Autor: Lic. Q y B.

Nilxon Rodrguez Matu

LOS ALCOHOLES Y
FENOLES

Autor
Nilxon Rodrguez Maturana
Lic. Qumica y Biologa (U. T. CH.)
Esp. C. P. D. (U. A. N.)

1Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodrguez Matu

LOS

ALCOHOLES

nan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional

do a una cadena carbonada en sus molculas .
e esperarse, es este grupo el que determina las propiedades car
se de compuesto.
les pueden considerase como derivados de los hidrocarburos p
o o ms hidrgenos por grupos hidroxilo (-OH)
o:

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

coholes tienen como formula general la siguiente:

ROH
ALCOHOL

Donde ( R ), representan a grupos alquilicos

Donde ( -OH ), es el grupo hidroxilo caracter

de los alcoholes.

2Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodrguez Matu

CLASIFICACIN DE LOS
ALCOHOLES
les los clasifican teniendo
en cuenta dos criterios, as:

LA CANTIDAD DE GRUPOS HIDROXILOS (-OH ):

n cuenta la cantidad de grupos ( -OH ) que estn unidos a la caden
one o constituyen a los alcoholes, stos se agrupan o clasifican e
lico, dihidroxlico y polihidroxlico as por ejemplo:

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

CH2 OH CH2 -

CH2 OH CH2 OH

CH33 OH

Dihidroxlico
Monhidroxli
co CH2 OH CH OH-

CH22 - OH
Polihidroxlic
o

3Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodrguez Matu

CLASIFICACIN DE LOS
ALCOHOLES
les los clasifican teniendo en cuenta dos criterios, as:

EL CARBONO AL CUAL ESTE UNIDO EL GRUPO HIDROXILO (-OH )

en cuenta el carbono al cual se encuentre enlazado o unido el gru
es se clasifican en: Primarios, secundarios y terciarios. as por

CH33 -CH
Lic. Q. B. Nilxon RoMa

CH3 - CH2
- OH
Alcohol
primario

-CH3
3

CH3
CH3 C -CH33
OH
Alcohol
terciario

OH

Alcohol
secundario

4Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodrguez Matu

NOMENCLATURA DE LOS
ALCOHOLES BASADA EN NOMBRES
COMUNES
REGLAS
glas para nombrar o leer los alcoholes
con base en nombres com
:

es son:
mbrar o leer los alcoholes ms sencillos frecuentemente se us
comunes, consisten simplemente de la palabra alcohol , e
ulico o arlico y por ltimo se coloca terminacin o sufijo ico. P

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

CH3 CH2 CH2

Alcohol metlico

OH
Alcohol proplico

CH3 CH CH3
OH
Alcohol isoproplico

CH3 OH

CH3 CH2 CH2 CH2

OH
Alcohol butlico
Alcohol etlico

CH3 CH2
OH

5Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodrguez Matu

NOMENCLATURA DE LOS
ALCOHOLES
REGLAS
: los alcoholes son las siguiente
s de la IUPAC para nombrar o leer

mbrar o leer los alcoholes se emplea la terminacin o sufijo ol (

alcanos, as: metano por metanol , etano por etanol , etc. ).

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

ecciona la cadena de carbonos continuo ms larga y esta deb

rupo hidroxilo (-OH) de no ser la ms larga esta debe contener d

mera la cadena de carbono y el grupo hidroxilo (-OH ) debe qued

in ms baja posible .

ten 2, 3 o ms grupos hidroxilos, estos deben indicarse median

para indicar su cantidad as : diol, triol, etc.

leerse las ramificaciones o grupos sustituyentes segn la po

en orden alfabtico, as como tambin los enlaces mltiples
re.

6Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodrguez Matu

Ejercicio No. 1

NOMENCLATURA DE LOS
REGLA No. 2
e numera la cadena ALCOHOLES
principal de
en sentido
Ejercicio
No.carbono
1

de i
Se procede
correcto
para
compuesto, ten
REGLA
No. 3a escribir
derecha
y viceversa,
esto el
senombre
hace para
elegir
la el
numeracin
yn
cuenta la numeracin que indica la(s) posicin(es) ms baja del
orrecto, que ser la que indique la(s) posiciones ms baja d
grupos
funcional(es)
o grupos hidroxilo, as:
REGLA
No.
1
selecciona
o o
elige
la cadena
de carbono
ms la
rupo(s
) Se
funcionale(s)
grupo(s)
hidroxilo(s)
, (continuo)
esto se hace
la en
cual
el nombre
principal y es ella
e suma si
larecibe
cadena
hay dosde
o cadena
ms ramificaciones,
asla: que d
mina la base del nombre del compuesto, por ejemplo:
1
2
4
5
6
7
8
1
2
3
43
5
6
7
8

