2 Ao fim de 1 hora, retire o balo do

de idntica de nitrato de celulose. Com

um fsforo deite fogo ao algodo e em
seguida ao nitrato. Registe o que obser-

banho e deixe arrefecer durante 5 mi-

figura 1

nutos. Observe a viscosidade da soluo.

va.

3 Deite a soluo num copo com

Solubilidade
1 Teste a solubilidade do nitrato de celulose deitando uma amostra numa mistura de 5m1 de ter e 5 ml de lcool etlico. Se no dissolver pode adicionar um
pouco mais de solvente.
2 Deite algumas gotas da soluo resultante em gua, agite e registe o que

nar o mximo possvel de gua e deixe o

150 ml de metanol. Forma-se um preci-

nitrato de celulose secar bem ao ar.

pitado branco de poli-estireno. Recolha-

Preparao de Polmeros Sintticos

-o por filtrao com um funil buchner

lave-o com 25 ml de metanol. Deixe

Nylon e Poliestireno

Depois de terem estudado uma srie de

polmeros naturais (amido, celulose, e

secar deitando-o sobre uma folha de

papel de filtro.
Solubilidade

protenas) e semi-sintticos (nitrato de

celulose e acetato de celulose) neste

Num tubo de ensaio deite cerca de 3 ml

trabalho tero oportunidade de preparar

e acetona, junte um pouco de polmero

3 Verta a soluo restante num crista-

dois polmeros sintticos por mtodos

seco e agite. Registe o que observa

lizador e evapore lentamente na hote.

de polimerizao diferentes (polimeriza-

sobre a solubilidade do polmero depois

observa.

QUMICA 63

Modelos Exerccios
Teste Pr-Laboratorial
Sntese de Polmeros Nylon e
Poliestireno

1 Construa modelos das molculas de cloreto de sebacolo e hexametileno-diamina:

Cloreto de Sebacolo

1. Na sntese do nylon vai fazer

oII

reagir cloreto de sebacolo com

II

CI-C- (C H 2)8 -C-CI

hexametileno-diamina para
obter nylon 6.10.
Escreva um esquema qumico
que traduza a reaco que vai

Hexametileno - diamina

realizar.

H2N

(CH2)6-NH2

2. Escreva o esquema qumico da

reaco que vai realizar na preparao do poli-estireno.
Diga qual o papel do perxido

Pea ajuda para fazer a condensao das duas molculas.

2 Construa uma molcula de estireno

de benzolo nessa reaco

HC

CH,

3. Porque que a reaco de sntese do nylon uma reaco de

polimerizao por condensao
e a do poli-estireno de polimerizao por adio?
Com as molculas de estireno construdas pelos vrios grupos construam
4. Faa um esquema da monta-

um fragmento de uma cadeia de poli-estireno:

gem para filtrao com um funil

buchner e refira os cuidados a

CH

CH

CH, CH

ter.
5. Como vai organizar a realizao
dos trabalhos durante a aula?

figura 2

figura 3

de o deixar cerca de 10 minutos num

O que importante saber antes de rea-

evidenciar a importncia da qumica or-

banho de gua a cerca de 40.

lizar o trabalho:

gnica na actividade futura dos alunos.

Da mesma forma teste a solubilidade do

O que polimerizao por condensa-

polmero em gua, etanol, tetracloreto

o e por adio;

de carbono e ter de petrleo.

Caractersticas
Numa esptula metlica ou numa colher ponha um pouco de polmero e
aquea at que este funda. Toque no
polmero fundido com uma vareta de
vidro e levante esta para se formar um
fio. Observe a cor, consistncia e fragilidade do fio que se forma. Compare as
propriedades deste polmero com as do
nylon.

Consideraes Finais

Conhecer a reaco qumica que vai

A cadeira de Qumica Orgnica da Li-

efectuar na preparao do nylon;

cenciatura em Conservao e Restauro

Conhecer a reaco qumica que vai

efectuar na preparao do poli-estireno.

foi pensada de forma a ser o mais direccionada possvel para os alunos em

causa. Com o programa ministrado pre-

Este conjunto de trabalhos prticos tem

tende-se dar uma preparao bsica de

sido um ponto de partida para uma

qumica orgnica e simultaneamente

viso mais abrangente da qumica orgnica, em particular do ponto de vista

histrico e do impacto do seu desenvol-

sensibilizar os alunos para a relevncia

desta rea da qumica na sua actividade
futura.

vimento na sociedade actual. De facto

estes polmeros, nomeadamente a his-

A avaliao final da cadeira tem uma

tria do seu desenvolvimento e aplica-

componente terica e uma componente

Deixe arrefecer o poli-estireno na esp-

es, tm sido tema dos trabalhos refe-

prtica. A avaliao prtica, alm da

tula e observe as suas caractersticas.

ridos acima em que se pretende

avaliao contnua, anlise do caderno

64

I QUMICA

de laboratrio e trabalhos apresentados,

Preparao dos Polmeros

inclui uma entrevista de cerca de meia

hora com cada grupo no final do semestre. Nesta alunos e docente fazem
uma avaliao crtica da forma como

Sntese do Nylon
Observaes:

decorreu o semestre e frequentemente

so apresentadas sugestes por parte
dos alunos. Uma concluso destas en-

Sntese do Poli-Estireno

trevistas que, embora as prticas

Observaes:

desta cadeira exijam um grande trabalho de preparao, os alunos acabam

por se sentir compensados pois a reali-

Solubilidade do Polmero

zao do trabalho prtico faz mais senAcetona

tido e, dado os trabalhos prticos esta-

gua

Tetracloreto
de carbono

Etanol

ter de
Petrleo

rem bastante relacionados com a

matria das tericas, esse trabalho revela-se til quando da preparao para os
testes.

Caractersticas

A utilizao de modelos moleculares

tem tido sempre uma apreciao positiva por parte dos alunos, sobretudo por-

Data:

que muitos deles tiveram pouca prepa-

Nomes dos elementos do grupo:

rao pr-universitria em qumica, e tal

permite-lhes uma viso menos abstracta da qumica orgnica que resulta

figura 4

numa melhor apreenso do que esto a

realizar no laboratrio. O facto de se ter

B. Selinger, "Chemistry in the Marketplace",

Bibliografia Geral

procurado que a generalidade dos tra-

Harcourt Brace Jovanich, 1991

balhos prticos envolvesse produtos,

P. Mata, "Aulas Prticas Qumica Orgnica

materiais ou tcnicas que os alunos

Licenciatura em Conservao e Restauro",

J. S. Mills, R. White, "The Organic Chemistry

possam relacionar com a sua actividade

FCT-U N L , 2000

of Museum Objects", Butterworth-Heineman,

futura tem sido tambm referido como

C. H. Snyder, 'The Extraordinary Chemistry

1994

of Ordinary Things", John Wiley & Sons,

D. B. Macaulay, J. M. Bauer; M. M. Bloom-

1995

field, L. J. Stephens, "Laboratory Experi-

mentar, onde se inclui resposta a algumas

W. Hill, D. K. Kolb, "Chemistry for Changing

ments Chemistry and the Living Orga-

das fichas

Times', Prentice-Hall, 1998

nisms", John Wiley & Sons, 1996

um factor de motivao.
Nota: Na pgina web do boletim
(www.spq.pt ) est disponvel material suple-

_CCR Certificado
de Conformidade
NiM erta+.... 96/C E P. a 0

A Associadar Portuguesa de (<r[i6cala. (ABM

certifica que o sislemada qutidadc da

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