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QUI-134
1. Ordene de mayor a menor, el grado de acidez esperado para cada una de la serie de
compuestos. Justifique sus respuestas.
COOH
COOH
COOH
COOH
NH2
CH3
Br
CHO
OH
OH
a)
OH
OH
b)
OCH3
CO2H
H
NO2
COCH3
c)
N
N
NH3
2. Indique el protn ms cido presente en cada uno de los siguientes compuestos, justifique
su respuesta:
O
O
a)
b)
H3C
O
CH3
CH3
H
CH3
O
O
c)
d)
CH3
CH3
3. Indique el tomo que se protonar preferentemente cuando cada uno de los siguientes
compuestos es tratado con HCl (ac), justifique claramente sus respuestas:
H3C
H
O
N
a)
N
d)
c)
b)
H3C
CH3
N
NH2
O
O
H
N
N
e)
f)
O
N
H
NH2
g)
CH3
N
HCl 5% P/P
..
..
S
..
N
O
N
H
S
NO2
a) Indique cul de ellos tendr un comportamiento cido y el protn que puede removerse
con mayor facilidad, cuando es tratado con una base.
b) Indique cul de ellos tendr un comportamiento bsico y el tomo que se protona
cuando es tratado con cido.
HO
HO
HO
OH
NH2
N
O
N
CN
NH2
H
A
9.
a) Los compuestos A y B pueden tener un comportamiento bsico, sin embargo, uno de
ellos es ms bsico que el otro. Indique cul de ellos es ms bsico y por qu razn.
b) Cuando el compuesto C es tratado con NaNH2 (base muy fuerte, pKa=35)
dos tipos de hidrgenos son removidos. Indique cules son, orden de salida y justifique
su respuesta.
O
CH3
H3C
A
C
NO2
O
N
CH3
N
N
S
N
N
H3C
N
H
O
Sildenafil
12. El siguiente compuesto puede presentar comportamiento cido o alcalino, segn las
condiciones a las cuales puede ser expuesto. Al respecto:
a) Indique el tomo que se protonar y la estructura que se forma cuando este
compuesto es tratado con solucin acuosa de HCl 5%. Justifique su respuesta
b) Indique el tomo de hidrgeno y su valor de pKa aproximado, que se remover
preferentemente, y la estructura del compuesto que se forma cuando es tratado con
solucin de NaOH 5%. Justifique su respuesta.
O
H
N
H3C
N
O
13. Clasifique a cada uno de los siguientes compuestos como aromtico, antiaromtico o no
aromtico. Justifique su respuesta en base a la regla del polgono y la regla de Hckel.
Adems precisce cul de stos compuestos tendr un comportamiento mayormente cido
y cul ser el ms bsico. Justifique su respuesta.
O
H
N
N
H
Indique cual es el tomo que se protonar preferentemente al ser tratado con HCl
acuoso. Represente la reaccin acido base y justifique en forma clara y breve.
Indique cul es el protn que se remueve preferentemente al ser tratado con una
base. Represente la reaccin acido base y justifique en forma clara y breve.
O
H
H3C
N
CH3
H
N
H
H
CH3
O
N
N
H
NH2
N
H
S
NO2
a) Indique cul de ellos tendr un comportamiento cido y el protn que puede removerse
con mayor facilidad, cuando es tratado con una base.
b) Indique cul de ellos tendr un comportamiento bsico y el tomo que se protona
cuando es tratado con cido.
18. Los siguientes compuestos tienen caractersticas bsicas, sin embargo, uno de ellos es
una base ms fuerte. Demuestre por medio de reaccin con H3O+, cul de los dos
compuestos ser ms bsico y justifique claramente su respuesta.
NH2
NH2
19. Ordene en orden creciente de acidez cada uno de los siguientes compuestos,
representando la reaccin cido-base en solucin acuosa e indique el valor aproximado de
pKa. Justifique claramente el orden seleccionado.
N
N
N
H
A
20. El siguiente compuesto puede reaccionar como cido o como base, segn a las
condiciones en que puede ser expuesto.
a) Represente la reaccin cuando el compuesto es tratado con una base, demostrando
claramente el protn que ser removido preferentemente el valor aproximado de pKa. y el
valor de aproximado de pKb que debe tener la base. Justifique claramente su respuesta.
b) Represente la reaccin cuando el compuesto es tratado con un cido y justifique
claramente su respuesta.
O
O
O
O
O
21. Existen dos alcoholes isomricos que contienen un grupo nitro, de frmula molecular
C3H7NO3. Uno de ellos tiene un punto de ebullicin de 93C, mientras que el otro de 137C.
En base a Lewis, proponga estructuras para estos compuestos e indique cul de ellos
tendr el punto de ebullicin ms alto (justifique su respuesta) Adems represente las
hibridaciones y geometras moleculares de los todos los tomos involucrados.
23. Representa las estructuras de resonancia ms importantes para las siguientes especies,
indicando en cada caso cul es la ms estable y por qu.
24.