Explicar las caractersticas estructurales y funcionales de los precursores de

macromolculas, particularizando en sus elementos constantes y variables,

propiedades y enlaces polimerizantes, auxilindose de la bibliografa bsica y
complementaria en funcin de la formacin del mdico integral comunitario.
El surgimiento de la vida como producto del desarrollo y transformacin cualitativa
de la materia, provoc la seleccin de los elementos qumicos adecuados durante
el complejo proceso de evolucin.
Las biomolculas estn formadas principalmente por carbono, hidrogeno, oxgeno y
nitrgeno, adems suelen contener azufre y fsforo entre otros elementos. Entre
estas biomolculas se encuentran los precursores, que al polimerizarse mediante
enlaces covalentes forman las macromolculas.
La estructura bsica de las macromolculas est constituida por tomos de
carbono que se unen entre s y con tomos de hidrgeno para formar cadenas
hidrocarbonadas de longitud variable y de carcter estable.
En la imagen se representan varias asociaciones de los elementos qumicos antes
mencionados, constituyendo molculas sencillas denominadas precursores, dentro
de los que se encuentran los aminocidos, monosacridos y nucletidos.
Estos precursores se unen mediante enlaces covalentes y dan lugar a las
macromolculas, que tienen mayor complejidad estructural y elevado peso
molecular.
As los monosacridos se polimerizan formando los polisacridos.
Es necesario recordar que el trmino polmero significa poli muchos y meros
parte, de forma que los polisacridos estn formados por la unin mediante enlace
covalente de muchos monosacridos.
Los nucletidos al polimerizarse forman lo cidos nucleicos.
Mientras que los aminocidos, dan lugar a las protenas.
De esta forma, a partir de biomolculas sencillas, surgen molculas ms complejas
que se agrupan de diferentes maneras, con mayor peso molecular, que son las
macromolculas.
Podemos definir los precursores de macromolculas como biomolculas sencillas de
peso molecular relativamente bajo, que se agrupan entre s para formar
macromolculas, mediante el proceso de polimerizacin.
Para comprender el estudio de los precursores hay que conocer los grupos
funcionales presentes en ellos que permiten identificarlos.
Entre estos grupos funcionales se encuentran el carbonilo, carboxilo, amino,
hidroxilo, metileno, metilo y sulfidrilo, entre otros.
Cada uno de los mismos presenta caractersticas estructurales y funcionales que
participan en la determinacin de las propiedades de los precursores de
macromolculas, por lo que es necesario su estudio.
La funcin carbonilo o grupo carbonilo se presenta en dos formas, aldehdo, si ste
se encuentra en un carbono primario, o cetona si est en un carbono secundario.
Los monosacridos poseen en su estructura un grupo aldehdo o cetona.
El grupo amino se encuentra muy distribuido en la naturaleza, forma parte de
aminocidos, cidos nucleicos, amino azcares, etc.
En dependencia del nmero de las sustituciones de los hidrgenos del grupo
amino, estaremos en presencia de una amina primaria, secundaria o terciaria.
Este grupo le confiere carcter bsico a las biomolculas que lo contienen.
Los compuestos que poseen el grupo hidroxilo se conocen como alcoholes, estos se
clasifican en primarios, secundarios y terciarios en dependencia del tipo de tomo
de carbono al que se encuentran unidos.
El grupo hidroxilo se encuentra en varios tipos de biomolculas como azcares y
aminocidos, entre otras.

