10/02/2010

Farmacognosia I

Introduo a Qumica de Produtos Naturais

Aula 1

Prof Douglas Siqueira Chaves

Introduo a Qumica de Produtos Naturais Prof Douglas Siqueira Chaves

SUMRIO
A importncia de Plantas Medicinais
Histrico
Novos frmacos a partir de metablitos de plantas
Utilizao de extratos padronizados
Plantas Medicinais, Fitoterapia e Fitofrmaco
Introduo Anlise Fitoqumica
A procura dos princpios ativos
Novas perspectivas de Produtos Naturais

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Introduo a Qumica de Produtos Naturais Histrico

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RELAO HOMEM X NATUREZA

PLANTA

ALIMENTO
HABITAO
VESTURIO
LAZER
REMDIO

GENTICA
LOCALIZAO GEOGRFICA

Botnica
ANTROPOLOGIA

ENSAIOS BIOLGICOS
Etnofarmacologia

Qumica
MODELAGEM
MOLECULAR

Farmacologia

Introduo a Qumica de Produtos Naturais Histrico

Utilizao de plantas, durante sculos, como nica fonte teraputica;

Desenvolvimento da qumica farmacutica no incio do sculo XIX: plantas como

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primeira fonte de substncias para a descoberta de medicamento.

14% Biolgicos
5% PN

54%
Produtos Sintticos
e modelados a
partir de PN

23% Derivados de
PN

4% Vacinas

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Introduo a Qumica de Produtos Naturais Histrico

Nos ltimos 25 anos, dentre os novos frmacos aprovados, cerca de 30% so

produtos naturais ou derivados destes

50

EUA
Milhes de Dlares

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Se tratando de anticancergenos, este nmero sobe para 42%.

40
31
30
23
20
10
0
1997

2002

Estima-se que 78 milhes foram gastos em medicamentos derivados de PN de 1998

a 2003. E pesquisas de mercado mostraram que o as vendas destes medicamentos
totalizam mais de 50% dos produtos teraputicos.

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Descries do sculo V a.C. (Hipcrates): considerado o

fundador da medicina grega e moderna. Planta muito
utilizada por mulheres grvidas para diminuir as dores do
parto.
Desenvolvimento da Aspirina pela Bayer.

Salix alba (Salicaceae)

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Papoula: conhecida h sculos por sua atividade
soporfera e analgsica.

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Relatos de usos por sumrios (4000 anos a.C.);

Mitologia grega: cpsula simbolizava Morfeu, o deus
do sono;
1 descrio da obteno do pio: sculo I por
Descordeo.

Sacerdotes levando nas mos cpsulas

de Papaver sonniferum L.

Papaver sonniferum L.

Papaver sonniferum L.
(detalhe da cpsula)

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Papaver sonniferum L.
(coleta do pio)

Comercializada
no final do sc
XIX pela Bayer

Wilhem Sertrner 1816: isolou a morfina (1804) e testou atividade

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Introduo a Qumica de Produtos Naturais Histrico

Curare (1548): descrita durante a expedio de

Alonzo de Tolosa na explorao do lago de
Maracaibo. Veneno utilizado por tribos indgenas
da Amrica do Sul.

C-toxiferina

Isolada de trepadeira tropical

Chondodendrom tomentosum
(Menispermaceae)

Isolada de Strychnos nux-vomica

(Loganiaceae)

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Usada por egpcios e romanos devido os efeitos

diurticos e txicos;
Em 1799 o mdico ingls John Ferriar mencionou
os efeitos cardiotnicos das preparaes contendo
digitalis.

Digitalis purpurea L.

Vincent van Gogh

Possvel intoxicao

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Sculo XIX:

1820: Isolamento da quinina a partir das das cascas da Cinchona

Caventou & Pelletier. Antimalarial.

Mesmo no sendo mais utilizada, continua sendo produzida e utilizada como amargo e
antidiarrico. Propriedade buscada em bebidas, como gua tnica (Schweppes).