Lic.
Q.
B.
Nilxon
RoMa
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH CH
CH
3
2

2
2

2
2

2
2

2
3

CH3

6
5
4
3
2
1
OH OH
1
2
3
4
5
6
7
8
del grupo (s) funcional o grupo (s) hidroxilo(s) segn cada num
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
El nombre del compuesto
es: 3 - octan
ol NUMERACIN CAF
NUMERACIN
NEGRA
OH
7

icin del grupo hidroxilo

pre se escoge como cadena correcta la que de la numeracin m

7Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodrguez Matu

NOMENCLATURA DE LOS
ALCOHOLES
Ejercicio No. 2

REGLA
No.
13 la ocadena
Se
numera
de de
carbono
en (continuo)
sentido de m
iz
Se selecciona
elige principal
la cadena
carbono
REGLA
No.
a
y
esto
hace para
elegir la
y
No.
2 viceversa,
laderecha
cual
recibe
el nombre
dese
cadena
principal
, ynumeracin
sta debe
SeREGLA
procede
a
escribir
el nombre
correcto
para el compuesto,
te

correcto
para el
compuesto,
la cual
ser aquella
numeracin
que
o los
grupos
hidroxilo
(-OH),
es
dicha
cadena
la que
deter
cuenta
la
numeracin
que
indica
la(s)
posicin(es)
ms
baja
de
la(s)
posiciones
ms
baja
de
los
grupos
hidroxilo
(
-OH)
,
esto
base
del nombre
del
compuesto,
por
ejemplo: y cantidades
grupos
hidroxilos
(-OH)
e
indicando
sus
posiciones
por medio de suma, as:
la cadena principal de carbono, as:
1
2
3
4
5
6
7
8
CH3 CH
8
7 2 CH
6 2 CH
5 CH
4 2 CH
3 CH
2 2 CH
13

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

8
7 2 CH
6 2 CH
5CHCH
4 2 2 CH
3 CH
2 22 CH
1 33
CHCH
3 CH
3 CH2 CH2 OH
CH
CH
CH
CH
OH
8
7
6
5
4
3
2
1
OHOH
OH
OH cada numeracin se
de los grupos hidroxilos o grupos funcionales segn
NUMERACIN NEGRA NUMERACIN CAF

osicin de grupos hidroxilos

4 + 6 = 10

3+5
El nombre del compuesto es:
diol
3,correcta
5 -Octano
Siempre se escoge como cadena
la que
de=
la 8
numeracin ms

8Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodrguez Matu

NOMENCLATURA DE LOS
ALCOHOLES
Ejercicio
No.
3
Ejercicio
No.
Ejercicio No. 3
3

REGLA
No. 1 la cadena principal de carbono en sentido de
Se numera
REGLA
No.
2 viceversa,
Se
selecciona
o eligeesto
la cadena
carbono
ms y
a
derecha
y
se hacede
para
elegir(continuo)
la numeracin
REGLA No. 3

largaalala
cual
debe
correcto,
cual
ser
lanombre
numeracin
que para
indique
la(s) posiciones
Se procede
escribir
el
correcto
el compuesto,
teni
incluir
o los grupos
hidroxilos
, yse
dicha
cadena
esdel
la qu
del o
loselgrupos
hidroxilos
( -OH)
, posicin(es)
esto
hace
por
medio
su
cuenta
lade
numeracin
que
indica
la(s) (-OH)
ms
baja
o
determina(-OH),
la base
grupos hidroxilos
que en este caso no se indica la posicin d
del compuesto,
cadena
principal
5 en4el carbono
3 si la
2 nmero
1
hidroxilodel
pornombre
estar ubicado
uno
, as: posee un so
grupo hidroxilo y
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 -OH
ste s encuentra en el primer carbono de la cadena, su posici
5 se2
4
2 nombre
1
3 en el
4
5
no se escribe o 1
no
indica
compuesto, por
ejemplo:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 -OH

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

n del grupo funcional o

grupo
hidroxilo segn cada numeracin
CH
3 CH2 CH2 CH2 CH2 -OH
NUMERACIN
ROJA
1
2
3
4
5 NUMERACIN VERDE

sicin del grupo hidroxilo

nombre
del compuesto
es: Pentan
ol la que de la numeracin m
pre
se escoge
como cadena
correcta

9Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodrguez Matu

NOMENCLATURA DE LOS
ALCOHOLES
Ejercicio No. 4
Ejercicio No. 4

Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo

Una
vez un
numerada
y elegida
la cadena
cerrada
de carbono,
o tiene
solo grupo
funcional
hidroxilo,
el carbono
No. 1se
REGLA
No.
1 el que
escribir
el ser
nombre
deltiene
compuesto
con
basehirdroxilo,
en sta numeracin,
e
carbono
unido el
grupo
ya que as se
REGLA
No.la 2palabra
primero
, ramificacin
luego prefijoen
numrico
de cantidad
la posicin
ms bajaciclo
de la
la numeracin
de la de
cad
presentes
en la
cadena y se finaliza con el sufijo ol, as:
cerrada, por
ejemplo:

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

OH
OH
2

Posicin del grupo hidroxilo 3

1
2

OH

OH

3
2

1 Propanol 3
Ciclo

10
Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodrguez Matu

NOMENCLATURA DE LOS
ALCOHOLES
Ejercicio No. 5
Ejercicio No. 5

Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el ani

dos o ms grupos sustituyentes incluido el hidroxilo, la numera
Una
vez
la las
numeracin
correcta,
escribir ub
el
REGLA
No.elegida
1 donde
hacerse
por
ramificaciones
con se
el procede
hidroxiloa queden
del
con bajas
base oen
sta numeracin,
escribiendo
REGLA
las compuesto
posiciones
No. 2
ms
cercanas
posible, teniendo
presen
el
nombre
de
la
ramificacin
en
orden
alfabtico
indicando
las p
como carbono No. 1 donde est el grupo hidroxilo as, por ejempl
De cada una de ellas , por ltimo se coloca la palabra ciclo
del prefijo numrico que indica OH
la cantidad de carbonos
OH pre
el anillo y se finaliza con el sufijo ol segn sea el caso, as:

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

1 6

1 2
6
OH

3 4

5 4
1 6

CH3 - CH2

CH3 2- CH52
3 4

1+3=4

osicin de hidroxilo + ramificaciones

3 - EtilCiclo
hexanol

CH3

1+5=
- CH2
6

11
Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodrguez Matu

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
EJERCICIO
No.
RAMIFICADOS

2
1

oen
encuenta
cuentalos
loscriterios
criteriosoorecomendaciones
recomendacionesque
queestablece
establecela
la I.I.UU
ya
a ooelabore
elaborela
laformula
formula qumica
qumicacorrecta
correctapara
parael
elsiguiente
siguientes
compu
comp

6 - Etil
- 54
- metil
-5-heptanol
decanol
- Metil

(10) carbonos
en la cadena princi
Lic. Q. B. Nilxon
RoMa
Metil

1
2

2
3

3
4

CH3CH2 -

(7) Carbonos en la cadena

principal
CH
3

45

6
7

65

78

10

CH3 CH22 CH2 CH2 CH CH2 CH2 C

CH
H32 CH2 CH3
OH

CH
OH3

EtilMetil

12
Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodrguez Matu

REACCIN

DE LOS ALCOHOLES

HIDRATACIN DE
HALOCIDOS
OXIDACIN
ALQUENOS

la
la
hacer
reaccin
reaccin
reaccin
entre
entreelun
un
agua
alcohol
conyun
con
un
alqueno,
halogenuros
el oxgeno,
para en
de
deeste
sta
hidrogeno,
tipo
forma
de en
producir
reaccin
la cualu
mplo:
versos
droxilocompuestos,
por un halogeno,
as:
en consecuencia se forma un halogenuro d
OHOLES
emplo: PRIMARIOS: Al oxidarse producen aldehidos y agua.
OHOLES SECUNDARIOS: stos al oxidarse producen cetonas y agua.
OHOLES TERCIARIOS: Este grupo de alcoholes no se oxidan.
:

Lic.
Q.
B.
Nilxon
RoMa
Alcoholes
secundarios:
primarios:

OH
+H
+OH
+ HCl
O
CH
CH
3
CH
-CH
2= 3
-CH
CH
-CH
223 +OH

2-Propanol
Eteno
Etanol
Etanol

2SO
Cr4
2 O
47
HK2KMnO
H2 SO4

Agua

cido clorhdrico
Oxgeno

O
Cl ++
CH3-CH
-C -CH
2 3
OH
H

Etan
ol
Cloro
Etan
eal
tano
Propan
ona

H2O

Agua

13
Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodrguez Matu

LOS

FENOLES

nan fenoles a los hidrocarburos aromticos que se les sustituye

no por el grupo funcional hidroxilo (-OH ) .
o:

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

enoles tienen como formula general la siguiente:

AR OH

Donde (AR ), representan a hidrocarburos aromt

grupos arlicos.

Donde ( -OH ), es el grupo hidroxilo caracterstic

FENOLESde los alcoholes.

34
Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodrguez Matu

NOMENCLATURA DE LOS

FENOLES

s son comnmente nombrados como derivados de compuestos m

ia del fenol, por ejemplo:

OH

6
5

OH
1

1
6
2

3- Etil
fenol

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

CH2 -CH3

Cl

4- Cloro
fenol
OH
1
6
5

CH3

CH3
2
3

CH3

2,3,5 - Trimetil
fenol