A continuacin estudiaremos los diferentes tipos de precursores comenzando por

los monosacridos.
En esta imagen se representan dos monosacridos, ambos presentan grupos
hidroxilos unidos a sus tomos de carbono y un grupo carbonilo.
Observen que tienen estructura similar, pero difieren en el nmero de tomos de
carbono.
Poner a flash los carbonilos e hidroxilos.
En esta imagen se muestran tambin dos monosacridos, observen que tienen
hidroxilos unidos a los tomos de carbonos y un grupo carbonilo.
El de la izquierda presenta dicho grupo en un carbono secundario, por lo que es
una cetosa y el de la derecha lo presenta en un carbono primario, por lo que es una
aldosa.
Es importante, que en el estudio de cada precursor se identifiquen las estructuras
que estn siempre presentes y constituyen elementos constantes, as como las
caractersticas estructurales que difieren entre uno y otro y se denominan
elementos variables.
Los elementos constantes determinan el concepto y los variables la clasificacin.
A continuacin abordaremos el concepto de monosacridos y posteriormente sus
elementos constantes y variables.
Los monosacridos, son polihidroxialdehdos y polihidroxicetonas y sus derivados.
Forman parte de los carbohidratos o glcidos y se clasifican segn su estructura en
monosacridos simples y derivados.
El trmino de sacrido, proviene del latn saccharum que significa dulce.
Los elementos constantes de los monosacridos son el grupo carbonilo y el
hidroxilo.
A continuacin les mostramos varios ejemplos de monosacridos donde observarn
que todos poseen el grupo carbonilo y varios grupos hidroxilo y otras
caractersticas estructurales que constituyen los elementos variables.
En esta imagen pueden observar la disposicin de los grupos hidroxilos resaltados
en verde, fjense que son diferentes en ambos compuestos.
Estos hidroxilos estn unidos a tomos de carbono asimtricos, deben recordar que
estos tomos tienen sus cuatro valencias unidas a agrupaciones atmicas
diferentes.
Si observan el hidroxilo unido al carbono asimtrico ms alejado del grupo
carbonilo, podrn apreciar que el compuesto que lo presenta a la derecha se
denomina D-fructosa, mientras que el que lo presenta hacia la izquierda es la Lfructosa. Esto es lo que constituye la serie estrica, que puede ser D o L.
Los organismos vivos solo utilizan los monosacridos de la serie D.
En este caso particular, la disposicin de los hidroxilos de ambas molculas
constituye una imagen especular de la otra, por lo cual dichas molculas son
enantimeros o enantiomorfos.
Las molculas que cumplen esta condicin tienen las mismas propiedades fsicas y
qumicas, pero difieren en la desviacin del plano de la luz polarizada y en su
comportamiento en los seres vivos.
Aqu observan dos monosacridos, ambos son aldosas por presentar el grupo
carbonilo en un carbono primario, pero tienen diferente serie estrica por la
disposicin del grupo hidroxilo unido al tomo de carbono asimtrico ms alejado
del grupo carbonilo.
A continuacin orientaremos otro elemento variable de estos compuestos.
El grupo carbonilo reacciona con un hidroxilo del mismo monosacrido que se
encuentre alejado 3 a 4 tomos de carbonos, formando un enlace denominado
hemiacetal, lo que provoca la ciclizacin del monosacrido.

Cuando el grupo carbonilo reacciona con el hidroxilo que se encuentra en el cuarto