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Introduo a Qumica de Produtos Naturais Histrico

Atropa belladona L.

Datura stramonium L.

Representao de feiticeiras na
Idade Mdia

Uso dos gnero Hyoscyamus e Datura (Solanaceae) por antigos egpcios e indianos,
durante sculos, no tratamento de desordens respiratrias, incluindo asma.

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Obteno de corticides a partir de tubrculos de

Dioscorea;
Incio dos anos 40: desenvolvimento de processo
biotecnolgico com microrganismo Rhizopus arrhizus
para introduo da funo oxigenada em C-11;
Dcada de 60: comercializao do primeiro
contraceptivo oral feminino.
Dioscorea sp. Mart et Gal.

Introduo a Qumica de Produtos Naturais Novos frmacos

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Descobertos no final dos anos 60:

indispensveis no tratamento de leucemia;
Origem de novos derivados: vinorelbina
(Nalvelbine), recentemente desenvolvida
para tratamento de cncer de mama.

Catharanthus roseus G. Don (Apocynaceae)

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Introduo a Qumica de Produtos Naturais Novos frmacos

O

O
O
OH

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HO

HO

O
O

10-desacetilbaccatina III

Taxus baccata L.

Introduo a Qumica de Produtos Naturais Extrato padronizados

Uso de extratos para fins teraputicos deve ter uma atividade farmacolgica definida;

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Segurana e controle de qualidade dependem de uma prvia padronizao dos extratos;

Tabela 1: extratos de plantas mais vendidos na Alemanha (1996).

Plantas
Gingko biloba
Aesculus hippocastanum
Crataegus sp.

Indicao

Vendas (milhes )

Insuficincia vascular e
cerebral

890

Insuficincia venosa

220

Cardiotnico

125

Depresso

115

Urtica dioica

Problemas urolgicos

68

Echinacea sp.

Imunoestimulante

66

Hypericum perforatum

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Introduo a Qumica de Produtos Naturais Extrato padronizados

rvore milenar, usado na medicina tradicional chinesa desde 3000 a.C.;

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EGb 761 constitudo por no mnimo 24,0 % de flavonides e 6,0 % de terpenides

(Ginkgolidos) - Tanakan, Tebolin;

Gingko biloba L. (folha em estado fssil)

Gingko biloba L. (folha)

Ginkgolidos
A
B
C
J

R1
H
OH
OH
H

R2 R3
OH H
OH H
OH OH
OH OH

Introduo a Qumica de Produtos Naturais Extrato padronizados

Paracelsus (1493-1541) recomendava o uso de Hypericum perforatum contra melancolia;
tambm mencionada em tratados antigos da medicina alem.

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Posologia - infuso: 3-4 xcaras/dia; p droga vegetal: 2-4 g/dia; extrato seco: 300 mg/3x
dia.

Hypericum perforatum L.

Naftodiantronas e flavonoides

inibem a recptao de
serotonina

inibidores da MAO-A e MAO-B


inibem a liberao e os receptores de GABA.

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Introduo a Qumica de Produtos Naturais

Mercado de plantas medicinais, Joo Pessoa, Paraba.

Classes qumicas e suas rotas biossintticas

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CIDO
MEVALNICO
CIDO ACTICO

Policetdeos
CICLO DE
KREBS

CARBOIDRATOS

Monoterpenides
Iridides
Sesquiterpenides
Lactonas Sesquiterpnicas
Diterpenos
Triterpenos
Esterides
Alcalides quinolizidnicos
Alcalides pirrolizidnicos
Alcalides tropnicos

CO2

CIDO CHIQUMICO

c. corsmico
Derivados de
c. glico

Phe e Tyr
Antranilato e
derivados

c. cinmicos
Alcalides
benzilisoquinolnicos

Alcois
cinmicos

Alil e propenil
fenis

Lignanas

Neolignanas

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