tomo de carbono a partir del mismo, se establece un anillo de seis lados, que por
su semejanza con un compuesto llamado pirano, se denomina forma piransica.
Observen que en la frmula cclica los carbonos se enumeran en el sentido de las
manecillas del reloj.
Cuando el grupo carbonilo reacciona con el hidroxilo que se encuentra en el tercer
tomo de carbono a partir del mismo, se establece un anillo de cinco lados, que por
su semejanza con un compuesto llamado furano, se denomina forma furansica.
Observen la numeracin de los tomos de carbono en el sentido de las manecillas
del reloj.
En las formas cclicas el carbono del grupo carbonilo se convierte en un carbono
asimtrico y ahora se denomina carbono anomrico, que en este caso se
corresponde con el carbono 1.
Como se observa, al ciclizarse la molcula, el hidroxilo unido al carbono anomrico
puede quedar por encima o por debajo del plano del anillo.
Cuando el hidroxilo del carbono anomrico esta por debajo del plano del anillo se
denomina alfa, mientras que cuando est por encima es beta.
Ahora estamos en condiciones de resumir los elementos variables de los
monosacridos.
Los elementos variables de los monosacridos son:
La posicin del grupo carbonilo, si est en un carbono primario es una aldosa
mientras que si se encuentra en un carbono secundario es una cetosa.
El nmero de tomos de carbono.
La serie estrica, que ya sabemos que puede ser D o L.
La posicin de los hidroxilos unidos a tomos de carbono asimtricos.
La estructura del anillo, que puede ser piransica o furansica en los
monosacridos que tienen 5 o ms tomos de carbono.
La posicin del hidroxilo unido al carbono anomrico, que puede ser alfa o beta.
Poner barrido por la izquierda
En la imagen se muestra la clasificacin de los monosacridos:
Los simples son aquellos que poseen un grupo carbonilo y una cadena carbonada
polihidroxilada.
El monosacrido puede ser aldehdo o cetona en dependencia de la posicin del
grupo carbonilo en el carbono primario o en uno secundario.
Se denominan monosacridos derivados a los que han sufrido transformaciones en
sus grupos funcionales.
Estas transformaciones pueden ser por oxidacin, reduccin o sustitucin.
Este contenido deben profundizarlo por su libro de texto, siguiendo las
orientaciones del CD.
Es importante que cuando estudien la clasificacin de los monosacridos simples
tengan en cuenta que sta depende de los elementos variables presentes en su
estructura. De esta manera se clasifican de acuerdo a:
Posicin del grupo carbonilo.
Nmero de tomos de carbono.
Segn la disposicin de los grupos hidroxilos unidos a carbonos asimtricos.
Segn la disposicin del grupo hidroxilo unido al carbono asimtrico ms
alejado del grupo carbonilo.
Los monosacridos se clasifican tambin en dextrgiros o levgiros en
dependencia a si desplazan el plano de la luz polarizada a la derecha o a la
izquierda respectivamente al ser colocados en un polarmetro.

La reaccin que experimenta el hidroxilo anomrico con otro hidroxilo de cualquier

compuesto, da lugar a un enlace acetal. En su formacin se libera una molcula de
agua.
Cuando el otro hidroxilo pertenece a otro monosacrido, este enlace acetlico toma
el nombre de enlace glicosdico.
Este es el enlace que polimeriza a los monosacridos para formar los polisacridos.
Si el hidroxilo anomrico est hacia arriba el enlace se denomina beta glicosdico,
mientras que si est hacia abajo es alfa glicosdico.
Hasta aqu hemos orientado las caractersticas estructurales de los monosacridos,
a continuacin nos referiremos a sus funciones.
Entre sus principales funciones tenemos:
Ser fuente de energa, pues en su oxidacin completa hasta CO2 y agua se forman
cantidades apreciables de ATP.
Participan en diversas reacciones qumicas como cofactores y precursores de
biomolculas.
Forman enlaces covalentes que contribuyen a formacin de elementos qumicos de
mayor complejidad (Polisacridos).
Formar parte de molculas ms complejas como glicoprotenas, glicolpidos y
nucletidos.
Ser precursores de oligo y polisacridos.
Constituir una fuente carbonada ya que parte de su cadena carbonada puede
transformarse en compuestos no glucdicos como lpidos y aminocidos.
Los monosacridos cumplen el principio de multiplicidad de utilizacin ya que
realizan ms de una funcin en el organismo.
Ahora pasaremos al estudio de otro de los precursores de macromoleculas; los
aminocidos.
Pasaremos a estudiar ahora las unidades estructurales de las protenas.
Son 20 los aminocidos que conforman las unidades estructurales de los pptidos y
protenas.
Observen los aminocidos que se muestran en la imagen y detallen los elementos
constantes y variables de su estructura.
En la imagen se observa la frmula general de los aminocidos.
El grupo carboxilo y el amino se unen al carbono alfa, as como tambin la cadena
lateral, que se representa por R.
Los aminocidos son cidos orgnicos, en los que, al menos un hidrgeno ha sido
sustituido por un grupo amino.
Cumplen funciones variadas, pero la ms importante es constituir las unidades
estructurales de los pptidos y las protenas.
Los elementos constantes de los aminocidos son el grupo amino y el carboxilo,
mientras que el variable es el tipo de cadena lateral.
la clasificacin de los aminocidos tomando en cuenta su elemento variable, es
decir, la estructura de la cadena lateral:
Aminocidos con cadena lateral aliftica, que se dividen en:
Cadena hidrocarbonada pura
Con grupo hidroxilo en R
Que contienen tomos de azufre en R
Con anillo aromtico en R
Con grupo carboxilo o amida en R
Con grupos bsicos en R
Aminocidos cclicos.
Existen otros criterios de clasificacin, que se muestran en la imagen, como son:

Segn el nmero de grupos carboxilos y bsicos, que son grupos disociables,

se clasifican en:
cidos, si presentan dos grupos carboxilos y un amino.
Bsicos, si tienen dos grupos bsicos y uno solo carboxilo y
Neutros, si presentan un grupo de cada tipo.
Segn la presencia de grupos qumicos polares en su cadena lateral, se
dividen en:
Polares, que pueden ser inicos o poco inicos, y
Apolares.
Veremos a continuacin las funciones de los aminocidos.
Los aminocidos cumplen el principio de la multiplicidad de utilizacin, por
ejemplo:
Son precursores de protenas.
Forman parte estructural de vitaminas.
Son precursores de algunas hormonas.
Constituyen neurotransmisores.
Algunos antibiticos son aminocidos, como por ejemplo el cloramfenicol.
la formacin del enlace peptdico, responsable de la polimerizacin de los
aminocidos.
Como se observa se libera una molcula de agua.
dos tipos de precursores, los monosacridos y los aminocidos. A continuacin
orientaremos el estudio de los nucletidos, que son los precursores de mayor
complejidad estructural.
Los nucletidos son compuestos formados por una base nitrogenada, un azcar y
por uno o varios grupos fosfatos.
Su estructura se mantiene por los enlaces que observaremos a continuacin.
Aqu se observan los enlaces que mantienen la estructura de los nucletidos:
N-glicosdico entre el azcar y la base nitrogenada.
Ester fosfrico entre el hidroxilo del azcar y el fosfato.
Anhdrido fosfrico.
los elementos constantes y variables de los nucletidos.
Los constantes son:
La base nitrogenada.
El azcar y
El fosfato.
Mientras que los variables son:
El tipo de azcar, ribosa o desoxirribosa.
El tipo de base nitrogenada, purnica o pirimidnica y
El nmero de grupos fosfatos, generalmente de uno a tres.

Los nucletidos se clasifican de la siguiente forma:

Segn su base nitrogenada, en purnicos y pirimidnicos.
Segn su tipo de azcar, en ribonucletidos y desoxirribonucletidos, y
Segn el nmero de fosfatos, en monofosfatos, difosfatos y trifosfatos.
El enlace polimerizante entre los nucletidos es el 35 fosfodister.
Observe que el fosfato o cido fosfrico reacciona con dos hidroxilos, uno del
carbono 3 y otro del carbono 5, formando dos enlaces de tipo ster fosfrico, y
liberando una molcula de agua.
Por ltimo estudiaremos las funciones de los nucletidos.
Los nucletidos cumplen tambin el principio de multiplicidad de utilizacin, ya
que:
Son fuente de energa.

 Son cofactores enzimticos.

Algunos son reguladores del metabolismo.
Son precursores de cidos nucleicos.
Las caractersticas estructurales de los precursores de macromolculas determinan
su funcin biolgica.
Los monosacridos, aminocidos y nucletidos desempean importantes funciones
por lo que cumplen el principio de multiplicidad de utilizacin.
Los enlaces polimerizantes de los precursores son del tipo covalentes, fuertes y
adems en medio acuoso son estables.